2020-2021高考化学备考之有机化合物压轴突破训练∶培优 易错 难题篇含答案

2020-2021高考化学备考之有机化合物压轴突破训练∶培优易错难题篇含答
案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．有机物种类繁多，结构复杂。

（1）下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中甲烷的球棍模型是__(填序号，下同)，表现甲烷的空间真实结构是__。

（2）下列有机物中所有原子可以在同一个平面上的是___（填序号）
（3）如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)
①上述有机物中与(c)互为同分异构体的是__(填序号)。

②写出有机物(a)的名称__。

③有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式__。

④写出与(c)互为同系物的最简单有机物和溴水反应的化学方程式：__；生成物的名称是
___。

（4）某单烯烃与氢气加成后生成异戊烷，该烯烃的结构简式有__种。

（5）“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构。

如图表示立方烷，正方体的每个顶点是一个碳原子，氢原子均省略，一条短线表示一个共用电子对。

碳原子上的二个氢原子被氨基（-NH2）取代，同分异构体的数目有_种。

【答案】C D ABD bf 异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 1，2-二溴乙烷 3 3
【解析】
【分析】
【详解】
（1）甲烷的球棍模型是C，甲烷的电子式是B；A是分子结构示意图；D是比例模型；其中比例模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例；电子式只反映原子最外层电子的成键情况；
（2）乙烯和苯分子中所有原子共平面，甲烷是正四面体结构，所以C不可能原子共面；D 苯环和碳碳双键之间的碳碳单键可以旋转，所有原子可以共平面；
（3）①c为C4H8与它分子式相同，结构不同的为b、f，
②由图示可知a为烷烃，含有4个C原子，主链含有3个C，甲基在2号C，是异丁烷
③含有4个碳原子的烷烃有CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3，a为CH3CH(CH3)CH3，则其同分异构体为：CH3CH2CH2CH3；
④c为丁烯，单烯烃碳原子数目最少的是CH2=CH2；
（4）加成反应不改变碳链结构，异戊烷CH3-CH2-CH(CH3)2两个甲基与碳相连的价键是相同的，所以烯烃的双键位置有三种，烯烃的结构就有三种；
（5）在一个面上有邻位和对位两种；不在一个面上,有1种,即立方体体对角线一个顶点一个-NH2。

共3种。

2．已知：A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4个碳原子，其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个；②烯烃复分解反应可表示为
R1CH=CHR2+R1’CH=CHR2’R1CH=CHR1’+R2CH=CHR2’。

请根据如图转化关系，回答相关问题：
(1)反应②的反应类型为___，反应③的反应条件为___。

(2)当与Br2，按物质的量之比为1：1反应时，所得产物的结构简式为
___、___、__。

(3)聚异戊二烯是天然橡胶的主要成分，其中天然橡胶为顺式聚异戊二烯，杜仲胶为反式聚异戊二烯，则反式聚异戊二烯的结构简式为__。

(4)反应①的化学方程式为__。

(5)C的结构简式为___。

【答案】加成反应氢氧化钠的醇溶液、加热
+CH3CH=CHCH32
【解析】
【分析】
由流程图及信息R1CH=CHR2+R1’CH=CHR2’R1CH=CHR1’+R2CH=CHR2’，可逆推出A为，B为CH3CH=CHCH3；二者发生复分解反应，可生成二个分子的；与溴发生加成反应生成；
在NaOH、醇溶液中加热，发生消去反应，生成。

【详解】
(1)由以上分析可知，反应②的反应类型为加成反应，反应③为卤代烃的消去反应，条件为氢氧化钠的醇溶液、加热。

答案为：加成反应；氢氧化钠的醇溶液、加热；
Br按物质的量之比为1:1反应时，可以发生1，2-加成，生成物(2) 与2
的结构简式为、，也可以发生1，4-加成，生成物的结构简式为。

答案为：；
；；
(3)反式聚异戊二烯是异戊二烯发生1，4-加成，形成新的碳碳双键处于链节主链中，碳碳双键连接的相同基团处于双键异侧，故反式聚异戊二烯的结构简式为。

答案为：；
(4)反应①为和CH3CH=CHCH3发生复分解反应，化学方程式为
+CH3CH=CHCH32。

答案为：
+CH3CH=CHCH32；
(5) 发生加聚反应，可生成C，则C的结构简式为。

答案为：。

【点睛】
当烯烃的双键碳原子所连的两个原子或原子团不相同时，烯烃存在顺反异构。

反式异构体中的原子排列比较对称，分子能规则地排入晶体结构中，其分子所构成的晶体的分子间作用力越大，则晶格能越大，熔点越高。

3．含氧有机化合物是重要的化学工业原料。

完成下列填空：
（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和__________反应制取。

（2）乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛中的官能团为____________。

乙醛与环氧乙烷()
互为____________。

（3）写出CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式。

____________________________
【答案】水醛基同分异构体
浓硫酸
3323232
Δ
CH COOH+CH CH OH→CH COOCH CH+H O
【解析】
【分析】
（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和水反应制取；
（2）乙醛中的官能团为醛基-CHO, 乙醛与环氧乙烷()分子式相同，互为同分异构
体；
（3）CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式：
浓硫酸
3323232
Δ
CH COOH+CH CH OH→CH COOCH CH+H O；
【详解】
（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和水反应制取，故答案为：水；
（2）乙醛中的官能团为醛基-CHO, 乙醛与环氧乙烷()分子式相同，互为同分异构体，故答案为：醛基；同分异构体；
（3）CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式：
浓硫酸
3323232
Δ
CH COOH+CH CH OH→CH COOCH CH+H O，故答案为：
浓硫酸
3323232
Δ
CH COOH+CH CH OH→CH COOCH CH+H O。

4．元素单质及其化合物有广泛用途，请根据周期表中第三周期元素相关知识回答下列问题：
（1）第三周期元素的原子所形成的简单离子中：半径最大的阴离子是__；氧化性最强的阳离子是__．
（2）下列事实可以作为S和Cl非金属性强弱的判断依据的是__（选填序号）
a．Cl的最高正价比S高 b．可用浓H2SO4制HCl
c．HCl的酸性比H2S强 d．Cl2与H2S反应生成S．
（3）硅元素最外层有__种能量不同的电子；SiCl4的空间构型和CH4相同，写出SiCl4的电子式：__．
（4）PH3和NH3的某些化学性质相似．下列对晶体PH4I性质的推测，错误的是__（选填序号）
a．PH4I是一种共价化合物 b．PH4I能与烧碱溶液反应
c．PH4I加热后会发生升华 d．PH4I溶液能与溴水反应．
（5）二氯化二硫（S2C12）可用作橡胶工业的硫化剂，它的分子结构与H2O2相似．下列有关说法不正确的是__（选填序号）
a．S2C12分子中有4对共用电子对
b．S2C12分子中没有非极性键
c．S2C12分子中，S为+1价，Cl为﹣1价
d．S2C12分子中各原子均为8电子稳定结构．
【答案】P3﹣ Al3+ d 2 ac ab
【解析】
【分析】
（1）同周期中元素原子半径依次减小，稀有气体除外，形成的简单离子，先看电子层，再看核电荷数分析比较，元素对应的单质还原性越弱，对应离子氧化性越强；
（2）比较非金属元素的非金属性强弱，可根据单质之间的置换反应、对应最高价氧化物的水化物的酸性、氢化物的稳定性等角度判断；
（3）硅元素最外层有4个电子，外围电子排布3s23p2，所以有2 种能量不同的电子；SiCl4的空间构型和CH4相同，所以硅与四个氯形成四对共用电子对；
（4）a．PH4I类似NH4Cl是离子化合物；b．NH4Cl能与碱反应，所以PH4I能与烧碱溶液反应；c．PH4I加热后会发生PH4I PH3↑+I2+H2↑；d．PH4I溶液中的碘离子能与溴水中的单质溴置换反应；
（5）S2C12的分子结构与H2O2相似，所以S2C12的分子结构与H2O2相似，所以分子中有4对共用电子对，S2C12分子中有硫硫非极性，S2C12分子中，S为+1价，Cl为﹣1，S2C12分子中各原子均为8电子稳定结构。

【详解】
（1）同周期中元素原子半径依次减小，稀有气体除外，形成的简单离子，先看电子层，再看核电荷数，第三周期元素中形成简单的阴离子为P3﹣、S2﹣、Cl﹣，电子层数相同，核电荷数越大，半径越小，则半径最大的阴离子是P3﹣，元素对应的单质还原性越弱，对应离子氧化性越强，所以最强的是铝离子，故答案为：P3﹣，Al3+；
（2）比较非金属元素的非金属性强弱，可根据单质之间的置换反应、对应最高价氧化物的
水化物的酸性、氢化物的稳定性等角度分析，
a、Cl的最高正价比S高，不能通过化合价来判断非金属性强弱，故a错误；
b、可用浓H2SO4制HCl，是利用不挥发性的酸来制备挥发性的酸，故b错误；
c、HCl的酸性比H2S强，不是最高价含氧酸的酸性，故c错误；
d、Cl2与H2S反应生成S，氯的非金属性强于硫，故d正确；
答案选d；
（3）硅元素最外层有4个电子，外围电子排布3s23p2，所以有2 种能量不同的电子；SiCl4的空间构型和CH4相同，所以硅与四个氯形成四对共用电子对，电子式为：
，故答案为：2；；
（4）a.PH4I类似NH4Cl是离子化合物，故a错误；
b.NH4Cl能与碱反应，所以PH4I能与烧碱溶液反应，故正b确；
c.PH4I加热后会发生PH4I PH3↑+I2+H2↑，发生分解而不是升华，故c错误；
d.PH4I溶液中的碘离子能与溴水中的单质溴置换反应，故d正确；故选ac，故答案为：ac；
（5）S2C12的分子结构与H2O2相似，所以S2C12的分子结构与H2O2相似，结构式为Cl﹣S ﹣S﹣Cl，所以分子中有3对共用电子对，S2C12分子中有硫硫非极性，S2C12分子中，S为+1价，Cl为﹣1，S2C12分子中各原子均为8电子稳定结构，故选ab，故答案为：ab。

【点睛】
本题考查元素周期律、元素化合物的性质和化学平衡的移动的相关知识，只要掌握元素周期律的知识和平衡移动的原理就能迅速解题。

5．某课外活动小组利用如图1装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛（试管丁中用水吸收产物），图中铁架台等装置已略去，实验时，先加热玻璃管中的镀银铜丝，约lmin后鼓入空气，请填写下列空白：
（1）检验乙醛的试剂是__；
A、银氨溶液
B、碳酸氢钠溶液
C、新制氢氧化铜
D、氧化铜
（2）乙醇发生催化氧化的化学反应方程式为____________；
（3）实验时，常常将甲装置浸在70℃～80℃的水浴中，目的是_____________，由于装置设计上的陷，实验进行时可能会____________；
（4）反应发生后，移去酒精灯，利用反应自身放出的热量可维持反应继续进行，进一步研究表明，鼓气速度与反应体系的温度关系曲线如图2所示，试解释鼓气速度过快，反应体
系温度反而下降的原因________，该实验中“鼓气速度”这一变量你认为
__________________可用来估量；
（5）该课外活动小组偶然发现向溴水中加入乙醛溶液，溴水褪色，该同学为解释上述现象，提出两种猜想：①溴水将乙醛氧化为乙酸；②溴水与乙醛发生加成反应，请你设计一个简单的实验，探究哪一种猜想正确______________________________？
【答案】AC2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀发生倒吸鼓气多反应放热多，过量的气体会将体系中的热量带走单位时间内甲中的气泡数用pH试纸检测溴水与褪色后溶液的酸碱性：若酸性明显增强，则猜想①正确；若酸性明显减弱，则猜想②正确
【解析】分析：(1)乙醛分子中含有醛基,能够与银氨溶液发生银镜反应,可以用银氨溶液检验乙醛;乙醛也能够与新制的氢氧化铜浊液反应,所以可用银氨溶液或新制氢氧化铜检验乙醛；
(2)乙醇在通作催化剂时,可以被氧气氧化为乙醛,反应的方程式为:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；
(3)将甲装置浸在70℃～80℃的水浴中,使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀,导气管直接插入丙溶液内,生成的乙醛和过量的乙醇易溶于水而使丙装置产生倒吸现象；
(4)反应放出的热的多少和乙醇以及氧气的量有关,鼓气多反应放热多,所以开始阶段温度升高,但是过量的气体会将体系中的热量带走,所以后阶段温度降低,实验中“鼓气速度”这一变量可通过观察甲中冒气泡的速度看出来；
(5)乙醛具有还原性,乙醛被溴水氧化生成乙酸和HBr,溶液呈酸性,乙醛分子中含有不饱和键,溴水可能与乙醛发生加成反应,没有HBr生成,溶液不呈酸性,所以检验褪色后溶液的酸碱性,确定其发生哪类反应。

详解:(1)乙醛分子中含有醛基,能够与银氨溶液发生银镜反应,可以用银氨溶液检验乙醛;乙醛也能够与新制的氢氧化铜浊液反应,所以可用银氨溶液或新制氢氧化铜检验乙醛,即A、C正确,
因此，本题正确答案是:AC；
(2)乙醇在通作催化剂时,可以被氧气氧化为乙醛,反应的方程式为:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,
因此，本题正确答案是: 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；
(3)将甲装置浸在70℃～80℃的水浴中,使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀,导气管直接插入丙溶液内,生成的乙醛和过量的乙醇易溶于水而使丙装置产生倒吸现象,
因此，本题正确答案是:使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀；发生倒吸；
(4)反应放出的热的多少和乙醇以及氧气的量有关,鼓气多反应放热多,所以开始阶段温度升高,但是过量的气体会将体系中的热量带走,所以后阶段温度降低,实验中“鼓气速度”这一变量可通过观察甲中冒气泡的速度看出来,
因此，本题正确答案是:鼓气多反应放热多，过量的气体会将体系中的热量带走；单位时间内甲中的气泡数；
(5)乙醛具有还原性,乙醛被溴水氧化生成乙酸和HBr,溶液呈酸性,乙醛分子中含有不饱和键,溴水可能与乙醛发生加成反应,没有HBr生成,溶液不呈酸性,所以检验褪色后溶液的酸碱性,确定其发生哪类反应，
因此，本题正确答案是:用pH试纸检测溴水与褪色后溶液的酸碱性:若酸性明显增强,则猜想(1)正确；若酸性明显减弱，则猜想(2)正确。

6．(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。

则：
①写出下列化合物的结构简式：
B______________________，C________________________________________。

②写出A在碱性条件下水解的化学方程式：
________________________________________。

③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是________，分离方法是_______________。

④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是________(填字母)。

a、催化剂、脱水剂；催化剂
b、催化剂、吸水剂；催化剂
c、都作催化剂
d、吸水剂；催化剂
(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是________。

(3)劣质植物油中的亚油酸[CH3(CH2)4—CH=CH—CH2—CH===CH—(CH2)7COOH]含量很低。

下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。

a、一定条件下能与甘油发生酯化反应
b、能与NaOH溶液反应
c、能使酸性KMnO4溶液褪色
d、1 mol亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应
(4)有机物是一种酯。

参照乙酸乙酯水解中化学
键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为
____________________、____________________________________________________、
________。

(5)有机物W()常用于合成维生素类药物。

该有机物的分子式为________，其分
子中所含官能团的名称为______________，水溶液中l mol W可与______ mol NaOH完全反应，分子中含有______种不同化学环境的氢原子。

【答案】CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH 饱和
Na2CO3溶液分液 b CH3COOH和C2H518OH d
HOCH2CH2OH C6H10O3羟基、酯基 1 4
【解析】
【分析】
(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A中不饱和度=42+2-8
2
=1，所以为饱和一元酯，A可
以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C，说明B、C中碳原子个数相等，则A为CH3COOCH2CH3、B为CH3CH2OH 、C为CH3COOH，据此分析解答；
(2)酯水解生成羧酸和醇；
(3)亚油酸含碳碳双键、羧基，结合烯烃及羧酸的性质分析；
(4)根据酯类水解规律，在酸性条件下水解生成羧酸和醇分析；
(5)根据有机物的结构简式判断分子式，该有机物中含有羟基、酯基分析判断；
【详解】
①通过以上分析知，A、B、C的结构简式分别为CH3COOCH2CH3、CH3CH2OH、CH3COOH；
②A在碱性条件下水解生成乙醇和乙酸钠，该反应的化学方程式为CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH；
③除去CH3COOCH2CH3中的CH3CH2OH，CH3COOH，可以加入饱和碳酸钠溶液，可以溶解CH3CH2OH，消耗CH3COOH，降低CH3COOCH2CH3的溶解度，CH3COOCH2CH3与饱和碳酸钠溶液分层，故可以采用分液的方法分离；
④CH3CH2OH与CH3COOH制取CH3COOCH2CH3时，浓硫酸做催化剂和吸水剂，
CH3COOCH2CH3水解时浓硫酸作催化剂，故答案为b；
(2)酯在酸性条件下水解产物为羧酸和醇，结合酯化反应的原理：“酸脱羟基，醇脱氢”的规律可得，18O来自于醇，即CH3COOH和C2H518OH；
(3)a．亚油酸结构中含有羧基，甘油是丙三醇的俗称，丙三醇中含有羟基，因此亚油酸能够与甘油在一定条件下发生酯化反应，故a正确；
B．亚油酸结构中含有羧基，能够与氢氧化钠发生酸碱中和反应，故b正确；
C．亚油酸结构中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故c正确；
D．1mol亚油酸中含有2mol碳碳双键，所以1mol亚油酸最多与2molBr2发生加成反应，故d错误；
答案选d；
(4)该物质结构简式中含有2个酯基都可发生水解，根据酯化反应的“酸脱羟基，醇脱氢”的规律可得，该物质在酸性条件下水解生成的物质的结构简式分别为HOCH2CH2COOH、HOCH2CH2OH、CH3COOH；
(5)根据可知，每个拐点（节点）为碳原子，每个碳原子形成4个共价
键，不足化学键用氢原子补齐，则W的分子中含有6个碳原子，10个氢原子和3个氧原子，故该有机物的分子式为C6H10O3；分子中含有的官能团有羟基、酯基；由于W分子含有1个酯基，酯基水解生成羧基能够与氢氧化钠反应，故1molW可与1molNaOH完全反应，根据等效氢原子原则，同一碳原子上的H相同，两个甲基上的H相同，则分子中含有4中不同化学环境的氢原子。

7．苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。

苯甲酸乙酯(密度
1.05g•cm-3)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有机合成中间体等。

制备苯甲酸乙酯的过程如下：
I.制备粗产品：如图所示装置中，于50ml圆底烧瓶中加入8.0g苯甲酸(M r=122)、20ml乙醇(M r=46，密度0.79g•cm-3)、15ml环己烷、3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。

在分水器中加水，接通冷凝水，水浴回流约2h，反应基本完成。

记录体积，继续蒸出多余环己烷和醇(从分水器中放出)。

粗产品纯化：加水30ml，分批加入固体NaHCO3，分液，然后水层用20ml石油醚分两次萃取。

合并有机层，用无水硫酸镁干燥。

回收石油醚，加热精馏，收集210~213℃馏分。

相关数据如下：
沸点(℃，1atm)
苯甲酸苯甲酸乙酯石油醚水乙醇环己烷共沸物(环己烷—水—乙醇)
249 212.640~80 100 78.380.7562.6
根据以上信息和装置图回答下述实验室制备有关问题：
（1）写出制备苯甲酸乙酯反应的化学方程式_____________________________________，仪器a的名称______________，冷凝水的进水口为______（填a或b）。

（2）在本实验中可以提高苯甲酸乙酯产率的方法有：
_________________________________。

A．加入环已烷形成水-乙醇-环已烷三元共沸物分离出反应过程中生成的水
B．加过量的乙醇
C．使用分水器及时分离出生成的水
（3）如何利用实验现象判断反应已基本完成_____________________________________。

（4）固体NaHCO3的作用______________________________，加入固体NaHCO3后实验操作分液所用到的主要玻璃仪器为____________________。

H O(球形)冷凝管 b ABC 【答案】+CH3CH2OH+2
加热回流至分水器中水位不再上升中和硫酸和未反应的苯甲酸分液漏斗
【解析】
【分析】
（1）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，根据装置图判断仪器的名称，冷凝水进出水方向为“下进上出”；
（2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，根据影响平衡移动的因素可确定提高苯甲酸乙酯产率的方法；
（3）根据分水器中水位判断反应是否基本完成；
（4）NaHCO3能和酸反应，加入固体NaHCO3后使用分液漏斗进行分液。

【详解】
（1）根据题干信息知，苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，化学反应方程式为：
H O，根据装置图可知仪器a的名称为冷
+CH3CH2OH +2
凝管，为使冷凝效果最好进水口为b；
（2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，所以加过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水，加入过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水等能提高苯甲酸乙酯产率，故ABC正确；
（3）甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，分水器中可收集到水，所以判断反应已基本完成的方法是：加热回流至分水器中水位不再上升；
（4）碳酸氢钠具有碱性，能和硫酸和苯甲酸反应生成盐，所以加入碳酸氢钠的目的是中和硫酸和未反应的苯甲酸，加人固体NaHCO3后分液，所以要用分液漏斗。

【点睛】
解答本题时要注意理清物质制备实验题解题思维模式：
明确实验目的——分析反应原理——理解仪器的作用——解决制备中的问题。

物质制备实验常考查的内容：(1)制备原理的科学性；(2)实验操作顺序，试剂加入顺序；(3)化学实验基本操作方法；(4)物质的分离和提纯方法；(5)仪器的用途；(6)化学实验现象的描述；(7)实验安全等。

8．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：
请回答下列问题：
（1）试剂Ⅰ的名称是______，试剂Ⅱ中官能团的名称是______，第②步的反应类型是
_______。

（2）第①步反应的化学方程式是_____________。

（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。

（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。

（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。

若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。

【答案】甲醇溴原子取代反应
CH3I
【解析】
【分析】
【详解】
（1）试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原子；根据和的结构及试剂Ⅱ判断第②
步的反应类型为取代反应。

（2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为。

（3）根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知
在加热条件下反应生成，化学方程式为。

（4）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据和的结
构推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。

（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简
式是。

【点睛】
本题考查选修5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。

常涉及如下高频考点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。

解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应），与教材信息整合形成新的知识网络。

有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。

常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。

有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。

根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。

找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。

（5）小题是本题的难点，首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，进一步写出缩聚产物的结构简式。

审清题目的要求，规范书写化学用语是得分的关键。

题目难度适中。

9．丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料，可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成：
（1）用乙烯生成有机物A 的反应类型__。

（2）有机物B 含有的无氧官能团__（填名称）。

A 和B 合成丙烯酸乙酯的化学方程式：__，该反应的反应类型为__。

（3）久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，所得的聚合物具有很好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。

写出聚合过程的化学方程式__。

【答案】加成反应 碳碳双键 CH 2=CH-COOH+C 2H 5OH 垐垐?噲垐?浓硫酸加热
H 2O ＋CH 2=CHCOOC 2H 5 取代反应（酯化反应） nCH 2=CHCOOH −−−−→一定条件
【解析】
【分析】
根据丙烯酸乙酯逆推，A 和B 反应生成丙烯酸乙酯的反应类型应该是酯化反应；反应物应该为乙醇和丙烯酸；结合题目所给的初始物质的结构简式可知，有机物A 为乙醇，有机物B 为丙烯酸；
(1)根据反应方程式判断反应类型；
(2)利用丙烯酸的分子结构，判断无氧官能团，仿照乙酸乙酯的生成写出反应方程式，判断反应类型；
(3)仿照乙烯的聚合反应，写出丙烯酸乙酯的加聚反应。

【详解】
(1)由以上分析可知，有机物A 为乙醇，乙烯和水生成乙醇的反应为加成反应；
(2)根据上述推测，有机物B 为丙烯酸，官能团为碳碳双键和羧基，无氧官能团为碳碳双键；A 为乙醇，A 和B 发生酯化反应的化学方程式为：CH 2=CH-
COOH+C 2H 5OH 垐垐?噲垐?浓硫酸加热
H 2O ＋CH 2=CHCOOC 2H 5，反应类型为酯化反应(取代反应)； (3)丙烯酸乙酯含有不饱和键，分子间互相结合发生聚合反应，化学方程式为：nCH 2=CH-
COOC 2H 5−−−−→一定条件。

10．乙烯是来自石油的重要有机化工原料。

结合路线回答：
已知：2CH 3CHO+O 2→2CH 3COOH
（1）D 是高分子，用来制造包装材料，则反应V 类型是____。

产物CH 2=CHCOOH 也能发生相同类型的化学反应，其化学方程式为：____。