高中化学 专题讲座(六)羟基的性质 鲁科版选修5

专题讲座(六) 羟基的性质
羟基与不同的烃基相连性质有很大的差别
1．与脂肪烃基相连为醇。

(1)可以发生取代反应，由此反应可实现—OH转化为—X(X＝卤素原子)、生成酯基或醚键。

(2)若与羟基相连的碳原子上有氢原子，则可发生催化氧化反应。

(3)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，则可发生消去反应。

2．与苯环相连为酚。

(1)酚羟基不能发生消去反应，如果要引入其他的官能团，可考虑先使苯环与氢气发生加成反应，再考虑消去反应，生成双键后引入其他官能团。

(2)—OH的酸性明显增强。

[练习]________________________________________
1．下图表示4­溴­1­环己醇所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的是( )
A．②③B．①④
C．①②④D．①②③④
答案：A
2．按以下步骤可从合成 (部分试剂和反应条件已略去)。

请回答下列问题：
(1)分别写出B、D的结构简式：B________；D.________。

(2)反应①～⑦中属于消去反应的是____(填反应代号)。

(3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为___________________________________________________。

(4)写出第④步C→D的化学方程式(有机物写结构简式，注明反应条件)_________________________________________________ _。

解析：解答此题的关键在于反应试剂的改变。

和H2反应，只能是加成反应，所以A为；而B是由A 与浓硫酸加热得到，且能与Br2反应，B为；C为，而D能与Br2反应
生成E，E与H2可再反应，所以D中应有不饱和键，综合得出D为，E为
，F为。

答案： (1)
(2)②④。