复习课题一 同系物

考点一同系物
1.下列物质属于同系物的一组是（）
A．CH4与C2H4
B．与CH3CH2CH2CH3
C．C5H12与C3H8D．C2H4与C3H6 E. C3H6O2与C4H8O2
H6O与CH3OH G. 乙二醇与丙三醇H.
F. C
2.下列各组物质，其中属于同系物的是：（）
（1）乙烯和苯乙烯（2）丙烯酸和油酸（化学式C18H34O2）（3）乙醇和丙二醇
（4）丁二烯与异戊二烯（5）蔗糖与麦牙糖
A．（1）（2）（3）（4）B．（2）（4）C．（1）（2）（4）（5）D．（1）（2）（4）
3．下列有机物不互为同系物的是（）
A OH与CH2OH B、甘氨酸与丙氨酸
C、2—丁炔与1—丙炔
D、硝基苯与邻硝基甲苯
4．如果定义有机物的同系列是一系列结构简式符合
（其中n=0，1，2，3…的化合物，式中A、B是任意一种基团或氢原子，）W为2价的有机基
团，又称为该同系列的系差，同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。

下列四组化合物中，不可能
．．．称为同系列的是( )
A、CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3
B、CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCH=CHCHO CH3CH=CHCH=CHCH=CHCHO
C、CH3CH2CH3CH3CHClCH2CH3CH3CHClCH2CHClCH3
D、ClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3
考点二手性碳原子
1、下列有机化合物各有几个手性碳原子？
2、有一种有机物的键线式也酷似牛，故称
为牛式二烯炔醇，问该分子有几个手性碳原子？
考点三原子共平面问题
练习：
1、下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中正确的是（ BC ）。

A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上
C．6个碳原子一定都在同一平面上D．6个碳原子不可能都在同一平面上
1.某烃的结构简式如右图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是（D）
A．3，4，5 B．4，l0，4 C．3，l0，4 D．3、14，4
2.对羟基肉桂酸结构简式如图，下列说法不正确的是（D）
A．对羟基肉桂酸的分子式为C9H8O3
B．对羟基肉硅酸可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应
C．对羟基肉桂酸既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色
D．对羟基肉桂酸分子中最少有4个碳原子共线，最多所有原子都可能共面
3分子中最多有23 个原子共面
4.对如图有机物的叙述，正确的是（B）
A．该有机物的分子式为C18H15O B．该有机物中共线的碳原子最多有7个
C．该有机物中共面的碳原子最多有17个D．该有机物在常温下易溶于水
5.菠萝酯常用作化妆品香料，其合成方法如下，下列说法正确的是（A）
A．菠萝酯不存在顺反异构现象B．原料中最多5个原子共线
C．菠萝酯中所有的原子都可能共平面D．中间体和菠萝酯中均含手性碳原子
6.下列说法正确的是（D）
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．至少有16个原子共平面，至少8原子共线
7.该物质最多有几个碳原子共面（D）
A．6 B．7 C．8 D．9
8.四苯基乙烯是一种在建筑及医疗设备、包装和电器制造中使用的化合物，结构如图．它的一氯代物有3种，分子中能共面的碳原子最多有26 个．
9.（双选）《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕，其结构简式为
，有关滴滴涕的说法正确的是（BD）
A．它属于芳香烃B．分子中最多有23个原子共面
C．分子式为C14H8Cl5 D．1mol该物质最多能与5mol H2加成
10.已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示，下列说法中正确的是（C）
A．该物质所有原子均可共面B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D．该烃与苯互为同系物
考点四 不饱和度的应用（PPT ） 计算有机物的不饱和度有二种方式： 一、根据化学式计算： 二、根据结构计算：
⑴ 平面图形 Ω＝双键数＋叁键数×2＋环数 ⑵ 立体图形 Ω=最小环数-1
三、应用
1.确定有机物的分子式
结构简式——计算不饱和度——计算H 原子数——确定分子式
2、预测可能的结构
⑴、维生素K 是有机物A 的衍生物,A 的结构 简式如右图 ,A 的分子式是_______________ A 的不含甲基的同分异构体B 属于萘的衍生物,该有机物的结构简式是： ⑵写出 的所有同分异构体。

⑶、某芳香族化合物的分子式为C 8H 6O 2，它的分子中不可能有（ ） A 、两个羟基 B 、一个醛基 C 、两个醛基 D 、一个羧基
⑷、某有机物A
的同分异构很多，
其中符合， 通式表示（其中X 、Y 均不为氢）
试写出其中符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式： 3、确定有机物中某原子数目的最值
例1、 （1）由2个C 原子、1个O 原子、1个N 原子和若干个H 原子组成的共价化合物，氢的原子数目最多为 个，试写出其中一例的结构简式 。

（2）若某共价化合物分子中只含有C 、N 、H 三种元素，且以
n （C ）和n （N ）分别表示C 和N 的原子数目，则氢原子数目最多等于 。

（3）若某共价化合物分子中只含有C 、N 、O 、H 四种元素，且以n （C ）、n （N ）和n （O ）分别表示C 、N 和O 的原子数目，则氢原子数目最多等于 。

4.确定有机物中相关基团的关系
C C
Y
X
X O CH 3
例2：烷烃分子中的基团有－CH3、－CH2－、－CH－、－C－四种，其数目分别为a、b、c、d ，对烷烃（CH4除外）中存在的关系作讨论：
（1）下列说法正确的是（填编号）
A a的数目与b的数目的大小无关
B c增加1 ，a就会增加3
C d增加1 ，a就会增加2
D b增加1 ，a就会增加2
（2）四种基团的关系为a = （用a、b、c、d表示）
（3）若某烷烃分子中，b = c = d = 1 ，则满足此条件的该分子结构式可能有种，写出其中一种名称。

考点五同分异构体
1．常见题型有
(1)限定范围书写或补写同分异构体。

(2)判断是否是同分异构体。

2．同分异构体的书写规律
(1)一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。

(2)碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。

具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。

1号位无甲基,2号位无乙基等等以此类推.
(3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种。

3．书写方法
(1)基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。

戊基有8种,则戊醇也有8种.
(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。

(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，判断等效氢原子的三条原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等同；同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同；处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同，乙烯分子中的4个H等同，苯分子中的6个氢等同，(CH3)3CC(CH3)3上的18个氢原子等同。

(4)定一移二法
1、对于化学式为C5H12O2的二元醇，其主链为4个碳原子的同分异构体有（）
A．4种B．5种C．6种D．7种
5、近年来，化学家们合成了如下图所示的一系列的星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。

三星烷四星烷五星烷
（1）六星烷的化学式为，这一系列的星烷（选填：是或不是）互为同系物。

（2）与三星烷互为同分异构体的芳香烃有种。

（3）一氯四星烷的结构简式有，二溴三星烷有种。

(5)波谱分析法
(1)结构式为的有机物，在PMR谱上观察峰给出的强度之比为；
（2）
该有机物的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．有5种化学环境不同的氢原子且苯环上的一溴代物只有两种；Ⅱ．既能发生银镜反应又能与NaHCO3溶液反应放出CO2．写出该同分异构体的一种结构简式：
．
(6)二价基团插入法
已知某有机物分子中含两个—CH3，一个—CH2—，两个，两个—Cl，该有机物可能的结构简式有种，分别为
若把—Cl换成—OH，其余不变，则该有机物的结构简式为有种。

2015调测卷：
同时
．．符合下列条件的B
的所有同分异构体的结构简式是________。

①红外光谱显示分子中含有羧基；
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

2015.10高考
写出化合物D
同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式。

①红外光谱检测表明分子中含有氰基（-CN）；
②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
2016.4
（1）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体
①红光光谱标明分子中含有结构；
②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。

2016.10．
(4)写出同时符合下列条件的A 的所有同分异构体的结构筒式___________。

①红外光谱检测表明分子中古有醛基，
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，目苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

特点：
⑴避免由于多种基团在苯环上的位置复杂造成的重复或遗漏。

⑵无需考虑类别异构，可以降低思维难度。

⑶适用于目前常见同分异构体试题
(7)酯的异构
写出分子式为C8H8O2属于酯的所有异构体
（8）运用不饱和度
某有机物的结构简式为，它的同分异构体中属于芳香醇的共有（）A．3 种B．4种C．5种D．6种
，
[
（8）有限制条件
《同分异构体》专题训练
1、液晶是一种新型材料。

MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。

它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。

(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：
(2)醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：、、、、、。

[答案] (1)
2、红色基B（2-氨基-5-硝基苯甲醚）的结构简式如图，它主要用于棉纤维织物的染色，也
用于制一些有机颜料，若分子式与红色基B相同，且氨基（－NH2）与硝基（－NO2）直
接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目（包括红色基B）为
（）
A．2种B．4种C．6种D．10种
[简析]芳香醇、芳香醚、酚可形成类别异构，常按类别异构→碳架异构→位置异构顺序书写，也可按照碳架异构→位置异构→类别异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

本题的10种结构为芳香醚2种、芳香醇2种、酚6种（见下面的示意图）。

[答案] D
3、据报道，2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬太奴外，还作用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有A．3种B．4种C．5种D．6种
[答案] B
4、烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化生成，但若烷基R中直接与苯环连接的
碳原子上没有C－H键，则不容易被氧化得到。

现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为的异构体共7种，其中的3种是：，
，。

请写出其他4种的结构简
式：。

，，，
5、在C3H9N中N原子以三个单键与其它原子相连接，它具有的同分异构体数目为（）
A．2种B．3种C．4种D．5种
6、主链上有4个碳原子的某种烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有（）A．5种B．4种C．3种D．2种
7、已知C5H11OH有8种同分异构体，则分子式为C5H10O的醛有种,分子式为C6H12O2的羧酸有种，分子式为C6H12O2的酯有种。

4 8 20
8、某羧酸的衍生物A。

化学式为C6H12O2。

已知，又知D不与Na2CO3反应，
C和E都不能发生银镜反应。

A的结构可能有（）
A．2种B．3种C．4种D．6种
9、(1)乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。

乙酸苯甲酯有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中两个的结构简式分别是下图的A、B：
(乙酸苯甲酯) （A）（B）
请写出另外三个同分异构体的结构简式：
(2)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。

在
合成其的核心结构芳香内酯过程中有一中间产物
，中间产物（B）有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。

这类同分异构体共有____________种。

(1)(2) 9
10、2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。

苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如右图：
其中Φ—代表苯基。

苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是。

(1)PPA的分子式是：______________
(2)它的取代基中有两个官能团，名称是__________基和_________基（请填写汉字）。

(3)将Φ—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：
请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：
__________________、__________________、__________________、__________________
(1)C9H13NO (2)羟氨
11、下面是苯和一组稠环芳香烃的结构式
①苯②萘③蒽④并四苯⑤并五苯
(1)写出化合物②~⑤的分子式：
①C6H6 ②③④⑤
(2)这组化合物的分子式通式是C H （请以含m的表示式填在横线上，m=1,2,3,------）
(3)由于取代基的位置不同，产生的异构现象，称为官能团位置异构。

一氯并五苯有（填数字）个异构体，二氯蒽有（填数字）个异构体,八氯蒽有（填数字）个异构体。

(1)②C10H8③C14H10④C18H12⑤C22H14 (2)C4m+2H2m+2 (3)4 ，15, 15
12、在烷烃分子中的基团：－CH3、－CH2－、、中的碳原子数目分别用n1、n2、n3、n4表
示。

例如：在分子中，n1＝6，n2＝1，n3＝2，n4＝1。

试根据不同烷烃的组成结构，分析烷烃（除甲烷外）各原子的关系。

(1)烷烃分子中氢原子数n0与n1、n2、n3、n4之间的关系是
(2)四种碳原子数的关系为n1＝
(3)若分子中n2＝n3＝n4＝1，则该分子的结构简式可能为
(1) 3n1＋2n2＋n3或2(n1＋n2＋n3＋n4)＋2 (2) n3＋2n4＋2
(3)、、
13、有机物A的相对分子质量为156，完全燃烧后只生成CO2和H2O。

(1)写出A的4种可能的分子式：、、、。

(2)若A为链烃，它在CCl4溶液中跟Br2不起反应，但是在光照下可以与Br2发生取代反应，取代反应的产物中相对分子质量为235的只有两种（产量较多的为B，产量较少的为C），相对分子质量为314的产物有多种。

①请写出它们的结构简式：A B C
②相对分子质量为314的产物有种
[简析] (1)利用“商余法”（156÷12＝12…12）和“等量代换法”可很快得出结论。

(2)由链烃、“光照”条件和相对分子质量可知B、C分别为A（C11H24）的一溴、二溴取代物，因其同分异构体数目比较少，故A的对称性就比较高。

(1) C12H12、C11H24、C10H20O、C9H16O2、C8H12O3 等
(2)①A：CH3C(CH3)2C(CH3)2 C(CH3)2CH3
B：CH3C(CH3)2C(CH3)2 C(CH3)2CH2Br C：CH3C(CH3)2C(CH3) (CH2Br) C(CH3)2CH3 ②6
14、某有机物A由C、H、O、N四种元素组成，质量分数分别为C：54.8％，H：5.58％，N：7.11％，其余为O，A的相对分子质量不超过300。

A是氨基酸，并且分子中－NH2和－COOH连在同一个碳原子上，分子中不存在甲基(－CH3)，能与FeCl3溶液发生显色反应，1mol A的溶液能与3mol NaOH完全反应。

请回答：
(1)有机物A的相对分子质量为，其分子式为。

(2)符合上述条件
．．．．．．的有机物A的结构有种，写出其中的三种结构简式：
_____________________ 、_______________________、________________________。

[简析] (1)先讨论求解：若每个A中含有1个N原子，则Mr(A)＝14/7.11％＝197＜200（符合题意），后用常规方法计算得出A的分子式。

(2)由题可知每个A分子中还有2个酚羟基，用“残基法”可得A的剩余结构。

在书写同分异构体可借助二甲苯的苯环上的一氯取代方法快速确定数目。

[答案] (1)197 C9H11NO4(2)6
―――――。