人教版高中化学必修2[知识点整理及重点题型梳理]_苯_基础

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人教版高中化学必修二

知识点梳理

重点题型(常考知识点

)巩固练习

1、了解苯的物理性质和分子组成;

2、掌握苯的结构式并认识苯的结构特征;

3、掌握苯的化学性质。

【要点梳理】

要点一、苯的分子结构

1、苯的分子组成和表示方法

分子式 C 6H 6

结构式 结构简式 比例模型 球棍模型

2、苯的空间构型:苯分子具有平面正六边形结构,六个碳原子、六个氢原子在同一平面上,键角120°。

3、苯的结构特征 要点诠释:

(1)六元环上碳碳之间的键长相同,键能也相同。

(2)苯环上碳碳间的键不是一般的碳碳单键,也不是一般的碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间的独

特的键,六个碳碳键是等同的,所以用

来表示苯的结构简式更恰当。

要点二、苯的性质

【苯 ID :402315&苯的物理性质】

1、苯的物理性质

苯是一种无色、有特殊气味的液体,有毒、难溶于水,密度比水小,熔沸点较低,是常用的有机溶剂。

【苯 ID :402315&苯的化学性质】

2、苯的化学性质

由于苯的结构的特殊性,使其兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。 (1)氧化反应

C 6H 6+7.5O 2 6CO 2+3H 2O

要点诠释:

a 、苯在空气中燃烧,产生明亮的火焰,并带有浓烈的黑烟。

b 、燃烧带浓烟是由于苯分子里含碳量很高,在空气中燃烧不充分的缘故。

c 、苯易燃烧,但很难被高锰酸钾等氧化剂氧化,故在一般的条件下苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

)苯分子的环状结构使得环上的氢原子容易被其他原子或原子团所代替,此使其具有了和烷烃相似的化学性质——取代反应。

①苯与溴的反应

在FeBr3催化剂的作用下,苯环上的氢原子被溴原子所取代,生成溴苯。

要点诠释:

a、该实验用的溴为液溴,苯与溴水不反应,仅发生萃取分层。

b、该反应不需加热,常温下即可反应,且放出大量的热,使反应器内充满红棕色的气体(溴蒸气,导气管口有白雾。

c、溴苯为无色液体,密度比水大,不溶于水,实验时溴苯因溶解了没反应的溴而呈褐色。

d、溴苯的提纯:用NaOH溶液洗涤(Br

2

+2NaOH=NaBr+NaBrO+H

2

O),然后再分液。

e、在催化剂存在时,苯也可以与其他卤素发生取代反应,又称卤代反应。

各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较烷烃

烯烃

液溴

与溴蒸气在光照条

件下发生取代反应

加成

一般不反应,催化

可取代

溴水

不反应,液态烷烃可发生萃

取而使溴水层褪色

加成褪色

不反应,发生萃取而使溴水

层褪色

溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液

不反应,互溶,不褪色不反应

加成褪色氧化褪色

不反应,互溶,不褪色不反应

②苯与硝酸的反应

在浓硫酸作用下,苯在50~60℃还可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。

要点诠释:

a、硝酸分子中的-NO

2

原子团叫做硝基,苯分子中的氢原子被-NO

2

所取代的反应,叫做硝化反应,硝化反应的实质属于取代反应。

b、浓硫酸在苯的硝化反应中的主要作用是催化剂和脱水剂。

c、该反应的温度必须控制在50~60℃,故采用水浴加热(易于控制温度,且受热均匀),且需借用温度计

控制水浴温度。

d、实验时加入试剂的顺序是先加浓硝酸,再加浓硫酸,并用玻璃棒不断搅拌,最后加苯。

e、硝基苯是无色、有苦杏仁味、密度比水大、难溶于水的油状液体,有毒,常因溶有NO

2

而显黄色,可采用多次水洗或NaOH溶液洗涤的方法提纯。

(3)加成反应

苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键,但在特定条件下,仍能发生加成反应。例如,在镍作催化剂的条件下苯可以与氢气发生加成反应。

分子式

结构简式

结构特点

乙烷 C 2H 6 CH 3—CH 3

C —C 可以旋转 乙烷、乙烯和苯的比较

乙烯

C 2H 4

CH 2=CH 2

①C=C 不能旋转

②双键中一个键易断裂

苯 C 6H 6

①苯环很稳定

②介于单、双键之间的独特的键 主要化学性质

取代、氧化(燃烧)

加成、氧化

取代、加成、氧化(燃烧)

要点三、烃的燃烧规律

要点诠释:

(1)等物质的量的烃 C x H y 完全燃烧时,消耗氧气的量取决于“x+y/4”的值,此值越大,耗氧量越多。 (2)等质量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量取决于 C x H y 中 y/x 的的值,此值越大,耗氧量越多。

(3)若烃分子的组成中碳、氢原子个数之比为 1:2,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。 (4)等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。 (5)气态烃 C x H y 完全燃烧后生成 CO 2 和 H 2O 。

①若燃烧后生成的水为液态

C x H y +( x+y/4) O 2 xCO 2+y/2H 2O (液)

1

( x+y/4) x △V= V 后-V 前=-(1+ y/4)<0(减小)

因此,若生成的水为液态时,燃烧后气体的体积一定减小,且减小值只与烃中氢原子数有关,而与碳原子数

无关。

②若燃烧后水为气态

C x H y +( x+y/4) O 2 xCO 2+y/2H 2O (气)

1

( x+y/4) x y/2 △V= V 后-V 前= y/4-1

a 、当 y=4 时,△V=0,气态烃主要为 CH 4、C 2H 4、C 3H 4。

b 、当 y >4 时, △V >0(增大),分子中 N(H)>4 的气体烃都符合。

c 、当 y <4 时, △V <0(减小)

,气态烃中只有 C 2H 2 符合。 【典型例题】

类型一:苯的结构

例 1、(2015 江西省新余期末考)能说明苯环的结构中碳碳键不是单双键交替排列的事实是( )

A .苯的一元取代物没有同分异构体

B .苯的间位二元取代物只有一种

C .苯的邻位二元取代物只有一种

D .苯的对位二元取代物只有一种

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