有机化学习题讲解 (3)
有机化学题库(3)
试题库（习题）第五章 脂环烃一、命名下列化合物1．2.1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷3. CH 3C 2H 54.1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷5.6. CH 3CH 3二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷7.CH(CH 3)28.Br异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷9.3)2310.顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷11.CH 312.Cl Cl6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式1、环戊基甲酸2、4－甲基环己烯COOHCH 33、二环[4.1.0]庚烷4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷(CH 3)3CH 35、3－甲基环戊烯6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯CH 3CH 3CH 37、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷HBrCH 3CH 3Br9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇ClCH11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷ClCH 3H CH 3Br二、完成下列反应式1．+CH 3O 2．+ CH 2CHClC OCH 33．2+CH 3CH 2CHHBr4．+COOEt COOEtCH CH 2CH 3CH 3BrCOOEtCOOEt5．2+CH 3CH 2CH 6．CH 3+COOCH 3COOCH 3Cl CH CH 2CH 3CH 3COOCH 3CH 3COOCH 37．CH 3+CH 3COOCH 3COOCH 38. H 3CH 3CCH 2CH 3Cl 2+COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3CH 3C 2H 5Cl C CH 2CH Cl 39．+OCH 310. HBrH 3CH 3CCH 2CH 3+C OCH 3C 2H 5CH 3CH C CH CH 3Br11．CH OHCH CH 3KMnO 4 12.CH C +CH 3CH3KMnO 4CH 3CH OH OHCH H 3CC CH 3OCH 3＋COOH13. H 2SO 4H 2O+CH 314.+COOCH 3CH 3OOCOHCH CH 2CH 3CH 33315.+CO 2CH 316. CHO+COOCH 3CHO17.+18. C O C O+OC O C OO19． +CH 320.+COOCH 3COOCH333COOCH 3COOCH321. NO 2CH 2+22. CH 3CH 2+NO 2CH 2CHOCH 3CH 2三、回答下列问题1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
有机化学课后习题答案详细讲解
烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)23-甲基-4-异丙基庚烷2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH32CH3CCH3CH31.0011111122CH342.4313323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
有机化学课后习题答案
1-3 写出下列化合物短线构造式。
如有孤对电子对，请用黑点标明。
÷C C CC C CNHHH H HC CH HHC O H HHHC H C H ONOH C HOC H HHHOHC HCO OCC H H HHC HCCHH C HNOOHC H C HOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)1-5 判断下列画线原子的杂货状态（1）sp 2，（2）sp ，（3）sp ，（4）sp 3，（5）sp ，（6）sp 。
1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。
答：除（2）外分子中都含有极性键。
（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。
分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
HH 33H 3I I(1)(2)(3)(5)(6)(7)(8)1-7 解释下列现象。
（1）CO 2分子中C 为sp 杂化，该分子为直线型分子，两个C=O 键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S 为sp2杂化，分子为折线型，两个S —O 键矩不能抵消，是极性分子。
（2）在NH 3中，三个N —H 键的偶极朝向N ，与电子对的作用相加；而NF 3中三个N —F 键的偶极朝向F ，与N 上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。
（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。
键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。
HCl 键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。
所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。
1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。
答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。
有机化学第3章习题参考答案
3.9 (1)
CH3CH2CH2COOH
HCOOH (2) CH2
CHCH2CH2CH3
Cl
Cl
CH
(3)
Cl
O
CCH2CH2CH3
Cl
(4)
CH3CH2CH2C
CAg
(5)
CH3CH2CH2CCH3
(6)
CH3CH2CH2C
CCu
3.10 （1）戊烯中少量的丙炔 能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丙炔，不能反应的是戊烯。 （2）环己烷中少量的环己烯 能使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯，不能反应的是化合物环己烷。 3.11
(1) CH3CH CH2 + HCl
hv
CH3CHCH3
Cl
H2
CH3CH （2）
CH2 + Cl 2
CH2
CHCH2
Cl
H2
Pt
CH3CH2CH2
Cl
NaOH
CH3CH （3）
（第一种方法）
CH2 + Cl 2
hv
CH2
CHCH2
Cl
Pt
CH3CH2CH2
Cl
水溶液
CH3CH2CH2
OH
2 ○
CH3CH
CH2
B2H6
H2O2 NaOH
CH3CH2CH2OH
（第二种方法）
6
（4）CH3CH
CH2 + HCl
CH3CHCH3
Cl
NaOH
水溶液
CH3CHCH3
OH
（5）CH3CH
CH2 + Br2
高温
CH2CH
CH2
Br2 /CCl4
有机化学习题讲解
(5) (7)
NO2
O
(6) (8)
NO2
CH=CH CH3
SO3H
Br COOH
(9)
O
(10)
H3C
C O
CH3
CH3
HNO3 H2SO4 KMnO4
COOH
解：(1)
CH3
NO2
CH3
H2SO4 HNO3 H2SO4
NO2
CH3 NO2 H2O/H+
180 C
o
CH3 NO2 KMnO4
(4) CH2=CHCH2C CH
C6H5CO3H
CH2 O
CH CH2C CH2
解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反 应的发生。 (5)
CH3CO3H
O
解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。
(6) (CH3)3C
CH=CH2
浓 HI
I CH3
CH3
C CH CH3 CH3
解释：由于使用的浓HI是强酸，且I－是强亲核试剂， 故该反应的产物以未重排者为主（90%）。
(三) 完成下列反应式 (6)
CHO + CHO
Diels-Alder反应
(十四) 三个化合物(A)、(B)和(C)，其分子式均为C5H8，都可以使 溴的四氯化碳溶液褪色，在催化下加氢都得到戊烷。(A)与氯化亚 铜碱性氨溶液作用生成棕红色沉淀，(B)和(C)则不反应。(C)可以 顺丁烯二酸酐反应生成固体沉淀物，(A)和(B)则不能。试写出(A)、 (B)和(C)可能的构造式。 解：(A) CH3CH2CH2C CH (B) CH3C CCH2CH3 (C) CH2=CHCH=CHCH3 or CH2=CHCH2CH=CH2
高等有机化学各章习题及答案 3
亲核取代反应预计下列各对反应中哪一个比较快解释之。
1）（CHCHO3O3H和FOSCCCFCFOSCC563563CHCH33ⅠⅡ在100%乙醇中溶剂解反应。
（2）98%的甲酸中溶剂解反应CCH=CHCHC=CHCHHCHOTs（Ⅰ）或HOTs（Ⅱ）在223223）（OOCOPhCHhOP在醋酸中的溶剂解反应。
和CHCH Br Br试对下列反应提出合理的反应机理。
）（1ClOCH3Cl-HCOOCCOCl32）（CH（O）CO23NN+，△OCCHOH3O外消旋化产物旋光性反应物-1；：1640cmIR—溴代—ρ—羟基乙苯生成一种白色固体：40～43℃，用碱性氧化铝处理2UV：282nm（水中），261nm（醚中）；NMR在和（TMS内标）处有两个等幅单峰，元素分析（%）：C,；H,%,对产物提出合理的机构，并提出此产物生成的机理。
B的物质在弱碱水溶液中反应，得产物A具有结构式SHCS56CH3O/HNaHCO23OH+Br-NON CHC2CHC3HCO56BA-的进攻对AHO这是一个分步骤完成的反应。
其第一步为的可信的反应机理；A生成B（1）试给出一个由键—NCH2）的实验证实，B中的N—(C=O)键的转动速度比A中的（2）核磁共振（NMR 的转动速度低的很多。
其可能原因是什么写出下列反应的机理）（1CH3CH3OHCH2ClCH2lCCP，Ph43CHCH33CHCH33（2）H SOCl2HSCHCHCHCSCHCHCHHCCSCHHCHSCHC565622225526226OHClCH23（）O流回(EtO)PCHOEtPCHI+333tOE4.62—乙酰氧基环己醇对甲苯磺酸酯酸解时，发现反式异构体比顺式异构体快670倍。
且顺式异构体得到的是反式二醋酸酯（构型变化），而由于反式异构体得到的却是构型保持的产物。
试解释其原因．O OTsCHOC3COO-CH3OCOOHCH3CHOCCHOC33OO OTsCHOC3COO-CH3O COOHCH3CHOCCHOC33O下面给出他们的相对速曾经有具有ω—苯硫取代基的一系列卤代烷甲醇解反应的速率报道。
有机化学__习题问题详解___陈宏博
《有机化学》习 题 解 答——宏博主编. 理工大学. 2005.1第二版第一章1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连；（2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子；（3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。
1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。
1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。
O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： +--δδH O+--δδH N-+-δδBr C H 3-+-==δδδO C O-+=δδO C H 21-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。
CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答：CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 31-5 解释下列术语。
键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关容1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？(C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH2+AlCl 3,I -,H 2O ....:CH 3CH 2OH ....H 3+O ,,NH 4+,,NC-HCC -Br + , Br -HO -, SO 3 ,CH 3SCH 3....,C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P ..答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br +++++路易斯碱： :NH 3，(C 2H 5)2O ，CH 3CH 2 , I ，H 2O ， CH 3CH 2OH ，..........CN,Br , HO ,CH 3 S CH 3 , C 6H 5NH 2 , (C 6H 5)3P:......CCH ,1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。
有机化学课后习题答案南开大学版3烯烃
3C=CH CH 2C=CCHCH CH 3C=C C=CHCCH CH CH CH 2C=C3C=C 2C=C 32C=CHC=CH CH CHCH CH C=CH CH CCH CH ClC=CH CH CCH CH BrC=CH CH CCH CH I22-甲基-2-溴丙烷(5)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 3CH 3BrHBr2-甲基-1-溴丙烷(6)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2BrCH 3HBr ROOR2-甲基-2-碘丙烷(7)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3IHI2-甲基-2-碘丙烷(8)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3I HI ROOR(9)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OSO 3HH 2SO 4叔丁氧磺酸叔丁醇(10)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OHH 2O,H +2-甲基-1-溴-2-丙醇(11)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH 3OHBr 2, H 2O2-甲基-1-溴-2-丙醇+CH 3CHCH 2BrCH3I(12)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH3OH Br 2, NaI +CH 3CHCH 2BrCH3BrH 2O2-甲基-1-溴-2-碘丙烷2-甲基-1,2-二溴丙烷(13)CH 3C=CH 2CH 3+O 3Zn/H 2OHCHO CH 3CCH 3O甲醛丙酮(14)CH 3C=CH 2CH 3RCO 3HCH 3C CH 2OCH 3环氧异丁烷2-甲基-1,2-二丙醇(15)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2OH CH 3OH冷，碱性KMnO 4丙酮(16)CH 3C=CH 2CH 3+KMnO 4热的CO 2CH 3CCH 3O4、写出溴和丙烯加成反应的能量-反应进程图丙烯和HCl 加成时生成CF 3CH 2CH 2Cl ，为什么CF 3的强吸电子作用，反应的中间体为：CH=CH 2+H+CF 3CH 2CH 2+CF 3CHCH 3+(A)(B)（B ）稳定，所以主要产物为CF 3CH 2CH 2Cl为：CH 3CH 2C=CCH 3CH 3CH 3C=CCH H 2C=C2C=C=C(CH CH CHCH CCH CH 3CHCH CH hvCHCH BrBrCl CH Cl2hv2CHCH ClCHCH Br2HBr CH HBr ROORNaOH3CHCH 3Br醇CH 2NaOH CH 3CHCH OHCl 2醇CH 2H 2ONaOHCl 2hv3CHCH Cl醇CH CH 3CHCH OH H 2O H 2SO 4H CH CH 2CHCH I由3CCH 3OH CH 3C=CHCH 3CH H H 2/NiCH 3CHCH CH NaOH 醇3CH ClCCH 3CH CH =CHCCH CH CH H 2/NiCCH CH CH 3CHCH 3OH CH H B 2H 6H 2O 2/OH 3C=CH CH H+3CHCH 3CH 3+CH 3C=CH 2CH 33CCH 2CCH CH CH CH (CH 3)3CH3CCH 2CHCH CH CH CH 3CCH CH。
有机化学03 第三章习题及答案
第3章 习题及答案1．将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。
（1）2,3-二甲基戊烷 （2）正庚烷 （3）2-甲基庚烷 （4）正戊烷 （5）2-甲基己烷解：2-甲基庚烷>正庚烷>2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷>正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
）2．比较下列化合物在水中的溶解度的大小，并说明理由。
(1)(2)(3)(4)(5)CH 3CH 2CH 2OH CH 2OHCH 2 CH 2OHCH 3OCH 2CH 3CH 2OHCHOHCH 2OHCH 3CH 2CH 3 解：溶解度顺序是：（4）>（2）>（1）>（3）>（5）。
理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。
3．比较下列化合物沸点的高低。
（1）乙醚 （2）正丁醇 （3）仲丁醇 （4）叔丁醇解：（2）>（3）>（4）>（1）4．比较下列化合物沸点的高低。
（1）丙醛 （2）1-丙醇 （3）乙酸解：（3）>（2）>（1）5．将下列烷烃的沸点按从高到低的顺序排列。
（1）2甲基戊烷 （2）正己烷 （3）正庚烷 （4）十二烷解：（4）>（3）>（2）（1）6．将下列化合物按碱性由强到弱排列：(1)(2)(CH 3)3N (3)(C 6H 5)3N(4)CH 3NH 2(5)(6)(7)(8)(9)NH 3NH 2NH 2NO 2CH 3NH 2NO 2NH 2NO 2NH C 2H 5 解：胺的碱性由强到弱的顺序是脂肪胺＞氨＞芳香胺。
对于脂肪胺，电子效应、溶剂化效应和空间位阻效应共同影响的结果，二甲胺的碱性大于三甲胺；而对于芳香胺，电子效应起主导作用，连有斥电子基碱性增强，连有吸电子基碱性减弱；三苯胺的碱性最弱，主要是空间位阻效应所致。
有机化学实验习题及解答3
。(3)反应液中除产品外，主要还有：A
。(4)除去A的方法是 。(5) 除去B的方法是
，
。
答：(1)苯甲醛；丙酸酐；丙酸钾或碳酸钾。 (2)反应方程式为：
C6H5CHO + (CH 3CH 2CO ) 2O
CH3CH2COOK CH3CH2COOH
C6H5CH=C CO O H CH3
(3)A： 苯甲醛；B： 丙酸钾. (4)水蒸气蒸馏 (5)酸化后, 冷却, 过滤掉母液. TK－9－N2
加热。
CZ－13－N2 怎样判断水蒸汽蒸馏操作是否结束？ 答：当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定 水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否
有油珠存在）。
CZ－14－N2 在肉桂酸制备实验中，为什么要缓慢加入固体碳酸钠来调解 pH值？
12
答：对于酸碱中和反应，若加入碳酸钠的速度过快，易产生大 量CO2的气泡，而且不利于准确调节pH值。 CZ－15－N1 在环己烯合成实验中，为什么用25ml量筒做接收器？ 答：用量筒做接收器有利于用吸管准确移出反应生成的水。 CZ－16－N3 在对甲苯磺酸钠的合成中，在安全方面应注意什么？如不小心 发生甲苯起火或浓硫酸溅到皮肤上应怎样处理？ 答：再安全方面应注意：防止发生火灾和被浓硫酸灼伤。 如不慎发生起火，应立即切断电源，移开周围其它易燃物品， 迅速用石棉布覆盖火源，使甲苯与空气隔绝而灭火。
粗产品正溴丁烷经水洗后油层呈红棕色是什么原因？应如何处
理？
答：油层若呈红棕色，说明含有游离的溴。
可用少量亚硫酸氢钠水溶液洗涤以除去游离溴。
5
反应方程式为： Br 2 + NaHSO3 + H2O CZ－3－N2 → 2HBr + NaHSO4
有机化学试题及答案(三)
有机化学试题及答案（三）一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分) 1.HH 3CCH 2CH 3Cl2.CH 3O3.OHNO 24.35.NCH 32CH 36.邻苯二甲酸二甲酯7. 2－甲基－1,3,5－己三烯8. 间甲基苯酚9. 2,4–二甲基–2–戊烯10. 环氧乙烷二、选择题（20分，每小题2分） 1.下列正碳离子最稳定的是（ ）(a) (CH 3)2CCH 2CH 3, (b) (CH 3)3CCHCH 3, (c) C 6H 5CH 2CH 2+++2.下列不是间位定位基的是（ ）3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ ） A B C4．不与苯酚反应的是( )A 、NaB 、NaHCO 3C 、FeCl 3D 、Br 25. 发生S N 2反应的相对速度最快的是（ ） (a) CH 3CH 2Br, (b) (CH 3)2CHCH 2Br, (c) (CH 3)3CCH 2Br6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ ） A ．KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ ） A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚8. S N 1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ ）A. I 、IIB. III 、IVC. I 、IVD. II 、IV 9．下列不能发生碘仿反应的是（ ）A B C DACOOHBSO 3HCCH 3DCHOCH 2Cl Cl CH 2CH 2Cl CH 3CCH 3O CH 3CHCH 3OH CH 3CH 2CH 2OH CH3CCH2CH3O10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ ）A B C D三、判断题（每题1分，共6分）1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。
有机化学第3章课后习题答案
第三章烯烃二、写出下列各基团或化合物的结构式：①乙烯基 CH2=CH- ②丙烯基 CH3CH=CH- ③烯丙基 CH2=CHCH2-CH3C=CH2C=CCH3CHCH3CH3H HCH3CH2CH3CH3C CCH2CH3CH3CH2C=CCH3CH(CH3)2CH2CH2CH3三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：1.CH3CH2CH2C=CH2CH3CH22.CH3CH2 CH2CH3C=CCH2CH3CH33.ClC=CCH3CH2CH3CH3CHCH34.ClIBr5.6.C=C CH 3CH 2CH 3C 2H 5CH 3HHH 7.nPr i PrC=CEtMeCH38MeC=CBtEt Me五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。
解：CH 3C=CHH2CH 33C=C HC=CCHCH 3HHCH 3C=C CH 2CH3CH3HCH 2CH 3HH六、3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3H 2/Pd -CCH 33CH 2CHCH 2CH 33CH CCH 2CH 3Br OHCH 33CHCCH 2CH 3CH 3Cl Cl3CH CCH 2CH 3CH 3OHOH 3CHO+CH 3CCH 2CH 3O3CH OHCHCH 2CH 3CH 33CHCH 3CHCH 2CH 3Br七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为： 稳定性顺序 及反应速度顺序是CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 3CCH 3+CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 3CCH 3+<<八、试以反应历程解释下列反应结果:(CH 3)3CCH=CH 2+H 2O H +(CH 3)3CCHCH 3OH +(CH 3)2CCH(CH 3)2OH(CH 3)3CCH=CH 2+H +CH 3CCH 3CH 3CH +CH 3CH 3CCH 33CH +CH 3+H 2OCH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3CCH 3CH 3CH CH 3OH 2+H+CH 3CCH 3CH 3CHCH3+CH 3COH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3COHCH 3CH 3CHCH 3H 2O+OH九、试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：1.CH 3CH 2CHOHCHO CH 3CH 2CH=CH 22.CH 3CH 2CCH 3CH 3CHOOCH 3CH 2CH 3C=CHCH 33.CH 3CHO,CH 3CH 3C O,CH2CHO CHOCH 3CH=CH -CH 2CH 3-CH=CCH 3十、化合物：CH 2OCHClCH 2Ca(OH)OHCH 2ClCH ClCH 2HOClClCH 2CH=CH 2Cl 2+CH 3CH=CH 2nCN[CH ]-CH 2CH 2=CHCNC470NH 3+CH 3CH=CH 2Cl Cl CH 2CHCH 2Cl Cl ClCH 2CH=CH 2C500Cl 2+CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2OHB 2H 6+CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 3OHH +H 2O +CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2BrROOR HBr +CH 3CH=CH 2BrCH 3CHCH 3HBr+CH 3CH=CH 2NaOH,H O十一、某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌粉存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:CH 3C CH 3=CHCH 3CH 3C CH 3=CHCH 3CH 3C CH 3=CHCH 3+H 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3+HClCH 3CHCH 2CH 3CH 3Cl +O 3CH 3CH 3C O CHCH 3OOZn/CH 3COOH/H 2OCH 3C CH 3O+CH 3CHO十二、某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌粉存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
有机立体化学习题及答案解析
十二.
1、3、4为手性
十三.
1.对。对映异构体的定义就是如此。
2.不对，因为物体与镜像分子可以是相同分子，只有物体与镜像分子不能重叠时，才是对映体关系。
3.对。内消旋体是非手性化合物，但可以有手性中心。
4.不对。旋光方向是通过旋光仪测得的结果，与R或S构型之间没有必然的关系，R构型的化合物可以为左旋或右旋，其对映体S构型也可以为右旋或左旋。但同为对映体的R/S构型，其旋光方向一定相反。
6.（R）—甲基仲丁基醚
九.写出3－甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体？
十．写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。
1.2.
2.4.
5.6.
十一.下列各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳）
（1）CH3CHDC2H5(2) CH2BrCH2CH2Cl (3) BrCH2CHDCH2Br
十四.
（1）产生手性化合物的充分必要条件是分子中不具备任何对称因素。
（2）旋光方向与R、S构型之间无必然联系。
（3）内消旋体是一种独立的化合物，外消旋体是一对手性对映体的等量混合物，通过适当的化学方法可以拆分为两个不同的化合物。
（4）分子中存在手性因素而产生的立体异构称为手性（旋光）异构，手性异构体不全是具有旋光性的手性化合物，当分子中含有多个手性结构单元时，某些手性异构体可能同时具有对称因素，这种手性异构体属于对称分子，又称为内消旋体，内消旋体就属于无旋光性的手性异构体。
1R, 2R, 5S 1S, 2S, 5R
六. 1. S 2. R 3. 2R,3S 4. S 5. R
七. 1.
R S
《有机化学(高起专)》习题三答案
《有机化学(高起专)》习题三答案一、单项选择题（本大题共40小题，每小题2分，共80分）1.下列四个溶剂,相对密度大于1的是：( D ) A 正庚烷 B 环己烷 C 乙醚 D 1,2-二氯乙烷2. 能区别五个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为（ B ）。
A ：高锰酸钾 Ｂ： 卢卡斯试剂 Ｃ： 斐林试剂 Ｄ： 溴水 3. S N 1表示（B ）反应。
A ：双分子亲核取代 Ｂ：单分子亲核取代 Ｃ：双分子消除 Ｄ：单分子消除 4. 一对对映异构体间（ D ）不同。
A ：构造 Ｂ：化学性质 Ｃ：物理性质 Ｄ：生物活性 5. α－醇酸加热脱水生成（B ）。
A ：α，β－不饱和酸 Ｂ：交酯 Ｃ：内酯 Ｄ：酮酸7. 下列糖类是还原糖的是（ A ）。
A ：所有的单糖 Ｂ：蔗糖 Ｃ：淀粉 Ｄ：纤维素 8. 下列物质有两性性质的是（ C ）。
A ：酚类 Ｂ：酮类 Ｃ：氨基酸 Ｄ：醇酸 9.下列化合物中的碳为sp 2杂化的是：(B )。
A ：乙烷B ：乙烯C ：乙炔D ：苯10. 某烷烃的分子式为C 5H 12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A )。
A ： 正戊烷 B ： 异戊烷 C ：新戊烷 D ：不存在这种物质 11. 尼龙-6是下列哪种物质的聚合物? ( A )A ：己二酸与己二胺B ：己内酰胺C ：对苯二甲酸与乙二醇D ：苯烯 12. 下列化合物没有芳香性的有哪些？( B )A ：环戊二烯负离子B ：[10]轮烯C ：D ： 13. 下列化合物进行S N 1反应时反应速率最大的是：( C )。
6. 属于（ B ）A ：酚类 Ｂ：醌类 Ｃ：醛类 Ｄ：杂环化合物 O O SNA ：B ：C ：14. 检查煤气管道是否漏气，常用的方法是加入少量哪种物质？（ B ）A ：甲醛B ：低级硫醇C ： 乙醛D ：甲醇15．下列化合物中不能能和饱和NaHSO 3水溶液加成？( A ) A ：异丙醇 B ：苯乙酮 C ： 乙醛 D ：环己酮16．将CH 3CH=CHCHO 氧化成CH 3CH=CHCOOH 选择下列哪种试剂较好？（ C ）A ：酸性KMnO 4B ：K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4C ：托伦斯试剂D ：HNO 317．下列哪些化合物能形成分子内氢键？( B )A ：邻溴苯酚B ：邻硝基苯酚C ：对甲苯酚D ：对硝基苯酚 18．下列化合物酸性最强的是( C )。
《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)
第三章 不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。
(P69)解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CCH 2CH 2CH 33CH 2=CHCHCH 2CH 33CH 2=CHCH 2CHCH 33CH 3C=CHCH 2CH 33CH 3CH=CCH 2CH 33CH 3CH=CH 2CHCH 33(Z,E)(Z,E)CH 2=CHCCH 3CH 3CH 3CH 2=CCHCH 3CH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 3CH 22CH 3CH 2CH 3C 6H 10有7个构造异构体：CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3CH CCHCH 2CH 33CH CCH 2CHCH 33CH CC(CH 3)3CH 3C CCHCH 33习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 12345 3,3-二甲基-1-戊炔(5) CH 2=CHCH 2CCH 123451-戊烯-4-炔(6) HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7)CH 3CH 3 2,3-二甲基环己烯(8) CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C=C F CH 3ClCH 3CH 2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3HCH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯(4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成下列反应式：(P83)(1) C 3H 7C CC 3H7C=C H C 3H HC 3H 7(2) 3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H C 3H 7H(3) + Br 2C=C HC 2H 5C 2H 5H25(4)CC HOOCCOOH C=CHOOCBr Br COOH+ Br2习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。
有机化学课后习题参考答案完整版
目录第一章绪论...................................................错误!未定义书签。
第二章饱和烃.................................................错误!未定义书签。
第三章不饱和烃...............................................错误!未定义书签。
第四章环烃...................................................错误!未定义书签。
第五章旋光异构...............................................错误!未定义书签。
第六章卤代烃.................................................错误!未定义书签。
第七章波谱法在有机化学中的应用...............................错误!未定义书签。
第八章醇酚醚.................................................错误!未定义书签。
第九章醛、酮、醌.............................................错误!未定义书签。
第十章羧酸及其衍生物.........................................错误!未定义书签。
第十一章取代酸...............................................错误!未定义书签。
第十二章含氮化合物...........................................错误!未定义书签。
第十三章含硫和含磷有机化合物.................................错误!未定义书签。
第十四章碳水化合物...........................................错误!未定义书签。
有机化学习题解答-第三版（王积涛）南开大学出版社
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2COC O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH C H 3CHC H ==CH C H 2中的碳，哪个是sp s p 3杂化，哪个是sp s p 2杂H OH 化？3-= C 3226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH C H 3C≡CH C H 中碳的杂化方式。
你能想象出sp s p 杂化的方式吗？3H 3H 2根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO OO H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
有机化学(第三版马祥志主编)课后习题问题详解
第一章 绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。
解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。
3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH 3OH(2)碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚(4)COOH酮基 ，酮 羧基 ，羧酸(6) CH 3CH 2CHCH 3OH (1) CH 3CH 2C CH(3) CH 3COCH 3(5) CH 3CH 2CHO醛基，醛羟基，醇(7) CH3CH2NH2氨基，胺6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。
甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。
37. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。
（研读教材第11～12页有关容）8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。
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Chapter 1 Effect of Substituted in Organic molecule1. 试判断下列各对基团，那一个具有强的－I 效应（即强的吸电子诱导效应）：（1） －COOH , －COO －（2） C HN OCH 3 , C H N N(CH 3)2CH 3+（3） C OCH 3 , C CH 2CH 3， （4） SO 2H ,SO 3H（5） OCH 3 , SCH 3 （6） C H C H CH 3 ,C C CH 3（7） N (CH 3)2 , P(CH 3)2 （8） Si(CH 3)3 ,Si(CH 3)2CH 3（9）N(CH 3)3+,NH 2 （10） CN ,CH 2NH 2 （11） SiCH 3 , Cl （12） C C CH 3 ,C H C H CH 3（13）,（14）NO 2,NO 2（15） O 2SCH 3, O 2SBr2. 指出下列各对酸中哪一个酸性强（1） H 3NCH 2CH 2COOH , HOCH 2CH 2COOH （2） HC C COOH ,H 2C C H COOH（3） C 6H 5COCH 2COOH , C 6H 5CHOHCH 2COOH（4） C 4H 9CHCOOn,C C CH 3CH 3CH 3CH 3COOHOOC（5） COOH OH， COOH OH（6） BrCH 2CH 2COOH ， CH 3CHBrCOOH（7）(H 3C)2CH 2CHCOOH，H 2CC HCH 2COOH（8） HC C COOH ， SCOOH（9） CH 2(COOH)2 ，HOOCH CCOOCl（10） CH 3OCH 2CH 2COOH ， CH 3SCH 2CH 2COOH （11） CH 3SCH 2COOH ，CH 3SO 2COOH（12）OHCCOOH，COOHCHO（13）OHC(CH 3)3(H 3C)3C，OH3)3CH 3(H 3C)3C（14） H 3COCOOH ，OCH 3COOH（15） C 6H 5CH 2SeH ，H 3CSeH3. 预料以下各对化合物，何者具有更强的酸性？ （1） CH 3NO 2 ，(CH 3)2CHNO 2（2） CH 2(SO 2C 6H 5)2 ，CH 2(SOC 6H 5)2（3） H 3CCH(C 6H 5)2，(C 6H 5)2CHCH 2C 6H 5 （4） CH 3COCH 2COOCH 3 ，CH 3COCH 2CONH 2 （5） CH 3COCH 2COCH 2F ，CH 3COCHFCOCH 3（6）NOCH 3，NO H 3C（7）SO 2O 2S ，OO（8） NO 2CH 3CH 3H 3C ，NO 2CH 3H 3CCH 3（9）CH3，CH3（10） CH(C 6H 5)2，CH(C 6H 5)2（11） (CH)3Se ， (CH 3)2O（12） ，4. 解释以下现象：(1). 杯烯 (Calcene) 的偶极距很大，μ= 5.6 D.(2). 吡咯 μ = 1.80 D ，吡啶 μ = 2.25 D ，且极性相反，如图：NN H5. 比较下列化合物的碱性的强弱：NN(CH 3)2N(C 2H 5)2NH 2N6. 9，10-二氢蒽-1-羧酸（A ）和9，10-乙撑蒽-1-羧酸（B ）的酸性取决于8-位上取代基X的性质。
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向聚合物链转移反应:
CH3 CH2 C +
H CH2 C 为主
CH2 CH2 CH2 +
CH2 C CH3
CH2
CH3 C + CH2 H
CH CH3
CH2 CH2 CH3 + CH2 CH CH2
生成稳定的烯丙基正碳离子.
第4章 习题讲解
2. 将下列单体和引发剂进行匹配，说明聚合反应类型并写出引发反应式。 单体：（1) CH2=CHC6H5; (2) CH2=C(CN)2; (3) CH2=C(CH3)2
(4) CH2=CHO(n-C4H9); (5) CH2=CHCl;(6) CH2=C(CH3)COOCH3 引发体系：(1) (C6H5CO2)2; (2) (CH3)3COOH+Fe2+; (3) 钠-萘
(4) n-C4H9Li; (5) BF3+ H2O; (6) AlCl3+t-BuCl
先判断单体适于何种聚合机理，引发剂属于何种聚合机理的引发剂。 单体: (聚合机理的判别主要看双键上取代基的电子效应)
(1) 苯乙烯为共轭烯烃，可适于自由基聚合、阴离子聚合和阳离子聚合反 应；(2)带两个强吸电子取代基，不适于自由基聚合，只能进行阴离子聚合； (3) 和(4)带给电子取代基，适于阳离子聚合；(5)由于-Cl的吸电子诱导效应 和p-p给电子共轭效应，只适于自由基聚合；(6) 两取代基的综合表现为吸 电子取代基，可进行阴离子聚合和自由基聚合反应。
以苯乙烯的聚合反应为例，各引发剂的链引反应式如下：
注意：链引发反应包括两个基本反应，即引发活性种的产生及其和单体的 加成，引发活性种与单体加成时，其加成方式应使生成的单体活性种能得到 取代基的共振稳定作用，即引发活性种进攻双键中不带取代基的C）
注意：离子聚合不 要漏掉抗衡离子
6. 写出在丙烯的阳离子聚合中，向单体、向聚合物链转移反应 的方程式，哪种链转移方式为主，并分析丙烯在阳离子聚合条 件得不到高分子量产物的原因。
引发剂： (1) 为过氧化苯甲酰，属过氧化物自由基引发剂；（2）为过氧化物+低价盐， 属自由基聚合的氧化还原引发体系；（3）钠-萘属电子间接转移阴离子聚合引 发剂；（4）n-C4H9Li属烷基金属化合物阴离子聚合引发剂；（5）BF3+H2O 为Lewis酸阳离子聚合引发体系；（5）为碳阳离子源阳离子聚合引发体系， 其中t-BuCl为碳阳离子源，是引发剂，AlCl3为Lewis酸活化剂。