2015届高考化学一轮复习考点解析学案：专题9.2 生活中两种常见的有机物(解析版).pdf

【2015考纲解读】
1．了解乙醇的组成和主要性质及重要应用。

2．了解乙酸的组成和主要性质及重要应用。

（2014·山东卷） 苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是( ) A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应
C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2
D． 与苹果酸互为同分异构体
（2014·山东卷） 下列实验操作或装置(略去部分夹持仪器)正确的是( )
A．配制溶液 B．中和滴定 C．制备乙酸乙酯 D．制备收集干燥的氨气
（2014·新课标全国卷） 四联苯的一氯代物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
（2014·新课标全国卷） 下列过程没有发生化学反应的是( )
A．用活性炭去除冰箱中的异味
B．用热碱水清除炊具上残留的油污
C．用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果
D．用含硅胶、铁粉的透气小袋与食品一起密封包装
（2013·海南卷） 下列有机化合物中沸点最高的是( )
A．乙烷 B．乙烯C．乙醇 D．乙酸
（2014·全国卷） 下列叙述错误的是( )
A．SO2使溴水褪色与乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同
B．制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸
C．用饱和食盐水替代水跟电石反应，可以减缓乙炔的产生速率
D．用AgNO3溶液可以鉴别KCl和KI
（2014·广东卷） 生活处处有化学，下列说法正确的是( )
A．做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体
B．制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金
C．煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类
D．磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸
一
1．几种常见物质中羟基活泼性比较
(1)比较
乙醇水乙酸氢原子活泼性电离极难电离难电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性与Na反应反应放出H2，反应速率依次增大与NaOH不反应不反应反应与NaHCO3不反应微弱水解反应反应生成CO2(2)应用：利用羟基的活泼性，可解决物质类别的推断题，从羟基与钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的反应及量的关系，推断出是醇羟基还是羧基。

2．乙醇的化学性质与羟基的关系
(1)与钠反应时，只断裂a处键。

(2)乙醇催化氧化时，断裂a和c两处键，形成碳氧双键。

乙醇催化氧化时，只有与羟基相连的碳原子上至少含有两个氢原子时，才会生成醛；与羟基相连的碳原子上不含有氢原子时，不能发生氧化反应。

(3)乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。

3．乙酸的化学性质与羧基的关系乙酸结构简式为：
(1)乙酸显酸性，是因为乙酸中羧基上的氢原子较活泼，较易电离。

(2)乙酸与乙醇能发生酯化反应，是因为乙酸分子中羧基中的碳氧单键容易断裂。

【特别提醒】　(1)在乙醇的催化氧化反应中，用铜作催化剂时，铜参加反应。

化学方程式可写为2Cu＋O22CuO、CuO＋CH3CH2OHCH3CHO＋H2O＋Cu。

(2)与水和钠反应的现象不同，乙醇与金属钠反应时，钠沉在乙醇底部。

(3)检验乙醇中是否含水的方法是：取乙醇加少量无水CuSO4粉末，变蓝可证明含水。

(4)乙酸中虽然含有碳氧双键，但不能发生加成反应。

二
1．原理
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
其中浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。

2．反应特点
(1)属于取代反应；(2)通常反应速率很慢；(3)属于可逆反应。

3．装置(液－液加热反应)及操作
用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角，长导管起冷凝回流和导气作用。

4．饱和Na2CO3溶液的作用及现象
(1)作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇；
(2)现象：在饱和Na2CO3溶液上方有香味的油状液体。

5．反应的断键部位：有机酸与醇酯化，酸脱羟基醇脱氢。

6．提高乙酸乙酯产率的措施：用浓硫酸吸水，加热将酯蒸出，适当增加乙醇的用量。

【特别提醒】　(1)加入试剂的顺序为C2H5OH→浓硫酸(或CH3COOH)→CH3COOH(或浓硫酸)，特别注意不能先加浓硫酸。

(2)导管不能插入到Na2CO3溶液中(防止倒吸)。

(3)对反应物加热不能剧烈，以减少反应物的挥发。

考点一某一定量有机物和足量Na反应得到Va L氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得Vb L二氧化碳，若在同温同压下Va＝Vb≠0，则该有机物可能是( )
CH3CH(OH)COOH ②HOOC—COOH ③CH3CH2COOH
④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH　CH3CH(OH)CH2OH
A． B．
C．只有 D．
【变式探究】下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是( )
试剂钠溴水NaHCO3溶液现象放出气体褪色放出气体A.CH2===CH—CH2—OH
B．CHCH2
C．CH2===CH—COOH
D．CH3COOH
解析：A项不与NaHCO3反应；B项不与Na、NaHCO3反应；D项不与溴水反应。

答案：C
考点二
例2.下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。

【实验目的】　制取乙酸乙酯
【实验原理】　甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，反应的化学方程式为______________________________________________________；其中浓硫酸的作用是________和________。

【装置设计】　甲、乙、丙三位同学分别设计下列三套实验装置：
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置是________(选填“甲
”或“乙”)，丙同学将甲装置中的玻璃管改成球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是________________。

【实验步骤】
按选择的装置仪器，在试管中先加入3 mL乙醇，并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2 mL冰醋酸；将试管固定在铁架台上；在试管B中加入适量的饱和Na2CO3溶液；用酒精灯对试管A加热；当观察到试管B中有明显现象时停止实验。

【问题讨论】　(1)步骤装好实验装置，加入样品前还应________。

(2)试管B中Na2CO3溶液的作用_________________________。

(3)如何提取乙酸乙酯___________________________________。

如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作：
①在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；
小心均匀加热3～5分钟
(1)该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，错误的是________(填下列选项的标号)。

A．乙试管中的导管插入溶液中
B．导气管太短，未起到冷凝回流作用
C．先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸
(2)需小心均匀加热的原因是
___________________________________________________________________________________。

(3)从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是________(填下列选项的标号)。

A．蒸馏 B．蒸发
C．分液 D．过滤
解析：做制取乙酸乙酯的实验时，应先将乙醇注入到甲试管中，再将浓硫酸慢慢注入到乙醇中，最后加入乙醇的催化氧化
有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如下图所示装置(夹持装置等已省略)，其实验操作为：先按图安装好，关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b而有节奏(间歇性)地通入气体，即可在M处观察到明显的实验现象。

试回答以下问题：
(1)A中发生反应的化学方程式为__________________，B的作用是______________________；C中热水的作用是
______________。

(2)M处发生反应的化学方程式为__________________。

(3)从M管中可观察到的现象________，从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的________。

(4)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应________(填“能”或“不能”)继续进行，其原因是
____________________________________________________________________________。

【经典考题精析】
（2013·福建卷）7．下列关于有机化合物的说法正确的是
A．乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别
B．戊烷（C5H12）有两种同分异构体
C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键
D．糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应
7．A．糖类化合物都具有相同的官能团B．酯类物质是形成水果香的主要成分
C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
(2012·福建高考卷)下列关于有机物的叙述正确的是( )
A．乙醇不能发生取代反应
B．C4H10有三种同分异构体
C．氨基酸、淀粉均属于高分子化合物
D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
(2012·广东高考卷)化学与生活息息相关，下列说法不正确的是( )
A．用食醋可除去热水壶内壁的水垢
B．淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物
C．自行车钢架生锈主要是电化学腐蚀所致
D．新型复合材料使手机、电脑等电子产品更轻巧、实用和新潮
(2011·上海高考卷)某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种
(2011·山东高考卷)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是( )
A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解
C．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
1．下列关于有机物说法正确的是 ( )
A．乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气
B．75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒
C．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色
．乙醇分子中各化学键如图所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键的说明不正确的是( )
A．和金属钠作用时，键断裂
B．和CuO共热时，键和断裂
C．和乙酸、浓硫酸共热时，键断裂
D．发生酯化反应时，键断裂
解析　乙醇与金属钠反应或发生酯化反应，断键，A、D正确；和CuO共热时，断和键生成乙醛，B正确。

答案　C
．实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液的上面得到无色油状液体，当振荡混合时，有气泡产生，原因是( )
A．产品中有被蒸馏出的H2SO4
B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来
C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来
D．有部分乙醇跟浓H2SO4作用生成乙烯
．下列说法正确的是( )
A．醋酸铅可使蛋白质发生盐析
B．饱和溴水可用于鉴别苯和甲苯
C．乙醇可被重铬酸钾酸性溶液氧化为乙酸
D．溶液由饱和变为不饱和，溶质的质量分数减小
．有机物A分子式为C2H4，可发生以下系列转化，已知B、D是生活中常见的两种有机物，下列说法不正确的是( )
A．75%的B溶液常用以医疗消毒
B．D、E都能与NaOH溶液反应
C．B、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别
D．由B、D制备E常用浓H2SO4作脱水剂
．通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。

(1)X的分式子是________。

(2)X与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式为：__________________。

(3)X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y，写出Y的结构简式________________。

．某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。

已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的
CaCl2·6C2H5OH；
②有关有机物的沸点见下表：
试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸点(℃)34.778.511877.1请回答：
(1)浓硫酸的作用为______________；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式__________________________________。

(2)球形干燥管C的作用是____________________________________________________。

若反应前D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后D中的现象是__________________
___________________________________________________________________________。

(3)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出________；再加入(此空从下列选项中选择)________；然后进行蒸馏，收集77 ℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。

A．五氧化二磷 B．碱石灰
C．无水硫酸钠 D．生石灰
．甲、乙、丙三位同学，分别在相同条件下用乙酸与乙醇反应来制取乙酸乙酯，但未用饱和Na2CO3溶液来吸收。

(1)甲、乙、丙同学将得到的酯提纯，在未用指示剂的情况下，他们都先加NaOH中和过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。

但得到的结果却不同：①甲得到了不溶于水的中性酯；②乙得到显酸性的酯；③丙得到大量水溶性物质。

试分析产生上述各种现象的原因：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

(2)丁同学为了进一步找出原因，将所得产物进行了分离探究，他的实验操作步骤流程如下图。

请你帮他完成该实验并填写下列空白。

分离出的物质名称：A________，B________，C_________，D________，E________；
选择的试剂：a________，b________；
分离物质的方法：①________，②________，③________。

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