高考化学有机合成与推断专项训练复习题含答案

高考化学有机合成与推断专项训练复习题含答案
一、高中化学有机合成与推断
1．可降解聚合物 P 的合成路线如图：
已知：.
（1）A的含氧官能团名称是______。

（2）羧酸a的电离方程式是______。

（3）B→C的化学方程式是______。

（4）化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是______。

（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是______、______。

（6）F的结构简式是______。

（7）G→聚合物P的化学方程式是______。

2．有机物R是一种功能高分子材料的单体，其结构简式如图：
；PTT是一种新型工业化树脂。

它们的合成路线如下：
已知：
①+
Δ−−→
②+
-
OH
Δ
−−−→ +H 2O
③RCOOH 2SOCl −−−−−→ RCOCl R ′OH
−−−−−→ RCOOR′
④RCO 18OR′+R″OH 一定条件−−−−−−→ RCOOR″+R 18OH
(1)H 结构中有3个—CH 2—，它含有的官能团是________。

(2)G 的结构简式为_______________。

(3)写出A→B 的反应的化学方程式：____________。

(4)写出C 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式：_________。

(5)F 的分子式为__________。

(6)J 的苯环上只有一种一硝基取代物，它的结构简式为____________。

(7)写出K→PTT 树脂的化学方程式：________。

(8)写出一种符合下列条件的J 的同分异构体的结构简式_______。

i.苯环上只含有两个相同的取代基
ii.酸性条件下的水解产物都能与氢氧化钠溶液发生反应 3．丁烯二酸酐()是一种重要的化工原料，可用于合成有机高分子及某些药物，相关合
成路线如图：
已知：①+2ROH
+H 2O
②R 1OH+。

回答下列问题： （1）
的化学名称为__；X 中含有的官能团为__。

（2）A的核磁共振氢谱有__组峰；D→E的反应类型是__。

（3）写出F的结构简式并用星号(*)标出手性碳：__。

（4）B→C的化学方程式为__。

（5）W是D的同分异构体，写出符合下列条件的W的结构简式：__。

a.属于芳香族化合物，且为间位的三元取代物
b.能与NaHCO3溶液反应
c.能发生银镜反应
（6）丁烯二酸酐()可由制备得到，写出合成路线流程图(无机试剂任选)___。

4．聚酰亚胺是综合性能最佳的有机高分子材料之一，已广泛应用在航空、航天、微电子等领域。

某聚酰亚胺的合成路线如图（部分反应条件己略去）：
己知下列信息：
①芳香族化合物B的一氯代物有两种
②
③
回答下列问题：
（1）固体A是___（写名称）；B的化学名称是___。

（2）反应①的化学方程式为___。

（3）D中官能团的名称为___；反应②的反应类型是___。

（4）E的分子式为___；己知1mo1F与足量的NaHCO3反应生成4mo1CO2，则F的结构简式是___。

（5）X与C互为同分异构体，写出同时满足下列条件的X的结构简式___。

①核磁共振氢谱显示四种不同化学环境的氢，其峰面积之比为2：2：1：1
②能与NaOH溶液反应，1mo1X最多消耗4mo1NaOH
③能发生水解反应，其水解产物之一能与FeC13溶液发生显色反应
（6）参照上述合成路线，以甲苯和甲醇为原料（无机试剂任选）设计合成
的路线___。

5．高分子化合物PA66的合成路线如下：
已知：。

(1)A的相对分子质量为94，属于芳香化合物，其结构简式是____________。

的化学方程式是__________________。

(2)的反应条件是__________；E C
(3)F中所含官能团的名称是_______________。

(4)A有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式：
_______________。

i.属于醇类 ii.所有碳原子之间均以单键相连
(5)只用有机物D可合成聚丁二酸乙二酯，请结合题中信息补充完整下列合成路线
__________（方框中用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，在箭头上注明试剂和反应条件）。

6．传统中草药金银花对治疗“新冠肺炎”有效，其有效成分“绿原酸”的一种人工合成路线如下：
已知：i.
ii.
回答下列问题：
(1)有机物B的名称是__________。

(2)C→D反应生成的官能团是__________。

(3)反应①的反应类型是__________。

(4)反应②的化学方程式是__________。

(5)反应③的目的是__________。

(6)G→绿原酸反应中，若水解时间过长会降低绿原酸产率，生成副产物F和(写结构简
式)_______________。

(7)参照上述合成方法，设计三步反应完成以丙酸为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠
．．．．． (无机试剂任选) ，写出合成路线__________。

7．M是某香料的有效成分，其分子中含3个六元环。

M的一种合成路线如图：
已知①A(C8H8)分子中所有原子可能共平面；②D的核磁共振氢谱上有6个峰；③H和I互为同系物。

请回答下列问题：
（1）A的名称是___，E中所含官能团名称是___。

（2）B→C的反应类型是___。

（3）写出H和I反应生成M的化学方程式：___。

（4）T是H的同分异构体，同时具备下列条件的T有___种（不考虑立体异构），其中，苯环上一溴代物只有2种的结构简式为___。

①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应和银镜反应。

（5）乳酸()在医药方面广泛用作防腐剂、载体剂、助溶剂等。

参照上述流程，以2－丁烯和乙烯为原料合成乳酸，设计合成路线___（无机试剂任选）。

8．中国政府网于2020年2月17日发布了关于磷酸氯喹对感染新冠状病毒患者疗效的说明。

查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如下：
已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。

②E 为汽车防冻液的主要成分。

③251)C H ONa
3253225252)H 2CH COOC H CH COCH COOC H H C OH +
−−−−→+ （1）写出 B 的名称_____，B →C 的反应试剂_____。

（2）C →D 的反应类型为_____，M →N 的反应类型为_____。

（3）写出 H 生成 I 的化学方程式_____。

（4）1mol J 与氢氧化钠反应最多消耗_________mol NaOH ，L 与足量 H 2 完全加成后的产物中手性碳原子的数目为_____（手性碳原子连接的四个基团都不同）。

（5）H 有多种同分异构体，其满足下列条件的有_________种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱峰面积比为 1:1:2:6 的结构简式为_____。

①只有两种含氧官能团 ②能发生银镜反应 ③1mol 该物质与足量的 Na 反应生成 0.5mol H 2 （6）已知：
参照上述合成路线及信息，设计由硝基苯和为原料合成的路线_____
(无机试剂任选)
9．瑞巴匹特为新型抗溃疡药，它可保护胃肠黏膜免受各种致溃疡因子的危害，其合成路线如图：
（1）A 的化学名称为__，A 与足量的NaOH 溶液反应的化学方程式__。

（2）化合物D中含氧官能团的名称为__。

（3）反应①～④中，属于取代反应的是__（填序号）。

（4）C→D的转化中，生成的另一种产物为HCl，则X的结构简式为__。

（5）已知Y中的溴原子被－OH取代得到Z，写出同时满足下列条件的Z的一种同分异构体的结构简式：__。

Ⅰ.分子中含有一个苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环；
Ⅱ.苯环上的一氯代物只有两种；
Ⅲ.能与NaHCO3溶液发生反应。

（6）已知：CH3CH2OH CH3CH2Br，请写出以A和HOCH2CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图___（无机试剂任用）。

10．合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研究的重要课题之一。

聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA），具有良好生物降解性，常用于生产安全玻璃夹层材料PVB．有关合成路线如图（部分反应条件和产物略去）。

已知：
Ⅰ.R-CHO+R′CH2CHO+H2O
Ⅱ.+H2O（R、R′可表示烃基或氢原子）
Ⅲ.A为饱和一元醇，其氧的质量分数约为34.8%，请回答：
（1）C中官能团的名称为___，该分子中最多有___个原子共平面。

（2）D与苯甲醛反应的化学方程式为___。

（3）③的反应类型是___。

（4）PVAc的结构简式为___。

（5）与F具有相同官能团的同分异构体有___种。

（不考虑立体异构，不包含F）
（6）参照上述信息，设计合成路线以溴乙烷为原料（其他无机试剂任选）合成。

___
11．高分子材料 PET 聚酯树脂和 PMMA 的合成路线如下：
已知：Ⅰ.RCOOR′＋R″18
OH
Δ
催化剂RCO 18OR″＋R′OH(R 、R′、R″代表烃基)
II. (R 、R′代表烃基)
(1)①的反应类型是_____________。

(2)②的化学方程式为____________。

(3)PMMA 单体的官能团名称是_____、_____。

(4)F 的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为：_________。

(5)G 的结构简式为______________。

(6)下列说法正确的是__________(填字母序号)。

a ．⑦为酯化反应 b ．B 和 D 互为同系物
c ．D 的沸点比同碳原子数的烷烃高
d ．1mol
与足量 NaOH 溶液反应时，最多消耗 4 mol NaOH
(7)J 的某种同分异构体与 J 具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是：______。

(8)写出由 PET 单体制备 PET 聚酯并生成 B 的化学方程式：__________。

(9)写出⑦的化学方程式为：_______________。

12．香豆素-3-羧酸是一种重要的香料，常用作日常用品或食品的加香剂。

已知：
RCOOR1+R2OH RCOOR2+R1OH（R代表烃基）
+R1OH
（1）A和B均有酸性，A的结构简式：_____________；苯与丙烯反应的类型是
_____________。

（2）F为链状结构，且一氯代物只有一种，则F含有的官能团名称为_____________。

（3）D→丙二酸二乙酯的化学方程式：_____________。

（4）丙二酸二乙酯在一定条件下可形成聚合物E，其结构简式为：_____________。

（5）写出符合下列条件的丙二酸二乙酯同分异构体的结构简式：_____________。

①与丙二酸二乙酯的官能团相同；
②核磁共振氢谱有三个吸收峰，且峰面积之比为3∶2∶1；
③能发生银镜反应。

（6）丙二酸二乙酯与经过三步反应合成
请写出中间产物的结构简式：
中间产物I_____________；中间产物II_____________。