第15章 第70讲 有机合成与推断综合突破(学生版)2025年高考化学一轮复习讲义(新人教版)

第70讲有机合成与推断综合突破
[复习目标] 1.掌握烃及其衍生物的转化关系，基于官能团的变化认识其转化关系。

2.分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。

1．掌握典型有机物的转化关系及反应类型
2．官能团、反应类型的推断(详见第67讲)
3．近年高考热点反应信息举例
(1)成环反应
形成环烃
，取代反应
成环醚
，______反应
双烯合成六元环
，______反应
(2)苯环上引入碳链
芳香烃的烷基化
芳香烃的酰基化
(3)还原反应
硝基还原为氨基
酮羰基还原成羟基
酯基还原成羟基
(4)醛、酮与胺制备亚胺
(5)胺生成酰胺的反应
②
，取代反应
(6)卤代烃跟NaCN 溶液取代再水解可得到羧酸
CH 3CH 2Br ――→NaCN CH 3CH 2CN ――――→H ＋
，H 2O
CH 3CH 2COOH (7)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
――――→①O 3
②Zn/H 2
O
CH 3CH 2CHO ＋
(8)羟醛缩合
1．(2023·全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。

L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

已知：R —COOH ――――→SOCl 2R —COCl ―――――→NH 3·H 2O
R —CONH 2 回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_____________________________________________________________。

(2)由A 生成B 的化学方程式为____________________________________________________ _____________________________________________________________________________。

(3)反应条件D 应选择__________(填标号)。

a ．HNO 3/H 2SO 4 b ．Fe/HCl c ．NaOH/C 2H 5OH
d ．AgNO 3/NH 3
(4)F 中含氧官能团的名称是________________________________________________。

(5)H 生成I 的反应类型为__________________________________________________。

(6)化合物J 的结构简式为__________________________________________________。

(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有__________种(不考虑立体异构，填标号)。

a ．10 b ．12 c ．14 d ．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为_____________________________________________________________________________。

2．(2023·湖北，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。

某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳________键断裂(填“π”或“σ”)。

(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为____________________。

(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、________。

(4)G的结构简式为________________________________________________________。

(5)已知：
，
H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_____________________________________________。

若经此路线由H合成I，存在的问题有________(填标号)。

a．原子利用率低b．产物难以分离
c．反应条件苛刻d．严重污染环境
3．(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题：
(1)A的化学名称是__________。

(2)C的结构简式为________________。

(3)写出由E生成F反应的化学方程式：__________________________________________。

(4)E中含氧官能团的名称为__________。

(5)由G生成H的反应类型为__________。

(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为________________。

(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为__________种。

a．含有一个苯环和三个甲基；
b．与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c．能发生银镜反应，不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________________________________________。

4．(2022·山东，19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.PhOH ＋PhCH 2Cl ――→K 2CO 3
PhOCH 2Ph ――→H 2
Pd-C
PhOH Ph —＝
Ⅱ.PhCOOC 2H 5＋――→
NaH
――→H 2O/H
＋
△
Ⅲ.R 1Br ＋R 2NHCH 2Ph ―――→一定条件
――→H 2
Pd-C
R 1，R 2＝烷基
回答下列问题：
(1)A →B 反应条件为________________；B 中含氧官能团有__________种。

(2)B →C 反应类型为__________，该反应的目的是__________________。

(3)D 结构简式为__________；E →F 的化学方程式为________________________________。

(4)H 的同分异构体中，仅含有—OCH 2CH 3、—NH 2和苯环结构的有__________种。

(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的
路线。

_____________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________
根据转化关系进行有机推断思路。