木质素的化学反应ppt课件
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7
木质素在不同 介质中的变化。
木质素结构单元的酚型结构在碱性介质中形成亚甲基醌结构，在酸 性介质中不论是酚型结构还是非酚型结构都可形成碳正离子结构 在，即在酸性和碱性介质中脱木素的机理是不同的。
1、在碱性介质中的基本变化
C O R1
C O R1
C+
H3CO
:O: H
H3CO O-
H3CO O-
8
亚甲基醌的结构
H+
-R1OH
R1OH
OCH3
OR
OCH3 OR
同样存在四种碳
正离子结构
10
由此可见：木质素在酸性介质中不论是酚型 还是非酚型结构都可形成正碳离子结构，而 正碳离子具有正电子中心，易接受电子，受 亲核试剂攻击。
AP法与KP法的比较
KAPP法法：：能非导酚致型木结素构分的子木中素的对酚氢型氧结化构钠的是α-芳基
5
此外，木质素在化学反应中受到亲核以 及亲电试剂攻击时，木素的活性部位， 对于受到攻击的试剂各类，被限定在电 子接受性部位和电子供给性部位。
木素反应能 力强
6
木质素的亲核反应
和木质素发生亲核反应的试剂有氢氧化钠、硫 酸盐、亚硫酸氢盐、硫化钠等。其中硫离子的 亲核性最强。各种试剂的亲核性不同，在脱木 素的反应中，必然会影响脱木素的速度以及纤 维素的降解程度和纸浆强度等。
木质素的化学反应
木质素具有多种功能基团和化学 键，且存在酚型和非酚型的芳香族 环。总的来说木素的反应能力强。
1
木质素的化学反应类型
与其它有机化合物一样，木 质素的化学反应分为两大类： 游离基反应和离子反应（包括 亲核反应和亲电取代）。
木质素的反应是如何 进行的
返回
2
木质素的结构单元
木质素是由苯丙烷结构单元通过多种类型的 键联接而成的高分子化合物，不同性质的键联 接的结构，不同的功能基联结在结构单元上造 成的木素结构单元的化学反应性质很不一样， 所以木素大分子中各部位的化学反应性能是不 均一的。木素结构单元可分为两大类：酚型结 构和非酚型结构。
HC O CH
OCH3 O-
OCH3 O-
碎片化并不彻底
H3CO CO HC
OCH3 O-
13
木质素还可与亲电试剂发生亲电取 代反应、氧化反应等。
14
醚稳、定α的-烷；基而醚且、碎非片酚化型不结够构彻的底β，-芳有基蒸醚煮等的醚
键过的程断中开会，发相生对缩氢合氧反离应子，有这更对强木的素亲的核碎作用，
而片且化能是抑不制利二的次。缩聚反应。
11
KP法
H3CO
HC O CH OR
H3CO HC O
CH
H3CO HC O HC S
硫的亲核性比 氧离子更强
CH S
CH
OCH3 O-
OCH3 O
OCH3 O
+
OCH3 O
OCH3 O
总的来说木质素在硫酸盐中蒸煮的反应，除 了主要的醚键断裂外，还能促使酚型结构单 元的β-芳基醚键断开，形成硫环化合物的中 间物，增大木素的亲液性，使木素的降解反
12
应继续下去。
AP法
H3CO HC O
CH OR
-OR
H3CO
C+
C
C
C
H3CO O-
OCH3 O-
OCH3 O-
O
C
O
H
3
电子云有较大的流动性。 亚甲基醌的电子云分布情况
9
在酸性介质中
H
..
+
CH3
O
..
CH3 + HCl
CH3
O
CH3
Cl
..
与醚和无机酸的反应类似。C-OHR+比C-OH的
极性强很多。
C O R1
+H-H-
OCH3 OR
C : OR1
C+
3
1、酚型结构单元的特性
特点：苯环上有 游离羟基，能通 过诱导效应使酚 羟基对位侧链上 的α-碳原子活化， 使其化学反应能 δ力得到强化，成 为电子接受体。
C
Cபைடு நூலகம்
δ-
δ+ αC :O Ar
δ-
:O..H 产生诱导效应
4
2、非酚型结构单元的特性
非酚型结构单元上苯环不具游离羟基，而是以酚醚键 联接到相邻单元，这样苯环上的酚羟基上已经有了取 代基，很难像酚型结构那样使α-碳原子得到活化，所 以比较稳定，反应活力比较弱。
木质素在不同 介质中的变化。
木质素结构单元的酚型结构在碱性介质中形成亚甲基醌结构，在酸 性介质中不论是酚型结构还是非酚型结构都可形成碳正离子结构 在，即在酸性和碱性介质中脱木素的机理是不同的。
1、在碱性介质中的基本变化
C O R1
C O R1
C+
H3CO
:O: H
H3CO O-
H3CO O-
8
亚甲基醌的结构
H+
-R1OH
R1OH
OCH3
OR
OCH3 OR
同样存在四种碳
正离子结构
10
由此可见：木质素在酸性介质中不论是酚型 还是非酚型结构都可形成正碳离子结构，而 正碳离子具有正电子中心，易接受电子，受 亲核试剂攻击。
AP法与KP法的比较
KAPP法法：：能非导酚致型木结素构分的子木中素的对酚氢型氧结化构钠的是α-芳基
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此外，木质素在化学反应中受到亲核以 及亲电试剂攻击时，木素的活性部位， 对于受到攻击的试剂各类，被限定在电 子接受性部位和电子供给性部位。
木素反应能 力强
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木质素的亲核反应
和木质素发生亲核反应的试剂有氢氧化钠、硫 酸盐、亚硫酸氢盐、硫化钠等。其中硫离子的 亲核性最强。各种试剂的亲核性不同，在脱木 素的反应中，必然会影响脱木素的速度以及纤 维素的降解程度和纸浆强度等。
木质素的化学反应
木质素具有多种功能基团和化学 键，且存在酚型和非酚型的芳香族 环。总的来说木素的反应能力强。
1
木质素的化学反应类型
与其它有机化合物一样，木 质素的化学反应分为两大类： 游离基反应和离子反应（包括 亲核反应和亲电取代）。
木质素的反应是如何 进行的
返回
2
木质素的结构单元
木质素是由苯丙烷结构单元通过多种类型的 键联接而成的高分子化合物，不同性质的键联 接的结构，不同的功能基联结在结构单元上造 成的木素结构单元的化学反应性质很不一样， 所以木素大分子中各部位的化学反应性能是不 均一的。木素结构单元可分为两大类：酚型结 构和非酚型结构。
HC O CH
OCH3 O-
OCH3 O-
碎片化并不彻底
H3CO CO HC
OCH3 O-
13
木质素还可与亲电试剂发生亲电取 代反应、氧化反应等。
14
醚稳、定α的-烷；基而醚且、碎非片酚化型不结够构彻的底β，-芳有基蒸醚煮等的醚
键过的程断中开会，发相生对缩氢合氧反离应子，有这更对强木的素亲的核碎作用，
而片且化能是抑不制利二的次。缩聚反应。
11
KP法
H3CO
HC O CH OR
H3CO HC O
CH
H3CO HC O HC S
硫的亲核性比 氧离子更强
CH S
CH
OCH3 O-
OCH3 O
OCH3 O
+
OCH3 O
OCH3 O
总的来说木质素在硫酸盐中蒸煮的反应，除 了主要的醚键断裂外，还能促使酚型结构单 元的β-芳基醚键断开，形成硫环化合物的中 间物，增大木素的亲液性，使木素的降解反
12
应继续下去。
AP法
H3CO HC O
CH OR
-OR
H3CO
C+
C
C
C
H3CO O-
OCH3 O-
OCH3 O-
O
C
O
H
3
电子云有较大的流动性。 亚甲基醌的电子云分布情况
9
在酸性介质中
H
..
+
CH3
O
..
CH3 + HCl
CH3
O
CH3
Cl
..
与醚和无机酸的反应类似。C-OHR+比C-OH的
极性强很多。
C O R1
+H-H-
OCH3 OR
C : OR1
C+
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1、酚型结构单元的特性
特点：苯环上有 游离羟基，能通 过诱导效应使酚 羟基对位侧链上 的α-碳原子活化， 使其化学反应能 δ力得到强化，成 为电子接受体。
C
Cபைடு நூலகம்
δ-
δ+ αC :O Ar
δ-
:O..H 产生诱导效应
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2、非酚型结构单元的特性
非酚型结构单元上苯环不具游离羟基，而是以酚醚键 联接到相邻单元，这样苯环上的酚羟基上已经有了取 代基，很难像酚型结构那样使α-碳原子得到活化，所 以比较稳定，反应活力比较弱。