不饱和脂肪烃—烯烃结构与命名(有机化学课件)
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烯烃的命名 2. 系统命名法
练一练
CH3CH2C CH2 CH2CH2CH3
2-乙基-1-戊烯
CH3CH2CH C CHCH3 CH3 CH3
3,4-二甲基-2-己烯
烯烃的命名2. 系统命名法(1来自顺反命名:顺-/反-如:
H CC
CH3
顺-2-丁烯
H CH3
CH3
H
CC
H
CH3
反-2-丁烯
H3C
CH2 CHCH2
烯丙基
CH2=C-
异丙烯基
烯烃的命名 2. 系统命名法
(1)选主链:选取含有双键的最长碳链作为主链,依主链中所含有的碳原子数把 该化合物命名为某烯 (2)定编号:从靠近双键的一端开始,将主链中的碳原子依次编号。双键的位置 , 以双键上位次较小的碳原子号数来表明 (3)写名称:按照次序规则将取代基的位次、数目和名称,写在烯烃名称的前面
如 CH3CH2CH CH2
CH3C CH2 CH3
如 CH3CH2CH CH2 CH3CH CHCH3
烯烃的同分异构 2. 顺反异构
顺式
同基同侧
反式
同基异侧
如
顺式
反式
顺式
反式
03
烯烃的命名
烯烃的命名 1. 烯基的命名
烯基:烯烃去掉一个氢原子剩下的基团。
如 CH2 CH
乙烯基
CH3CH CH
丙烯基
I > Br > Cl > F > C > D > H>:
如果与双键碳原子直接连接的原子的原子序数相同,就要从这个原子起向外进行比较, 依次外推,直到能够解决它们的优先次序为止。
O
COH>
O
CH >
HH
CCH>
H CH
HH
H
> > > (CH3)2CH > (CH3)2CHCH2 CH3CH2CH2
CC
H
CH3
反-3-甲基-2-戊烯
(Z)-3-甲基-2-戊烯
结论: 顺/反与Z/E命
名之间并没有
H一3一C对应关系。Cl
CC
Br
H
小结
100% 80 % 60 % 40 % 20 %
100%
80 % 60 % 40 % 20 %
100%
80 % 60 % 40 % 20 %
思考
写出戊烯的构造异构体并进行命名
烯烃的结构 2. 乙烯的分子模型
Kekulè模型
Stuart 模型
烯烃的结构 3. 碳原子的 sp2杂化
2p sp2
120º
烯烃的结构 4. 乙烯分子的形成
H
C H
H
C
H
ss s
s
s
02
烯烃的同分异构
烯烃的同分异构 1. 结构异构
(1)以苯环为母体,称为某烷基苯。
结构异构
碳链异构 位置异构
烯烃的命名
3. 顺反异构体的命名
(2)Z/E 命名:(Z)-/(E)-
如: CH3
CH3
CC
H
H
顺-2-丁烯
(Z)-2-丁烯
(H3CH)32CHC
CCH(2CCHH33)3
CC CC
HH
CHH2CH2CH3
(E)-3-乙基-2-己烯
CH3
H
CC
H
CH3
反-2-丁烯
(E)-2-丁烯
H3C
CH2CH3
烯烃的结构与 命名
生活中的乙烯
大乐高积木模型
聚乙烯食品袋
生活中的乙烯
产生乙烯
01
烯烃的结构
目录
CONTENT
02
烯烃的同分异构
03
烯烃的命名
01
烯烃的结构
烯烃的结构 1. 乙烯的分子结构
烯分子中所有原子在同一平面上,键长和键角为:
H
117°
H
121.7°
H
CC
H
0.133nm
0.108nm
CH3CH2
CH3 CH
如果基团含不饱和键,可以看作是单键的重复。
CH3
烯烃的命名 3. 顺反异构体的命名
(2)Z/E 命名:(Z)-/(E)比较双键碳原子上所连接的两个原子或基团哪一个优先,两优先基团在双键 同侧——Z型,在两侧——E型
B
B
A
A
B
BB
A AA
(Z)-
BB
BA
AA
AB
(E)-
优先基团 A>B
CH2CH3
CC
H
CH3
反-3-甲基-2-戊烯
练一练
H3C
CH2CH3
CC
?
H
CH2CH2CH3
烯烃的命名 3. 顺反异构体的命名
(2)Z/E 命名:(Z)-/(E)-
这一页有点空,不 太美观
按次序规则排列双键碳原子上的取代基
烯烃的命名
基团的次序规则
按照与双键碳原子直接连接的原子的原子序数减小的次序排列原子或基团;对于同位素, 按照质量数减小的次序排列;孤对电子排在最后。