有机化学课后习题参考答案解析30319

《有机化学》习题参考答案
引 言
这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。

我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。

因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。

” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。

我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章 绪论
1-1解：
（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3
杂化改变为sp 2
杂化；C 3杂化类型不变。

（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3
杂化。

（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2
杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。

1-2解：
(1) Lewis 酸 H +
， R +
，R －C +
＝O ，Br +
， AlCl 3， BF 3， Li +
这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。

（2）Lewis 碱 x －
， RO －
， HS －
， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH
这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。

1-3解：
硫原子个数 n=5734 3.4%
6.0832..07
⨯=
1-4解：
甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。

综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：
CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N
1-5解： 32751.4%1412.0C
n ⨯=
=，327 4.3%141.0H n ⨯==，
32712.8%
314.0N n ⨯==，
3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0
Na n ⨯==
甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg
第二章 有机化合物的分类和命名
2-1解：
(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构
2-2解：
（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺
（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯
（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇
（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚
(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷
（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷
2-3解：
(1)
C
H
3
C
H
CH
3
CH
3
CH
3
H
CH
3
CH
3
C
（2）
C
H
3
C
H
CH
3
C
H
2
C
H
2
C
H
2
CH
3
C
2
H
5
(3)
C
H
3
C
H
CH
3
H
C
H
2
C
2
CH
3
C
2
H
5
25 (4)
C
2
H
5
H
C
H
3
H
(5) H
2
25
2
CH
2
CH
3
(6)
(7)
H
C
H
3
H
CH
3
H
H
(8)
3
(9)
5
2
H
5
(10)
(11) CH
3
NO
2
NO
2
(12)
H
3
(13) (14)
O
H
COOH
Br
(15) Br
CHO
CH
3
CH
3 (16)
C
H
3
CH
2
OH
(17) OH (18)
OH
Br
Br
(19)
O
H
SO
3
H
NO
2
(20)
O
O O
(21) O
(22)
O
(23)
H
C
H
3
H
CHO
(24)
H
3
3
(25)
N
H
CH
3
O
(26)
N
H
2
N
H
(27)
N
H
O
(28)
S
(29)
N
CH
2
H
5
O
CH
2
H
5
(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
(31)
NH
2
O
N
H
2
(32)
H
2
N-C
O
NH-C-NH
2
O
(33) O
O
O
(34)
O
CHO
2-4解：(1)
C H
3C
H
2
CH
3
CH
3
H
CH
3
CH
3
C
命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷
(2)
C H
3C
H
2
C
H
C
H
CH
3
CH
3
CH
3
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
2-5解：可能的结构式
2-6解：(1)
(2)
CH
3C
2
H
5
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
(3)
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
C
2
H
5
C
2
H
5
C
2
H
5
CH
2
CH
2
CH
3 2-7解：
1,3-戊二烯 1,4-戊二烯
H
2
CH
2
CH
32
CH
3
H
3
1－戊炔 2－戊炔
H
2
C
2
H
5
C
H
3
CH CH
3
1,2-戊二烯 2,3－戊二烯
H
2
3
3
3-甲基-1,2-丁二烯
第三章饱和烃
3-1解：
(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷
(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷
(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷
3-2解：
(1)
H
3
33
2
CH
3
(2)
(3) H
3
3
3
(4)
(5) (6)
3-3解：
(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷
(2) 正确
(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷
(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷
(5) 4,4-二甲基辛烷
(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷
3-4解：
(3) > (2) > (5) > (1) > (4)
3-5解：Br
H
H H
H
Br Br
H
H
H
H
Br
Br
H
H
Br
H
H
Br
H
B r
H
H
(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式
A>C>B>D
3-6解：
(1)相同 (2)构造异构
(3)相同(4)相同
(5)构造异构体 (6)相同
3-7解：
由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。

3-8解：
(1)
CH
3CHCH
3 Cl
(2)
H
3
3
CH
3
(3)
H
3
3 3-9解：
a.链引发（自由基的产生）
hv
b.链增长
H
3
2
CH
3
CH
3
Cl
2
CH
3
2
Cl
CH
3
CH
3
CHCl
2
CH
2
Cl Cl
2
CH
3
c．链终止
Cl
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
Cl
ΔH=D H-Cl + D C-Cl－D C-H =431.0+339.0－410.0＝360KJ/mol
3-10解：
(4) >(2) > (3) > (1)
3-11解：
(1) 正丙基n-propyl (2) 异丙基 isopropyl (3) 异丁基 isobutyl
(4) 叔丁基tert-butyl (5) 甲基methyl (6) 乙基 ethyl
3-12解：
叔氢与伯氢的比例为1:9，但叔氢被取代的比例占绝对多数，说明反应主要由氢原子的活性决定。

3-13解：
(1) ClCH2CH2CH2Cl (2)
(3) CH3CH2CH2Cl (4) BrCH2CH2CH2CH2Br
第四章不饱和烃
Cl
4-1解：
(1)
C H 3C +
H 2
(2)
C
H 3C +
H
CH 3
(3)
C
H 3C
+
CH 3
CH 3
(4)
H 3
H 3+
稳定性顺序： (3) >(2) > (1) > (4) 4-2解： (1)
CH 3
Cl
(2)
CH 3COOH
CH 3CH 2CH 2COOH
(3)
C
H 3CH 3
O
(4)
C
H 3C H
CH 3
CHBr
(5)
CHO CHO CH 3
C 2H
5
(6)
3
H 3
(7)
O
O
O
(8)
(9)
H
33 (10)
H
3
3
3
2
H
4-3解：
(1)
没有明显现象
丙烷
丙烯
丙炔
环丙烷
A
B
C
D
KMnO4/H+
D
褪
色
A
B
C
D
A
B
C
红棕色沉淀
(2)
环己烷
环己烯
乙基环丙烷
A
B
C
褪色
A
Br2
CCl4没有明显现象
C
A
褪色
C
4-4解：
CH Cu Cl CH 2
=CH-CN
C
H CH
Cu 2Cl 2 ,NH 4Cl
C
H CH
CH 2
270～80℃
C
H 2CH
CH CH 2
C
H CH
Cu 2Cl 2 ,NH 4Cl
C H CH
CH 2H 2
Pa/CaCO 喹啉
+270～80℃
CH 2=CH-CN
C
H 2CH
CH CH
2
NC
4-5解：
C
H CH
Cu 2Cl 2 ,NH 4Cl
C
H CH
2
HgSO 4
H 2SO 4
O
270～80℃
4-6
解：
A B
Br
C
4-7解：
4-8解：
A
H C H 2
CH 3
B
H 3CH
3
C D
4-9解：
H C H CH 3
CH 3
4-10解：
A B
第五章芳香烃5-1解：
(1) O (2)
CHCH2CH3 Cl
(3) SO
3
H
（4）
CH
3
（5）
H
3
3
3
（6）
NHCOCH3
NO2
Cl
（7）O
OH
（8）
OH
NO
2
OH
NO
2
5-2解：
(1)
3
3
(2) 2
(3)
(4)
CHO
5-3解：
(2)、(5)、(7)、(8)能发生傅－克反应。

5-4解：
(1)
没有明显现象
苯
甲苯
环己烯
A B
C
B
Br 2CCl 4
没有明显现象
C
B 褪 色
C
(2)
没有明显现象
乙苯
苯乙烯
苯乙炔
A B
C
A
B
Br 2
CCl 4
没有明显现象
A B
褪 色
红棕色沉淀
5-5解：
(1)
HNO H 2SO 4
FeCl 3
Cl Cl
Cl
NO 2
FeCl 3
Cl 2Cl
NO 2
Cl
CH 3
CH 3
NO 2
COOH
Cl
NO 2
KMnO HNO H 2SO 4
H
FeCl 3
Cl CH 3
NO 2
Cl
(2)
HNO H 2SO 4
CH 3
CH 3CCl
O
CH O
C
H 3CH 3
O
C
H 3O 2N
+
无水AlCl 3
5-6解：
(1)
CH 3
Cl NO 2
>
>
>
(2)
>
>
>
OCH 3
CH 3
COOH
CH 3
COOH
5-7解：
(3)、(4)、(5)、(7)、(8)具有芳香性 5-8解：
A CH 3
CH 2CH 3
5-9解：
C H C
H 3C H
CH 3
5-10解： 略
第六章 卤代烃
6-1解：
(1) 2-甲基-7-溴辛烷 (2) 1-甲基-7-溴甲基环己烷 (3) 4-甲基-2-氯-6-溴庚烷
(4) 2-氯-二环[2.2.1]庚烷 (5) 5-溴-螺[3.4]辛烷 (6) r-1,反1,3-二甲基-1,3-二溴环己烷 (7) 1,3-二环丙基-2-氯丙烷 (8)1-氯-二环[4.4.0]癸烷 (9)顺-1-叔丁基-3-氯-环己烷 (10) 7,7-二甲基-1-氯二环[2.2.1]庚烷 6-2解：
(1)
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
(2)
CH 3CH CHCH 3
(3)
CH 3CH 2CH 2CH 2
Mg Br
(4)
CH 3CH 2CH 2CH 2
D
(5)
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
(6)
CH 3CH 2CH 2
3
(7)
CH 3CH 2CH 2CH 2NHCH 3
(8)
CH 3CH CHCH 3
(9) CH 3CH 2CH 2CH 2
CN
(10)
CH 3CH 2CH 2CH 2
ONO 2
6-3解：
(1)
CH 3CH 2O CH 2CH 2CN
(2)
Mg
Br
(3)
CH 3CHCH 2CH 3
OH
(4)
CH 3CH CHCH 3
(5)
CH 3
CH 3
ONO 2
C
H 3C (6)
ClCH=CH-CHCH 3
OH
(7) C
H 3CH 2Br
6-4解： (1)
CH 3CH 2CH 2CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
Na
(2)
CH 3CH 2CH 2CH 2
Mg
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
Mg
CH 3CH 2CH 2CH 3
(3)
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2CH 2Br (CH 3)2CuLi CH 3CH 2CH 2CH 2CH
3
(4)
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2CH 2Br (C 2H 5)2CuLi CH 3CH 2CH 2CH 2C 2H
5
6-5解： (1)
正庚烷
A
B
C
乙醇
褪 色
A
B
没有明显现象
B
A
白色沉淀
CH 3(CH 2)4CH 2
Cl
AgNO 3
(2)
A
B
C
A
B
室温出现白色沉淀
H 2C
C CH 3Cl
H 2C
C H
CH 2Cl CH
3CH 2CH 2Cl
C
(3)
A
B
C
A
B
室温出现白色沉淀
C
CH 3Cl
Cl
CH 2Cl
较快
6-6解：
(1)
CH
3
CH
3
CH
2
Cl
C
H
3
CH
3
CH
3
CH
2
MgCl
C
H
3
CH
3
CH
3
CH
2
D
C
H
3
C
C
C
(2) (3)
CH
2
CH
2
CH
2
CH C
2
H
5
Cl
D
(4)
O
(5)
CH
3
Cl
CH
2
CH
2
OH
C
H
3
C
(6)
CH
3
H
H
CN
(7)
CH
3
(8)
C
H
3
C
H
CH
3
CH
3
Br
CH
3
C
(9)
Cl
(10)
6-7解：
(4) >(2) > (1) > (3)
6-8解：
(3) > (4) > (1) > (2)
6-9解：
(2) > (1) > (3)
6-10解：
(3) > (2) > (4) > (1)
6-11解：
(4) > (1) > (2) > (3)
6-12解：
(1)
CH
3CH CH
3
Br
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
2
OH Cl CH
2
CH CH
2
Cl
CH
2
CH CH Cl2
CCl
4
(2)
C
H 3C
H 3Cl
CH 3
CH 3
Cl hv C
H 3CH 3CH 3
Cl
CH 3CH 2OH C
3CH 3CH 2
CH
+无水AlCl 3
CH
CH 3
CH 3
C
C
(3)
CH 3CH
CH 2
Cl 2
hv
CH 2CH CH 2
Cl
CH 2CH
CH
2
Li
CuI
CH 2CH
CH
Cl
CH 2CH CH 2
(4)
Mg
CH
2
CH 3
Br CH 3
D
6-13解：
A
B
Br
C
6-14解：
D E F
或
D E F
第七章旋光异构
7-1解：略
7-2解：略
7-3解：略
7-4解：
(1)正确
7-5解：
(1)
C
2
H
5
Br
Cl
CH
3
(2)
C
2
H
5
H
Br
COOH
(3)
C
6
H
5
NH
2
H
COOH
(4)
Br
H
H
Br
COOH
COOH
(5)
Br
H
CH
3
Br
CH
3
C
2
H
5
(6)
H
Br
H
Br
CH
3
CH
3
7-6解：
(1) 具有光学活性，（2R，3S） (2) 没有光学活性，（2R，3R）
(3) 具有光学活性，（2R，4S） (4) 具有光学活性，（1S，3S）
(5) 具有光学活性，（R） (6) 没有光学活性
7-7解：
(1) 相同化合物 (2) 相同化合物 (3) 不是同一化合物 (4) 不是同一化合物
7-8解：略
7-9解：
H
3
3
7-10解：
C
H
2
3
3
第八章 醇、酚、醚
8-1解：
(1)3,3-二甲基-1-丁醇 (2)3-丁炔-1-醇 (3)2-乙基-2-丁烯-1-醇 (4)(2S,3R)-2,3-丁二醇 (5)对甲氧基苯酚 (6)4-硝基-2-溴-苯酚 8-2解：
(1) F 3CCH 2OH ClCH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2OH OH
CH
3
OH
(2) OH
OH
CH 3
OH
NO 2
OH CH
2
OH
8-3解：
(1)
Br Mg Br
CH
CH 3
CH 3
CH
CH 3
CH 3
(2)
CH 3
CH 3
CH 2Br
C
H 3C (3)
Cl
(4)
CH 3
(5)
CH 3CCH 2CH 3
O (6)
O
CH
CH 3
CH 3
(7)
OH
CH 3CH 2I
(8)
Br
OH
Br
Br
8-4解：
环己烷
环己烯
环己醇
A
B
C
褪 色
A
B
C
A
C
浑浊
3-丁烯-2-醇
3-丁烯-1-醇
正丁醇A B
C
C
C
D
浑浊
2-丁醇
D
A
B
A
B
约30min
8-5解：
Cl
CH 3
CH
3
Br hv
CH 3CH 3
Br
NaOH CH 3
CH 3
OH
CH
+无水AlCl 3
CH
CH 3
CH 3
C C
或
Br
Fe
Br
Mg Br
C H 3
C
H 3O
H
+
CH 3CH 3
OH
C
8-6解：
A H 33
2CH 3B
H 33
3C
H 3
3
3D
H 33
2CH 3
第九章醛、酮、醌
9-1解：
(1) 3-甲基-丁醛 (2) 5-甲基-3-己酮 (3) 2,4-戊二酮
(4) 1,1-二甲氧基丁烷 (5) 1,3-二苯基-1,3-丙二酮 (6) 4-甲基-3-戊烯醛9-2解：
(1) CHO
(2)
CH
3
CH
3
CHO
C
H
3
C
(3)
O
(4) N
H
N CH
3
(5)
O
(6)
O
9-3解：
(1)
CH
3
CH
3
C
H
3
COOH
COOH
C
(2) H2O, HgSO4/H2SO4，Cl2/NaOH
(3) CHO
(4)
CH
3
CH
3
COO-
C
H
2
C
H
3
CH
3
CH
3
CH
2
OH
C
H
2
C
H
3
C C
(5) Zn-Hg/HCl，KMnO4/H+ 9-4解：
（1）
(CH3)23)2
O
CH3CCHO
O
CH3
O
CH32CH3
O
>
>>
（2）
CH32CH3
O
CCl32CH3
O
>
9-5解：
没有明显现象
乙醛
丙酮
A
B
C
有银镜产生
A
B
B
A
C
碘仿产生甲醛
[
Ag(NH)]OH
（2）
没有明显现象
2-丁酮
2-丁醇
A
B
C
银镜产生
B
C B
C
A
变墨绿色丁醛
[Ag(NH)]OH
（3）
戊醛
2-丁酮
环戊酮
A
B
C
C
C
苯甲醛
D
D
A
B
红色沉淀
碘仿产生
9-6解：
C
H CH
Na
C
H
O
CH 3CH 2
H 3O+
Pd/C
C
H CH
CH 3CHO CH 3CH
C
H
OH CH 3CH 2
C H
C H 2OH
CH 3CH 2
CH 2
CH 3
K 2CrO
4
H 2SO 4
CH
3CH
2
2CH
3
液NH 3
(2)
C
H 2CH 2
H 2
SO 4
CH
3CH 2OH
Cu CH 3CHO
CH 3CH
CHCHO
Pd
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
C
H 2
CH 2PdCl 2,CuCl 2
CH 3CHO
(3)
CH 3CH 3CH
CHCHO
32CH 3CH
CHCH(OC 2H 5)
2
CH 3CH
CHCH(OC 2H 5)2
9-7解：
Cl
O
O C 2H 5
Cl
C 2H 5
C
H
O
O
C 2H 5
3
O
9-8解：
甲醛的还原性比对甲氧基苯甲醛的强，故甲醛做还原剂，被氧化；而甲氧基苯甲醛做氧化剂，被还原。

9-9解：
羰基的α碳的亲核性，与α碳上氢的酸性有关，酸性越强，亲核性越强。

ArCH2COR的烯醇式互变异构体的双键同时与苯环和羰基共轭，较ArCOR的烯醇式互变异构体稳定；故ArCH2COR中亚甲基上的氢酸性较强，亲核性较强。

9-10解：
A OH
B
O
C
9-11解：
O
第十章羧酸、羧酸衍生物和取代酸
10-1解：
(1) (Z)-2,3-二甲基丁二酸 (2) 对羟基苯甲酸
(3)
O
C H 2
CH 3 (4)
Br
O
Cl
10-2解：
（1） 甲酸 < 乙酸 < 氯乙酸 < 二氯乙酸 (2) 丙酸 < 3-氯丙酸 < 2-氯丙酸 < 2,2-二氯丙酸
10-3解：
(1)
A B C 析出晶体
C
C
D B
A
甲酸
乙酸乙二酸
乙醛
A
产生银镜
A
没有明显现象
B
(2)
A B C
B
D B
苯酚
C
A
D
10-4解：
(1) H 3C
C
O CH 2C O
O C 2H 5
(2)
CH 3CHO
(3)
O
O
O
O
CH 3
C
H 3
(4)
CH 3CH=CH-COOH
10-5解： (1)
C H 2CH 2
H SO CH 3CH 2OH Cu CH 3CHO
C
H 3H
OH
CN
+
C
H 3C
H
OH
COOH
H 3
(2)
CH 2Br
CH 2Br
Mg C H
2
Mg Br CO C H 2
COOH CH 2OH
C H 2CH 2
C
H 2
O
O
C
H 2
10-6解：
(1) O
CH 3
O CH 3
C
C O
CH 2
10-7解：
A OH
B
O
C
C H 3C
H 3CH 3H
10-8解：
A O O C
H CH 3
CH
3
CH 3
C
C O
CH 2 B
O OH
CH 3
C
C
O CH 2 C
O CH 3
C
CH 3
10-9解：
A
B
C 油层
C
C
A
己酸
己醇
对甲苯酚
沉淀滤液
1.H +油层A
第十一章 含氮有机化合物
11-1解：
（1）N ，N 二甲基苯甲酰胺 （2）5-溴-2-甲基苯胺 （3）2-氨基丁烷
11-2解：
(CH 3)2NH > CH 3NH 2 > NH 3 > CH 3CONH 2
11-3解：
(1) (HNO 3/H 2SO 4) ， (
H 3C NH 2) ，(
H 3C
NHCOCH 3
)
(2) (
(C 2H 5)33)2)
(3)(Fe/HCl)，(NaNO 2/HCl)，(N N
N
CH 3CH 3)
(4)(CH 3CH 2NH 2)
(5) (NHCOCH 3
)，(
NHCOCH 3NO 2
)，(
NH 2
NO 2)
11-4解： (1)
(2)
提示：对甲基苯磺酰氯(Hinsberg 反应)
11-5解：
(1)提示：对甲基苯磺酰氯(Hinsberg 反应)
(2)提示：Tollen 试剂(乙醛)，碘仿反应(乙醇)，Hinsberg 反应(正丙胺)，饱和NaHCO 3(乙酸)
11-6解： (1)
CH 3CH 2CH 2CH 2Br 25CH 3CH 2CH 2=CH 2
NH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2
22
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
苯胺 甲苯
H +
无机层
有机层
OH -/萃取
苯胺 甲苯
萃取
(2)
3 23CH3
+
4
2
11-7解：
A：3-乙基-3-氨基戊烷NH2
B：3-乙基-3-羟基戊烷
C：3-乙基-2-戊烯11-8解：
A：NH2
B：
OH
C：NH2
2
OH
(1)+N2
(2)
OH
2
4
(3)+
4CH
3
COOH+
COOH
11-9解：
NH
2
O NH2
OH
O
OH
+
4
2
O
CO2+CH3COOH+H2O
第十二章含硫、含磷有机化合物
12-1解：
(1)巯基环己烷(或环己烷硫醇) (2) 二甲基二硫醚 (3)对甲基苯硫酚
(4)二甲基乙硫醚(5)3-巯基乙醇(6)乙磺酸
(7) 磷酸三甲基酯 (8) 硫代磷酸三甲基酯
(9)O,O-二甲基-S-甲基二硫代磷酸酯 (10) O,O-二甲基乙基硫代磷酸酯
12-2解：
(1) 4<2<3<1
(2) 1<3<2
12-3解：
(1)3>1>2
(2)1>3>2>4 12-4解：
(1)CH3CH2SNa (2) CH3CH2SO3H (3) SNa
(4) CH3CH2SH
(5) SO3H
(6)
Cl
Cl
CHOH
CCl
3
+CH3COOH
12-5解：
提示：FeCl3(对甲苯酚)，Lucas试剂(苄醇、环己醇)，余下为苯甲硫醇
12-6解：
(1) O,O-二乙基-S-苄基硫代磷酸酯 (2)O,O-二乙基-N-乙酰基硫代磷酸酯
12-7解：
(1)2,4,6-三氯-1,3,5-三氰基苯(2) O-乙基-S, S–二苯基磷酸酯
(3)2-甲基-N-苯基苯甲酰胺
第十三章杂环化合物和生物碱
13-1解：
(1) 1—甲基—2—氯吡咯 (2) 2(α)—呋喃甲酸
(3) 4—甲基噻唑 (4) 4—氯嘧啶
N
N
O
N CH 3
CH 3CHO
CHO
3
Br
CH 2COOH
(5)
(6)
(7)
(8)13-2解：略
13-3解：
若甲基在苯环上，不管其位置如何，氧化后均得到2,3—吡啶二甲酸。

而甲基在吡啶环上有三种可能，只有4—甲基喹啉才符合上述结果。

13-4解：
O
N N N
N
COCH 3
H
N N
SO 3H H
Br Br
Br Br
Cl
COOH
COOH O
O
O
C
O C (1)(2)
(3)(4)(6)
(5)(7)
不反应13-5解：
O
CH
O
CH CHCOOH
O
CH CHCOCl
O
CH
CHCOO CHCOCH 3
A B
C 2H 5
C
D
13-6解：
(1) 苄胺>氨>吡啶>苯胺>吡咯 (2) 四氢吡咯>吡啶>吡咯 13-7解：提示
(1) 稀H 2SO 4 (2) KMnO 4/H+或稀HCl
第十四章 氨基酸、蛋白质、核酸
14-1解：
(1) 天冬氨酸Asp (2) 半胱氨酸Cys
(3) 苯丙氨酸Phe (4) 组氨酸His
(5) 薄荷酮 (6) 脱氧腺苷-5’-磷酸
14-2解：
阴离子
14-3解：
阳极。

因为，此时该氨基酸在溶液中主要以阴离子的形式存在。

14-4解：
甘·丙·苯丙；甘·苯丙·丙；
丙·甘·苯丙；丙·苯丙·甘；
苯丙·丙·甘；苯丙·甘·丙；
结构式：略
14-5解：
(1)
(2)
(3)
(4)
14-6解：
(1) 与茚三酮显蓝紫色的为组氨酸
(2) 与稀的CuSO4碱溶液作用呈紫红色（缩二脲反应）的为酪蛋白
(3) 与亚硝酸作用放出氮气的为丝氨酸
(4) 与溴水作用呈现褐色的为α-蒎烯，冰片和樟脑不反应；继而与金属钠作用，有氢气
放出的为冰片，剩余的为樟脑。

14-7解：
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
14-8解：
(A)为或者（不稳定）。

化学反应方程式略。

14-9解：
(A)的名称：苯丙氨酰甘氨酰丙氨酸；缩写Phe-Gly-Ala。

14-10解：
(A)为，(B)为。

化学反应方程式略。

第十五章碳水化合物
15-1解：
（1）D-甘露糖（2）β-D-半乳糖（3）β-D-葡萄糖甲苷
（4）α-D-1-磷酸葡萄糖 （5）β-D- (-)-2-脱氧核糖 （6）β-D-果糖 15-2解：
15-3解：
（1）左边单糖成苷，α-1，4-苷键 （2）左边单糖成苷，β-1，4-苷键 （3）左边单糖成苷，α-1，3-苷键 （4）两个单糖均成苷，α，β-1，2-苷键 15-4解：
（2）、（4）能与Fehling 试剂反应。

15-5解：
15-6解：
3(1)
(2)HOH 2(3)
(4)3N (1)(2)(4)(3)HO OH HO
H OH
H CH 2OH H H
CH CH C N NH
N NH HO OH HO
H CH 2OH
H
H HO OH HO H OH H CH 2OH
H H
COOH HO OH HO
H OH H COOH
H H
COOH CH 2OH
(1)(2)HOH 2C O
HO
OH
HO H H CH 2OH
H
H CHO HO
2OH +2+HO OH HO
H CH 2OH H H (4)(3)O OH Ag CH C N NH +H OH H H CH 2OH OH CH 2OH
H H H
H OH OH COONH 4
HO N NH CH C N NH N NH
15-7解：
15-8解：
D —核糖 D —木糖
D-阿洛糖 D-半乳糖
15-9解：
15-10解：
HO HO
HO OH HO H H
H H
CHO 2OH
HNO 3OH OH OH H H H H
COOH OH OH OH H H H H
CHO 2OH HNO 3H H H H COOH OH OH HO HNO 3H H H CHO CH 2OH OH OH
HNO 3H H
H CHO
CH 2OH
OH OH OH H
H H COOH COOH OH OH HO H H H COOH
COOH
OH OH
HO OH
H H CHO 2OH
A.OH
H H CHO
2OH
B.O C HO HO
HO HO
H H
H CH 2OH 2OH
OH OH H H H H CHO 2OH
OH A.H H CHO OH O C CH 2OH
15-11解：
15-12 解：
（1）不正确。

多糖含有苷羟基，但不能与Fehling 试剂反应。

（2）不正确。

含有苷键的低聚糖如有一个或几个游离的苷羟基则能与Fehling 试剂反应。

（3）正确。

（4）不正确。

丙酮糖无旋光性和变旋现象。

（5）不正确。

能够生成相同脎的两种单糖，它们之间的C 1和C 2的结构或构型存在差异，其它碳原子的结构或构型一定相同。

（6）不正确。

因变旋现象，水解的最终产物为D-葡萄糖。

15-13解：
（2）、（3）、（5）、（6）无变旋现象。

15-14解：(提示)
（1）用间苯二酚鉴别出果糖，再用苔黑酚区别核糖和葡萄糖。

（2）用亚硝酸可鉴别2-氨基葡萄糖，可用碳酸氢钠鉴别葡萄糖尾酸（有二氧化碳气体），葡萄糖和α-D-葡萄糖甲苷可用Tollen 试剂区别。

（3）用碘鉴别淀粉，用Tollen 试剂鉴别纤维二糖，不溶于水而溶于硫酸的为纤维素。

（4）用碘鉴别糖原，用Tollen 试剂可将D-核糖、D-甘露糖与蔗糖区分，D-核糖、D-甘露糖可用苔黑酚区别。

第十六章 油脂和类脂
16-1解：
（1）
CH 3(CH 2)7(CH 2)7COOH
（2）
CH 3(CH 2)4
H 2C
(CH 2)7COOH
（3）CH 3(CH 2)16COOH （4）CH 3(CH 2)14COOH （5）CH 3
16-2解：
HO OH OH OH HO H H H H
CHO CH 2OH OH H H H
COOH COOH OH H
H H CHO CH 2OH OH H H H H
COOH COOH OH H OH H A
B C
D
E
OH H
H
H COOH COOH
（1）(CH 2)14CH 3
H 2C HC C O
H 2C C O
(CH 2)14CH 3
C O
(CH 2)14CH 3 （2）
C
CH 2-O-C-R 1
H
O CH 2-O-P-O-CH 2CH 2N(CH 3)3
O
O
O +
-O
R 2
（3）C
CH 2-O-C-R 1
O CH 2-O-P-O-CH 2CH 2-NH 3
O
O
O +
-C O
R 2 （4）
C
C CH 3(CH 2)12H
CHOH
H
CHNH C
O
2OPOCH 2CH 2N(CH 3)3
O
O +
-
16-3解：
196。

16-4解：
可由皂化值、碘值和酸值等判断。

16-5解：
卵磷脂易溶于丙酮、乙醇，而脑磷脂难溶于，可据此进行分离。

16-6解：
卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，可以将水与油两者较好的相溶在一起。

16-7解：
(C)7CH=CH(CH 3)7CH 3
H 2C HC O C
O
H 2C O C O
(CH 2)14CH 3
O C O
(CH 2)14CH 3
16-8解：
(CH 2)14CH 3
H 2C HC O
H 2C O
(CH 2)14CH 3
O
(CH 2)14CH 3
LiAlH 4
3(CH 2)14CH 2OH
CH 3(CH 2)14COO(CH 2)15CH 3
KOH
H +
3CH 3(CH 2)14
16-9解：
OCH 2CHNH 2CHOH CH
CH(CH 2)12CH 3
O CH 2OH OH
HOCO(CH 2)22CH 3
+
+。