2020-2021备战高考化学(有机化合物提高练习题)压轴题训练及答案

2020-2021备战高考化学(有机化合物提高练习题)压轴题训练及答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。

它能在酸性溶液中能发生如下反应：
(1)有机物(I)在铂催化下与足量的氢气发生加成反应生成物质X，X所含的官能团的名称是
__________；X的结构简式为__________。

(2)有机物(II)的化学式为_______；分子中化学环境不同的氢原子共有_____种。

(3)下列关于MMF说法正确的是__________(选填字母编号)。

a.能溶于水
b.1 mol MMF最多能与3 mol NaOH完全反应
c.能发生取代反应和消去反应
d.镍催化下1 mol MMF最多能与6 mol H2发生加成反应
(4)1 mol的有机物(I)在单质铜和氧气的作用下可以氧化为醛基的—OH有____mol；有机物(II)在加热和浓硫酸的条件下发生消去反应的化学方程式为_________。

【答案】羧基、羟基 C6H13O2N 5 b 1
【解析】
【分析】
(1)有机物(I)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，和H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键，根据有机物(Ⅰ)结构判断X的结构，根据X的结构判断含有的官能团。

(2)根据断键方式和原子守恒判断有机物(Ⅱ)的化学式，断键物质为酯基，根据氢原子的物质判断其种类。

(3)根据MMF的结构判断其性质，MMF中含有的官能团是酚羟基、碳碳双键、酯基，可能具有酚、酯和烯烃的性质。

(4)连有醇羟基的碳原子上有2个氢原子时，醇羟基才能发生催化氧化生成醛；醇若能发生消去反应，消去反应后生成物含有碳碳双键。

【详解】
(1)有机物(Ⅰ)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，能和H2发生加成反应的是
苯环和碳碳双键，X的结构简式为，可见X含有的官能团是羧
基和羟基；
(2)在酸性、加热条件下，MMF能发生水解反应生成有机物(Ⅰ)和有机物(Ⅱ)，断键部位是酯基，根据原子守恒判断有机物(Ⅱ)，所以有机物(Ⅱ)的结构简式为，所以该
有机物的分子式为C6H13O2N；该分子中化学环境不同的氢原子共有5种；
(3)a．该有机物中含有酯基，酯类物质是不易溶于水的，a错误；
b．该有机物能和氢氧化钠反应的是酯基和酚羟基，所以1 molMMF最多能与3 molNaOH 完全反应，b正确；
c．苯环酚羟基的邻对位上不含有氢原子，所以不能和溴水发生取代反应；该分子没有醇羟基，所以不能发生消去反应，c错误；
d．能与H2发生加成反应的有苯环和碳碳双键，所以镍催化下1 molMMF最多能与4 mol H2发生加成反应，d错误；
故合理选项是b；
(4)该有机物分子中只有醇羟基能被催化氧化生成醛基，所以1 mol的有机物(Ⅰ)在单质铜的催化下可以氧化为醛基的-OH有1 mol；有机物(Ⅱ)在加热和浓硫酸的发生消去反应生成含
有碳碳双键的有机物，反应方程式为。

【点睛】
本题考查了有机物中的官能团及其结构，明确苯酚和溴发生取代反应的位置，酯基发生水解反应，根据酯化反应历程：酸脱羟基醇脱氢，脱什么加什么补齐即可。

2．精细化工在生产和生活中有广泛而重要的应用。

(1)精细化学品往往有特定的功能从而广泛地应用于日常生活中，下列洗涤方法原理各不相同，请比较分析：
①沾有油脂的器皿可用汽油擦洗，其原理是________；
②也可用洗洁精和水洗涤，其原理是_______；
③还可以用纯碱或稀氢氧化钠溶液洗涤，其原理是___________。

④如果水溶液的硬度很大，用肥皂与合成洗涤剂哪个洗涤剂效果更好？为什么？ ____。

(2)据报道，我国某地发生误食工业用猪油的中毒事件，原因是工业品包装中混入有机锡等，下列有关叙述正确的是__________。

A．猪油是天然高分子化合物
B．猪油是高级脂肪酸甘油酯
C．猪油发生皂化反应后，反应液能使蓝色石蕊试纸变红
D ．猪油皂化反应完全后，反应混合物静置后分为两层
(3)阿司匹林是一种常用的药剂，其化学名称为乙酰水杨酸，其分子结构如图：
阿司匹林的一种同分异构体中含有苯环和两个羧基，且苯环上只有一个侧链，则阿司匹林的这种同分异构体的结构简式为____________。

以苯酚为原料合成水杨酸，为阿司匹林的大量生产开辟了广阔的前景，其生产阿司匹林的流程如下：
2
NaOH 、CO 一定条件①−−−−−−→
+H → 水杨酸32+乙酸酐(CH CO)O
H ，Δ②−−−−−−−→ 阿司匹林 写出反应②的化学方程式__________。

【答案】根据相似相溶原理，汽油与油脂互溶除去 洗洁精属于合成洗涤剂，含有亲水基和憎水基，可将油污洗去 油脂在碱性条件下发生水解，从而用纯碱或稀氢氧化钠溶液可以除去油脂 用合成洗涤剂较好，因为在硬水中肥皂会形成硬脂酸钙(镁)沉淀而失去去污能力 B
+(CH 3CO)2O→
+CH 3COOH
【解析】
【分析】 (1)①根据相似相溶回答；②洗洁精具有亲水基，和憎水基，可以将油污除去；③油脂在碱性环境下水解；④硬水中使用肥皂，会产生沉淀，降低去污能力。

(3)苯酚，与NaOH 和CO 2，在一定条件下，发生反应，在酚羟基的邻位引入一个—COONa ，酸化得到—COOH ，在乙酸酐的作用下，酚羟基转化为酯基。

【详解】
(1)①根据相似相溶原子，油脂能够溶解在汽油中，因此能够用汽油去油脂；
②洗洁精属于合成洗涤剂，含有亲水基和憎水基，憎水基与油污结合，亲水基溶于水中，形成乳浊液，可将油污洗去；
③油脂在碱性条件下发生水解，从而用纯碱或稀氢氧化钠溶液可以除去油脂；
④用合成洗涤剂较好，因为在硬水中肥皂会形成硬脂酸钙(镁)沉淀而失去去污能力；
(2)A 、猪油是脂肪，是高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，故A 错误；
B 、猪油是固态油脂，成分为高级脂肪酸甘油酯，故B 正确；
C 、皂化反应水解后生成的高级脂肪酸钠和甘油，不显示酸性，所以不能是石蕊变红，故C 错误；
D 、由于猪油皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠和甘油都溶于水，不分层，故D 错误； 故选：B ；
(3)阿司匹林的同分异构体含有苯环和两个羧基，且苯环上只有一个侧链，除了苯环外，还有3个C原子，还有2个羧基，只有1个侧链，则一个C上连接2个苯环，结构简式为
；
苯酚，与NaOH和CO2，在一定条件下，发生反应，在酚羟基的邻位引入一个—COONa，酸化得到—COOH，水杨酸的结构简式为，在乙酸酐的作用下，酚羟基转化为酯基，化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。

3．按要求完成下列各题。

(1)从下列物质中选择对应类型的物质的序号填空。

① CH3OCH3②
HCOOCH2CH3 ③CH3COCH3 ④⑤CH3CHO ⑥⑦
A．属于羧酸的是________； (填序号，下同) B．属于酯的是________ ；
C．属于醇的是__________； D．属于酮的是________。

(2)下列各组物质：
① O2和O3 ；②乙醇和甲醚；③淀粉和纤维素；④苯和甲苯；⑤和；
⑥和；⑦ CH3CH2NO2和
A．互为同系物的是_________；(填序号，下同) B．互为同分异构体的是________；C．属于同一种物质的是__________； D．互为同素异形体的是________。

(3)为了测定芳香烃A的结构，做如下实验：
①将9.2g该芳香烃A完全燃烧，生成标况下15.68L CO2和7.2gH2O；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图所示的质谱图，由图可知该分子的相对分子质量是________，有机物A的分子式为_________。

③用核磁共振仪处理该有机物得到四个峰，且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3，则该有机物A的结构简式为_____________。

【答案】④②⑦③④②⑦⑤① 92 C7H8
【解析】
【分析】
(1)A. 属于羧酸的是含有-COOH的有机物；
B. 属于酯的是含有-COO-的有机物；
C. 属于醇的是含有-OH(不与苯环直接相连)的有机物；
D. 属于酮的是含有-CO-的有机物。

(2)下列各组物质：
A．互为同系物的是官能团种类和数目分别相同的有机物；
B．互为同分异构体的是分子式相同但结构不同的有机物；
C．属于同一种物质的是分子式相同、结构也相同的有机物；
D. 互为同素异形体的是同种元素组成的不同性质的单质。

(3)从质谱图中可提取该有机物的相对分子质量为92；
由“将9.2g该芳香烃A完全燃烧，生成标况下15.68L CO2和7.2gH2O”，可计算出该有机物的分子式；
由“用核磁共振仪处理该有机物得到四个峰，且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3”，可确定该有机物A的结构简式。

【详解】
(1)A. 属于羧酸的是含有-COOH的有机物④；
B. 属于酯的是含有-COO-的有机物②；
C. 属于醇的是含有-OH(不与苯环直接相连)的有机物⑦；
D. 属于酮的是含有-CO-的有机物③。

答案为：④；②；⑦；③；
(2)下列各组物质：
A．互为同系物的是官能团种类和数目分别相同的有机物④；
B．互为同分异构体的是分子式相同但结构不同的有机物②和⑦；
C．属于同一种物质的是分子式相同、结构也相同的有机物⑤；
D. 互为同素异形体的是同种元素组成的不同性质的单质①。

答案为：④；②⑦；⑤；①；
(3)n(有机物)=
9.2g
92g/mol
=0.1mol，n(CO2)=
15.68L
22.4L/mol
=0.7mol，n(H2O)=
7.2g
18g/mol
=0.4mol。

即0.1mol有机物+x O2→0.7molCO2+0.4molH2O，从而得出1mol有机物
+10x O2→7molCO2+4molH2O，有机物A的分子式为C7H8。

“用核磁共振仪处理该有机物得到四个峰，且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3”，则表明该有机物A的分子内有4种氢原子，且个数比为1∶2∶2∶3，由此可得结构简式为。

答案为：92；C7H8；。

【点睛】
如果我们先利用信息“将9.2g该芳香烃A完全燃烧，生成标况下15.68L CO2和
7.2gH2O”，可求出该有机物的最简式为C7H8，然后再利用相对分子质量92，可确定分子式为C7H8；如果先利用相对分子质量92，再利用“将9.2g该芳香烃A完全燃烧，生成标况下15.68L CO2和7.2gH2O”，可直接求出分子式，显然后一方法更简洁。

4．结合已学知识，并根据下列一组物质的特点回答相关问题。

(1)邻二甲苯的结构简式为____(填编号，从A～E中选择)。

(2)A、B、C之间的关系为____(填序号)。

a．同位素 b．同系物 c．同分异构体 d. 同素异形体
(3)请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程：_____________。

(4)有机物同分异构体的熔沸点高低规律是“结构越对称，熔沸点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔沸点由高到低的顺序：______(填编号)。

【答案】E b 取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯； E＞D＞C
【解析】
【分析】
(1)邻二甲苯表示苯环相邻位置各有1个甲基；
(2)结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物；
(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化；
(4)根据结构越对称，熔沸点越低解题。

【详解】
(1)C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯，故答案为：E；
(2)A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式C n H2n-6(n≥6)，
所以它们互为同系物，故答案为：b；
(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，则检验苯与间二甲苯的操作为取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯；
(4)对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：E＞D＞C。

5．某课外活动小组利用如图1装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛（试管丁中用水吸收产物），图中铁架台等装置已略去，实验时，先加热玻璃管中的镀银铜丝，约lmin后鼓入空气，请填写下列空白：
（1）检验乙醛的试剂是__；
A、银氨溶液
B、碳酸氢钠溶液
C、新制氢氧化铜
D、氧化铜
（2）乙醇发生催化氧化的化学反应方程式为____________；
（3）实验时，常常将甲装置浸在70℃～80℃的水浴中，目的是_____________，由于装置设计上的陷，实验进行时可能会____________；
（4）反应发生后，移去酒精灯，利用反应自身放出的热量可维持反应继续进行，进一步研究表明，鼓气速度与反应体系的温度关系曲线如图2所示，试解释鼓气速度过快，反应体系温度反而下降的原因________，该实验中“鼓气速度”这一变量你认为
__________________可用来估量；
（5）该课外活动小组偶然发现向溴水中加入乙醛溶液，溴水褪色，该同学为解释上述现象，提出两种猜想：①溴水将乙醛氧化为乙酸；②溴水与乙醛发生加成反应，请你设计一个简单的实验，探究哪一种猜想正确______________________________？
【答案】AC2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀发生倒吸鼓气多反应放热多，过量的气体会将体系中的热量带走单位时间内甲中的气泡数用pH试纸检测溴水与褪色后溶液的酸碱性：若酸性明显增强，则猜想①正确；若酸性明显减弱，则猜想②正确
【解析】分析：(1)乙醛分子中含有醛基,能够与银氨溶液发生银镜反应,可以用银氨溶液检验乙醛;乙醛也能够与新制的氢氧化铜浊液反应,所以可用银氨溶液或新制氢氧化铜检验乙醛；
(2)乙醇在通作催化剂时,可以被氧气氧化为乙醛,反应的方程式为:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；
(3)将甲装置浸在70℃～80℃的水浴中,使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀,导气管直接插入丙溶液内,生成的乙醛和过量的乙醇易溶于水而使丙装置产生倒吸现象；
(4)反应放出的热的多少和乙醇以及氧气的量有关,鼓气多反应放热多,所以开始阶段温度升
高,但是过量的气体会将体系中的热量带走,所以后阶段温度降低,实验中“鼓气速度”这一变量可通过观察甲中冒气泡的速度看出来；
(5)乙醛具有还原性,乙醛被溴水氧化生成乙酸和HBr,溶液呈酸性,乙醛分子中含有不饱和键,溴水可能与乙醛发生加成反应,没有HBr生成,溶液不呈酸性,所以检验褪色后溶液的酸碱性,确定其发生哪类反应。

详解:(1)乙醛分子中含有醛基,能够与银氨溶液发生银镜反应,可以用银氨溶液检验乙醛;乙醛也能够与新制的氢氧化铜浊液反应,所以可用银氨溶液或新制氢氧化铜检验乙醛,即A、C正确,
因此，本题正确答案是:AC；
(2)乙醇在通作催化剂时,可以被氧气氧化为乙醛,反应的方程式为:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,
因此，本题正确答案是: 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；
(3)将甲装置浸在70℃～80℃的水浴中,使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀,导气管直接插入丙溶液内,生成的乙醛和过量的乙醇易溶于水而使丙装置产生倒吸现象,
因此，本题正确答案是:使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀；发生倒吸；
(4)反应放出的热的多少和乙醇以及氧气的量有关,鼓气多反应放热多,所以开始阶段温度升高,但是过量的气体会将体系中的热量带走,所以后阶段温度降低,实验中“鼓气速度”这一变量可通过观察甲中冒气泡的速度看出来,
因此，本题正确答案是:鼓气多反应放热多，过量的气体会将体系中的热量带走；单位时间内甲中的气泡数；
(5)乙醛具有还原性,乙醛被溴水氧化生成乙酸和HBr,溶液呈酸性,乙醛分子中含有不饱和键,溴水可能与乙醛发生加成反应,没有HBr生成,溶液不呈酸性,所以检验褪色后溶液的酸碱性,确定其发生哪类反应，
因此，本题正确答案是:用pH试纸检测溴水与褪色后溶液的酸碱性:若酸性明显增强,则猜想(1)正确；若酸性明显减弱，则猜想(2)正确。

6．苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。

苯甲酸乙酯(密度
1.05g•cm-3)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有机合成中间体等。

制备苯甲酸乙酯的过程如下：
I.制备粗产品：如图所示装置中，于50ml圆底烧瓶中加入8.0g苯甲酸(M r=122)、20ml乙醇(M r=46，密度0.79g•cm-3)、15ml环己烷、3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。

在分水器中加水，接通冷凝水，水浴回流约2h，反应基本完成。

记录体积，继续蒸出多余环己烷和醇(从分水器中放出)。

粗产品纯化：加水30ml，分批加入固体NaHCO3，分液，然后水层用20ml石油醚分两次萃取。

合并有机层，用无水硫酸镁干燥。

回收石油醚，加热精馏，收集210~213℃馏分。

相关数据如下：
沸点(℃，1atm)
苯甲酸苯甲酸乙酯石油醚水乙醇环己烷共沸物(环己烷—水—乙醇)
249 212.640~80 100 78.380.7562.6
根据以上信息和装置图回答下述实验室制备有关问题：
（1）写出制备苯甲酸乙酯反应的化学方程式_____________________________________，仪器a的名称______________，冷凝水的进水口为______（填a或b）。

（2）在本实验中可以提高苯甲酸乙酯产率的方法有：
_________________________________。

A．加入环已烷形成水-乙醇-环已烷三元共沸物分离出反应过程中生成的水
B．加过量的乙醇
C．使用分水器及时分离出生成的水
（3）如何利用实验现象判断反应已基本完成_____________________________________。

（4）固体NaHCO3的作用______________________________，加入固体NaHCO3后实验操作分液所用到的主要玻璃仪器为____________________。

【答案】+CH3CH2OH+2
H O(球形)冷凝管 b ABC
加热回流至分水器中水位不再上升中和硫酸和未反应的苯甲酸分液漏斗
【解析】
【分析】
（1）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，根据装置图判断仪器的名称，冷凝水进出水方向为“下进上出”；
（2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，根据影响平衡移动的因素可确定提高苯甲酸乙酯产率的方法；
（3）根据分水器中水位判断反应是否基本完成；
（4）NaHCO3能和酸反应，加入固体NaHCO3后使用分液漏斗进行分液。

【详解】
（1）根据题干信息知，苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，化学反应方程式为：
H O，根据装置图可知仪器a的名称为冷
+CH3CH2OH +2
凝管，为使冷凝效果最好进水口为b；
（2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，所以加过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水，加入过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水等能提高苯甲酸乙酯产率，故ABC正确；
（3）甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，分水器中可收集到水，所以判断反应已基本完成的方法是：加热回流至分水器中水位不再上升；
（4）碳酸氢钠具有碱性，能和硫酸和苯甲酸反应生成盐，所以加入碳酸氢钠的目的是中和硫酸和未反应的苯甲酸，加人固体NaHCO3后分液，所以要用分液漏斗。

【点睛】
解答本题时要注意理清物质制备实验题解题思维模式：
明确实验目的——分析反应原理——理解仪器的作用——解决制备中的问题。

物质制备实验常考查的内容：(1)制备原理的科学性；(2)实验操作顺序，试剂加入顺序；(3)化学实验基本操作方法；(4)物质的分离和提纯方法；(5)仪器的用途；(6)化学实验现象的描述；(7)实验安全等。

7．聚丙烯腈的单体是丙烯腈（CH2═CHCN），其合成方法很多，如以乙炔为原料，其合成过程的化学反应方程式如下：
①CH≡CH（乙炔）+HCN（氢氰酸）CH2═CHCN（丙烯腈）
②nCH2═CHCN→（聚丙烯腈）
回答下列问题：
（1）制备聚丙烯腈的反应类型是_________；
（2）聚丙烯腈中氮的质量分数为_________；
（3）如何检验某品牌的羊毛衫是羊毛还是“人造羊毛”？_________，_________，
_________；
（4）根据以上材料分析，聚丙烯腈是线型结构还是体型结构？_________。

【答案】加成反应和加聚反应 26.4% 羊毛接近火焰时蜷缩，燃烧时有特殊气味（烧焦羽毛的气味），燃烧后灰烬用手一压就变成粉末而化学纤维（如腈纶）接近火焰时迅速蜷缩，燃烧较缓慢，气味与羊毛（主要成分是蛋白质）燃烧时明显不同，趁热可拉成丝，灰烬为灰褐色玻璃球状，不易破碎线型结构
【解析】
【分析】
根据化学反应方程式的特点进行判断反应类型；根据化学式计算氮元素的质量分数；
根据羊毛和人造羊毛的成分进行分析
【详解】
（1）由反应方程式的特点可知：反应①属于加成反应，反应②属于聚合反应（加聚反应）；故答案为:加成反应和加聚反应;
（2）由聚丙烯腈的链节为，所以聚丙烯腈中氮的质量分数为:w（N）
=
14
3123114
⨯+⨯+
×100%=
14
53
×100%≈26.4%；答案：26.4%。

（3）羊毛接近火焰时蜷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，燃烧后灰烬用手一压就变成粉末；而化学纤维如腈纶接近火焰时迅速蜷缩，燃烧较缓慢，气味与羊毛燃烧时明显不同，趁热可拉成丝，灰烬为灰褐色玻璃球状，不易破碎；答案：羊毛接近火焰时蜷缩，燃烧时有特殊气味（烧焦羽毛的气味），燃烧后灰烬用手一压就变成粉末；而化学纤维（如腈纶）接近火焰时迅速蜷缩，燃烧较缓慢，气味与羊毛（主要成分是蛋白质）。

（4）由于聚丙烯腈分子中的结构单元连接成长链，故属于线型高分子。

答案：线型结构。

8．不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。

（1）下列有关化合物 I 的说法，正确的是____（填字母编号）。

A．遇 FeCl3溶液可能显紫色
B．可发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应
D．1mol 化合物 I 最多能与 2molNaOH 反应
（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法，化合物 II 的分子式为
___________。

（3）化合物 II 可由芳香族化合物 III 或 IV 分别通过消去反应获得，但只有化合物 III 能与 Na 反应产生H2，化合物III的结构简式为___________（任写1种）；由化合物IV生成化合物II的反应条件为___________ 。

（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为_______________。

利用
类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的两个反应方程式为：
Ⅰ. CH2=CH2+ H2O→CH3CH2OH
Ⅱ.____________ 。

【答案】AC C9H10或 NaOH醇溶液，加热CH2=CHCOOCH2CH3
【解析】
【分析】
（1）A．化合物 I中含有酚羟基，则遇 FeCl3溶液可能显紫色；
B．化合物 I中不含有醛基，则不能发生银镜反应；
C．化合物 I中含有碳碳双键，能与溴发生取代和加成反应；
D．化合物 I中含有2个酚羟基，1个酯基，1mol 化合物I 最多能与3molNaOH 反应；（2）化合物 II为；
（3）化合物 III 能与 Na 反应产生 H2，且消去之后的产物为化合物 II，则化合物 III含有醇羟基；卤代烃也能发生消去反应生成碳碳双键；
（4）烯烃发生加聚反应生成聚合物，则的单体为CH2=CHCOOCH2CH3；根
据反应①可知，2CH2=CHCOOH+ 2HOCH2CH3+2CO+O2 2CH2=CHCOOCH2CH3+2 H2O。

【详解】
（1）A．化合物 I中含有酚羟基，则遇 FeCl3溶液可能显紫色，符合题意，A正确；
B．化合物 I中不含有醛基，则不能发生银镜反应，与题意不符，B错误；
C．化合物 I中含有碳碳双键，能与溴发生取代和加成反应，符合题意，C正确；
D．化合物 I中含有2个酚羟基，1个酯基，1mol 化合物I 最多能与3molNaOH 反应，与题意不符，D错误；
答案为AC；
（2）化合物 II为，其分子式为C9H10；
（3）化合物 III 能与 Na 反应产生 H2，且消去之后的产物为化合物 II，则化合物 III含有醇羟基，则化合物 III的结构简式为或；卤代烃也能发生消去反应生成碳碳双键，则化合物IV发生消去反应的条件为NaOH醇溶液，加热；（4）烯烃发生加聚反应生成聚合物，则的单体为CH2=CHCOOCH2CH3；根据反应①可知，2CH2=CHCOOH+ 2HOCH2CH3+2CO+O2 2CH2=CHCOOCH2CH3+2 H2O。

【点睛】
聚合物的单体的写法为去掉括号，主链上的碳碳键“单变双，双变单”即可。

9．G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：
(1)化合物C中的含氧官能团是_____。

(2)A→B的反应类型是______。

(3)化合物F的分子式为C14H21NO3，写出F的结构简式______。

(4)从整个制备路线可知，反应B→C的目的是______。

(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。

①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应；
②能使FeCl3溶液显紫色
(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以、CH3NO2为原料制备
的合成路线图____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

，其中第二步反应的方程式为_____。

【答案】醚键、醛基加成反应保护羟基不被反应，并能最终复原 13
2+O22+2H2O
【解析】
【分析】
(1)根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称；
(2)物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生；
(3)根据E、G的结构，结合F的分子式，确定F的分子结构；
(4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构分析判断；
(5)根据同分异构体的概念，结合同分异构体的要求，写出符合要求的同分异构体的种类数目；
(6)与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质被催化
氧化产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生；
根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。

【详解】
(1)根据C的结构简式可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键；
(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键，HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键，二者发生加成反应产生，所以A→B的反应类型是加成反应；
(3)物质E结构简式为，E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式C14H21NO3的F，则F的结构简式为；
(4)B结构简式为，B与反应产生C：。

经一系列反应最后生成，两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应
B→C的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原；
(5)B结构简式为，其同分异构体符合条件：①分子中含有苯环，能与
NaHCO3溶液反应，说明分子中含有羧基-COOH；②能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，若含有2个侧链，则为-OH、-CH2COOH，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官能团，分别是-OH、-COOH、-CH3，三个官能团位置都相邻，有3种不同结构；都相间，有1种位置；若2个相邻，一个相间，有3×2=6种，因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种；
(6)一氯甲苯与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质与O2在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生，故反应流程为：。