第四节羧酸羧酸衍生物(一)
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第四节 羧酸 羧酸衍生物
课前引入
羧酸是由烃基或氢原子与羧基( )相连而构成的有机化合物。羧 酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生 成物，如乙酸分子中羧基上的羟基被乙氧基(－OCH2CH3)取代后生成 的乙酸乙酯，被氨基(－NH2)取代后生成的乙酰胺。
模块一 羧酸
知识精讲
知识精讲 五、羧酸的化学性质
2. 酯化反应 使用同位素示踪法证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢 原子结合成水，其余部分结合成酯，其反应可用化学方程式表示如下：
同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法，可以利用探测仪器随时追踪 标记的同位素在产物中的位置和数量。
知识精讲
五、羧酸的化学性质
2. 酯化反应 羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应。例如，乙酸与乙醇在浓硫酸催化和加热的条件下反应， 生成乙酸乙酯的化学方程式： 【反应机理】乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时 有以下两种可能方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？
知识精讲
四、羧酸的物理性质
1. 沸点 ①随着碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高。 ②与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，羧酸的沸点较高。 【原因】羧酸分子间可以形成氢键。 2. 溶解性 ①碳原子数较少的羧酸能与水互溶，如甲酸、乙酸等。 ②随着碳原子数的增加，一元羧酸的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 ③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
HCOOH
是一种无色、有刺激性气 味的液体，有腐蚀性，能
与水、乙醇等互溶
工业上用作还原剂；合成医 药、农药和染料等的原料
苯甲酸 (属于芳香酸—
安息香酸)
是一种无色晶体，易升华， 合成香料、药物等；其钠盐
微溶于水，易溶于乙醇
是常用的食品防腐剂
乙二酸 (最简单的二元
羧酸—草酸)
HOOC－COOH
是一种无色晶体，通常含 有两分子结晶水，可溶于
1. 酸性 羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。 【问题】 羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？如何通过实验比较乙 酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？ 【设计与实验】 (1)设计实验证明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)。
实验内容
实验现象
实验结论
向含有酚酞的NaOH溶液中分别滴加甲酸、苯 溶液均由红色变为 甲酸、苯甲酸和乙
一、羧酸的概述
1. 定义：分子中烃基或氢原子与羧基相连而构成的化合物称为羧酸。
2. 官能团：羧基(
)
3. 分类
①根据分子中烃基的结构
知识精讲 一、羧酸的概述
3. 分类 ②根据分子中羧基的数目
4. 饱和一元羧酸的通式：CnH2n＋1COOH (n≥0)或CnH2nO2 (n≥1)，简写为R－COOH(R为烃基或 氢原子)。
水和乙醇
化学分析中常用的还原剂； 重要的化工原料
【说明】甲酸分子的结构可以看作既有羧基的结构，又有醛基的结构： 酸的性质，又表现出醛的性质。
，因此既表现出羧
知识精讲
三、几种重要的羧酸
资料卡片——羟基酸 自然界的许多动植物中含有有机酸，例如，蚁酸(甲酸)、安息香酸(苯甲酸)、草酸(乙二酸) 等。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质， 也具有羧基的性质。例如，乳酸、柠檬酸、苹果. 沸点 表3-4 几种羧酸的熔点和沸点
名称
结构简式
甲酸
HCOOH
乙酸 丙酸 正丁酸 十八酸(硬脂酸)
CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3(CH2)16COOH
苯甲酸
熔点/℃ 8 17
－21 －5 －70
122
沸点/℃ 101 118 141 166 383 249
知识精讲 五、羧酸的化学性质
2. 酯化反应 【说明】①酯化反应属于可逆反应，取代反应。 ②羧酸与醇发生酯化反应时，其实质是羧酸分子中羧基的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成 水，其余部分结合成酯，即酸脱羟基醇脱氢。
化学方程式：
知识精讲
二、羧酸的命名
1. 选主链——选取分子中含有羧基的最长碳链作为主链，按主链中碳原子数称为“某酸”。
2. 编号码——从羧基开始对主链碳原子编号。
3. 写名称——不用阿拉伯数字标明羧基的位置。
例如，
命名为：3甲基丁酸。
知识精讲
三、几种重要的羧酸
名称
结构简式
物理性质
用途
甲酸 (最简单的羧
酸—蚁酸)
知识精讲
五、羧酸的化学性质
1. 酸性 【讨论】 (1)甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析。 甲酸分子的结构可以看作既含有羧基，又含有醛基。因此，除了具有酸性外，还具有醛基的还 原性，能被银氨溶液、新制Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等氧化。 (2)以上比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱的装置中，饱和NaHCO3溶液的作用是什么？请写出个 装置中发生反应的化学方程式。 饱和NaHCO3溶液的作用：除去挥发的乙酸，以防止对碳酸和苯酚酸性强弱的比较造成干扰。 A中的化学方程式： B中的化学方程式： C中的化学方程式：
知识精讲 五、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生 化学反应时羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：
当O－H键断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性；当C－O键断裂时，－OH可以被其他基 团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
知识精讲
五、羧酸的化学性质
甲酸和乙二酸，观察实验现象
无色
二酸均显酸性
知识精讲
五、羧酸的化学性质
1. 酸性 【设计与实验】 (2)利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚 的酸性强弱。
知识精讲
五、羧酸的化学性质
1. 酸性 【设计与实验】
实验装置
实验现象 实验结论
A中有气体产生；C中溶液变浑浊 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
课前引入
羧酸是由烃基或氢原子与羧基( )相连而构成的有机化合物。羧 酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生 成物，如乙酸分子中羧基上的羟基被乙氧基(－OCH2CH3)取代后生成 的乙酸乙酯，被氨基(－NH2)取代后生成的乙酰胺。
模块一 羧酸
知识精讲
知识精讲 五、羧酸的化学性质
2. 酯化反应 使用同位素示踪法证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢 原子结合成水，其余部分结合成酯，其反应可用化学方程式表示如下：
同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法，可以利用探测仪器随时追踪 标记的同位素在产物中的位置和数量。
知识精讲
五、羧酸的化学性质
2. 酯化反应 羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应。例如，乙酸与乙醇在浓硫酸催化和加热的条件下反应， 生成乙酸乙酯的化学方程式： 【反应机理】乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时 有以下两种可能方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？
知识精讲
四、羧酸的物理性质
1. 沸点 ①随着碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高。 ②与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，羧酸的沸点较高。 【原因】羧酸分子间可以形成氢键。 2. 溶解性 ①碳原子数较少的羧酸能与水互溶，如甲酸、乙酸等。 ②随着碳原子数的增加，一元羧酸的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 ③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
HCOOH
是一种无色、有刺激性气 味的液体，有腐蚀性，能
与水、乙醇等互溶
工业上用作还原剂；合成医 药、农药和染料等的原料
苯甲酸 (属于芳香酸—
安息香酸)
是一种无色晶体，易升华， 合成香料、药物等；其钠盐
微溶于水，易溶于乙醇
是常用的食品防腐剂
乙二酸 (最简单的二元
羧酸—草酸)
HOOC－COOH
是一种无色晶体，通常含 有两分子结晶水，可溶于
1. 酸性 羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。 【问题】 羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？如何通过实验比较乙 酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？ 【设计与实验】 (1)设计实验证明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)。
实验内容
实验现象
实验结论
向含有酚酞的NaOH溶液中分别滴加甲酸、苯 溶液均由红色变为 甲酸、苯甲酸和乙
一、羧酸的概述
1. 定义：分子中烃基或氢原子与羧基相连而构成的化合物称为羧酸。
2. 官能团：羧基(
)
3. 分类
①根据分子中烃基的结构
知识精讲 一、羧酸的概述
3. 分类 ②根据分子中羧基的数目
4. 饱和一元羧酸的通式：CnH2n＋1COOH (n≥0)或CnH2nO2 (n≥1)，简写为R－COOH(R为烃基或 氢原子)。
水和乙醇
化学分析中常用的还原剂； 重要的化工原料
【说明】甲酸分子的结构可以看作既有羧基的结构，又有醛基的结构： 酸的性质，又表现出醛的性质。
，因此既表现出羧
知识精讲
三、几种重要的羧酸
资料卡片——羟基酸 自然界的许多动植物中含有有机酸，例如，蚁酸(甲酸)、安息香酸(苯甲酸)、草酸(乙二酸) 等。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质， 也具有羧基的性质。例如，乳酸、柠檬酸、苹果. 沸点 表3-4 几种羧酸的熔点和沸点
名称
结构简式
甲酸
HCOOH
乙酸 丙酸 正丁酸 十八酸(硬脂酸)
CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3(CH2)16COOH
苯甲酸
熔点/℃ 8 17
－21 －5 －70
122
沸点/℃ 101 118 141 166 383 249
知识精讲 五、羧酸的化学性质
2. 酯化反应 【说明】①酯化反应属于可逆反应，取代反应。 ②羧酸与醇发生酯化反应时，其实质是羧酸分子中羧基的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成 水，其余部分结合成酯，即酸脱羟基醇脱氢。
化学方程式：
知识精讲
二、羧酸的命名
1. 选主链——选取分子中含有羧基的最长碳链作为主链，按主链中碳原子数称为“某酸”。
2. 编号码——从羧基开始对主链碳原子编号。
3. 写名称——不用阿拉伯数字标明羧基的位置。
例如，
命名为：3甲基丁酸。
知识精讲
三、几种重要的羧酸
名称
结构简式
物理性质
用途
甲酸 (最简单的羧
酸—蚁酸)
知识精讲
五、羧酸的化学性质
1. 酸性 【讨论】 (1)甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析。 甲酸分子的结构可以看作既含有羧基，又含有醛基。因此，除了具有酸性外，还具有醛基的还 原性，能被银氨溶液、新制Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等氧化。 (2)以上比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱的装置中，饱和NaHCO3溶液的作用是什么？请写出个 装置中发生反应的化学方程式。 饱和NaHCO3溶液的作用：除去挥发的乙酸，以防止对碳酸和苯酚酸性强弱的比较造成干扰。 A中的化学方程式： B中的化学方程式： C中的化学方程式：
知识精讲 五、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生 化学反应时羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：
当O－H键断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性；当C－O键断裂时，－OH可以被其他基 团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
知识精讲
五、羧酸的化学性质
甲酸和乙二酸，观察实验现象
无色
二酸均显酸性
知识精讲
五、羧酸的化学性质
1. 酸性 【设计与实验】 (2)利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚 的酸性强弱。
知识精讲
五、羧酸的化学性质
1. 酸性 【设计与实验】
实验装置
实验现象 实验结论
A中有气体产生；C中溶液变浑浊 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚