大学有机化学期末考试题
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一、命名下列各物种或写出结构式: (本大题分8小题, 共14分) ⒈ 用系统命名法给出化合物的名称： （ 2分 ）
⒉ 用系统命名法给出化合物的名称： （ 1.5分 ）
CH 3
NO 2
Cl
⒊ 用系统命名法给出化合物的名称： （ 2分 ） CH 3
Cl
⒋ 用系统命名法给出化合物的名称： （ 1.5分 ）
⒌ 用系统命名法给出化合物的名称： （ 2分 ）
3Cl
H
⒍ 写出3, 7, 7-三甲基二环［4. 1. 0］-3-庚烯的构造式： （ 1.5分 ）
⒎ 写出4, 4′-二氯联苯的构造式： （ 1.5分 ）
⒏ 写出化合物 CH C H 5
Cl Br
H H 的对映体（用Fischer 投影式）： （ 2分 ）
二、完成下列各反应式: （ 把正确答案填在题中括号内 ）。
(本大题共5小题，总计10分)
⒈ CH 3
(CH 3)2CHCH 2Cl
AlCl ( )
( )
KMnO 4
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⒉
稳定构象
（ ）
稀水溶液
KMnO
4
⒊
( )
H
+
H 2O
干醚（ ）
O 2，Ag
CH 2
CH 2
CH 2MgBr
⒋
CH 2
CH 2
B 2H 6过量
H 2O 2,OH -
1,2,
( )
⒌
三、选择题 : (本大题共8小题，总计16分) ⒈ 下列各组化合物中，有芳香性的是( )
D
C B A
+
N
N N O
O
⒉ 下列各组化合物中有顺反异构体的是( )
⒊ 下列化合物构象稳定性的顺序正确的是( )
⒋ (CH 3)3CCH 2OH
在
HBr
水溶液中形成的主要产物是
CH 3CH
CH 3CH 3
Br A
B
C
D
CH 2Br
(CH 3)3C (CH 3)2CHCH 2Br
CH 2CH 2CH 3CH
CH 3
Br
CH 3
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⒌ 下列化合物中无旋光性的是( )
⒍ 氯乙烯分子中, C —Cl 键长为0.169nm, 而一般氯代烷中C —Cl 键长为0.177nm, 这是因为分子中存在着（ ）效应, 使C —Cl 键长变短。 A. σ-p 超共轭 B. σ-π超共轭 C. p-π共轭 D. π-π共轭 ⒎ 以下化合物硝化反应速率最大的是（ ）
⒏ 下列化合物与AgNO 3-C 2H 5OH 溶液反应最快的是（ ）
四、回答问题：(本大题共4小题，总计16分)
⒈ 怎样利用IR 谱追踪从1-甲基环己醇脱水制备1-甲基环己烯的反应。 （ 4分 ）
⒉ 下列化合物进行S N 1反应的活性大小？ （ 4分 ）
A ) CH 3CH 2CH 2Br
B ) CH 3CHBrCH 3
C ) CH 2=CHCH 2Br
D ) CH 2=CBrCH 3
⒊ 顺-或反-4-溴-1-叔丁基环己烷进行消除反应，何者快一些？ （ 4分 ）
⒋ 下列化合物的四个氮原子中，哪几个氮原子上的孤对电子会参与芳香π大体系的形成？ （ 4分 ）
N
N
N N
H
1
2
3
4
五、鉴别分离下列各组化合物： (本大题共2小题，总计9分) ⒈ 用简便的化学方法鉴别： （ 5分 ） 1-丁炔、1-丁烯、甲基环丙烷
⒉ 用简便的化学方法除去环己烷中的少量环己烯。 （ 4分
六、有机合成题（无机试剂任选）。 (本大题共3小题，总计15分)
(1)
(2)
(3)
(4)
CH 3
OCH 3
NO 2
(1) CH 3Br (2) BrCH 2 CH 3
CH 3
CH 3
(3)
CH 3CHCH 3
Br
(4) CH 2CH 2Br
C
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⒈ 由苯合成： CH 2CH 2OH
（ 5分 ）
⒉ 由苯和其它有机物和无机物合成： （ 5分 ）
⒊ 由苯和其它有机物和无机物合成： （ 5分 ）
七、推导结构题：（分别按各题要求解答） (本大题共2小题，总计10分)
⒈ 某开链烃为(A)的分子式为C 6H 12，具有旋光性，加氢后生成相应的饱和烃(B)。(A)与溴化氢反应生成 C 6H 13Br 。试写出 (A) 、(B)可能的构造式和各步反应式，并指出(B)有无旋光性。 （ 5分 ）
⒉ 化合物A ，C 16H 16，能吸收1mol 氢，使Br 2/CCl 4溶液褪色，与KMnO 4酸性溶液作用生成苯二甲酸，该酸只有一种单溴代产物，给出A 的结构。 （ 5分 ）
八、反应机理题：(本大题共2小题，总计10分)
⒈ 写出下列反应的中间体和反应类型：（ 4分 ）
⒉ 写出下列反应过程：（ 6分 ）
CN
CN Br ROOR Br
CH 3CH CH 2
Br
+HCl (CH 3)3CCH CH 3+CH 3C CHCH 3CH 3CH 3Cl
Cl (CH 3)3CCH CH 2