2017-2018学年高一化学同步课时必修2讲义：第3章 重要的有机化合物 第4节

3．基本性质
基本性质
溶解性
水 有机溶剂
热塑性与热固性
电绝缘性
可燃性
【议一议】
线型结构
体型结构
难溶于水
缓慢溶解
只溶胀，不溶解
具有热塑性
具有热固性
一般不导电，很好的绝缘性
一般易燃烧
1．高分子材料是纯净物还是混合物？
答案 高分子材料是由很多高分子化合物聚集而成的，每个高分子化合物的 n 值并不确定， 所以高分子材料为混合物。
A．ETFE 分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式 B．合成 ETFE 及合成聚全氟丙烯的反应均为加聚反应
C．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为CF2—CF2—CF2—CF2—CF2 D．四氟乙烯能使溴水退色，聚四氟乙烯不能使溴水退色
解析 六氟丙烯(CF3—CF===CF2)经加聚反应合成聚全氟丙烯
1．下列关于乙烯、聚乙烯的说法不正确的是 ( ) A．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的 CO2 的质量相等 B．乙烯生成聚乙烯的反应是加聚反应，a g 乙烯完全反应可生成 a g 聚乙烯 C．乙烯和聚乙烯都可使溴水退色 D．乙烯有固定的熔点，聚乙烯没有固定的熔点 答案 C 解析 乙烯通过加聚反应制得聚乙烯，生成物的质量等于反应物的质量；乙烯分子中含有 碳碳双键，能使溴水退色，聚乙烯分子中不含碳碳双键，不能使溴水退色；乙烯为纯净物，有 固定的熔点，聚乙烯为混合物，没有固定的熔点；乙烯和聚乙烯的最简式相同，等质量的乙烯 和聚乙烯中含碳量相同，则完全燃烧生成的 CO2 的量相等。 2．下列说法错误的是( ) A．从化学成分上看，人造棉、人造丝、人造毛没有区别 B．人造纤维是人工合成的纤维 C．“六大纶”都是合成纤维 D．用灼烧的方法可以鉴别毛织物和棉织物 答案 B 解析 从化学成分上看人造丝、人造棉、人造毛都是纤维，A 正确；人造纤维是人类通过 化学方法将木材等加工而成的，不属于合成纤维，B 错误；“六大纶”即锦纶、涤纶、腈纶、 维纶、氯纶和丙纶，都是以煤和石油等作为起始原料经化学反应而生产出来的纤维，所以都是 合成纤维，C 正确；棉织物材料的主要成分是纤维素，毛织物材料的主要成分是蛋白质，蛋白
2．为什么实验室中盛放汽油、苯、四氯化碳的试剂瓶不能用橡胶塞？
答案 因为橡胶在有机溶剂中有一定程度的溶胀，使瓶塞难以打开。
3
2
3．具有什么结构特点的分子才能发生加聚反应？ 答案 加聚反应从本质上讲也属于加成反应，所以能够发生加聚反应的小分子中含有碳碳
双键(
)或碳碳叁键(—C≡C—)等不饱和键。
二、塑料、橡胶、纤维
一、加聚反应 1．加聚反应的特点
(1)反应物的结构特点：含有碳碳双键(
)或碳碳叁键(—C≡C—)等不饱和键。
(2)生成物的特征：高分子化合物，与反应物具有相同的组成。
(3)反应特征：没有小分子生成。
2．单体、链节、聚合度
单体
链节
聚合度
定义
能合成高分子化合物的小分 高分子化合物中的
子物质
重复单元
链节的重复次数
3
2
(2)实验测得聚苯乙烯的相对分子量为 52 000，则该高聚物分子中 n 的平均值为________。 (3)丙烯与苯乙烯在一定条件下________(填“能”或“不能”)发生加聚反应。若能发生，其 按 1∶1 比例发生加聚反应的化学方程式为__________________________________。 (4)丁苯橡胶的单体为________________。
一、有机高分子化合物 1．概念 相对分子质量很大的有机化合物称为有机高分子化合物，简称高分子或聚合物。 2．结构特点 (1)特点：有机高分子化合物通常是由简单的结构单元重复连接而成的。
(2)举例：聚氯乙烯的结构简式为 成的，其中的 n 表示结构单元重复的次数。
(3)结构类型
，它是由结构单元

重复连接而
解析 方法一：从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移——箭尾处去掉一键，箭头 处形成一键，可得形成高分子化合物的有机小分子。
方法二：二四分段法：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链
上遇到 双键。如：
，可将 4 个 C 分为一段，其余则 2 个 C 为一段，从段的连接处断开，形成碳碳
举例：nCH2===CH—CH3―引―发剂→ (2)二烯烃加聚型：单体中只含两个碳碳双键 方法：断开碳碳双键中的一个键，两端碳原子伸出短线，用 [ ] 括起来，并在其右下角写 上 n。主链的碳碳单键变双键，碳碳双键变单键，碳原子连有的其他原子或原子团作支链。 举例：nCH2===CH—CH===CH2―引―发剂→CH2—CH===CH—CH2 (3)不同烯烃共聚型： 例如：CH2===CH2 与 CH3CH===CHCH3 按 1∶1 加聚时：nCH2===CH2＋nCH3—CH===CH—
。 【议一议】 1．能用聚乙烯和聚氯乙烯塑料盛放食品吗？为什么？ 答案 聚乙烯能盛放食品，聚氯乙烯不能盛放食品。因为聚乙烯无毒，聚氯乙烯在使用过 程中，受日光曝晒、空气、热等作用，会释放出对人体有害的物质。 2．聚乙烯和天然橡胶都能使 Br2 的 CCl4 溶液退色吗？ 答案 聚乙烯分子中不存在碳碳双键，不能使 Br2 的 CCl4 溶液退色。天然橡胶分子中存在 碳碳双键，能使 Br2 的 CCl4 溶液退色。 3．天然纤维就是纤维素吗？人造纤维与合成纤维有何区别？并各举一例。 答案 天然纤维与纤维素不同，天然纤维包括棉花和麻等(主要成分为纤维素)、羊毛和蚕丝 等(主要成分为蛋白质)，而纤维素属于糖类。 天然纤维(如木材、草类的纤维)经化学加工所得的纤维为人造纤维，例如粘胶纤维、醋酸纤 维等。利用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成小分子，小分子经聚合反应制得的纤维叫 合成纤维，如锦纶等。
。 (4)方法一(二四分段法)选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上
遇到
键，一般可将 4 个 C 分为一段，其余则 2 个 C 为一段，从段的连接处断开，形成
碳碳双键，可得单体。
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2
方法二(弯箭头法)从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移——箭尾处去掉一键，箭头 处形成一键，可得单体。
2
第 4 节 塑料 橡胶 纤维
[目标导航] 1.了解有机高分子化合物的含义、结构特点和基本性质。2.掌握聚合反应，对 常见类型的高分子材料，能准确地用化学方程式表示其聚合过程。3.了解合成高分子化合物的主 要类别及其在生产、生活和现代科技发展中的广泛应用。4.学习和认识白色污染的防治、消除白 色污染的途径和方法。
可得：CH2===CH—CH===CH2、
。
答案 (1)CH2===CH—CH===CH2
(2)CH2 = = = CH—CN CH2 = = = CH—COOCH3
3
2
【方法规律】 (1)加聚单体的判断方法 ①弯箭头法：从链节一端开始，用弯箭头顺次间隔向另一端转移，箭头处增加一键，箭尾 处去掉一个健，即得高分子化合物的单体。 ②二四分段法：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到
溴水退色，D 正确。
答案 C 【解题感悟】 加聚反应发生在碳碳双键上，单体和聚合物的结构不同，因此性质不同。
变式训练 1 某有机高分子化合物的部分结构如下
下面说法正确的是( )
A．聚合物的链节是 B．聚合物的分子式是 C3H3Cl3 C．聚合物的单体是 CHCl===CHCl D．若 n 为链节数，则其相对分子质量为 97 答案 C
解析 该高分子化合物的链节最小的结构单元应为
，聚合物的单体的分子式为
C2H2Cl2，聚合物应为CHCl—CHCl，则其相对分子质量为 97n。
二、加聚反应单体的判断方法 1．凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键 闭合即可。
如
，其单体是
。
2．凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正
橡胶的结构简式为
，写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简
式：________________、________________、________________(可不填满，也可补充)。
(2)人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良，其中存在如下结构的有机物：
则合成它的有机物为____________、________________、________________(可不填满，也 可补充)。
1．塑料
(1)成分Error!
(2)几种常见塑料
名称 聚乙烯
反应方程式 nCH2===CH2―引―发剂→CH2—CH2
聚氯乙烯
nCH2===CHCl―引―发剂→
聚苯乙烯
―引―发剂→
聚四氟乙烯
nCF2===CF2―引―发剂→CF2—CF2
①聚合反应：由相对分子质量小的化合物生成相对分子质量很大的有机高分子化合物的反
键，一般可将 4 个 C 分为一段，其余则 2 个 C 为一段，从段的连接处断开，形成碳碳 双键，可得单体。如
于是得到单体：CH2===CH—CH===CH2、
。
(2)常见的几种类型
①链节主链碳原子为两个时，单体必为一种。
②链节主链碳原子为四个，且含碳碳双键结构时，单体必为一种；链节主链碳原子为四个，
答案 (1)nCH2===CH—CH3 (2)500 (3)能
解析 (1)nCH2===CH—CH3
。
52 000
(2)
的相对分子质量为 104，则 n＝ 104 ＝500。
(3)由丙烯、苯乙烯的结构可知，其中均含
，则能发生加聚反应，由加聚反应的特
点，可写出二者反应方程式为 nCH2===CH—CH3＋nCH2===
且不含碳碳双键结构时，单体必为两种。
③凡链节上主链碳原子为六个，且含碳碳双键结构时，单体必为两种；凡链节上主链碳原
子为六个，且不含碳碳双键结构时，单体必为三种。
变式训练 2 聚丙烯、聚苯乙烯、丁苯橡胶是非常重要的有机高分子化合物。已知三种有机
高分子化合物的结构简式依次分别为
、
、
试回答下列问题： (1)写出以丙烯合成聚丙烯的化学方程式____________________________________。
实例聚乙烯
CH2===CH2
—CH2—CH2—
n
3.聚合反应与加聚反应联系
聚合反应包含加聚反应，如下图集合关系：
3
2
4．加聚反应产物的书写 (1)单烯烃加聚型：单体中只含一个碳碳双键 方法：断开碳碳双键中的一个键，双键两端的碳原子各伸出一条短线，用 [ ] 括起来，并 在其右下角写上 n。注意：双键碳原子连有的其他原子或原子团(氢等除外)作支链。
应，叫做聚合反应。
②加聚反应：相对分子质量小的化合物通过加成反应的方式生成高分子化合物的反应。
(3)塑料的危害与防治
①危害：造成白色污染。
②防治：回收废弃塑料，生产可降解塑料。
2．橡胶
(1)特性：橡胶是具有高弹性的高分子化合物。
(2)分类
3．纤维 (1)分类
3
2
纤维Error! (2)聚丙烯腈 ①聚丙烯腈的商品名称为腈纶，俗称人造羊毛。 ②它是由石油裂解气中的丙烯制得的丙烯腈再聚合得到的，反应的化学方程式为
，ETFE 为四氟
乙烯(CF2===CF2)与乙烯加聚的产物，当二者的物质的量相等时，生成聚合物的结构单元为“—
CH2—CH2—CF2—CF2—”，A、B 均正确；当四氟乙烯与六氟丙烯物质的量相等时，发生加聚反
3
2
应生成的高聚物的结构单元为
，C 不正确；四氟乙烯(CF2===CF2)分子存
在碳碳双键，能使溴水退色，聚四氟乙烯的结构简式为CF2—CF2，不存在碳碳双键，不能使
CH3―引―发剂→
方法：先断开每个小分子碳碳双键中的一个键变为—CH2—CH2— 和
，然后将
其连接在一起即为一个结构单元
，最后用 [ ] 括起来，并在其右下角
写上 n。
【例 1】 国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料 ETFE，该材料为四氟乙烯
(CF2===CF2)与乙烯的共聚物，四氟乙烯(CF2===CF2)与六氟丙烯(CF3—CF===CF2)共聚成聚全氟 乙丙烯。下列说法中不正确的是( )
中央划线断开，然后两个半键闭合即可。
如
的单体为 CH3—CH===CH—CH3 和 CH3—CH===CH2。
3．凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；
3
2
无双键，两个碳。”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。
如
的单体是
。
【例 2】 (1)丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能，在工业生产中具有广泛的应用。丁苯