高中化学有机化学总复习省公开课一等奖全国示范课微课金奖PPT课件
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②、硝化反应：苯和苯同系物在加热及 浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应③ 、磺化反应：苯在加热时与浓硫酸发生 取代反应。 ④、酯化反应：含有羟基(或与链状烃基 相连)醇、纤维素与含有羧基有机羧酸、 在加热和浓硫酸作用下发生取代反应生 成酯和水。 ⑤、水解反应： 含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能团 有机物在一定条件下与水反应。 4/71
OH
H[
—CH2]nOH
制取 酚醛树脂
酚醛树脂 39/71
OH
+ HCHO
H+
OH
CH2OH
OH
n
CH2OH H+
OH
H[
—CH2]nOH+(n-1)H2O
制备酚醛树脂注意事项
1、沸水浴加热（不需温度计）
2、导管作用：导气、冷凝回流
3、用浓盐酸作催化剂
4、试验完成用酒精洗涤试管 40/71
9、溴乙烷消去反应产物检验
（3）由两种单体缩聚时，生成小分子物质量应为 （2n-1）
20/71
①、苯酚与甲醛在浓盐酸催化作用下水 浴加热发生缩聚反应生成酚醛树脂。 ②、二元羧酸与二元醇按酯化反应规律 发生缩聚反应生成高分子化合物。 ③、含羟基羧酸按酯化反应规律发生缩 聚反应生成高分子化合物。 ④、二元羧酸与二元胺发生缩聚反应生 成高分子化合物。 ⑤、含有氨基酸发生缩聚反应生成高分 子化合物。
分子；
如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。
2、有小分子(H2O、HCl) 同时生成； 3、聚合物链节和单体化学组成不相同；
HOOC(CH2)4COOH HOCH2CH2OH
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缩合聚合反应小结
（1）方括号外侧写链节余下端基原子（或端基原 子团）
（2）由一个单体缩聚时，生成小分子物质量应为 （n-1）
催化剂
n
CH＝CH－C＝CH2
A
B
温度压强［CAH－CH＝CB－CH2］n
15/71
含有双键不一样单体间共聚（混合 型）
n 催化剂
O CH＝CH2+ n CH2＝CH2
[ CH－CH2－CH2－CH2] n
O
催化剂
或
[ CH2－CH－CH2－CH2] n
O
16/71
加聚反应特点:
1、单体含不饱和键： 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
P42 科学探究
思索与交流
1.生成气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛 水试管? 2.还能够用什么方法判别乙烯,这一方法还 需要将生成气体先通入盛水试管中吗?
41/71
10、 科 学 探 究
P60
乙酸溶液
Байду номын сангаас
苯酚钠溶液
碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性： 乙酸>碳酸>苯酚
21/71
(八)、显色反应： ①、苯酚与FeCl3溶液反应显紫色。 ②、淀粉溶液与碘水反应显蓝色。 ③、蛋白质(分子中含有苯环)与浓HNO3 反应显黄色。
22/71
（四）反应条件小结
1、需加热反应
水浴加热：
热水浴：银镜反应、酯水解、蔗糖水解、
沸水浴：酚醛树脂制取
控温水浴：制硝基苯（50℃-60 ℃
CH3COO - + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
注意点
银氨溶液配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；
试验成功条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振
荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量.（预防生成易爆物）
银镜处理：用硝酸溶解；
34/71
银镜反应
35/71
6、乙醛与新制Cu(OH)2
6/71
有机反应类型——加成反应
• 和H2加成条件普通是催化剂（Ni）+加 热
• 和水加成时，条件写温度、压强和催 化剂
• 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时 可能产生两种产物
• 醛基C=O只能和H2加成，不能和X2加 成，而羧基和酯C=O不能发生加成反 应
7/71
(三)、消去反应：有机物在适当条件下 ，从一个分子中脱去一个小分子(水或卤 化氢)，而生成不饱和(双键或叁键)化合 物反应。 ①、卤代烃在氢氧化钠醇溶液中加热发 生消去反应。 ②、醇在浓硫酸和加热至170℃时发生消 去反应。 (说明：没有β碳原子和β碳原子上没有 氢原子醇不能发生消去反应)
浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
H OH 注意点及杂质净化
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加
边振荡，方便散热；加碎瓷片，预防暴沸；温度：要快速升致
170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚 及乙醇，可经过碱溶液、水除去；搜集：惯用排水法搜集乙烯温
度计位置：水银球放在反应液中
(二)、加成反应：有机物分子里不饱和 碳原子跟其它原子或原子团直接结合生 成别有机物反应。 ①、与氢气加成：碳碳双键、碳碳叁键 、苯环、醛酮羰基在催化剂作用下能够 和氢气发生加成反应。 ②、与卤素单质加成：碳碳双键、碳碳 叁键与卤素单质水溶液或有机溶液发生 加成反应。
5/71
③、与卤化氢加成：碳碳双键、碳碳叁 键在催化剂作用下与卤化氢发生加成反 应。 ④、与水加成：碳碳双键、碳碳叁键在 加热、加压以及催化剂作用下与水发生 加成反应。
有机化学专题复习
.12
1/71
（三）有机化学反应类型
• 有机反应主要包含八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、
氧化反应、还原反应、加聚反应、 缩聚反应、显色反应，
2/71
(一)、取代反应：有机物中一些原子或 原子团被其原子或原子所代替反应。 ①、卤代反应： 烷烃在光照下与卤素(气体)发生取代反 应。 苯在Fe粉做催化剂条件下和液态卤素单 质发生取代反应。 苯同系物在Fe粉做催化剂条件下与液态 卤素单质发生取代反应。
27/71
制乙烯
28/71
2、乙炔
化学药品 电石、水（或饱和食盐水） 仪器装置 教材P32 反应方程式
CaC2+2H2O
Ca(OH)2+C2H2↑
注意点及杂质净化
不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放 热及生成浆状物。怎样控制反应速度：水要慢慢滴加， 可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混 有磷化氢、硫化氢，可经过硫酸铜、氢氧化钠溶液除 去；搜集：惯用排水法搜集。
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制溴苯
1 2
32/71
4、制硝基苯 试验原理：
H2SO4(浓)
+HO-NO2 600C
-NO2 +H2O
制硝基苯
33/71
5、银镜反应
化学药品 AgNO3 、氨水 、乙醛 仪器装置 反应方程式Ag+ + NH3·H2O = AgOH↓ + NH4+
AgOH + 2NH3·H2O =[Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH- →
注意点及杂质净化
加入药品次序：乙醇、浓硫酸、醋酸
导管气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上
加碎瓷片作用：预防暴沸； 饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应乙醇、乙酸，
并降低乙酸乙 酯溶解度。 37/71
制备乙酸乙酯
38/71
8、制备酚醛树脂(线型) p108试验5-1
在一个大试管里加入苯酚2 g，注入3 mL甲醛溶液 和3滴浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管橡皮塞 塞好，放在沸水浴里加热约15 min。待反应物靠近沸 腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管， 用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中混合物倒入蒸 发皿中，倾去上层水，下层就是缩聚成线型结构热塑 性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于丙酮、 乙醇等溶剂中。
2、产物中仅有高聚物，无其它小分子， 3、链节和单体化学组成相同；但结构不一样
单体和高分子化合物互推：
CH2= CH
[ CH2— CH ]n
[ CH2— CH ]n CH2=CH
Cl
Cl
17/71
缩合聚合反应
一个或两种以上单体之间结合成高分子化合物， 同时生成小分子(水或卤化氢)反应。叫缩合聚合 反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽…）
8/71
有机反应类型——消去反应
• 消去反应实质：—OH或—X与所在 碳邻位碳原子上-H结合生成H2O或HX 而消去
• 区分不能消去和不能氧化醇 • 有不对称消去情况，由信息定产物 • 消去反应条件：醇类是浓硫酸+加热；
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
9/71
(四)、氧化反应：(有机物加氧或脱氢反 应)。 ①、有机物燃烧：除少数有机物外 (CCl4)，绝大多数有机物都能燃烧。 ②、催化氧化：醇(连羟基碳原子上有氢 )在催化剂作用能够发生脱氢氧化，醛基 在催化剂作用下可发生得氧氧化。
CH3 12/71
2）有机物被除O2外一些氧化剂
（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等 氧化）
△
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
醛
羧酸
有机反应类型——还原反应
还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”反应
其中加氢反应又属加成反应
不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行 加氢还原反应
nHOOC(CH2)4COOH单+n体HOCH2CH2OH
催化剂 HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH
端基原子团
链节
端基原子
+ (2n-1)H2O
M聚合物= 单体相对质量×n - (2n-1) ×18
18/71
缩聚反应特点:
1、单体含双官能团（如—OH、—COOH、NH2、 —X及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小
化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛 化学方程式：
CH3CHO＋2Cu(OH)2 △ CH3COOH＋Cu2O＋H2O 注意点：
试验成功关键：碱性环境 新制Cu(OH)2 直接加热煮沸
36/71
7、乙酸乙酯
化学药品
无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液
仪器装置 反应方程式
CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O
氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”反应 有机物燃烧，烯烃、炔烃、苯同系物 侧链、醇、醛等可被一些氧化剂所氧化。它 包含两类氧化反应
1）在有催化剂存在时被氧气氧化
从结构上看，能够发生氧化反应醇一定是 连有—OH碳原子上必须有氢原子，不然不能 发生氧化反应
CH3
如
CH3—C—OH 就不能发生氧化反应
10/71
③、与其它氧化剂反应： 苯酚能够在空气中被氧气氧化。 碳碳双键、碳碳叁键、苯同系物、醛基 能够被酸性高锰酸钾溶液氧化。 醛基能够被银氨溶液或新制氢氧化铜悬 浊液氧化。
(五)、还原反应：(有机物加氢或去氧反 应)。 碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基等官 能团有机物与氢气加成。
11/71
有机反应类型——氧化反应
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH 13/71
6、聚合反应：生成高分子化合物反应。 (1)加聚反应：含有碳碳双键、碳碳叁键不饱 和化合物在催化剂作用下生成高分子化合物 反应。
14/71
加聚反应类型
①乙烯型加聚
ad
ad
n C＝C 催化剂 C－C
be
ben
②丁二烯型加聚（破两头，移中间）
42/71
分离、提纯
1、物理方法：依据不一样物质物理性质差异， 采取过滤、洗气、分液、 萃取后分液、蒸馏等方法。
2、化学方法： 普通是加入或经过某种试剂进行化学反应。
43/71
常见有机物分离、提纯 除去少许杂质 （赢在课堂P112)
4、使用回流装置
（1）简易冷凝管（空气）： 长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂
（2）冷凝管（水）：石油分馏
25/71
依据反应条件推断官能团或反应类型
酯基酯化反应、醇消去反应、醇分子间脱水、
• 浓硫酸： 苯环硝化反应、纤维素水解
• 稀酸催化或作反应物：
• NaOH/水
淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）酸 化
29/71
制乙炔
30/71
3、溴苯
化学药品 苯、液溴（纯溴）、还原铁粉
反应方程式
C6H6+Br2(液) Fe C6H5Br+HBr↑ 注意点及杂质净化
加药品次序：苯、液溴、铁粉； 催化剂：实为FeBr3； 长导管作用：冷凝、回流 除杂：制得溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH 洗涤，然后分液得纯溴苯。
KNO3溶解度测定 直）接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧
化铜悬浊液反应 2、不需要加热反应
制乙炔、溴苯
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3、需要温度计反应 水银球插放位置 （1）液面下： 测反应液温度，如制乙烯 （2）水浴中： 测反应条件温度，如制硝基苯 （3）蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如石油分馏
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• NaOH/醇
• H2/Ni催化剂 • O2/Cu或Ag/△ 醇 → 醛或酮 • Br2/FeBr3 含苯基物质发生取代反应 • Cl2、光照 发生在烷基部位,如间甲基苯
• NaHCO3
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五、常见有机试验、有机物分离提纯
1、乙烯
化学药品 无水乙醇（酒精）、浓硫酸
反应方程式
CH2-CH2
170℃
②、硝化反应：苯和苯同系物在加热及 浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应③ 、磺化反应：苯在加热时与浓硫酸发生 取代反应。 ④、酯化反应：含有羟基(或与链状烃基 相连)醇、纤维素与含有羧基有机羧酸、 在加热和浓硫酸作用下发生取代反应生 成酯和水。 ⑤、水解反应： 含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能团 有机物在一定条件下与水反应。 4/71
OH
H[
—CH2]nOH
制取 酚醛树脂
酚醛树脂 39/71
OH
+ HCHO
H+
OH
CH2OH
OH
n
CH2OH H+
OH
H[
—CH2]nOH+(n-1)H2O
制备酚醛树脂注意事项
1、沸水浴加热（不需温度计）
2、导管作用：导气、冷凝回流
3、用浓盐酸作催化剂
4、试验完成用酒精洗涤试管 40/71
9、溴乙烷消去反应产物检验
（3）由两种单体缩聚时，生成小分子物质量应为 （2n-1）
20/71
①、苯酚与甲醛在浓盐酸催化作用下水 浴加热发生缩聚反应生成酚醛树脂。 ②、二元羧酸与二元醇按酯化反应规律 发生缩聚反应生成高分子化合物。 ③、含羟基羧酸按酯化反应规律发生缩 聚反应生成高分子化合物。 ④、二元羧酸与二元胺发生缩聚反应生 成高分子化合物。 ⑤、含有氨基酸发生缩聚反应生成高分 子化合物。
分子；
如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。
2、有小分子(H2O、HCl) 同时生成； 3、聚合物链节和单体化学组成不相同；
HOOC(CH2)4COOH HOCH2CH2OH
19/71
缩合聚合反应小结
（1）方括号外侧写链节余下端基原子（或端基原 子团）
（2）由一个单体缩聚时，生成小分子物质量应为 （n-1）
催化剂
n
CH＝CH－C＝CH2
A
B
温度压强［CAH－CH＝CB－CH2］n
15/71
含有双键不一样单体间共聚（混合 型）
n 催化剂
O CH＝CH2+ n CH2＝CH2
[ CH－CH2－CH2－CH2] n
O
催化剂
或
[ CH2－CH－CH2－CH2] n
O
16/71
加聚反应特点:
1、单体含不饱和键： 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
P42 科学探究
思索与交流
1.生成气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛 水试管? 2.还能够用什么方法判别乙烯,这一方法还 需要将生成气体先通入盛水试管中吗?
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10、 科 学 探 究
P60
乙酸溶液
Байду номын сангаас
苯酚钠溶液
碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性： 乙酸>碳酸>苯酚
21/71
(八)、显色反应： ①、苯酚与FeCl3溶液反应显紫色。 ②、淀粉溶液与碘水反应显蓝色。 ③、蛋白质(分子中含有苯环)与浓HNO3 反应显黄色。
22/71
（四）反应条件小结
1、需加热反应
水浴加热：
热水浴：银镜反应、酯水解、蔗糖水解、
沸水浴：酚醛树脂制取
控温水浴：制硝基苯（50℃-60 ℃
CH3COO - + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
注意点
银氨溶液配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；
试验成功条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振
荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量.（预防生成易爆物）
银镜处理：用硝酸溶解；
34/71
银镜反应
35/71
6、乙醛与新制Cu(OH)2
6/71
有机反应类型——加成反应
• 和H2加成条件普通是催化剂（Ni）+加 热
• 和水加成时，条件写温度、压强和催 化剂
• 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时 可能产生两种产物
• 醛基C=O只能和H2加成，不能和X2加 成，而羧基和酯C=O不能发生加成反 应
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(三)、消去反应：有机物在适当条件下 ，从一个分子中脱去一个小分子(水或卤 化氢)，而生成不饱和(双键或叁键)化合 物反应。 ①、卤代烃在氢氧化钠醇溶液中加热发 生消去反应。 ②、醇在浓硫酸和加热至170℃时发生消 去反应。 (说明：没有β碳原子和β碳原子上没有 氢原子醇不能发生消去反应)
浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
H OH 注意点及杂质净化
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加
边振荡，方便散热；加碎瓷片，预防暴沸；温度：要快速升致
170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚 及乙醇，可经过碱溶液、水除去；搜集：惯用排水法搜集乙烯温
度计位置：水银球放在反应液中
(二)、加成反应：有机物分子里不饱和 碳原子跟其它原子或原子团直接结合生 成别有机物反应。 ①、与氢气加成：碳碳双键、碳碳叁键 、苯环、醛酮羰基在催化剂作用下能够 和氢气发生加成反应。 ②、与卤素单质加成：碳碳双键、碳碳 叁键与卤素单质水溶液或有机溶液发生 加成反应。
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③、与卤化氢加成：碳碳双键、碳碳叁 键在催化剂作用下与卤化氢发生加成反 应。 ④、与水加成：碳碳双键、碳碳叁键在 加热、加压以及催化剂作用下与水发生 加成反应。
有机化学专题复习
.12
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（三）有机化学反应类型
• 有机反应主要包含八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、
氧化反应、还原反应、加聚反应、 缩聚反应、显色反应，
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(一)、取代反应：有机物中一些原子或 原子团被其原子或原子所代替反应。 ①、卤代反应： 烷烃在光照下与卤素(气体)发生取代反 应。 苯在Fe粉做催化剂条件下和液态卤素单 质发生取代反应。 苯同系物在Fe粉做催化剂条件下与液态 卤素单质发生取代反应。
27/71
制乙烯
28/71
2、乙炔
化学药品 电石、水（或饱和食盐水） 仪器装置 教材P32 反应方程式
CaC2+2H2O
Ca(OH)2+C2H2↑
注意点及杂质净化
不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放 热及生成浆状物。怎样控制反应速度：水要慢慢滴加， 可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混 有磷化氢、硫化氢，可经过硫酸铜、氢氧化钠溶液除 去；搜集：惯用排水法搜集。
31/71
制溴苯
1 2
32/71
4、制硝基苯 试验原理：
H2SO4(浓)
+HO-NO2 600C
-NO2 +H2O
制硝基苯
33/71
5、银镜反应
化学药品 AgNO3 、氨水 、乙醛 仪器装置 反应方程式Ag+ + NH3·H2O = AgOH↓ + NH4+
AgOH + 2NH3·H2O =[Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH- →
注意点及杂质净化
加入药品次序：乙醇、浓硫酸、醋酸
导管气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上
加碎瓷片作用：预防暴沸； 饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应乙醇、乙酸，
并降低乙酸乙 酯溶解度。 37/71
制备乙酸乙酯
38/71
8、制备酚醛树脂(线型) p108试验5-1
在一个大试管里加入苯酚2 g，注入3 mL甲醛溶液 和3滴浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管橡皮塞 塞好，放在沸水浴里加热约15 min。待反应物靠近沸 腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管， 用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中混合物倒入蒸 发皿中，倾去上层水，下层就是缩聚成线型结构热塑 性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于丙酮、 乙醇等溶剂中。
2、产物中仅有高聚物，无其它小分子， 3、链节和单体化学组成相同；但结构不一样
单体和高分子化合物互推：
CH2= CH
[ CH2— CH ]n
[ CH2— CH ]n CH2=CH
Cl
Cl
17/71
缩合聚合反应
一个或两种以上单体之间结合成高分子化合物， 同时生成小分子(水或卤化氢)反应。叫缩合聚合 反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽…）
8/71
有机反应类型——消去反应
• 消去反应实质：—OH或—X与所在 碳邻位碳原子上-H结合生成H2O或HX 而消去
• 区分不能消去和不能氧化醇 • 有不对称消去情况，由信息定产物 • 消去反应条件：醇类是浓硫酸+加热；
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
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(四)、氧化反应：(有机物加氧或脱氢反 应)。 ①、有机物燃烧：除少数有机物外 (CCl4)，绝大多数有机物都能燃烧。 ②、催化氧化：醇(连羟基碳原子上有氢 )在催化剂作用能够发生脱氢氧化，醛基 在催化剂作用下可发生得氧氧化。
CH3 12/71
2）有机物被除O2外一些氧化剂
（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等 氧化）
△
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
醛
羧酸
有机反应类型——还原反应
还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”反应
其中加氢反应又属加成反应
不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行 加氢还原反应
nHOOC(CH2)4COOH单+n体HOCH2CH2OH
催化剂 HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH
端基原子团
链节
端基原子
+ (2n-1)H2O
M聚合物= 单体相对质量×n - (2n-1) ×18
18/71
缩聚反应特点:
1、单体含双官能团（如—OH、—COOH、NH2、 —X及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小
化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛 化学方程式：
CH3CHO＋2Cu(OH)2 △ CH3COOH＋Cu2O＋H2O 注意点：
试验成功关键：碱性环境 新制Cu(OH)2 直接加热煮沸
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7、乙酸乙酯
化学药品
无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液
仪器装置 反应方程式
CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O
氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”反应 有机物燃烧，烯烃、炔烃、苯同系物 侧链、醇、醛等可被一些氧化剂所氧化。它 包含两类氧化反应
1）在有催化剂存在时被氧气氧化
从结构上看，能够发生氧化反应醇一定是 连有—OH碳原子上必须有氢原子，不然不能 发生氧化反应
CH3
如
CH3—C—OH 就不能发生氧化反应
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③、与其它氧化剂反应： 苯酚能够在空气中被氧气氧化。 碳碳双键、碳碳叁键、苯同系物、醛基 能够被酸性高锰酸钾溶液氧化。 醛基能够被银氨溶液或新制氢氧化铜悬 浊液氧化。
(五)、还原反应：(有机物加氢或去氧反 应)。 碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基等官 能团有机物与氢气加成。
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有机反应类型——氧化反应
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH 13/71
6、聚合反应：生成高分子化合物反应。 (1)加聚反应：含有碳碳双键、碳碳叁键不饱 和化合物在催化剂作用下生成高分子化合物 反应。
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加聚反应类型
①乙烯型加聚
ad
ad
n C＝C 催化剂 C－C
be
ben
②丁二烯型加聚（破两头，移中间）
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分离、提纯
1、物理方法：依据不一样物质物理性质差异， 采取过滤、洗气、分液、 萃取后分液、蒸馏等方法。
2、化学方法： 普通是加入或经过某种试剂进行化学反应。
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常见有机物分离、提纯 除去少许杂质 （赢在课堂P112)
4、使用回流装置
（1）简易冷凝管（空气）： 长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂
（2）冷凝管（水）：石油分馏
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依据反应条件推断官能团或反应类型
酯基酯化反应、醇消去反应、醇分子间脱水、
• 浓硫酸： 苯环硝化反应、纤维素水解
• 稀酸催化或作反应物：
• NaOH/水
淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）酸 化
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制乙炔
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3、溴苯
化学药品 苯、液溴（纯溴）、还原铁粉
反应方程式
C6H6+Br2(液) Fe C6H5Br+HBr↑ 注意点及杂质净化
加药品次序：苯、液溴、铁粉； 催化剂：实为FeBr3； 长导管作用：冷凝、回流 除杂：制得溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH 洗涤，然后分液得纯溴苯。
KNO3溶解度测定 直）接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧
化铜悬浊液反应 2、不需要加热反应
制乙炔、溴苯
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3、需要温度计反应 水银球插放位置 （1）液面下： 测反应液温度，如制乙烯 （2）水浴中： 测反应条件温度，如制硝基苯 （3）蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如石油分馏
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• NaOH/醇
• H2/Ni催化剂 • O2/Cu或Ag/△ 醇 → 醛或酮 • Br2/FeBr3 含苯基物质发生取代反应 • Cl2、光照 发生在烷基部位,如间甲基苯
• NaHCO3
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五、常见有机试验、有机物分离提纯
1、乙烯
化学药品 无水乙醇（酒精）、浓硫酸
反应方程式
CH2-CH2
170℃