吡啶

吡啶

汉语拼音：bǐdìng

英文名称：pyridine

中文名称2：氮(杂)苯

CAS No.：110-86-1

分子式：C5H5N

分子量：79.10

吡啶是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。可以看做苯分子中的一个（CH）被N取代的化合物，故又称氮苯。

吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。

[编辑本段]物理性质

外观与性状：无色或微黄色液体，有恶臭。

熔点(℃)：-41.6

沸点(℃)：115.3

相对密度(水=1)：0.9827

折射率：1.5067（25℃）

相对蒸气密度(空气=1)：2.73

饱和蒸气压(kPa)： 1.33/13.2℃

闪点(℃)：17

引燃温度(℃)：482

爆炸上限%(V/V)：12.4

爆炸下限%(V/V)： 1.7

溶解性：溶于水、醇、醚等多数有机溶剂。

与水形成共沸混合物，沸点92～93℃。（工业上利用这个性质来纯化吡啶。）

[编辑本段]化学性质

吡啶及其衍生物比苯稳定，其反应性与硝基苯类似。典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上，但反应性比苯低，一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。吡啶是一个弱的三级胺，在乙醇溶液内能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶，约含1%的2-甲基吡啶，因此可以利用成盐性质的差别，把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原，如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶(或称哌啶)。吡啶与过氧化氢反应，易被氧化成N-氧化吡啶。

[编辑本段]用途

除作溶剂外，吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品（包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等）的起始物。

吡啶还可以用做催化剂，但用量不可过多，否则影响产品质量。

[编辑本段]来源（合成方法）

吡啶可从天然煤焦油中获得，也可由乙醛和氨制得。吡啶及其衍生物也可通过多种方法合成，其中应用最广的是汉奇吡啶合成法，这是用两分子的β-羰基化合物，如乙酰乙酸乙酯与一分子乙醛缩合，产物再与一分子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物，然后用氧化剂(如亚硝酸)脱氢，再水解失羧即得吡啶衍生物。

也可用乙炔、氨和甲醇在500℃通过催化剂制备。

[编辑本段]衍生物

吡啶的许多衍生物是重要的药物，有些是维生素或酶的重要组成部分。吡啶的衍生物异烟肼是一种抗结核病药，2-甲基-5-乙烯基吡啶是合成橡胶的原料。

中文名称：吡啶

[编辑本段]危险信息及使用注意事项(MSDS)

燃爆危险：本品易燃，具强刺激性。

危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。高温时分解，释出剧毒的氮氧化物气体。与硫酸、硝酸、铬酸、发烟硫酸、氯磺酸、顺丁烯二酸酐、高氯酸银等剧烈反应，有爆炸危险。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

吡啶的危害:

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：有强烈刺激性；能麻醉中枢神经系统。对眼及上呼吸道有刺激作用。高浓度吸入后，轻者有欣快或窒息感，继之出现抑郁、肌无力、呕吐；重者意识丧失、大小便失禁、强直性痉挛、血压下降。误服可致死。

慢性影响：长期吸入出现头晕、头痛、失眠、步态不稳及消化道功能紊乱。可发生肝肾损害。可引起皮炎。

毒性：属低毒类。

急性毒性：LD501580mg/kg(大鼠经口)；1121mg/kg(兔经皮)；人吸入25mg/m3×20分钟，对眼结膜和上呼吸道粘膜有刺激作用。

亚急性和慢性毒性：大鼠吸入32.3mg/m3×7小时/日×5日/周×6月，肝重量系数增加；人吸入20～40mg/m3(长期)；神衰、步态不稳、手指震颤、血压偏低、多汗，个别肝肾有影响。

灭火方法：消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。禁止使用酸碱灭火剂。

泄露应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

农药原料吡啶市场分析

1、吡啶系列原料的用途

吡啶系列原料作为化学工业，特别是精细化工的重要原料，应用范围广，涉及

医药中间体、医药制品、农药、农药中间体、饲料和饲料原料及其它多项领域。吡

啶系列原料主要包括纯吡啶和合成中产生的低碳烷基取代物3-甲基吡啶、2-甲基吡

啶和4-甲基吡啶，而其消费量的80%用于下述三类衍生物的生产：除草剂百草枯和

杀草快，用量占33%；烟酸、烟酰胺、用量占37%；农用化学品中间体2-羟基-2，5

，6-三氯吡啶，用量占12%。

纯吡啶是重要的溶剂，可用于制造维生素、中枢神经兴奋剂、抗菌素以及一些

高效农药和还原料染料，其具体应用实例有：

⑴医药为氟哌酸，维生素A、D2、D3，头孢4号等40余种常用药的合成原料

。

⑵农药用作高效除草剂百草枯、杀草快、敌草炔、吡氟禾草灵（稳杀特）

，高效杀虫剂氯氟脲（定虫隆，兼有杀虫和不育功能，对人体无害）的合成。

⑶染料合成可溶性还原紫I4R等10个品种及活性翠蓝KN-G、阳离子艳黄10

GFF等。

3-甲基吡啶既是合成吡啶类香料的重要中间体，又是制备吡啶类农药的重要中

间体，同时，也是合成抗糙皮病的维生素、烟酸、烟酰胺等的原料，亦可作溶剂、

酒精变性剂、染料和树脂中间体，用来生产橡胶硫化促进剂、防水剂和胶片感光剂

添加物等。2-甲基吡啶和4-甲基吡啶为联产产品，其中2-甲基吡啶除用于医药外，

主要用于生产丁吡胶乳（Z-VP），一种子午线轮胎尼龙帘子布的粘接剂。4-甲基吡

啶在医药上用于合成异烟肼和解毒药双复磷，另外在杀虫剂、染料、橡胶助剂、合

成树脂等领域也有应用。