【化学】化学有机化合物的专项培优易错试卷练习题(含答案)及答案

【化学】化学有机化合物的专项培优易错试卷练习题(含答案)及答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．合成乙酸乙酯的路线如下：
CH2=CH2C2H5OH CH3CHO CH3COOH
CH3COOCH2CH3。

请回答下列问题：
（1）乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为_____。

.
（2）乙醇所含的官能团为_____。

（3）写出下列反应的化学方程式.。

反应②：______，反应④：______。

（4）反应④的实验装置如图所示，试管B中在反应前加入的是_____。

【答案】 -OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH
+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 饱和碳酸钠溶液
【解析】
【分析】
(1)乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；
(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

【详解】
(1)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为，故答案为：；
(2)乙醇的结构简式CH3CH2OH，含有的官能团为：-OH，故答案为：-OH；
(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O，故
答案：2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O ；CH 3CH 2OH
+CH 3COOH
CH 3COOCH 2CH 3+H 2O ；
反应④为乙酸和乙醇在浓硫 酸加热反应制取乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇沸点低易挥发，且都能溶于水，CH 3COOCH 2CH 3不溶于水，密度比水小，所以试管B 中在反应前加入的是饱和碳酸钠溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同时可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：饱和碳酸钠溶液。

2．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行如下实验：先取一定量的工业用乙烯气体(在储气瓶中)，使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应；乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，再让乙烯与溴水反应。

请回答下列问题：
(1)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴发生了加成反应，其理由是________(填序号)。

①使溴水褪色的反应不一定是加成反应 ②使溴水褪色的反应就是加成反应 ③使溴水褪色的物质不一定是乙烯 ④使溴水褪色的物质就是乙烯
(2)乙同学推测此乙烯中一定含有的一种杂质气体是________，它与溴水反应的化学方程式是________________。

在实验前必须全部除去，除去该杂质的试剂可用________。

(3)为验证乙烯与溴发生的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH 试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是
_____________________________________________________________________________。

【答案】不能 ①③ 2H S 22
H S Br 2HBr S ++↓ NaOH 溶液(答案合理即可)
若乙烯与2Br 发生取代反应，必定生成HBr ，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与2Br 发生加成反应，则生成22CH BrCH Br ，溶液的酸性变化不大，故可用pH 试纸予以验证 【解析】 【分析】
根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，该淡黄色的浑浊物质应该是具有还原性的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应方程式为
22H S Br 2HBr S =++↓，据此分析解答。

【详解】
(1)根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，则可能是该还原性气体与溴水发生氧
化还原反应，使溴水褪色，则溴水褪色不能证明是乙烯与溴水发生了加成反应，所以①③正确，故答案为：不能；①③；
(2)淡黄色的浑浊物质是具有还原性的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应方程式为22H S Br 2HBr S =++↓；选用的除杂试剂能够除去硫化氢气体，但是不能与乙烯反应，也不能引入新的气体杂质，根据除杂原则，可以选用NaOH 溶液，故答案为：
2H S ；22H S Br 2HBr S =++↓；NaOH 溶液(答案合理即可)；
(3)若乙烯与2Br 发生取代反应，必定生成HBr ，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与2Br 发生加成反应，则生成22CH BrCH Br ，溶液的酸性变化不大，故可用pH 试纸予以验证，故答案为：若乙烯与2Br 发生取代反应，必定生成HBr ，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与2Br 发生加成反应，则生成22CH BrCH Br ，溶液的酸性变化不大，故可用pH 试纸予以验证。

3．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。

A ．取代反应 B ．氧化反应 C ．酯化反应 D ．中和反应
(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。

①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(—NH 2)不与苯环直接相连。

(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH 溶液反应的化学方程式：___________________。

【答案】ABCD 5
【解析】 【分析】 【详解】
（1）该有机物中含有羟基、氨基和羧基，所以具有羧酸、氨基酸和酚的性质，能和羧酸或氨基酸发生取代反应，酚也能发生取代反应；能和氢氧化钠发生中和反应，能与醇发生酯化反应；酚羟基及氨基能发生氧化反应，故答案为ABCD ；
(2)在酪氨酸的同分异构体中， ①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应则含有酚羟基；③氨基(—NH 2)不与苯环直接相连。

同时满足条件，除酪氨酸
外还有共5种；
(3)酪氨酸与足量的NaOH溶液反应生成和水，反应的化学方程式为：。

4．下图为某有机化合物的结构简式：
请回答下列问题。

（1）该有机化合物含有的官能团有_______________（填名称）。

（2）该有机化合物的类别是_______________（填字母序号，下同）。

A．烯烃 B．酯 C．油脂 D．羧酸
（3）将该有机化合物加入水中，则该有机化合物_______________。

A．与水互溶 B．不溶于水，水在上层 C．不溶于水，水在下层
（4）该物质是否有固定熔点、沸点？_______________（填“是”或“否”）
（5）能与该有机化合物反应的物质有_______________。

A．NaOH溶液 B．碘水 C．乙醇 D．乙酸 E.2H
【答案】碳碳双键、酯基 BC C 是 ABE
【解析】
【分析】
(1)根据有机化合物的结构简式判断；
(2)该有机化合物是一种油脂；
(3)油脂难溶于水，密度比水小；
(4)纯净物有固定熔沸点；
(5)根据该油脂分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基，具有烯烃和酯的性质。

【详解】
(1)由有机化合物的结构简式可知，其分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基；
(2)该有机化合物是一种油脂，故属于酯，答案选BC ；
(3)油脂难溶于水，密度比水小，故该有机物不溶于水，水在下层，答案选C ； (4)该物质是纯净物，纯净物有固定熔点、沸点；
(5)根据该油脂分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基，具有烯烃和酯的性质，则它能与
2I 、2H 发生加成反应，能在NaOH 溶液中发生水解反应生成高级脂肪酸钠和甘油，故答
案选ABE 。

5．肉桂酸是合成香料、化妆品、医药、浆料和感光树脂等的重要原料，其结构简式是。

I.写出肉桂酸的反式结构: __________。

II.实验室可用下列反应制取肉桂酸。

已知药品的相关数据如下:
苯甲醛 乙酸酐 肉桂酸 乙酸 溶解度(25℃，g/100g 水) 0.3 遇水水解 0.04 互溶
相对分子质量
106
102
148
60
实验步骤如下:
第一步合成:向烧瓶中依次加入研细的无水醋酸钠、5.3g 苯甲醛和6.0g 乙酸酐，振荡使之混合均匀。

在150~ 170℃加热1小时，保持微沸状态。

第二步粗品精制:将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中，并进行下列操作:
请回答下列问题。

（1）检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中，加水溶解，滴入NaOH 溶液，将溶液调至碱性, _________。

（2）步骤①中肉桂酸与Na 2CO 3溶液反应的化学方程式是_________。

（3）若最后得到4.81g 纯净的肉桂酸，则该反应中肉桂酸的产率是_________。

（4）符合下列条件的肉桂酸的同分异构体有_________种。

i.苯环上含有三个取代基;
ii.该同分异构体遇FeCl3显色且能发生银镜反应。

写出其中任意一种同分异构体的结构简式: _________。

【答案】加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛(用新制氢氧化铜悬浊液鉴别也给分)
65% 10 、、、、
、、、、、
【解析】
【分析】
I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体；
II. （1）根据醛基检验的方法进行分析；
（2）步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水；
（3）根据反应
，进行计算；
（4）根据肉桂酸的结构简式结合条件进行分析。

【详解】
I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体，肉桂酸的反式结构为；
II. （1）检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中，加水溶解，滴入NaOH 溶液，将溶液调至碱性，加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛(或加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，产生砖红色沉淀，说明含有苯甲醛)；
（2）步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水，反应的化学方程
式是
；
（3）根据反应
，5.3g 苯甲醛和6.0g 乙酸酐（过量）反应理论上可得肉桂酸的质量为
5.3g
148/106/g mol g mol
⨯=7.4g ，若最后得到4.81g 纯净的肉桂酸，则该反应中肉桂酸的产
率是
4.81g
100%657.4g
⨯=%； （4）肉桂酸
，符合条件的肉桂酸的同分异构体：i.苯环上含
有三个取代基; ii.该同分异构体遇FeCl 3显色且能发生银镜反应，则含有酚羟基和醛基；符合条件的同分异构体的结构简式有
、
、
、
、、、、
、、。

6．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。

完成下列各题：
(1)正四面体烷的分子式为__________________。

(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：_________。

a. 能使酸性4KMnO 溶液褪色
b. 1mol 乙烯基乙炔能与3mol 2Br 发生加成反应
c. 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
d. 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同
(3)1866年凯酷勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_________事实(填入编号)。

H发生加成反应
a. 苯不能使溴水褪色
b. 苯能与2
c. 溴苯没有同分异构体
d. 邻二溴苯只有一种
(4)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：_______________。

【答案】C4H4 d ad
【解析】
【分析】
(1)每个顶点上含有一个C原子，每个碳原子形成四个共价键，据此确定该物质分子式；
(2)乙烯基乙炔中含有碳碳双键、碳碳三键，具有烯烃和炔烃性质；
(3)根据双键能发生加成反应分析性质，根据Br−C−C−Br和Br−C＝C−Br两种不同的位置分析结构；
(4)环辛四烯的不饱和度为5，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环，苯环的不饱和度为4，则苯环上取代基含有碳碳双键。

【详解】
(1)每个顶点上含有一个C原子，每个碳原子形成四个共价键，所以该物质分子式为C4H4；故答案为：C4H4；
(2)a．该分子中含有碳碳双键、碳碳三键，具有烯烃和炔烃性质，所以能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；
b．碳碳双键和碳碳三键都能和溴单质发生加成反应，1mol碳碳双键完全加成需要1mol溴单质，1mol碳碳三键完全加成需要2mol溴单质，所以1mol乙烯基乙炔能与3mol Br2发生加成反应，故正确；
c．该分子中含有碳碳双键和三键，所以乙烯基乙炔分子内含有两种官能团，故正确；d．乙炔和乙烯炔的最简式相同，所以等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，故错误；
故答案为：d；
(3) 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，如果含有C＝C键的话，则能发生加成反应而使溴水褪色，但真实的情况是苯不能使溴水发生反应而褪色，这一点不能解释；如果是单双建交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br−C−C−Br和Br−C＝C−Br两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，这一点也不能解释；故答案为：ad；
(4)环辛四烯的不饱和度为5，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环，苯环的不饱和度为4，则苯环上取代基含有碳碳双键，所以环辛四烯符合条件的同分异构体为苯乙烯，其结构简式为；故答案为：。

【点睛】
关于有机物的性质要根据所含的官能团进行分析和判断；判断同分异构体可以从不饱和度的角度思考。

7．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取.纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。

为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
（1）称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。

则A的相对分子质量为：___。

（2）将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。

则A的分子式为：___。

（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。

用结构简式表示A中含有的官能团为：___、__。

（4）A的核磁共振氢谱如图：则A中含有___种氢原子。

（5）综上所述，A的结构简式为___，跟NaHCO3溶液反应的离子方程式为___。

【答案】90 C3H6O3—COOH —OH 4 CH3CHOHCOOH+HCO3-
=CH3CHOHCOO-+H2O+CO2↑
【解析】
【分析】
【详解】
(1)有机物质的密度是相同条件下H2的45倍，所以有机物质的分子式量为：45×2=90；
(2)9.0g物质A的物质的量为0.1mol；浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成水的
物质的量为：
5.4g
18g/mol
=0.3mol，所含有氢原子的物质的量是0.6mol，碱石灰增重13.2g，
所以生成二氧化碳的质量是13.2g，所以生成二氧化碳的物质的量是：
13.2g
44g/mol
=0.3mol，
所以碳原子的物质的量是0.3mol，所以有机物中碳个数是3，氢个数是6，根据相对分子
质量是90，所以氧原子个数是90-312-6
16
=3，即分子式为：C3H6O3；
(3)只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，0.1molA可生成2.24LCO2(标准状况)即0.1mol二氧化碳，则含有一个-COOH；
醇羟基和羧基可以和金属钠发生反应生成氢气，0.1molA与足量金属钠反应生成2.24LH2(标准状况)即0.1mol氢气，且已知含有一个羧基，则还含有一个-OH；
(4)根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种环境的氢原子；
(5)综上所述A的结构简式为；与碳酸氢钠反应生成二氧化碳和水以及相应的钠盐，离子方程式为：CH3CHOHCOOH+HCO3-=CH3CHOHCOO-+H2O+CO2↑。

8．已知:CH3-CH=CH2+HBr→CH3-CHBr-CH3(主要产物)。

1mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8mol CO2和4mol H2O。

该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化。

回答下列问题:
(1)A的分子式为_____________，E中官能团名称为___________。

(2)F的结构简式为_______________，③的反应类型为______________。

(3)写出下列反应的化学方程式:
② ________________________________；
④ ________________________________；
(4)下列关于F的说法正确的是_____(填序号)。

a.能发生消去反应
b.能与金属钠反应
c.1mol F最多能和3mol氢气反应
d.分子式是C8H9
【答案】C8H8碳碳三键加成
abc
【解析】
【分析】
1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O，故烃A的分子式为C8H8，不饱和度
为2828
2
⨯+-
=5，可能含有苯环，由A发生加聚反应生成C，故A中含有不饱和键，故A
为，C为，A与溴发生加成反应生成B，B为，B 在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，E为，E与溴发生加成反应生成，由信息烯烃与HBr的加成反应可知，不对称烯烃与HBr发生加成反应，H原子连接在含有H原子多的C原子上，与HBr放出加成反应生成D，D为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F，F为，与乙酸发生酯化反应生成H，H为
，据此解答。

【详解】
(1)由分析知，A的分子式为C8H8；E的结构简式为，官能团名称为碳碳三键；
(2) 由分析知，F的结构简式为；反应③为碳碳双键的加成，反应类型为加成反应；
(3)反应②为在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，反应方程式为；
反应④为苯乙烯发生加成反应，方程式为；
(4) F为；
a．F中羟基邻位碳上有氢原子，能发生消去反应，故a正确；
b．F中羟基与金属钠反应产生氢气，故b正确；
c．F中有一个苯环，所以1molF最多能和3mol氢气发生加成反应，故c正确；
d．F的分子式是C8H10O，故d错误；
故答案为abc。

【点睛】
能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键，常见反应条件与发生的反应原理类型：①
在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应；②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应；③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等；④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应；⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应；⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应；⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。

(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。

9．短周期元素X、Y、Z组成的化合物Y2X和ZX2。

Y2X溶于水形成的溶液能与ZX2反应生成一种化合物Y2ZX3。

已知三种元素原子的质子总数为25，且Z和Y的原子序数之和比X的
原子序数2倍还多1，Z原子有2个电子层，最外层电子数是核外电子数的2
3
倍，试回
答：
（1）X、Y、Z元素的名称：X___，Y___，Z___。

（2）用电子式表示ZX2的形成过程：___。

（3）Y2X对应水化物的电子式___，其中存在的化学键有___。

（4）写出Y2X溶于水的溶液与ZX2反应的化学方程式___。

【答案】氧钠碳离子键和共价键2NaOH+CO2=Na2CO3+H2O
【解析】
【分析】
Z原子有2个电子层，最外层电子数是核外电子数的2
3
倍，可设最外层电子数为n，则有
关系式：n=2
3
⨯(2+n)，解得n=4，所以Z为碳元素，质子数为6；设X、Y两种元素原子的
质子数分别为x、y，由题知X、Y、Z三种元素原子的质子总数为25，则有x+y+6=25，且Z 和Y的原子序数之和比X的原子序数2倍还多1，则有6+y=2x+1，联立方程解得：x=8，y=11，即X为氧元素，Y为钠元素，然后利用单质及化合物的性质来解答。

【详解】
Z原子有2个电子层，最外层电子数是核外电子数的2
3
倍，可设最外层电子数为n，则有
关系式：n=2
3
⨯(2+n)，解得n=4，所以Z为碳元素，质子数为6；设X、Y两种元素原子的
质子数分别为x、y，由题知X、Y、Z三种元素原子的质子总数为25，则有x+y+6=25，且Z 和Y的原子序数之和比X的原子序数2倍还多1，则有6+y=2x+1，联立方程解得：x=8，
y=11，即X为氧元素，Y为钠元素。

（1）由以上分析可知，X为氧元素，Y为钠元素，Z为碳元素；
（2）ZX2是CO2，CO2是共价化合物，由化合价可知每个氧原子与碳原子之间有2对共用电子对，碳原子共有4个共用电子对，形成过程用电子式可表示为：
；
（3）Y2X为Na2O，对应水化物为NaOH，NaOH是离子化合物，由钠离子与氢氧根离子构
成，电子式为：；钠离子与氢氧根离子之间为离子键，氢氧根离子中氢原子和氧
原子之间为共价键；
（4）Y2X为Na2O，溶于水生成NaOH，ZX2为CO2，二者反应的化学方程式为：
2NaOH+CO2=Na2CO3+H2O。

【点睛】
用电子式表示离子化合物形成过程时，左边是原子的电子式，有几个原子写几个原子，不
能合并，后面是化合物的电子式，中间用箭头连接。

10．芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。

C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；
C与其他物质之间的转化如下图所示：
(1)C的结构简式是__________________。

(2)E中含氧官能团的名称是___________；C→F的反应类型是___________。

(3)写出下列化学方程式：G在一定条件下合成H的反应________________________。

(4)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构
体有________种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式____________。

①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应
(5)请设计合理方案由合成__________(无机试剂任选，用反应
流程图表示，并注明反应条件)。

【答案】羧基、羟基消去反应 n 4
【解析】
【分析】
芳香族化合物C的分子式为C9H9OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，一定条件下C能发生银镜反应，则含有醛基，故C的结构简式为，C发生氧化反应生成B为，B与乙醇发生酯化反应生成A为，C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D为，D能和银氨溶液发生银镜反应、酸化生成E为，E发生缩聚反应生成高分子化合物I为
，C发生消去反应生成F为，F发生氧化反应生成G为，G发生加聚反应生成高分子化合物H为。

【详解】
根据上述分析可知：A是，B是，C是，D是，E是，F是，G是，H是，I是。

(1)由上述分析，可知C的结构简式为；
(2)E为，其中的含氧官能团的名称是：羧基、羟基；C是，C
与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生F：，所以C→F的反应类型是消去反应；
(3) G是，分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生H：，则G在一定条件下合成H的反应方程式为：
n；
(4)D为，D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，符合下列
条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环，②遇FeCl3溶液不变紫色，说明没有酚羟基，③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应，含有羧基，可以为苯乙酸、甲基苯甲酸(有邻、间、对)，因此共有4种同分异构体，其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式为
；
(5)与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生，
与HBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应产生，
与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，然后在浓硫酸存在条件下发生酯化反应产生，故合成流程为：。

【点睛】
本题考查了有机物的推断，确定C的结构是关键，再充分利用反应条件进行推断，注意掌握有机物的官能团性质与转化，(4)中同分异构体的书写为难点、易错点，在(5)物质合成时，要结合溶液的酸碱性确定是-COOH还是-COONa，要充分利用题干信息，结合已学过的物质的结构和性质分析解答。

11．燃烧法是测定有机化合物分子式的一种重要方法。

0.05mol某烃完全燃烧后，测得生成的二氧化碳为5.6L（STP）、生成的水为5.4g。

请通过计推导该烃的分子式，并写出它
可能的结构简式及对应的名称。

_______________
【答案】分子式：C5H12；CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷；CH3CH2CH(CH3)2异戊烷；CH3C(CH3)3新戊烷
【解析】
【分析】
【详解】
0.05mol某烃完全燃烧后，生成的二氧化碳为5.6L（STP）、生成的水为5.4g，则碳元素
的物质的量为
5.6L
0.25mol
22.4L/mol
=，氢元素的物质的量为
5.4g
20.6mol
18g/mol
⨯=，n
（烃）：n（C）：n（H）=0.05mol：0.25mol：0.6mol=1:5:12，该烃的分子式为C5H12，它有三种结构，分别为正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3，异戊烷CH3CH2CH(CH3)2，新戊烷；CH3C(CH3)3；
综上所述，答案为：分子式：C5H12；CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷；CH3CH2CH(CH3)2异戊烷；CH3C(CH3)3新戊烷。

12．以某有机物X为原料可合成塑料G，X的相对分子质量小于100，1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，同时消耗标准状况下的O2112L，且X分子中含有羰基和羟基。

X能发生如图所示的转化：
已知：在4
HIO、加热条件下生成RCHO和R′CHO。

回答下列问题：
(1)X的结构简式为__________________。

(2)E F
→的反应条件是__________________。

(3)写出F G
→的化学方程式：_________________，该反应的反应类型为
_______________。

(4)A D
→的化学方程式为________________，该反应的反应类型为
______________________。

(5)Y是X的同分异构体，1molY与足量的Na反应可生成1molH2且Y不能使溴的CCl4溶液褪色，Y分子中的官能团连在相邻的碳原子上。

Y的核磁共振氢谱图中有3个峰，峰面积之比为2:1:1。

PBS是一种新型塑料，其结构简式为。

请设计合理方案以Y为原料（无机试剂自选）合成PBS：____________（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

【答案】NaOH醇溶液、加热n
加聚反应 n +nHOOC-COOH →+(2n-1)H 2O 缩
聚反应
【解析】 【分析】
有机物X 完全燃烧生成等物质的量的CO 2和H 2O ，说明该有机物中碳原子个数与氢原子个数比为1:2，1molX 完全燃烧消耗标准状况下5molO 2，设X 的分子式为C a H 2a O b ，则其燃烧
方程式为a 2a b 222C H O +5O aCO +aH O −−−→点燃
，由氧原子守恒得：b+10=2a+a ，b=3a-10，
又因X 的相对分子质量小于100，故14a+16b<100，两式综合得：
14a+16b=14a+16(3a 10-)<100，解得：a<4.2，即a=4(a=1，2或3时b=3a-10<0，不合题
意)，则b=2，故X 的分子式为C 4H 8O 2。

C 为CH 3COOH ，则B 为CH 3CHO ，A 为CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3，X 为CH 3COCH(OH)CH 3。

【详解】
(1) 根据分析可知X 为
；
(2)E 为CH 3COCHBrCH 3，在NaOH 醇溶液中、加热条件下发生消去反应生成F()；
(3) 含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成G(
)，方程式为
n
−−−−→
一定条件
；
(4) CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3与HOOC-COOH 发生缩聚反应生成D(
)，方程
式为n +nHOOC-COOH→
+(2n-1)H 2O ；
(5)1molY 能与Na 反应生成1molH 2，则Y 中含有2个-OH 个，Y 不能使溴的CCl 4溶液褪色，说明Y 中不含碳碳双键。

由于Y 分子中的氢原子没有达到饱和状态，所以只能是环状有机物，其结构简式可能为或
，因核磁共振氢谱图中有3个峰，峰面积
之比为2:1:1，所以只能是
；由PBS 的结构简式可知其单体为HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH
和HOOCCH 2CH 2COOH ，所以Y 合成PBS 可先在HIO 4、加热条件下反应生成丁二醛，再还原得到二醇，氧化得到二酸，最后发生缩聚反应即可，合成路线流程图为。