2020高考化学通用版一轮学案：12.4分类突破(3)羧酸、酯、基本营养物质

第4课时 分类突破(3)——羧酸、酯、基本营养物质
知识点一 羧酸的结构与性质
1．羧酸的定义
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。

官能团为—COOH ，饱和一元羧酸分子的通式为C n H 2n O 2(n ≥1)。

2．羧酸的分类
3．甲酸和乙酸的分子组成和结构
4．羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
(1)酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH 3
3COO
－
＋H ＋。

乙酸分别与Na 2CO 3和NaHCO 3反应的化学方程式： Na 2CO 3＋2CH 3COOH ―→2CH 3COONa ＋H 2O ＋CO 2↑， NaHCO 3＋CH 3COOH ―→CH 3COONa ＋H 2O ＋CO 2↑。

(2)酯化反应
CH 3COOH 和CH 3CH 182OH 发生酯化反应的化学方程式为CH 3COOH ＋CH 3CH 182
OH
浓H 2SO 4
△
CH 3CO 18OCH 2CH 3＋H 2O 。

(3)注意事项
①能与NaHCO 3反应产生CO 2气体的有机物中一定含有羧基，且1 mol —COOH 与NaHCO 3反应产生1 mol CO 2。

②甲酸的结构为
，分子中既含—COOH ，又含—CHO ，因此，甲酸既有
羧酸的性质，又有醛的性质。

③草酸(乙二酸)：草酸(HOOC —COOH)的酸性强于甲酸，具有强的还原性，可使酸性KMnO 4溶液褪色；草酸在浓H 2SO 4作用下分解可用于制取CO ：H 2C 2O 4――→浓H 2SO 4
△CO 2↑＋CO ↑＋H 2O 。

[对点训练]
1．(2019·江西五校一模)有机物M 的结构简式如图所示，与氢气发生加
成反应得到物质甲，下列有关说法错误的是( )
A ．有机物M 含有2种官能团
B ．有机物M 的分子式为
C 4H 6O 2 C ．有机物M 能发生取代反应、加聚反应
D ．甲的只含有一种官能团的链状同分异构体有6种
解析：选D 含有碳碳双键和羧基，A 正确；分子式为C 4H 6O 2，B 正确；含有羧基，可与醇发生酯化反应(取代反应)，含碳碳双键，可发生加聚反应，C 正确；满足题给条件的同分异构体有以下5种，酸：CH 3—CH 2—CH 2—COOH 。

酯：HCOO —CH 2—CH 2—CH 3、HCOOCH(CH 3)2、CH 3COOCH 2CH 3、CH 3CH 2COOCH 3，D 错误。

2．苹果酸的结构简式如下，下列说法正确的是( )
A ．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B ．1 mol 苹果酸可与3 mol NaOH 发生中和反应
C ．1 mol 苹果酸与足量金属Na 反应生成1 mol H 2
D ．HOOC —CH 2—CH(OH)—COOH 与苹果酸互为同分异构体
解析：选A A 项，苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基，有2种，正确；B 项，苹果酸分子中含有2个羧基，所以1 mol 苹果酸可与2 mol NaOH 发生中和反应，错误；C 项，羧基和羟基都可以与Na 反应生成氢气，所以1 mol 苹果酸与足量金属Na 反应生成1.5 mol H 2，错误；D 项，HOOC —CH 2—CH(OH)—COOH 与苹果酸为同一种物质，错误。

知识点二 酯的结构与性质
1．酯的结构与性质
(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。

可简写为RCOOR′，官能
团为
(2)酯的物理性质
(3)酯的化学性质
①酯的水解
酚酯水解生成和RCOOH，和RCOOH均能与NaOH反应，因此1 mol该酯在碱性条件下水解会消耗2 mol NaOH。

[提醒]酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。

2．乙酸乙酯的制取
3．酯化反应的五大类型
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
CH 3COOH ＋C 2H 5OH 浓硫酸△
CH 3COOC 2H 5＋H 2O
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如 2CH 3COOH ＋HOCH 2CH 2OH
浓硫酸△
CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3＋2H 2O
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 HOOCCOOH ＋2CH 3CH 2OH
浓硫酸△
CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3＋2H 2O (4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。

如 HOOCCOOH ＋HOCH 2CH 2OH
浓硫酸△
HOOCCOOCH 2CH 2OH ＋H 2O
(5)羟基酸自身的酯化反应
此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。

如
[对点训练]
1.某品牌白酒中存在少量有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。

下列说法不正确的是()
A．X易溶于乙醇
B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解
C．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1
D．分子式为C5H10O2且能与NaHCO3溶液反应生成气体的物质有5种
解析：选D A项，根据相似相溶原理，正确；B项，该物质为丁酸乙酯，酸性条件下水解生成丁酸和乙醇，增大生成物丁酸的浓度，水解平衡逆向移动，正确；C项，该物质分子式为C6H12O2，完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，正确；D项，能与NaHCO3反应放出气体，说明该物质有—COOH，可表示为C4H9—COOH，丁基有4种结构，故符合条件的物质有4种，错误。

2．分子式为C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。

将A氧化最终可得C，且B和C为同系物。

若B可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为() A．HCOOCH2CH2CH3B．CH3COOCH2CH3
C．CH3CH2COOCH3D．HOCH2CH2CH2CHO
解析：选A由题意可知C4H8O2为酯，在硫酸溶液共热可水解成醇、羧酸，又A氧化最终可得C，即A为醇、B为羧酸；B和C为同系物即C为羧酸；又B可发生银镜反应，所以可得B这种羧酸为HCOOH，即C4H8O2是酯为甲酸某酯。

3．某酯A，其分子式为C6H12O2，已知又知B、C、D、E 均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A结构可能有() A．5种B．4种
C．3种D．2种
解析：选A E为醇D氧化后的产物，不能发生银镜反应，则E只能为酮，所以D中
一定含有结构(因D 还能发生催化氧化)，D 这种醇可以为
这五种醇，对应的酯A 就有5种。

知识点三 基本营养物质
(一)糖类 1．组成和分类
2．结构与性质
(1)葡萄糖：多羟基醛CH 2OH(CHOH)4CHO
(2)蔗糖与麦芽糖
蔗糖和麦芽糖均属于二糖，化学式为C 12H 22O 11，在稀酸的催化作用下均能发生水解反应，反应方程式分别为：
(3)淀粉与纤维素
(二)油脂
1．组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示
为
2．性质
(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①酸性条件下：
②碱性条件下——皂化反应：
(2)油脂的氢化
烃基上含有，能与H2发生加成反应；其目的是提高油脂的饱和程度，便于油脂的保存和运输。

[提醒]①油脂不是高分子化合物，淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物。

②天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。

(三)氨基酸与蛋白质
1．氨基酸的结构与性质
(1)结构
α­氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。

(2)氨基酸的性质
①两性：
甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：
HOOC—CH2—NH2＋HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl
H2N—CH2—COOH＋NaOH―→H2N—CH2—COONa＋H2O
②成肽反应：
氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。

2．氨基酸的成肽规律
(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽
如甘氨酸与丙氨酸混合后，可以在相同分子之间，也可以在不同分子之间，形成以下4种二肽。

结构简式分别为：
(2)分子间或分子内脱水成环
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
3．蛋白质的结构与性质
(1)蛋白质的组成
蛋白质由C、H、O、N、S、P等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物，是混合物。

(2)蛋白质的性质
(3)蛋白质盐析和变性的比较
[对点训练]
1．下列关于有机物的说法中正确的是()
①棉花、蚕丝的主要成分都是纤维素
②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解
③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物
④除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和Na2CO3溶液振荡后，静置分液
⑤淀粉、油脂、蛋白质、塑料、橡胶和纤维素都是高分子化合物
⑥石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化
A．②④B．①⑤⑥
C．①②③⑤D．②④⑤
解析：选A①蚕丝的主要成分是蛋白质，错误；②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解，正确；③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质不一定都是有机化合物，例如溴单质等，错误；④Na2CO3与乙酸发生反应生成易溶于水的醋酸钠，同时饱和Na2CO3溶液可降低乙酸乙酯在水中的溶解度，正确；⑤油脂不是高分子化合物，错误；⑥石油的分馏是物理变化，错误。

2．(2017·全国卷Ⅱ)下列说法错误的是()
A．糖类化合物也可称为碳水化合物
B．维生素D可促进人体对钙的吸收
C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质
D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多
解析：选C糖类化合物一般可用通式C m(H2O)n表示，可称作碳水化合物，A项正确；维生素D能促进人体对钙的吸收和利用，B项正确；蛋白质是由C、H、O、N等多种元素构成的物质，C项错误；硒是人体必需的微量元素，但摄入过多对人体有一定的危害，D项正确。

3．(2019·石家庄质检)下列关于有机物说法正确的是()
A．米酒变酸的过程涉及了氧化反应
B．汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物
C．含5个碳原子的有机物分子中最多可形成4个碳碳单键
D．蛋白质的水解和油脂的皂化都是由高分子生成小分子的过程
解析：选A米酒变酸的过程涉及醇氧化变为羧酸的反应，A正确；植物油属于酯不是碳氢化合物，B错误；分子中若有五元环可形成5个碳碳单键，C错误；油脂的皂化是由大分子(不是高分子)生成小分子的过程，D错误。

4．鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是()
A ．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色
B ．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色
C ．新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色
D ．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀
解析：选D 淀粉遇碘单质变蓝，可利用碘水鉴别淀粉溶液；蛋白质遇浓硝酸变黄，可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液；葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。

知识点四 合成有机高分子
1．有机高分子的基本概念
2．合成高分子化合物的两个基本反应
(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。

(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。

3．高分子化合物的分类及性质特点
4．加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法 (1)加聚反应的书写方法
①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n ”。

例如：
②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n ”。

例如：
n CH 2===CH —CH===CH 2――→一定条件
2—CH===CH —CH 2
③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。

例如：
(2)缩聚反应的书写方法
①书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。

例如：
②写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成的小分子的物质的量。

由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量应为2n－1。

例如：
5．高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。

(1)加聚产物单体判断
加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。

(2)缩聚产物单体判断
[对点训练]
1．能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为则合成它的单体为()
解析：选B该高聚物为加聚反应的产物，其链节为它是
由对应的单体和HOCH2CH2OH先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。

2．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是()
A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料
B．顺丁橡胶的单体结构简式为CH3—C≡C—CH3
C．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的
D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇
解析：选C顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成高分子材料，A错误；顺丁橡胶的单体结构简式为CH2===CH—CH===CH2，B错误；酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，D错误。

3．填写下列空白。

(1)________________________________________________________________________的单体是
(2)的单体是
____________________和____________________。

(3)的单体是_______________________________________。

(4)的单体是______________________________________
和__________________。

(5)的单体是______________________和________________________________________________________________________。