4-2糖类 (课件)-高中化学人教版(2019)选择性必修3

（3）组成和结构：
分子式： C6H12O6
结合葡萄糖的分子式和实验事实，确定葡萄糖的分子结构
①在一定条件下1 mol葡萄糖与1 mol H2反应
说明分子中存在双键（碳碳双键或碳氧双键），是直链化合物；
②葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖酯（提示：同一 个碳原子上连接2个羟基不稳定），
说明葡萄糖分子中有5个—OH，且分别连在5个碳原子上；
不与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀， 新制氢氧化铜可以鉴别葡萄糖和蔗糖，A项正确； B．酒精能使蛋白质变性，起到杀菌消毒的作用， B项正确； C．油脂属于酯类，分为液态的油和固态的脂肪， C项正确； D．淀粉与纤维素的分子式均可表示为 (C6H10O5)n，但n值不同，因此淀粉与纤维素不是 同分异构体，D项错误； 答案选D。
在有机化合物分子中，六元环的结构通常比较稳定。
葡萄糖的环状结构
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状 结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡， 其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖，以及寡糖和多糖中的单糖 单元多以环状结构的形式存在。
αD吡喃葡萄糖
链状葡萄糖
【详解】
A．取尿样，加入新制Cu(OH)2，没有加热，影响检 验结果，A错误； B．取尿样，加入过量稀H2SO4，再加入新制 Cu(OH)2悬浊液，氢氧化铜会与稀硫酸反应而被消 耗，检验尿糖要在碱性条件下进行，B错误； C．取尿样，加入新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸，若产 生砖红色沉淀，则含尿糖，C正确； D．检验尿糖要加入新制Cu(OH)2悬浊液，不能加 Cu(OH)2固体，D错误； 答案选C。
OH
乳酸
练习
1.下列说法不正确的是 A．新制氢氧化铜可用于区分葡萄糖和蔗糖 B．酒精可使细菌中的蛋白质变性，起到杀菌 消毒的作用 C．油脂属于酯类物质，按状态分成油和脂肪 D．淀粉与纤维素的分子式均可表示为 (C6H10O5)n，二者互为同分异构体
【详解】
A．葡萄糖为多羟基醛，能与新制氢氧化铜悬浊 液反应，产生砖红色沉淀，蔗糖不是还原性糖，
βD吡喃葡萄糖
果糖
1.存在：
水果 、蜂蜜中含量较高
无色晶体，熔点为103-105 ℃，不易结晶，
2. 物理性质： 通常为粘稠性液体，易溶于水、乙醇、乙醚。
3. 分子式： C6H12O6
4. 结构简式：
多羟基酮,属于酮糖与葡萄糖互为同分异构体
【思考与讨论】 怎么鉴别葡萄糖和果糖？
CHO
H C OH
怎么鉴别葡萄糖和果糖？ CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O→CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr
可用溴水区分葡萄糖和果糖。
核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质 核糖核酸(RNA)
与
___脱__氧_ 核糖核酸(DN__A_)__的重要组成部分。
wk.baidu.com核糖
脱氧核糖
它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
O CH3 C H
乙醛的结构简式
O CH2OH (CHOH)4 C H
葡萄糖的结构简式
No 碳氧双键吸收峰
乙醛的红外光谱
Image
无碳氧双键吸收峰
葡萄糖的红外光谱
No 乙醛的核磁共振氢谱
Image
葡萄糖的核磁共振氢谱
单糖分子中的醛基与它自身的羟基相互作用，形成了半缩醛， 1927年，英国化学家哈沃斯通过化学实验的方法测定出了葡萄糖等 单糖的环状结构。
糖类分子与手性
像人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手 互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性。
镜面
CHFClBr
绕轴旋转 不能叠合
手性碳原子： 在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原
子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。
H OH
HOOC C* C* COOH
OH H
酒石酸
H
CH3 C* COOH
3.下列关于检验某病人尿糖的做法正确的是 A．取尿样，加入新制Cu(OH)2悬浊液，观察发生 的现象 B．取尿样，加入过量稀H2SO4，再加入新制 Cu(OH)2悬浊液，观察发生的现象 C．取尿样，加入新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸，观 察发生的现象 D．取尿样，加入Cu(OH)2固体，煮沸，观察发生 的现象
2.乳糖是一种双糖，可以水解成葡萄糖和 半乳糖。半乳糖和葡萄糖互为同分异构体， 则乳糖的分子式为 A．C6H12O6 B．C18H30O15 C．C12H12O12 D．C12H22O11
【详解】 设乳糖的分子式为CxHyOz，根据原子守恒 CxHyOz+H2O→C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(半乳糖)， 则乳糖的分子式为：C12H22O11，答案选D。
不一定。如甘油、阿斯巴甜、糖精、木糖醇
糖的分类
依据：能否水解及水解产物的不同进行分类
类别
单糖
寡糖(低聚糖)
多糖
特点
不能再水解成 1mol糖能水解成
更简单的糖
2~10mol单糖
1mol糖能水解成 10mol以上单糖
代表物
葡萄糖 果糖 核糖 脱氧核糖
最重要的是二糖，如 蔗糖 麦芽糖 乳糖
代表物分 子式
4.1.1 糖类
糖类的组成和分类：
葡萄糖
C6H12O6
蔗糖
C12H22O11
麦芽糖
C12H22O11
1.糖类的元素组成：
碳、氢、氧
淀粉
(C6H10O5)n
植物纤维素
(C6H10O5)n
2.很多糖类中氢、氧原子个数比为2:1，其组成通式为：
Cm(H2O)n
糖类也称为碳水化合物
思考： ①糖类一定都符合通式Cn(H2O)m 吗？
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
③ 与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
加成反应 ④催化加氢 CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
羟基
置换反应 ⑤ 与Na反应
氧化反应 ⑥使高锰酸钾褪色
取代反应
HO H
C C
H OH
葡萄糖
H C OH
CH2OH
CH2OH
CO HO C H
H C OH
果糖
H C OH
CH2OH
酮糖具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构 化为醛式，所以酮糖也易被吐伦试剂、菲林试剂氧化。（碱性条件）
H CH OH OH CO
H2O
CHO HC OH
CH 2OH
是否是同 分异构体
C6H12O6 是
C12H22O11 是
淀粉 纤维素 糖原
(C6H10O5)n 否
葡萄糖
（1）存在：
葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。 葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。
（2）物理性质：
易溶于水的无色晶体， 熔点146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖
O
HO
Ag+(NH 3)2
OH
OH
OH
CH 2OH
CH OH CO
COO CH( OH) HO
OH OH CH 2OH
CH OH CO
+ Ag
【实验】在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，滴加5%CuSO4溶液
5滴，再加入2mL10%果糖溶液加热，有 砖___红__色___沉___淀_ 产生
【思考与讨论】
CHO H C OH HO C H H C OH H C OH
CH2OH
葡萄糖的结构简式
有机化合物
预测结构
碳骨架 官能团
验证
化学性质
寻找证据
实验事实
葡萄糖的化学性质
醛基
① 银镜反应
氧化反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ②与新制Cu(OH)2悬浊液反应 医学用于检验尿糖
不一定。如鼠李糖（C6H12O5）、脱氧核糖（C5H10O4）
②符合通式Cn(H2O)m 的有机物一定属于糖类吗？ 不一定。如乙酸C2H4O2，甲醛CH2O、乳酸 满足此通式
3.糖类的概念： 从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水 缩合物。 思考： ①糖类都有甜味吗？不一定。如淀粉、纤维素无甜味 ②有甜味物质一定属于糖类吗？
⑦酯化反应 ⑧与HX反应
⑨分子间脱水 消去反应
⑩生理氧化
葡萄糖易于被人体吸收，经酶的催化发生氧化反应 放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖 的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营 养。
C6H12O6+ 6O2 酶 6CO2 + 6H2O
通过波谱分析，认识葡萄糖的环状结构
请对比观察乙醛和葡萄糖的红外光谱、核磁共振氢谱，再来 认识葡萄糖的结构。