烟草化学第三章

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C2H5
O
NH C O
NH2
甜味
C2H5
O
NH C S
NH2
苦味
O
C2H5 NH C O NH2
无味
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2）温度影响
从图中看出：
a. 同一物质在不同温度下阈值不同； b. 温度对不同呈味物质的影响也是不同的。
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3）浓度和溶解度
a. 不同呈味物质在不 同浓度下对人的愉 快感影响不同。 b.一般情况下： 甜味在任何浓 度下都产生令人愉 快的感觉； 单纯的苦味总 令人不愉快； 酸、咸味在低 浓度下令人愉快， 在高浓度下反之。
合物结构的萜类分子具有苦味。
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OO O
AcO
OO O
AcO
H
OH
OH O C R
H
C R
O
延命草，有内氢键，苦
OO O OAc CHO
无内氢键，不苦
OO O O OH
OAc
OAc
无内缩醛，无内氢键，不苦
有内缩醛，苦
常见物质：律草酮（啤酒中），蛇麻酮（酒花中），柠
檬苦素（桔皮中），凤眼草（臭椿中），南 瓜苦素（南瓜中），牛胆酸（猪肝中），胆 酸（动物胆）。
甜、苦、酸、咸（从生理学即呈味机理的角度，直接与
味觉器官作用产生的味感仅有甜、苦、酸、咸四种情况） 辣味仅是刺激口腔粘膜、鼻腔粘膜、皮肤和三叉神经而 引起的一种痛觉； 涩味则是口腔蛋白质受到刺激而凝固时所产生的一种收 敛的感觉，与触觉神经末梢有关。 鲜味由于其呈味物质与其它味感物质相配合时能使食品
的整个风味更为鲜美。
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§3-2
一、苦味和苦味分子
呈味物质
自然界苦味物质比甜味物质多得多。苦味物质的结构特征：
a.基团：－NO2、－N=、－SH、－S－、－S－S－、 ＝C＝S、－SO3H等基团，以及Ca2+,Mg2+,I-等离子。 b.有明显脂溶性，较强的疏水性，是产生苦味的主要原因。 c.形成分子内氢键（0.15 nm以内）。 d.作为配基基团，可形成螯合物。
被感觉到。
对味的感觉速度：咸味感觉最快，苦味反应最慢；
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不同化学物质的阈值（摩尔／升）
甜味剂 蔗糖0.01 葡萄糖0.08 糖精钠 0.00023 酸味剂 盐酸0.0009 硝酸0.0011 硫酸0.0010 甲酸0.0018 丁酸0.0020 草酸0.0032 乳酸0.0016 酒石酸 0.0012 柠檬酸 0.0023 咸味剂 氯化锂0.025 氯化铵0.00 4 氯化钠0.010 氯化钾0.015 氯化镁0.015 氯化钙0.010 苦味剂 硫酸喹啉8×10﹣6 盐酸喹啉3×10﹣5 烟碱1.9×10﹣5 咖啡因7×10﹣4 硫酸镁1.0×10﹣3 盐酸麻蛇碱1.6×10﹣6
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感 觉
任何事物都是由许多属性组成。
例如，一块面包有颜色、形状、气味、滋味、 质地等属性。不同属性，通过刺激不同感觉器官反 映到人的大脑，从而产生不同的感觉。
感觉——指外部世界通过机械能、辐射能或化学能刺激到 生物体的受体部位后，在生物体中产生的映象和
（或）反映（应）。是生物（包括人类）认识客
观世界的本能。类型包括： （1）机械能受体：听觉（声波）、压觉等； （2）辐射能受体：视觉（光辐射）、热觉和冷觉（热辐射）； （3）化学能受体：味觉、嗅觉等。
第三章 烟草的吸（吃）味化学
（Taste chemistry of tobacco）
烟草烟气味觉特征是消费者吸食卷烟的基本感受之一，是
影响卷烟抽吸品质和决定消费者喜好的重要指标。
随着社会经济的发展和生活水平的提高，消费者对卷烟烟 气味觉特征提出了更高要求。
主要内容：味觉生理学; 呈味化学成分;卷烟的吸味。
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味觉系统的组成
味觉系统可以认为由下面三部分组成: 一是用于接收化学信号（呈味物质）的受体; 二是用于收集和传送化学神经信息的末端感觉神经系统; 三是用于分析传导过来的感觉神经信息的一种复杂的中 枢神经系统。
化学信号的受体——有两种基本形态：
自由神经末端（次要）——分布在整个口腔，主要在舌 的背部、软腭、咽部、喉以及食管上1/3部位。对各 种化合物的作用都有影响； 味蕾（主要）——由数十个细胞所构成的有机体组成。 分布在整个口腔，是最主要的味觉受体。
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我国味感分类：
酸、甜、苦、辣、鲜、咸、涩等七味。
国外味感分类：
酸、甜、苦、辣、鲜、咸、涩、金属味、凉味、 碱味等。
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2、味感的生理基础
产生味感的基本途径： 呈味物质刺激口腔内的味感受体
通过收集和传递信息 的神经感觉系统
（传导到）大脑的味觉中枢
枢系统的分析
大脑
综合神经中
产生味感。
（整体时间大约 1.5 ～ 4.0 ms ，比其它感觉快，如视觉 13 ～ 45ms，听觉1.27～21.5ms）
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来自于植物的苦味物质主要有四类：
1、生物碱类
生物碱：生物碱分为59类，约6000多种，且都含有N原子。
1）生物碱几乎都有苦味，有的苦且辛辣，刺激口腔，特别是
唇、舌部位；
2）生物碱的碱性越强，味越苦。
下表是某些产生苦味的生物碱结构式.
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某些具有苦味的生物碱的结构
番木鳖碱（7×10-7）
奎宁（3×10-6）
可广义地定义为物理感和化学感。
视觉——眼球接受外界光线刺激后产生的感觉。 产生视觉的刺激物质是光波，但不是所有的光波都能被人 所感受，只有波长在380～770nm 范围内的光波才是人眼可 接受光波（可见光）。超出或低于此波长的光波都是不可见光。 视觉与食品感官鉴评： （1）便于挑选食品和判断食品的质量。食品的颜色比形状、质 构等对食品的接受性和食品质量影响更大，更直接。 （2）食品的颜色显著增加或降低对食品的食欲。 （3）食品的颜色也决定其是否受人欢迎。倍受喜爱的食品常常 是因为这种食品带有使人愉快的颜色。没有吸引力的食品， 颜色不受欢迎是一个重要因素。 （4）通过各种经验的积累，可以掌握不同食品应该具有的颜色， 并据此判断食品所应具有的特性。
在饮料、果汁中加入麦芽酚可增强甜味； 盐可增强鲜味也可增加甜味（如在西瓜上少撒些盐可使 西瓜更甜）。
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b. 味的消杀作用—— 一种物质往往能减弱或抑制另一种物
质味感的现象即消杀作用。如： 糖和奎宁可互相减甜味或苦味； 鲜味可抑制苦味。 c.味的疲劳作用—— 较长时间受某一种味感物的刺激后再 吃相同味感物时，味感强度下降，即疲劳作用。
味蕾
a.数目：成年人有数千个（随年龄增长数目减少，婴儿约一万个）；
b.分布：小部分分布在软腭、咽喉处，大部分分布在舌头表面；
c.组成: 通常由40～150个味细胞组成，约10～14天更新一次。 味细胞表面由蛋白质、脂质及少量的糖类、核酸、无
机离子组成。
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味蕾孔 味蕾腔 纤毛
*
*
香蕉形的味细胞像木桶的桶板那样排列组成味蕾
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3、味的阈值（CT）
a.阈值——指能感受到呈味物质的最低浓度； 单位：％或mol/m3、mg/Kg等；如： 蔗糖：0.1%；食盐0.05%； 硫酸奎宁（苦味）：1×10-4 %；
柠檬酸（酸味）：2.5×10-3%
b.阈值减小，味的敏感性增加； 对味的敏感性：阈值即对味的敏感性大小的问题。苦味最易
4、影响味感的主要因素
1）呈味物质的结构——内因
物质结构不同，味感不同；如羧酸多具有酸味，盐
多具有咸味和苦味，生物碱、重金属盐一般都有苦味。
但也有例外：如草酸没有酸味而有涩味， KI 呈苦味 而无咸味等等。 物质结构与其味感间的关系十分复杂，有时分子结 构上微小的变化也使其味感发生极大的变化。如：
R
1.2 1.25 2.0 2.5 1.75 2.0 2.25
味感
甜 甜 苦 苦 甜 苦 苦
H（CHOH）2CH3(3/2) H（CHOH）2 CH2CH3(4/2) H（CHOH）4 CH2CH3(6/4)
iH（CHOH）2-Pr（5/2）
iH（CHOH）3Pr（6/3） HOCH2(CH2)4CH2OH
味觉——呈味物质刺激口腔味觉系统产生的感觉。
味觉一直是人类对食物进行辨别、挑选和决定是否予以
接受的主要因素之一。
同时由于食品本身所具有的风味对相应味觉的刺激，使
得人类在进食的时候产生相应的精神享受。
味觉在食品感官鉴评上占据有重要地位。
感觉+知觉—→人类对事物的认识
决定
§3-1
一、吃味概念
概述
吃味（吸味）——呈味物质对口腔味觉器官化学感系统的 刺激产生的感觉。 呈味物质：数千种，各种物质结构不同，性质不同，产生 不同的味道。 感 觉：酸、甜、苦、辣味的总体。有时是单一的,但绝 大多数情况下是复合的,如烟草味。 对味觉器官化学系统的刺激：即味觉产生的机理问题。
烟草中存在萜类和甾类化合物，有无这些呈味物质，
有待于进一步研究。
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3、糖和糖苷
1）糖类：多羟基醇、符合糖R值规则的物质。 即按nC/nOH比值（R）进行判断。
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R值规则
多羟基醇
H（CHOH）n，n=2-6(1/1)
R
1.0 1.5 2.0 1.5
2.5
味感
甜 甜 苦 甜 苦 苦 苦
糖和糖苷
己糖（6/5） 戊糖(5/4) 去双氧己糖(6/3) 去双氧戊糖 甲基葡糖苷(7/4) 乙基葡糖苷(8/4) 丙基葡糖苷(9/4)
听觉——接受声波刺激后而产生的一种感觉。声波的振幅和频 率是影响听觉的两个主要因素。 声波振幅——决定听觉所感受声音的强弱。振幅大则声 音强，振幅小声音则弱。声波振幅通常用声压或声压级表示， 即分贝（dB）。 频率——声波每秒钟振动的次数，它是决定音调的主要 因素。正常人只能感受频率为30~15000 Hz 的声波；对其 中500~4000 Hz 频率的声波最为敏感。 听觉与食品感官分析：食品的质感特别是嚼食品时发出的声 音，在决定食品质量和食品接受性方面起重要作用。比如， 焙烤制品中的酥脆簿饼，爆玉米花和某些膨化制品，在嚼时 应该发出特有的声响，否则可认为质量已变化而拒绝接受这 类产品。
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呈味物质只有在溶解后才能刺激味蕾，所以溶解度
大小及溶解速度的快慢，也会使味感产生的时间有快有 慢，维持的时间有长有短。如： 蔗糖——溶解快，产生甜味快，消失也快； 糖精——溶解慢，产生甜味慢，消失慢。
4）各呈味物质间的相互作用 a.味的相乘作用—— 一种物质能加强另一种呈味物质的味感即
相乘作用。如：
咖啡碱（7×10-4）
可可碱（7.5×10-4）
茶碱
马钱子碱（1.6×10-6）
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某些具有苦味的生物碱的结构
吗啡
黄连素
槟榔碱
芥子碱
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3）卷烟烟气中：奎宁、咖啡碱、可可碱、吗啡、烟碱、 去甲基烟碱； 苦味分子中，番木鳖碱是目前已知最苦的物质。
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2、 萜类物质
天然的萜类物质有上万种。 结构特点：一般含有内缩醛、内氢键、糖苷羟基等能形成螯
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不同的呈味物质在味细胞的受体上与不同的组分作 用，如：
甜味物质的受体是味细胞表面的蛋白质；
苦味和酸味物质的受体则是脂质； d. 表面专一性：不同的呈味物质与口腔内味蕾在空间上 有专一性要求，所以在舌头的不同部位对不同的呈味 物质有一定的敏感性。
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味感在舌上最敏感的部位
19世纪以前，有人便开 始了不同味觉物质对舌部 的不同位置作用时敏觉性 的研究。结果发现舌部可 表现出多样的敏感性： ——舌头前部、舌尖部对 甜味有最大的敏感性； ——舌后部及舌根部则主 要对苦味敏感； ——舌侧部对咸和酸味呈 最大敏感性。
嗅觉——挥发性物质刺激鼻腔嗅觉神经，并在中枢神经引
起的感觉就是嗅觉。 在人类没有进化到直立状态之前，原始人主要依靠嗅觉、 味觉和触觉来判断周围环境。随着人类转变成直立姿态，视 觉和听觉成为最重要的感觉，而嗅觉等退至次要地位。 尽管现在嗅觉已不是最重要的感觉，但嗅觉的敏感性还 是比味觉敏感性高很多。最敏感的气味物质—甲基硫醇只要 在1m3 空气中有4×10-5mg（约为1.41×10-10mol/L）就能感 觉到。
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对卷烟制品吸味的要求：
强度适中，入喉和顺； 刺激性小，不苦，不辣； 余味干净。
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卷烟吸味——反映在口腔中的包括酸、甜、苦、辣、涩等 总的味觉感受。它是各种化合物燃烧后在口腔
中的总的体现。
酸甜味是易于被接受的，优质烤烟是甜中略带酸的感觉。 但并不是愈酸愈好。过甜过酸会感到烟味烟往往带有苦味，
但由于各成分协调一致其总体吃味很好，人们易于接受的。 辣味和涩味则是应当完全避免的。
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二、味觉现象
1、味感分类 味感的分类 心理味觉 （视觉反应） 物理味觉 （触觉反应） 化学味觉 （味觉反应）
形状、颜色和光泽等
软硬度、粘度、冷热 酸味、甜味、苦味、咸味等
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基本味感（直接与味觉器官作用产生的味感）：