第二章 第三节 卤代烃
选修五_第二章__第三节_《卤代烃》课件
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
12/11/2012
课堂演练
指出下列方程式的反应类型(条件省略)
C H 3C H 2C l H 2O C H 3C H 2O H
如何证明溴乙烷里的Br变成 了Br－
用何种波谱的方法检验反应 物中有乙醇生成
红外光谱和核磁共振氢谱
实 验 2
方法1
将生成的气体通入酸性KMnO4 溶液
如何检验生成的气体是否是 乙烯？
12/11/2012
将生成的气体通入溴的CCl 溶
问题：检验溴乙烷中溴元素？
• 方案：加入NaOH水溶液，充分振荡并加热静置后取上 层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液。 • 步骤：① 取少量卤代烃②加入NaOH水溶液
12/11/2012
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
12/11/2012
第1个装置好，受热均匀，溴乙烷沸点低, 水浴加热不易挥发。
(2)消去反应
实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将 产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。 C H 2 C H 2 N a O H 醇 C H 2 C H 2 N aB r H 2 O
: : : : : :
④溴乙烷比例模型
溴乙烷球棍模型
在核磁共振氢谱 中怎样表现
12/11/2012
2.物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
课件5：2.3卤代烃
R F R Cl R Br
氟代烷 氯代烷
溴代烷
RI
碘代烷
按卤素的数目分类：
CH3Cl
CH3 CH Br
CH2Cl2
CH CH3 Br
CHCl3 CCl4
Cl CH3 C CH3
Br
按卤素连接的碳原子种类分类：
R2
R CH2 X
R CH R1 R C R1
伯卤代烃
X 仲卤代烃
X 叔卤代烃
三、卤代烃的命名
原因：卤素原子的引入——官能团 决定有机物的化学性质。
◆主要的化学性质：
水解反应
消去反应
①、水解反应（取代反应）
CH3 CH2 OH NaOH CH3CH2OH HBr
Br H
CH3 CH2 NaOH H2O CH3CH2OH Br
条 件 NaOH溶液
NaBr
溴乙烷的水解反应是可逆反应，而且反应速 度很慢，为了提高产率和增加反应速率，常 常将溴乙烷和NaOH或KOH的水溶液共热，使 水解能顺利进行。 水解反应实质
R-X中卤原子的检验
说明有卤素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
思考： 为何不直接加AgNO3？ 为何要加硝酸，中和过量的NaOH？
白淡黄 色黄色
色
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕黑色沉淀， 影响X-检验。
某些重要的卤代烃简介
（一）氯乙烯及聚氯乙烯 n CH2 CH Cl
第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
一、卤代烃的定义
❖烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代 生成的化合物。
高中化学选修五第二章卤代烃知识点
第三节卤代烃一、卤代烃的代表物质——溴乙烷1、基本结构化学式：C2H5Br 结构式：结构简式:CH3CH2Br官能团：—Br2、物理性质无色，液体，无味，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂3、化学性质1）取代反应卤代烃的水解：强碱水溶液、加热条件下发生第一步：CH3CH2—Br + HO—H → CH3CH2—OH + H—Br第二步：HBr + NaOH → NaBr + H2O总反应：CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr2）消去反应从分子中脱去一个或几个小分子（H2O、HX等）而形成不饱和键强碱的醇溶液、加热条件下发生CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2↑+NaBr+H2O产物验证：因生成物中常混有乙醇蒸汽，需要出去杂质，试剂选用水，除杂后将气体通入酸性KMnO4，如溶液褪色可证明生成物【习题一】溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物．（1）写出溴乙烷在NaOH水溶液中的反应方程式：______________反应类型__________．某同学取少量溴乙烷与NaOH水溶液反应后的混合溶液，向其中滴加AgNO3 溶液，加热，产生少量沉淀．该同学由此得出溴乙烷与NaOH水溶液反应，生成了溴化钠，你认为是否合理，原因：___________________（2）写出溴乙烷在NaOH乙醇溶液中的反应方程式________________反应类型_____________．反应中生成的气体可以用上图所示装置检验，现象是___________，水的作用是________．除高锰酸钾酸性溶液外，还可以用_____检验生成的气体，此时还有必要将气体先通入水中吗？______（填“有”或“没有”）【分析】（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙醇；检验卤素原子必须中和过量的碱；（2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯；根据乙烯的不饱和性，能被高锰酸钾溶液氧化、能和乙烯加成反应，溶液褪色，乙醇能被高锰酸钾溶液氧化，溶液褪色，乙醇不能和乙烯反应；【解答】解：（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙和NaBr，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；检验溴乙烷中含有溴元素，卤代烃水解后，加入硝酸酸化的硝酸银，硝酸酸化目的中和碱，否则生成氢氧化银沉淀，故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；取代反应；不合理，没有用硝酸中和氢氧化钠溶液；（2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；乙烯气体不溶于水，高锰酸钾能氧化乙烯，所以，它能使高锰酸钾溶液褪色，的四氯化碳溶液能和乙烯发生加成反应，所以，乙烯也能使溴水褪色，因装置1中用水，目的是防止乙醇和高锰酸钾反应，而溴与乙醇不反应，所以，无须用水；故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，消去反应，溶液褪色，吸收乙醇，溴水，没有；【习题二】能够鉴定溴乙烷中溴元素的存在的操作是（）A．在溴乙烷中直接加入AgNO3溶液B．在溴乙烷中加蒸馏水，然后加入ANO3溶液C．在溴乙烷中加入NaOH溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液D．在溴乙烷中加入乙醇加热后，后加入AgNO3溶液【分析】检验溴乙烷中溴元素使卤代烃中的卤素原子变为卤离子，溴乙烷可以在氢氧化钠水溶液中水解生成溴离子，也可以在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成溴离子，最后加入硝酸酸化，加入硝酸银，观察是否有黄色沉淀生成即可．【解答】解：A、溴乙烷中不存溴离子，故A错误；、溴乙烷不溶于水，故B错误；C、检验溴乙烷中溴元素，溴乙烷可以在氢氧化钠水溶液中水解生成溴离子，也可以在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成溴离子，然后加入硝酸酸化中和多余的氢氧化钠，以排除氢氧根对检验的干扰，最后加入硝酸银，观察是否有黄色沉淀生成，若有黄色沉淀生成，则证明溴乙烷中含有溴原子，否则不含有，故C正确；D、溴乙烷与乙醇不反应，不能产生溴离子，D错误；故选：C。
高中化学卤代烃
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+H2O
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和 （含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
总结：
溴乙烷
NaOH（水） 乙醇（取代反应） NaOH（醇） 乙烯（消去反应）
（二）卤代烃的化学性质
思考：下列卤代烃是否能发生水解反应、消去反应？ 若能，请写出反应方程式。
涂改液溅到皮肤上，用后一定要洗手。 2、有啄吮手指习惯的小同学不要接触或使用涂改液。
三、氟氯烃对大气的污染
CCl2F2 光 CClF2 + Cl
O3
光 光
O2 + O
Cl+O3= ClO+O2
ClO+O= Cl+O2
总反应： 2O3=3O2
*一个Cl可以带走100，000个O3。
第二章 第3节 卤代烃
氯乙烷
CH3CH2Cl
CH3Cl CH2BrCH2Br CH2=CHCl
Br
一氯甲烷 1，2-二溴乙烷 氯乙烯 溴苯
结构母体
烷烃
烯烃
苯
组成元素
碳 、氢 、卤素
第3节 卤代烃
一、卤代烃简介 1.定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类 烃的衍生物称为卤代烃。
表示方法： R-X
（4）同分异构体中随支链增多沸点降低，密度减小。
（5）一氯代烃的密度比水小，溴代烃、碘代烃密度比水大
二、卤代烃的性质 （一）溴乙烷
1、溴乙烷分子组成和结构：
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br
HH H-C-C-Br
第二章第三节知识点及典型例题解析_卤代烃
第三节 卤代烃一、卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。
卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
1．消去反应(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如：CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例如：CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 2．消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃双键或碳碳三键。
(2)与—X 相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。
二、怎样检验卤代烃中的卤素？ 1．实验原理R —X ＋H 2O ――→NaOH△R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。
化学选五第二章第三节 卤代烃
第三节卤代烃(第1、2课时)一、卤代烃定义：官能团：原子组成的特点：卤代烃的分类：卤代烃的用途：二、溴乙烷1.结构分子式：结构简式：电子式：结构式：2.物理性质：颜色：状态：溶解度：密度：沸点：溴乙烷的核磁共振氢谱：3.化学性质（1）溴乙烷的水解反应溴乙烷与氢氧化钠水溶液的反应实验目的：实验仪器：（搭建中遵循从上到下，从左到右的原则）实验步骤：实验现象：注意事项：反应方程式：（2） 溴乙烷的消去反应溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应讨论实验：思考① 为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？②除KMnO 4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？ 此时还有必要将气体先通入水中吗？溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应方程式：消去反应：4.讨论、小结 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物结论课堂习题：1．（1）组装如右下图所示装置，向大试管中注入5mL 溴乙烷和15mL 饱和氢氧化钠水溶液，加热。
①观察到的实验现象有 ②试管中能否收集到气体？为什么？③你认为该反应是 （消去、取代）反应， 为什么？（如果需要可设计实验进行补充说明）（2）组装如右图所示装置，向大试管中注入5mL 溴乙烷和15mL 饱和氢氧化钠乙醇溶液，加热。
①观察到的实验现象有 ②试管中能否收集到气体？为什么？水 高锰酸钾酸性③你认为该反应是反应，为什么？（如果需要可设计实验进行补充说明）2．（1）为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。
某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？三、卤代烃1．卤代烃的结构：2．卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）（1）取代反应（水解反应）——卤代烷烃水解成醇写出1-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应2-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应根据上述反应请写出卤代烃与氢氧化钠的水溶液的反应通式R—X + NaOH思考：CH2Br—CH2—CH2Br与足量NaOH的水溶液发生反应小结：卤代烃的取代反应：（2）卤代烃的消去反应写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式请写出卤代烃与氢氧化钠醇溶液反应的通式思考一：是否所有的卤代烃都可以发生消去反应呢？思考二：发生消去反应的条件：3.卤代烃中卤原子的检验： R-X →4.卤代烃的用途 （P42的科学探究—臭氧层的保护）A 和B 是具有相同碳原子数的一氯代物，A-I 转换关系如图所示：根据框图回答下列问题；（1）B 的结构简式是 ；（2）反应③的化学方程是 ； （3）上述转换中属于取代反应的是 ；（填写反应序号）（4）图中与E 互为同分异构体的是 ；（填化合物代号）。
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃 课件 (共16张PPT)
＋
NaBr
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
思考：（1）为什么要在气体
通入KMnO4酸性溶液前加一个
盛有水的试管？起什么作用？
（从反应物组成中考虑）
水
（2）除KMnO4酸性溶液外还 可以用什么方法检验乙烯？
此时还有必要将气体先通入
水中吗？
高锰酸 钾酸性 溶液液
练习
发生消去反应的条件：邻碳上有H 举例
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
反应条件
水
加热
乙醇
加热
生成物
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
结论
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物
总结：有醇则无醇，无醇则有醇
电子式
HH H:C:C:Br :
HH
结构模型
溴乙烷
溴乙烷的物理性质：无色液体，难溶于 水，密度比水大，沸点38.4℃。
所有卤代烃的物理性质:
1.随着碳原子数的增加，其熔沸点，密度增大。 2.碳原子相同，卤原子也能相同时，支链越多，
沸点越低。 3.同一烃基的不同卤代烃随卤原子的相对原子 质量的增大而增大。 4.卤代烃只有一氯甲烷，一氯乙烷，一氯乙烯是 气体，其余为固体和液体，不溶于水，溶于有 机溶剂。
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定 的比例充分混合，观察。 加 热 直 至 大 试 管 中 的 液 体 不 再 分 层为止。
溴乙烷
【实验分析】
高中化学选修5第2章第三节卤代烃
第二章烃和卤代烃第三节卤代烃一、教学目标【知识与技能】1、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解在NaOH水溶液中发生的取代反应和在NaOH醇溶液中发生的消去反应。
2、了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对有关卤代烃数据的分析、讨论，培养学生的分析、综合能力。
3、对氟利昂对环境的不良作用有一个大致的印象，增强环境保护意识。
【过程与方法】注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团——卤素原子（—X）决定了卤代烃的化学性质。
【情感、态度与价值观】分析有关卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律，培养学生的逻辑思维能力和进行科学探究的能力。
二、教学重点溴乙烷的结构特点和主要化学性质三、教学难点溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律四、课时安排1课时五、教学过程【引入】师：在高一我们就已经接触了1，2—二溴乙烷、氯乙烯、溴苯，它们属于烃的衍生物中的一类。
像这些在结构上可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。
下面我们先来学习卤代烃的代表物——溴乙烷。
【板书】第三节卤代烃一、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构分子式：C2H5Br 结构简式：C2H5Br或者CH3CH2Br （官能团：—Br）师：从结构上看，溴乙烷可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被溴原子取代后的产物，但由于官能团是（—Br），所以它的性质与乙烷有很大的差别。
【板书】2、物理性质溴乙烷是无色液体，沸点38.4ºC，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。
师：从溴乙烷的核磁共振氢谱图中可以看到有两个吸收峰，可见只有其分子中只含两种不同的氢原子。
接下来我们重点学习溴乙烷的化学性质。
【板书】3、化学性质（1）溴乙烷的水解反应CH3CH2—Br + NaOH→CH3CH2—OH + NaBr【讲解】强调溴乙烷的水解反应的条件：碱性条件下水解。
【提问】1、乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷；乙烯如何加成反应生成溴乙烷？2、溴乙烷能否生成乙烯？3、溴乙烷中的化学键如何断裂才能生成乙烯？（引导学生根据溴乙烷的结构分析、思考溴乙烷化学键可能的断裂方式。
选修5 第二章 第三节 卤代烃
消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个分子（如 H2O，HX 等）而生成 不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
消去反应的特点： 1、从分子中相邻的两个碳原子上 脱去一个小分子。 2、有机物由饱和变为不饱和。 乙醇的消去反应、溴乙烷的消去反应
一、定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后生成的产物叫卤代烃。
R-OH + NaBr
溴苯在浓NaOH、加热条件可水解
卤代烃的水解反应,其实质是带负电的 原子团(如-OH等阴离子)取代了卤代烃中的 卤原子.根据这一原理,写出下列反应的化学 方程式.
1. 溴乙烷跟NaHS反应 CH3CH2Br + NaHS→CH3CH2SH + NaBr 2. 碘甲烷跟CH3COONa 反应 CH3I + CH3COONa→CH3COOCH3 + NaI .
一、溴乙烷的分子结构
化学式 C2H5Br 结构式 H H H－C－C－Br H H
自主探究
结 2. 乙烷是 非极 性分子，溴乙烷 答 是 极 性分子。
1. 溴乙烷式量 109 ,官能团 -Br 。
二、溴乙烷的物理性质
溴乙烷 无色 液体，有特殊难 闻气味, 难 溶于水，密度比 水 ，沸点38.4℃。 易 溶 大 于乙醇等多种有机溶剂。
三、同分异构体的书写 碳链异构 官能团位置的异构
写出下列卤代烃的同分异构体
C4H9Br
C8H9Cl
四、卤代烃的制备 加成反应和取代反应
五、卤代烃的化学性质 ㈠卤代烃的水解反应
反应条件 氢氧化钠的水溶液 可加热
生成物 含－OH和对应卤化物 R-OH + HBr
NaOH R-Br + H2O H2O R-Br + NaOH
高中化学选修5 第二章第三节 卤代烃
高中化学选修5 第二章第三节 卤代烃〔学案〕环节一：观察构造简式，归纳其特点：CH 3Cl CH 2Cl 2 CHCl 3 CCl 4 CH 3CH 2Br CH 2Br-CH 2BrCH 2＝CHCl共同点： 。
定义及分类：环节二：认识溴乙烷活动：①观察溴乙烷 ②观察溴乙烷中加水，振荡、静置③观察溴乙烷、(KMnO 4溶液)、苯三层液体，加少量水，振荡、静置归纳溴乙烷的物理性质： 。
环节三：溴乙烷的化学性质[科学探究1] 溴乙烷与NaOH 溶液加热，可发生如下反响：CH 3CH 2Br ＋NaOH CH 3CH 2OH ＋NaBr ，根据信息答复下列问题。
〔1〕观察判断，溴乙烷与NaOH 水溶液的反响类型为 。
〔2〕某学习小组为了验证溴乙烷中的溴元素的存在，设计完成以下实验：甲同学：分别用试管取1~2mL 溴化钠溶液和溴乙烷，各加适量AgNO 3溶液，结果发现溴化钠溶液中有 生成，而溴乙烷中未出现明显现象，该同学得出结论： 。
乙同学：取1~2mL 溴乙烷，参加NaOH 溶液，微热，冷却后滴加AgNO 3溶液，未观察到预期的淡黄色沉淀，却出现了棕黑色沉淀，出现该现象的原因是： ，生成棕黑色沉淀的化学方程式是 。
丙同学：经认真分析乙同学的操作错误，设计了较为科学的实验方案如下：①取溴乙烷2mL ，加NaOH 溶液，微热；③取②中的上层溶液，参加AgNO 3溶液，观察到淡黄色沉淀结论：溴乙烷中含有 ，经水解〔取代〕反响生成 ，说明溴乙烷中含溴元素。
整理：溴乙烷〔卤代烃〕化学性质★考虑：卤代烃的水解反响能制取含有 官能团的物质，受此启发，请选取适当的原料制 乙二醇，写出化学反响方程式： 。
[科学探究2] ：将溴乙烷与强碱〔NaOH 或KOH 〕的乙醇溶液共热，发生以下反响：Br H 2O，根据信息答复下列问题。
〔1〕观察溴乙烷在反响中化学键的断裂和形成情况：溴乙烷的化学性质：〔2〕：溴乙烷的沸点38.4o C ，乙醇的沸点78.5o C ，溴乙烷与NaOH 醇溶液在加热的条件才在易发生明显反响，结合反响特点设计实验探究该反响的发生并检验不饱和烯烃的生成。
第二章第三节卤代烃
24
)
解析
根据键线式，由碳四价补全 H原子数，即可写出
化学式，可知 A项正确；由于分子可存在碳碳双键，故可以
NaOH BrCH2CH2Br＋2H2O ― ― → HOCH2CH2OH＋2HBr NaOH
(二卤代烃可制二元醇)。
7
2．消去反应
＋KOH ― ― →
△ 醇
＋KX＋H2O
注意：(1)能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备
两个条件：一是分子中碳原子数 ≥2；二是与X相连的碳原子
的相邻碳原子上必须有氢原子。
26
答案
(1)C8H8
＋Br2→ ；加成反应
(2)
(3)
― ― ― ― ― ― ― ― →
稀、冷KMnO4/OH
－
(4) (5)
27
5
二、卤代烃的分类 1 ．根据分子中所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯 代烃、溴代烃和碘代烃。 2 ．按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为饱和卤代 烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃等。 3 ．按照取代卤原子的多少，可将卤代烃分为 一卤代烃 和多卤代烃。 三、卤代烃的物理性质 1．都不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。 2．卤代烃的沸点和密度都大于同碳原子的烃。 3 ．它们的沸点随碳原子数的增加而 升高 ，密度却随碳 原子数的增加而减小。 4．所含碳原子数相同时，支链越多，沸点越低。 5 ．室温下，少数卤代烃 ( 如 CH3Cl) 为气体，其余为 液 体，碳原子数较多的卤代烃为固体。
，
电子式为 ，结构简式为CH3CH2Br，官能团 为—Br。 2．物理性质 纯净的溴乙烷是 无 色液体，沸点为 38.4 ℃，密度比水 大，不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
选修五第二章第三节 卤代烃学案
H H u u a a X X u u e e x x u u e e a a n n第周第课时姓名：第三节卤代烃(第1课时)激发诱思：激烈的足球比赛中，常常可以看见运动员受伤倒地，医生跑过去，用药水对着球员的伤口喷射。
不用多久，运动员就能站起来奔跑了。
医生用的是什么妙药，能够这样迅速的治疗伤痛？它的名字叫氯乙烷，是一种在常温下呈气态的物质，在一定的压力下为液体，将它喷射到伤痛部位，氯乙烷的挥发带走热量，会达到局部麻醉的作用。
氯乙烷还有一些其他性质，本节的学习将会使我们对它有一个全面的了解。
一．溴乙烷1．溴乙烷的分子组成与结构分子式：电子式：结构简式：结构式：溴乙烷的核磁共振氢谱：在谱图中有种不同类型的氢原子，出现组峰2．溴乙烷的物理性质：颜色：状态：密度：沸点：溶解度：3．溴乙烷的化学性质（1）溴乙烷的水解反应实验步骤：①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH水溶液，加热.③.从大试管中取出少量反应液于小试管中，加入稀HNO3酸化.④.滴加2滴AgNO3溶液.实验现象：反应条件:反应原理：反应方程式：[问题探究]①.该反应属于哪一种化学反应类型？②．该水解反应比较缓慢，为了既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，采取了什么措施？③．为什么要加入HNO3酸化溶液？④如何判断CH 3CH 2Br 是否完全水解？⑤用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应的反应物中有乙醇生成？（2） 溴乙烷的消去反应实验步骤：①.大试管中加入5mL 溴乙烷.②加入15mL 饱和NaOH 乙醇溶液，加热. ③将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中.④从大试管中取出少量反应液于小试管中，加入稀HNO 3酸化. ⑤.滴加2滴AgNO 3溶液。
实验现象： 反应原理： 反应条件: 反应方程式： 【讨论与思考】①为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？（从反应物的组成考虑）②除KMnO 4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？【小结】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
河源市龙川县第一中学高中化学选修五教案第二章第三节卤代烃
第二章第三节卤代烃教学目的知识技能1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质.2、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。
过程与方法1、通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力；2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质,培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力;3、由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。
情感态度价值观1、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发同学兴趣,使其产生强烈的好奇心、求知欲,急切用实践来检验结论的正误.实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼,通过独立思考，找出存在的问题,既锻炼了毅力,也培养了严谨求实的科学态度。
2、从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣.通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏;重点1．溴乙烷的水解实验的设计和操作; 2．试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应难由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，点再通过实验进行验证的假说方法。
知识结构与板书设计第三节卤代烃一、溴乙烷1。
溴乙烷的结构分子式结构式结构简式官能团2。
物理性质：无色液体,沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。
3.化学性质(1）水解反应:CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr （2)。
消去反应：CH3CH2Br CH2＝CH2+HBr消去反应：二、卤代烃。
1.定义和分类。
(1）.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
一卤代烃的通式（2).分类：2.物理通性:3。
化学性质：与溴乙烷相似.（1）.水解反应。
(2)。
消去反应.教学过程备注［引言]我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了.它们的分子结构中除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。
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⑤加稀硝酸至溶液显酸性 B．②④⑤③ D．②①⑤③
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4． 某一氯代烷 1.85 g， 与足量 NaOH 水溶液混合加热后用硝酸酸化， 再加入足量的 AgNO3 溶液，生成白色沉淀 2.87 g。
I
题目解析
AgCl 的物质的量为 2.87 g － ＝ 0.02 mol， 143.5 g· mol 1 一氯代烷的相对分子质量为
催化剂 催化剂 ② CH ===CH ＋ HBr ― ― → CH — CH Br ； ② CH ===CH ＋ HBr ― ― → CH — CH Br ； 2 2 3 2 22===CH 22＋ ② CH HBr ― ― → CH — CH Br ； ② CH HBr ― ― → CH CH ； 2===CH 2＋ 33 22 3— 2Br
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3．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其中顺 序合理的是 ①加 AgNO3 溶液 ④加蒸馏水 A．②①③⑤ C．②③⑤① ②加 NaOH 溶液 ③加热 ( C )
题目解析 溴乙烷中的溴元素不是以离子 状态存在的，因此，不能与 AgNO3溶液直接反应，必须使 之变为溴离子。由题意可知， 应通过溴乙烷在碱性水溶液中 水解得到溴离子，但反应后溶 液显碱性，不能直接加入 AgNO3溶液检验，否则Ag＋与 OH－反应得到AgOH白色沉淀， 影响溴的检验，故需加入足量 稀硝酸使溶液变为酸性，再加 AgNO3溶液检验。
B．
代烃随卤素原子相对原子质量增 大而升高。
C． CH3—CH2—CH2—Br
D．
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3．下列关于卤代烃的叙述中正确的是
卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素 原子取代后的产物，故分子中一定 含有卤素原子；卤代烃一般难溶于
题目解析 卤代烃均能发生水解反应， 选项中的四种物质均为卤代 烃；卤素原子所连碳原子的
邻位碳原子上连有氢原子的
卤代烃能发生消去反应。 C、D项中的两物质卤素原 子所连碳原子的邻位碳原子 上均没有相应的氢原子，A 中无邻位碳原子，不能发生 消去反应。
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CH3CH2Br＋NaOH― ― →CH3CH2OH＋NaBr △
水
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该反应类型是水解反应(或取代反应)， NaOH的作用是作催化剂，同时中和生成 的HBr，平衡右移使反应比较彻底。
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3．按表中实验操作完成实验，并填写下表： 实验操作 将溴乙烷加到NaOH 的乙醇溶液中加热， 将产生的气体通酸性 高锰酸钾溶液中 实验现象 反应产生的气体经 水洗后，能使酸性 KMnO4溶液褪色 实验结论 生成的气体分 子中含有碳碳 不饱和键
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1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是 ( B )
I
A．在溴乙烷中滴入 AgNO3 溶液，立即有淡黄色沉淀生成 B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂 C．溴乙烷与 NaOH 的醇溶液反应，可生成乙醇 D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取
若为黄色，则X为 碘元素
水
。
2.若上述卤代烃R—X为CH3CH2CH2Br，请写出检验溴元素的化学方程式：
(1)CH3CH2CH2Br＋NaOH― ― →CH3CH2CH2OH＋NaBr， △ (2)HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O， (3)AgNO3＋NaBr===AgBr↓＋NaNO3。
水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂
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探究点一
溴乙烷的分子结构与性质
1．纯净的溴乙烷是 无色 液体，沸点为38.4 ℃，密度比水 大 ， 难 溶于水，易溶 于乙醇等有机溶剂。溴乙烷的分子式为 C2H5Br ，结构简式为 CH3CH2Br ， 官能团为 —Br 。 2．溴乙烷分子的C—Br键为极性键，容易断 裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。 如溴乙烷与NaOH溶液共热时，溴乙烷分 子中的溴原子被水分子中的羟基取代 反应的化学方程式是
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归纳总结 (1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤代烃中卤素
的存在。 (2)将卤代烃中的卤素转化为X－也可用卤代烃的消去反应。 (3)检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化以中和NaOH。
探究点二
卤代烃中卤素原子的检验
卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时一般不易断裂，在水溶液中不 电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银 (AgCl、AgBr、AgI)沉淀。检验卤代烃中的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再 进行检验。 1．检验卤代烃R—X中卤素原子的实验操作如下图所示：
(3) 能否用 硝酸银溶液直接 与卤代烃反应 来鉴别卤代烷？ 为什 么？不能，因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的， ＋
不能与Ag 反应。 目标定位 知识回顾
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学习小结
巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物： 无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。
1.85 ＝92.5， 0.02 设其分子式为 CnH2n＋ 1Cl， 则 12n＋2n＋1＋35.5＝92.5， n＝ 4， 该卤代烃为 C4H9Cl。
2AgOH=Ag2O＋H2O，AgNO3＋NaCl===AgCl↓＋NaNO3 ____________________________________________________ 。
A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤素原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
水，能溶于有机溶剂，多数为液体，
也有气态卤代烃，如CH3Cl；发生消 去反应的卤代烃分子中，与卤素相 连的碳原子相邻的碳原子上必须有 氢原子；卤代烃不但能由取代反应
催化剂 催化剂
③ CH ≡ CH ＋ 2Br ―→ CHBr CHBr ； ③ CH ≡ CH ＋ 2Br CHBr CHBr ； 2 2 2 2―→ ③ CH ≡ CH ＋ 2Br CHBr CHBr ； ③ CH ≡ CH ＋ 2Br CHBr 2―→ 22 22 2―→ 2CHBr 2；
催化剂 催化剂 ④ CH ≡ CH ＋ HBr ― ― → CH ===CHBr 。 ④ CH ≡ CH ＋ HBr ― ― → CH ===CHBr 。 2 ④ CH ≡ CH ＋ HBr ― ― → CH ===CHBr 。 ④ CH ≡ CH ＋ HBr ― ― → CH 。 22 2===CHBr
(1)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的C—Br键及相邻C原子上的 C—H键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是
(2)消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、
HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
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归纳总结
反应 类型 水解 反应
卤代烃的消去反应与水解反应的比较 反应 条件 NaOH水溶液， 加热 NaOH醇溶 液，加热
断键规律
卤代烃的 结构特点 含C—X即可 与X相连的C 的邻位C上有H
主要生 成物 醇 烯烃或 炔烃
消去 反应
(1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链 上引入碳碳双键或碳碳三键。 (2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应， 否则不能发生消去反应。
(1)通过计算，写出这种 一氯代烷的各种同分异 构体的结构简式 。 (2)若此一氯代烷与足量 NaOH 水溶液共热后，不经硝酸酸化就
将会产生褐色沉淀 加 AgNO3 溶液，出现的现象为 _________________________ ，
3＋NaOH === AgOH↓＋NaNO3， 写出有关的化学反应方程式AgNO _______________________________
催化剂 催化剂
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温故追本溯源·推陈方可知新
2．卤代烃： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 3．根据分子里所含卤素原子种类的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、 碘代烃；根据分子中卤素原子数目的不同，卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃。 4．常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为液体或固体，卤代烃不溶于
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回答下列问题： (1)加热的目的是 加快水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同 。
(2)加入稀硝酸酸化的目的： 一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验； 二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (3)生成的AgX沉淀若为白色，则X为 氯元素 ；若为淡黄色，则X为 溴元素 ；