课时作业2:烃的衍生物

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第3讲烃的衍生物
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)
1.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是()
A.由溴乙烷水解制乙醇;由乙烯与水反应制乙醇
B.由苯硝化制硝基苯;由苯制溴苯
C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷
D.氯乙烷在氢氧化钠溶液加热条件下反应;氯乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下反应
答案B
解析A项,由溴乙烷水解制乙醇是取代反应,由乙烯与水反应制乙醇是加成反应;B项,由苯硝化制硝基苯和由苯制溴苯都是取代反应;C项,前者是消去反应,后者是加成反应;D项,前者是水解反应,后者是消去反应。

2.由2­氯丙烷制取少量的1,2­丙二醇CH2OHCHOHCH3时,需要经过下列哪几步反应()
A.消去、加成、消去B.加成、消去、取代
C.取代、消去、加成D.消去、加成、取代
答案D
解析逆推,引入—OH采取卤代烃水解的方法。

3.香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,下列关于香茅醛的叙述正确的是()
A.分子式为C10H20O
B.不能发生银镜反应
C.可使酸性KMnO4溶液褪色
D.分子中有7种不同化学环境的氢原子
答案C
解析香茅醛的化学式为C10H18O,含有醛基,故能发生银镜反应,分子中有8种氢原子。

4.已知酸性:,综合考虑反应物的转化率
和原料成本等因素,将完全转化为的最佳方法是() A.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaOH溶液
B.与足量的NaOH溶液共热后,再通入足量CO2
C.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaHCO3溶液
D.与足量的NaOH溶液共热后,再加入适量的H2SO4溶液
答案B
解析最佳方法是:先在NaOH溶液中水解生成,由于酸性:,再通入二氧化碳气体即可生成
,故选B项。

5.科学家合成了一种高能量密度材料,合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如下),下列有关草酰二肼的说法不正确的是()
A.具有碱性
B.完全水解可得3种化合物
C.含有的官能团也存在于蛋白质分子中
D.与联二脲()互为同分异构体
答案B
解析A正确,草酰二肼中含有氨基,所以能结合H+体现碱性;B错误,草酰二肼中能水解的基团是两个对称的酰胺键,水解产物有2种;C正确,蛋白质中有许多的酰胺基;D正确,草酰二肼与联二脲的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。

6.(2020·山东模考)中医药是中华民族的瑰宝,厚朴酚是一种常见中药的主
要成分之一,有抗菌、消炎等功效,其结构简式如图a所示。

下列说法错误的是()
A.厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应
B.图b所示为厚朴酚的一种同分异构体
C.厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面
D.厚朴酚分子中不含手性碳原子
答案B
解析厚朴酚含有酚羟基、碳碳双键,可与溴水发生取代反应和加成反应,A正确;图b结构与厚朴酚相同,为同一种物质,B错误;厚朴酚分子中苯环中所有原子共面,碳碳双键中所有原子共面,由于碳碳单键可以旋转,所以所有碳原子可能共面,C正确;手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子,由图a可知厚朴酚分子中不含手性碳原子,D正确。

7.(2020·烟台一模)法匹拉韦(Favipiravir)是一种RNA聚合酶抑制剂,被用于治疗新型和复发型流感,主要通过阻断病毒核酸复制的方法抑制病毒增殖,其结构如图。

下列关于法匹拉韦的说法错误的是()
A.分子式为C5H4FN3O2
B.所有原子可能在同一平面上
C.所有碳原子的杂化方式都是sp2杂化
D.一定条件下能与氢氧化钠溶液、盐酸、氢气等发生反应
答案B
解析A.由结构可知法匹拉韦的分子式为C5H4FN3O2,故A正确;B.含有氨基,具有氨分子的结构特点,所有原子不可能共平面,故B错误;C.C原子形成3个σ键1个π键,为sp2杂化,故B正确;D.含有-F,可在碱性条件下发
生取代反应,含有碳碳双键,可与氢气发生加成反应,含有氨基,可与盐酸反应,故D正确。

8.(2020·青岛模拟)耐光高效的拟除虫菊酯相继开发成功,其中一个重要的产品灭杀菊酯的结构如图。

下列说法正确的是()
A.该有机物分子式为C25H21O3NCl
B.该有机物中含有3个手性碳原子
C.该有机物中的碳原子杂化方式为sp2或sp3
D.该有机物可以发生水解反应、加成反应、氧化反应
答案D
解析A.由结构可知分子中含22个H,分子式为C25H22O3NCl,故A错
误;B.如图中加“*”号的碳原子为手性碳原子,,含2个手性碳,故B错误;C.—CN中C为sp杂化,故C错误;D.含—COOC—可发生水解反应,含苯环可发生加成反应,与苯环相连C上有H可被酸性高锰酸钾溶液氧化,故D正确。

9.(2020·济宁模拟)茚地那韦被用于新型冠状病毒肺炎的治疗,其结构简式如图所示(未画出其空间结构)。

下列说法错误的是()
A.茚地那韦可不与氯化铁溶液发生显色反应
B.分子中的氮原子杂化方式为sp2、sp3
C.虚线框内的所有碳、氧原子不可能处于同一平面
D.1 mol茚地那韦最多与11 mol氢气发生加成反应
答案D
解析有机物中不含酚羟基,则不与氯化铁溶液反应,故A正确;B.N原子分别形成3个单键和1个单键、1个双键,则杂化方式为sp2、sp3,故B正确;
C.虚线框内中五元环中3个C均为四面体结构,所有碳、氧原子不在同一平面内,故C正确;
D.能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键、碳氮双键,则1 mol茚地那韦最多与9 mol氢气发生加成反应,酰胺键与氢气不反应,故D错误。

10.以下结构简式表示一种有机物的结构,关于其性质的叙述不正确的是()
A.它有酸性,能与纯碱溶液反应
B.可以水解,其水解产物只有一种
C.1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应
D.该有机物能发生取代反应
答案C
解析根据结构中含羧基,且酸性RCOOH>H2CO3,推断能与Na2CO3溶液反应,故A正确;结构中含酯基,1 mol该有机物水解后可得2 mol 3,4,5­三羟基苯甲酸,故B正确;1 mol该有机物最多与8 mol NaOH反应,故C错误;该有机物除发生水解反应外,还可以发生酯化反应(含—COOH),而这2种反应均看作是取代反应,溴原子也可以取代羟基邻对位上的氢原子,故D正确。

11.(2020·山东模考,改编)Calanolide A是一种抗HTV药物,其结构简式如图所示。

下列关于Calanolide A的说法错误的是()
A.分子中有3个手性碳原子
B.分子中有3种含氧官能团
C.该物质既可发生消去反应又可发生加成反应
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗1 mol NaOH
答案D
解析连接羟基的碳原子和与其相邻、相间的碳原子为手性碳原子,即有3个手性碳原子,A正确;B.该物质有醚键、羟基、酯基三种含氧官能团,B正确;
C.该物质中有碳碳双键和苯环结构,能发生加成反应,与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上有氢原子,故能发生消去反应,C正确;
D.分子中的酯基为酚酯,故1 mol 该物质消耗2 mol NaOH,D错误。

12.(2020·济宁三模)化合物Y是一种常用药物,可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是()
A.化合物X、Y均易被氧化
B.1 mol Y最多可与2 mol NaOH发生反应
C.由X转化为Y发生取代反应
D.X与足量H2发生反应后,生成的分子中含有5个手性碳原子
答案A
解析X、Y都含有酚羟基,易被氧化,且X含有醛基,可与弱氧化剂发生反应,故A正确;B.Y中只有酚羟基与氢氧化钠溶液反应,则1 mol Y最多可与1 mol NaOH发生反应,故B错误;C.X中的醛基发生加成反应生成Y中的羟基,为加成反应,也为还原反应,故C错误;D.X中的苯环、醛基以及碳碳双键可与氢气发生加成反应,加成产物中环上连支链的碳原子为手性碳原子,共6个,故D错误。

二、非选择题(本题包括3小题)
13.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。

A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。

B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。

B苯环上的一溴代物有两种结构。

(1)写出A和B的结构简式:A_____________________________,
B___________________________________________________。

(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:_____________________。

(3)A与金属钠反应的化学方程式为________________________________。

与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。

答案(1)
解析(1)依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。

由于A、B均能与Na反应放出H2,且分子结构中只有一个氧原子,故A、B中均含有—OH,为醇和酚类。

A不溶于溶液,说明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为CH2OH。

B溶于NaOH溶液,且与适量溴水反应生成白色沉淀,故B为酚,结合其苯环上一溴代物有两种,则B为。

、、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为2H2O~H2,所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。

14.某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍,由于它热值低、口感好、副作用小,已在多个国家广泛使用。

A的结构简式为:
已知:①在一定条件下,羧酸酯或羧酸与胺反应可以生成酰胺,如:
②酯基比酰胺基容易水解。

请填写下列空白:
(1)在稀酸条件下加热,化合物A 首先生成的水解产物是________和________。

(2)在较浓酸和长时间加热条件下,化合物A 可以水解生成________、________和________。

(3)化合物A 分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个酰胺键,产物是甲醇和________。

(填写结构简式,该分子中除苯环以外,还含有一个六原子组成的环)。

答案 (1) CH 3OH
(2) CH 3OH
(3)
解析 (1)根据信息②酯基比酰胺基容易水解可知,A 中的酯基先水解。

(2)在此条件下酯基和酰胺基都水解,产物有三种。

(3)根据题意,有甲醇生成,分子内官能团之间则按信息①中的第一步反应进行。

15.(2020·山东模考)酯类化合物与格氏试剂(RMgX ,X =Cl 、Br 、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法,可用于制备含氧多官能团化合物。

化合物F 的合成路线如图,
A(C 6H 10O)――――――→(1)B 2H 6(2)H 2O 2/OH -B ――――――→KMnO 4H 3O +,△C ――――――→CH 3OH 浓硫酸,△
D ――――――→干燥HCl
E ――――――→①CH 3MgI (2)H 3O
+F
已知信息如下:
①RCH===CH 2――――――→(1)B 2H 6(2)H 2O 2/OH -RCH 2CH 2OH
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________,B→C的反应类型为________,C中官能团的名称为________,C→D的反应方程式为___________________________。

(2)写出符合下列条件的D的同分异构体________(填结构简式,不考虑立体异构)。

①含有五元环碳环结构;
②能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体;
③能发生银镜反应。

(3)判断化合物F中有无手性碳原子,若有用“*”标出。

(4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。

写出以和CH3OH和格氏试剂为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。

答案(1)氧化反应羰基、羧基
+CH3OH 浓硫酸
△+H2O
(2)、、
(3)
(4)
解析由题目所给信息,可推导出合成路线:
(1)A的结构简式为:,B→C的反应是氧化反应。

C中官能团的名称为羰基、羧基。

C→D的反应方程式为:
+CH3OH 浓硫酸
△+H2O;
(2)符合题给条件的D的同分异构体:①含有五元环碳环结构;②能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,说明含有羧基,③能发生银镜反应,说明含有
醛基,则同分异构体为:、、;(3)F中含有手性碳原子,如图用“*”标出:;(4)模仿生成F的转化,用酸性高锰酸钾溶液氧化生成,然后与乙醇反应生成
,再与乙二醇生成,最后与反应后酸性水解生成目标物。

合成路线流程图为:。

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