中药学课件第1章 有机化学-1

有机化学


第一章 绪 论
重点讲解问题
u 一、有机化合物和有机化学 u 二、有机化合物的结构理论 u 三、有机化合物的分类 u 四、共价键的几个重要参数 u 五、有机酸碱理论


一、有机化合物和有机化学


一、有机化合物和有机化学
早期有机化合物的定义：从动植物中获得的物质
¢ 1828， Friedrich Wohler
Pb(OCN)2 + 2H2O + 2NH3 heat
Lead cyanate Water Ammonia
O
Friedrich Wohler (1800-1882) Germany
2H2NCNH2 + Pb(OH)2
Urea Lead hydroxide
¢ 1845年，柯尔柏合成了醋酸（CH3COOH）


一、有机化合物和有机化学
¢ 之后，不断有有机物被人工合成，如石蜡 烃、醇、脂肪酸、甘油、苹果酸、甲醛糖、 毒芹碱和尿酸等
¢ 特别是在1854年，贝特罗合成了脂肪 ¢ 这一发现引起巨大轰动，因为脂肪是细胞组
织内的物质 ¢ 它的人工合成意味着 “生命力论”被彻底推翻


一、有机化合物和有机化学
现代定义
¢ 19世纪初随着测定物质组成方法的建立和发展,在 测定许多有机化合物的组成中发现, 它们都含有碳, 是碳的化合物
¢ 有机化合物(Organic Compounds)：含碳的化合 物
¢ 有机化学(Organic Chemistry)：研究有机化合物 的结构性质和合成方法的一门科学


自 然 界 中 碳 的 循 环


一、有机化合物和有机化学
有机化合物的性质特点
1)同分异构：具有相同组成而结构不同的化合物。

例如：乙醇和二甲醚 C2H6O
HH H C C OH
HH
HH HCOCH
HH
乙醇bp 78.6
二甲醚 bp-23


主讲：王秀珍
2）大部分有机化合物易燃，对热不稳定 (CCl4除）
3）熔、沸点低（分子间力弱）
4）难溶于水，易溶于有机溶剂如苯、乙醚 等（乙醇除外）
5）反应速度慢，条件苛刻 6）副反应多，产物复杂


二、有机化合物的结构理论
一）凯库勒结构理论 二）路易斯结构式 三）现代共价键理论


一）凯库勒结构理论
两个基本原则：
(1) 有机化合物中碳原子为四价 (2) C除能与其它元素结合外，还可以和其它C以
单键、双键和叁键相互结合成碳链或碳环
H HCH
H
甲烷
H
H
HCCH
乙烯
HCCH
乙炔
HH HCCH HCCH
HH
环丁烷


二）路易斯结构式理论
元素原子进行反应时，通过电子转移或共用电子对 的方式达到稳定的惰性元素的电子构型
离子键（ionic bonds）:原子间通过电子转移产生正 负离子，两者相互吸引所形成的化学键。

Na Cl
Na
Cl
共价键（covalent bonds）:成键的两个原子各提供一
个电子，通过共用一对电子相互结合的化学键。

H
H
HH 即H H
C 4H
H H CH
H
H 即 HCH
H


用圆点表示电子的化学式称为路易斯（Lewis）式
CO2 HCN
OC O HC N
OCO HCN
H HC
H
H HC
H
R NO2
O RN
O
O RN
O
O RN
O
配位键：形成共价键的一对电子是由一个原子提供
的，是特殊的共价键。

H
HN
H
H HN H
H HNH
H
H
H


三）现代共价键理论（解决共价键是如何形成 的）
3.1 原子轨道和电子云 原子轨道：描述核外电子运动的状态函数。

电子云：描述电子在核外出现的几率密度；
s轨道围绕原子核呈球形对称，p轨道呈哑铃形。

原子轨道中电子排布遵守Pauli不相容原理，能量最低原理，Hund规则。

3.2 价键法理论 (1)共价键的形成是原子轨道相互重叠的结果
A. 原子的成键电子在成键前需是未成对电子，且 自旋方向相反（即原子轨道可以重叠）
B. 成键电子处于成键原子的控制范围之内 C. 一对电子成单键，两对成双键，三对成三键
H HCH
H
HH CC
HH
HCCH
(2)共价键的饱和性
元素原子的共价数等于该原子的未成对电子数。

(3)共价键的方向性(决定着分子的空间构型)
原子轨道重叠是存在一定的方向性，只有沿轴向的重叠 才能达到最大重叠，从而使成键最强。

原子核带正电， 成键原子间存在斥力，只有在电子云的最大延展-轴向 才能达到电子云的有效重叠。

X
X
X
最大重叠
s键
HCl
最大重叠
不是最大重叠
p键 s键
乙烯
不是最大重叠


(4) 杂化轨道理论-Hybridization
杂化轨道：能量相近的原子轨道经能量均化的 过程所形成的能量相等的轨道
（1） sp3 杂化(Hybridization)
¢ C 1s22s22p2
2px 2py 2pz 2s
激发
2px 2py 2pz 2s
激发态
Sp3杂化
Sp3杂化轨道


（1） sp3 Hybridization


（1） sp3 Hybridization
H H C H CH4
H


（2） sp2 Hybridization
¢ C 1s22s22p2 ¢ 2s22px12py12pz0 ¢ 1s + 1px + 1py + 1pz
2s12px12py12pz1 3 sp2 + 1 pz
激发
2px 2py 2pz
2s
2px 2py 2pz 2s
激发态
sp2
p轨道 Sp2杂化轨道


¢To form a planer carbon。