乙酰水杨酸的制备

实验乙酰水杨酸的制备
一．实验目的
1．掌握酰化反应的原理和实验方法
2．了解酰化反应的应用领域
3. 了解乙酰水杨酸的用途
4．掌握固体化合物的纯化方法
二．实验原理
酰化试剂：酰卤，羧酸，酸酐
副反应？
1．乙酰水解
2．酯化
[提问：如何避免副反应]
反应应用？
1．引入烷基
2．保护基
3. 甜味剂
主要试剂的理化性质
名称分子量形态比重熔点沸点溶解性
水杨酸138.12 白色晶体或
粉末
1.443 159
211
升华
微溶于水，易溶于热水，乙醇，
乙醚，丙酮
乙酐102.09 无色液体 1.082 -73.1 139.55 易溶于水，乙醇，乙醚，苯乙酰水
杨酸
180.17 乙酰水杨酸 1.35 135 溶于热水，乙醇，微溶于丙酮
三．主要仪器和药品
烧杯、锥形瓶、吸滤瓶、布氏漏斗、玻璃水泵、电热水浴锅、电子天平
水杨酸、乙酐、浓硫酸、乙醇
四．实验内容
（锥形瓶）水杨酸（6.3g，0.045mol）,乙酐(9.5g,9mL,0.09mol), 10滴浓硫酸水浴加热（70℃，20min,*振摇）冷水冷却
吸滤冰水洗2次烘干 ( 粗产品) 重结晶（乙醇-水）测熔点，计算收率
五．注意事项
1. 吸滤注意事项
2．重结晶方法
3．熔点测定方法
六．思考题
1．乙酰水杨酸的合成属于O-酰基化反应，酰化反应常用的酰化试剂有哪些？以酰酐为酰化剂应注意哪些问题？？
2．本实验中主要的副反应有哪些？应如何避免？
结构式：分子量：180
阿司匹林其学名为乙酰酚甲酸或乙酰水杨酸。

市售之商品其外观为白色针状或板状结晶或白色结晶性粉末，无臭，微带酸味。

在干燥的空气中无变化，在湿润空气中缓缓分解，产生游离水杨酸与醋酸。

熔点为135～138℃。

含量不低于99.5%难溶于冷水(400
分)，易溶于90%乙醇(5分)。

一、阿司匹林的制备方法
制备阿司匹林的工艺路线较多，这里介绍两种制法。

第一法
1.采用乙酸酐为乙酰化剂的工艺路线
2.需用原料及配方实例
3.制备工艺
混料投入带配有冷凝器的烧瓶中，在油浴上控温于150～160℃，反应约3小时，于减压下蒸去过量之乙酸酐及反应中生成的乙酸，其蒸出物重约16份，余品重为31份。

再用2倍重量的苯重结晶，可得18份纯品。

若将余液浓度增高，还可收得10份纯品。

第二法
1.用乙酰氯及吡啶为乙酰化剂的工艺路线
2.需用原料及配方实例
3.制备工艺
将酚甲酸投入吡啶中，加温使溶，乃用冰冷剂使冷，次徐加乙酰氯，初滴入时其物料即变为浆体，次为液体，后又变浓。

于水浴锅上加热10分钟，倾于冰上，并搅拌使粘稠液体变为固体，粉碎→水洗并于60～70℃下干燥得粗制品约13份，在
苯中重结晶可得纯品。

二、阿司匹林的用途
阿司匹林为通用的止痛解热药。

其作用与酚甲酸及其酯类相似。

经胃时并不起分解，且无刺激性，被十二指肠吸收后，乃渐次水解，故无酚甲酸之蓄积中毒之现象。