糙苏和毛叶香茶菜化学成分的研究

糙苏和毛叶香茶菜化学成分的研究
背景:糙苏(Phlomis umbrosa Trucz.)为唇型科(Labiatae)糙苏属(Phlomis)植物。

分布于地中海与亚洲的中部和东部,全世界有100种以上,我国有41种,全国各地均有分布,西南地区种类最多。

糙苏的根或全草,均可入药,其性味温辛,可祛风,是一种常用的药用植物。

到目前为止,国内外学者对糙苏属植物做过不同程度的化学成分研究,但对分布于山西省灵空山的糙苏植物化学研究未见文献报道。

毛叶香茶菜(Isodon japonica)为唇形科(Labiatae)香茶菜属(Isodon)植物,多年生草本植物,在我国各地均有分布。

全草均可入药,在民间常用作抗菌消炎、健胃驱虫药等。

到目前为止,对本属植物研究品种已达80多种,发现二萜化合物500多个,但对分布于河南省灵宝的毛叶香茶菜的植物化学研究未见文献报道。

目的:研究糙苏(Phlomis umbrosa Trucz.)和毛叶香茶菜(Isodon japonica)两种药用植物的化学成分及生物活性。

方法:采用硅胶柱层析(CC)、制备薄层层析(PTLC)及高效液相(HPLC)等现代分离手段进行化学成分提取和分离,运用现代波谱技术
(IR,UV,1H-NMR,13C-NMR,DEPT,1H-1HCOSY,HMQC,HMBC,NOESY,EI-MS,HR-ESI-MS)及其它物理和化学方法对单体化合物进行分析鉴定,最终确认化合物的结构。

采用RSB法对糙苏和毛叶香茶菜中分离到的部分化合物进行体外抗肿瘤活性研究。

结果:从糙苏地上部分分离并鉴定出25个化合物,其中2个达玛烷型三萜皂苷类化合物,7个黄酮及其苷类化合物,10个环烯醚萜类化合物,其他类化合物6个。

它们分别为:3β,23S*,25-trihydroxy-20S*,24S*-epoxydammarane 3-O-[β
-D-glucopyranosyl(21)-α-L-rhamnopyranosyl]-23-O-β
-D-glucopyranoside(1)、3β,23S*,24R*-trihydroxy-20S*25-epoxydammarane 3-O-[β-D-glucopyranosyl(2→1)-α-L-rhamno pyranosyl]-23-O-β
-D-glucopyranoside(2)、
(1S*,3R*,4S*,5S*,6R*,7R*,8S*,9S*)-3,8-epoxy-1-hydroxy-4-methoxycarbon yl-10-methyl-6,7-acetonide-cis-2-oxabicyclo[4.3.0]non ane(3)、
(1R*,3R*,4S*,5S*,6R*,7R*,8S*,9S*)-3,8-epoxy-1-hydroxy-4-methoxy-carbo n yl-10-methyl-6,7-acetonide-cis-2-oxabicyclo[4.3.0]nonane(4)、独一味素 A(5)、独一味素 B(6)、8-acetylshanzhigenin methyl ester(7)、
8-acetyl-1-epi-shanzhigenin methyl ester(8)、shanzhigenin methyl
ester(9)、1-epishanzhigenin methyl ester(10)、1α-hydroxy-dihydrocomin aglycone(11)、1β-hydroxy-di-hydro-cornin aglycone(12)、毛地黄内酯(13)、芹菜素(14)、木犀草素(15)、芹菜素-7-O-β-葡萄糖苷(16)、木犀草素-7-O-β-葡萄糖苷(17)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸甲酯(18)、芹菜素-7-O-β
-D-(6"-p-香豆酰基)葡萄糖苷(19)、芹菜素-7-O-β-D-(3"-p-香豆酰基)葡萄糖苷(20)、琥珀酸(21)、3-甲氧基-4-羟基-苯甲酸(22)、3,4-二甲氧基-苯甲酸(23)、水杨酸(24)、methyl β-D-glucoside(25)。

从毛叶香茶菜叶中分离鉴定了 15个化合物,分别为:Oridion(1)、Acetonide of maoyecrystal F(2)、Effusanin A(3)、Lasiodonin(4)、Enmenol(5)、Enmein(6)、Nodosin(7)、Eriocaside A(8)、齐墩果酸(9)、2α,3β-二羟基齐墩果烷-12-烯-28-酸(10)、3β-Hydroxy-5α-cholesta-6,8(14)-diene(11)、豆甾醇(12)、β-谷甾醇(13)、β-胡萝卜苷(14)、琥珀酸(15)。

细胞毒活性试验显
示,Effusanin A(3)、Enmein(6)和Nodosin(7)对人体白血病细胞(HL-60),人肝癌细胞(SMMC-7721)和人宫颈癌细胞(HeLa)的增殖均有显著的抑制作用。

结论:从糙苏中分离得到的25个化合物中,4个为新化合物,7个化合物为首次从该植物中分离得到;毛叶香茶菜中的疏展香茶菜素A(3)、Enmein(6)和Nodosin(7)具有潜在的抗肿瘤作用。