有机化学-楚雄师范学院

化学教育专业
《有机化学》教学目标三层次要求
第一章绪论
本章教学基本要求：
介绍有机化学的发生和发展及其在国计民生中的地位，共价键理论及共价键的属性，有机化合物的特点及其按碳架和官能团的两种分类方法。

1.了解有机化学的产生和发展，与工农业生产、人们生活与环境保护的关系；
2. 掌握有机化合物的特性；
3. 了解共价键理论（价键理论和分子轨道理论），掌握共价键的特性及键参数（键长、键角、健能），反应的△H的涵义及其计算方法；
4.掌握有机化合物按碳架和官能团的分类方法，熟悉常见的官能团；
5. 初步了解诱导效应（含义、传递方式及方向）。

第二章烷烃
本章教学基本要求：
烷烃是元素组成最为简单的有机化台物，组成分子的共价键是碳碳（C一C）单键和碳氢（C－H）键。

讲授重点是烷烃的命名原则，同分异构体的推导，烷烃的结构和性质，自由基取代反应。

1.理解碳原子的SP3杂化，烷烃的分子结构特征和烷烃分子的形成；
2.掌握烷烃的通式、同系列、问分异构、构造式、构型式、构象式的确切涵义；
3.正确推导烷烃的同分异构体；
4.掌握推导烷烃的CCS及5C以下烃的普通命名法。

基、碳、氢的类型；
5. 能用分子间力的观点说明烷烃的沸点、熔点、溶解度方面规律性的变化；
6.掌握烷烃的化学性质（取代、氧化、裂解）；
7.理解烷烃的光卤代反应历程，不同卤素对烷烃光卤代反应的活性及其解释，不同类型氢的活性；
8.初步理解有机反应的过渡态理论、碳自由基的稳定性，并用它们解释烷烃卤代反应的速度和方向；
9. 掌握乙烷、正丁烷的构象的锯架式、锲形式和Newman式的画法及各极限构象的
命名法，了解各构象之间的能量关系；
10．了解烷烃的来源，掌握实验室中制备烷烃的方法。

第三章烯烃
本章教学基本要求：
单烯烃是指分子中含有一个碳碳双键（ C＝C）的不饱和开链烃，与烷烃不同，由于 C=C中π键存在，使它具有活泼的化学性质。

1.理解碳原子的SP2杂化，解释烯烃碳碳双键C=C的结构，利用价键理论和分子轨道理论说明π键和σ键的特点，成键轨道、反键轨道；
2.掌握烯烃的同分异构现象：碳架异构、位置异构、顺反异构；
3.掌握烯烃的CCS命名法，取代基的次序规则，顺反异构体的Z／E标定法，3C以下基的命名；
4.掌握烯烃的主要反应（氢化、加成、氧化、α--氢取代）；
5.掌握烯烃的亲电加成反应
（l）丙烯加 HBr反应历程。

Markovnikov规则及其理论解释。

碳正离子的稳定性；
(2) 烯烃与HBr、Br
2
的反式加成，了解亲电加成的实验根据，理解加溴的反应进程——位能曲线的意义；
(3) 烯烃与（BH
3）
2
、O
3
、冷稀KMnO
4。

溶液的顺式加成；
6.掌握HBr与过氧化物对稀烃作用——自由基的加成；
7.掌握烯烃的催化氢化、氢化热、烯烃稳定性的判断；
8.了解烯烃的来源、掌握烯烃的制备（经由消除反应的合成法，炔烃的还原）、工业制法（石油的炼制、二次加工和石油化工简介）。

第四章炔烃和二烯烃
本章教学基本要求：
炔烃和二烯烃具有两上以上π键，特别是共轭二烯烃，由于其π-电子离域具有一些特殊的性质。

l．掌握碳原子SP杂化，炔烃，丁二烯，离域键（共轭）等结构特点；
2．掌握炔的性质：加成、氢化、取代、聚合；
3.掌握共轭烯烃的特性：1，2-加成，1，4-加成，双烯合成聚合；
4.理解共轭效应的产生，传递方式、方向及其应用；掌握用氢化热计算简单分子的共轭能；
5.掌握碳负离子的结构和稳定性；
6.定性理解有机化学反应中热力学控制和动力学控制，并应用于解释典型的实例；
掌握炔烃和二烯烃的制备方法。

第五章脂环烃
本章教学基本要求：
本章着重讲授单环脂烃的结构特征和典型性质。

1.掌握环烃，桥环烃，单螺环烃和简单不饱和脂环烃的命名；
2.掌握环己烷的构象：椅式、船式和扭船式、a键和e 键，了解它们的能量关系；
3.掌握一元、二元取代环已烷的稳定构象式，环己烷的衍生物的顺反异构，理解十氢化萘的构象；
4.掌握脂环烃的性质，脂环烃的稳定性及其解释；
5.掌握脂环烃的制法，分子内偶联法，Diels—Alder反应法，卡宾合成法及脂环烃的转换法．
第六章对映异构
本章教学基本要求：
对映异构现象是研究有机立体化学的重要基础，它与顺反异构、构象异构
一起属于有机化合物的立体异构。

1.掌握偏振光、旋光性、比旋光度、摩尔比旋光度的概念；
2.理解对称元素和对称操作，识别指定结构中的对称元素，掌握手性和手性碳的概念；
3掌握Fischer投影规则和使用Fischer投影式的原则以及Fischer投影式、Newman 式与锯架式的转换；
4.掌握含一个手性碳的对映异构现象，对映异构体、外消旋体；
5.掌握含二个手性碳化合物的立体异构，内消旋体、非对映体，画出上述异构体的Fischer平面投影式和Newman式。

6理解丙二烯、螺环和有位阻联苯类的对映异构的特征；
7.掌握构型标定法：R／S标定法，D／L系；
8.理解对映异构体混合物化学拆分的基本原理；
9.理解不对称合成的概念、潜手性、旋光纯度、旋光产率；
10.了解苏式和赤式的概念；
11.了解外消旋化的条件。

第七章芳烃
本章教学基本要求：
芳烃是芳香族化合物的母核，分子结构特点和化学性质应予以足够的重视。

1.了解芳烃的涵义、分类及异构现象；
2.掌握芳香烃，单环芳烃的CCS命名，特定名称，萘、葱、菲和联苯等；
3.初步认识苯分子的结构，了解共振论的要点，区别Lewis式与共振式；
4.掌握芳香性和反芳香性的概念及芳香性的差别规则——Huekel规则；
5.掌握芳环取代（硝化、卤代、磺化，傅一克反应）、加成、氧化和芳环侧链的反应；
6.掌握芳香族化合物的亲电取代反应历程，亲电反应的可逆性和不可逆性，亲电取代反应的定位规则，定位规则的理论解释和应用；
7.了解芳烃的来源与工业制备，煤焦油的加工，石油的芳构化。

第八章现代物理方法的应用
本章教学基本要求：
现代物理实验方法为正确、快速测定有机化合物的结构提供了可靠保证，近二十年来它的应用推动了有机化学的飞速发展，已成为研究化学不可缺少的工具，本章仅对紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱及质谱作一般介绍。

l.红外光谱
（l）理解红外光谱的基本原理；
（2）掌握重要官能团、苯环和某些化学键的特征吸收峰：三种杂化态碳的C-H ，
，COOH；
N-H，OH， C=O， CO， C=C， C≡C， C≡N，NO
2
(3)了解共轭效应、诱导效应和氢键结构因素及溶剂对官能团特征吸收峰的影响；
(4)能识别简单有机分子的红外光谱图。

2.核磁共振谱
(1)了解核磁共振谱的基本原理
(2)掌握化学位移的概念，记住常见质子化学位移的范围。

理解影响化学位移的一些因素：π-电子体系的磁各向异性效应、屏蔽效应和去屏蔽效应；
(3)理解自旋一自旋偶合，了解峰的裂分和结构的关系；
(4)峰面积（积分曲线高度）与所含质子数的关系；
(5)能识别简单有机分子的核磁共振谱图。

3.质谱*
了解质谱的原理和应用，初步掌握分子离子峰，同位素峰。

4.紫外光谱*
（l）理解用价键和／或分子轨道描述有机分子中电子激发的一般过程，区别π→π*、和n→π*跃迁。

（2）理解K带、B带、R带、红移、蓝移等术语
（3）能计算简单共轭体系（共轭烯烃，α，β- 不饱和羰基化合物）的λ
max，
能识别芳环的紫外光谱图。

第八章卤代烃
本章教学基本要求：
卤代烃分子中由于存在极性的碳卤（C—X）键，其性质比烃类活泼，能发生多种反应，形成各种类型的化合物。

因此，卤代烃在有机合成中起着桥梁作用。

1.掌握卤代烃的分类、命名、异构现象和结构特征；
2.掌握卤体烃的性质：亲核取代，与金属反应、消除反应；
3.掌握饱和碳原子上的亲核取代反应历程；
(1)掌握两种历程：S
N l和S
N
2反应的动力学、立体化学及影响因素（烃基、离去基
团、亲核试剂、溶剂）；
(2)理解S
N I和S
N
2的竞争；
(3)了解离子对历程和邻基参与作用。

4.掌握卤代烃的主要制法；
5.了解有机氢化物的特殊制法、性质和用途。

第九章醇、酚、醚
本章教学基本要求：
本章包括醇、酚、醚三部分。

在它们的分子结构中都存在碳氧（C—O）单键，醇、酚具有羟基，醚中没有羟基但有醚键，讲授时要进行比较。

1.掌握醇、酚、醚的CCS命名，简单醇的习惯名称。

醇酚醚的结构特征，光谱特征；
2.掌握醇酚的化学性质（酸性、酯化、脱水及氧化），醚的性质（醚链的断裂、环氧化物的生成及开环）；
3.消除反应
历程；
(1)掌握EI、EZ消除反应历程，EZ的立体化学，了解EI
cb
(2)理解影响消除反应历程的因素（结构、碱、离去基团）；
(3)掌握消除反应的方向：Hoffman规则和Saytzeff规则；
(4)掌握醇的酸催化消除反应历程，醇脱水的规律；
(5)解消除反应与亲核取代反应的竞争；
(6)了解酯的热消除反应，α-消除反应（卡宾生成），卡宾的结构及稳定性。

4.掌握醇、酚、醚的制法及鉴别方法。

第十一章醛、酮和醌
本章教学基本要求：
本章重点讲授醛酮，它们的分子中都含有羰基（C=O）。

羰基很活泼，可以发生多种多样的反应，所以醛酮在有机合成中是极为重要的物质，同时也是动植物代谢过程中十分重要的中间体．
1.掌握醛酮的CCS及一些简单醛酮的习惯名称。

羰基的结构，醛酮的光谱特征；
2. 掌握碳碳双键与碳氧双键在结构上的差异及在加成反应中的不同；
3.掌握醛酮的性质（亲核加成，α-H的反应，还原、氧化、wittig反应，酮式-烯醇式互变）；
4.羰基的亲核加成反应
(1)掌握醛酮的羰基与亲核试剂加成反应的活性；
(2)掌握醛酮亲核加成反应的历程：简单的亲核加成历程、加成-消除历程；
(3)理解Cram规则；
(4)理解α，β-不饱和羰基化合物的亲核加成。

5.掌握醛酮的制法；
6.理解有机氧化还原反应的涵义，离子-电子配平氧化还原反应。

第十二章羧酸
本章教学基本要求：
羧酸是含有羧基的含氧有机化合物。

它广泛存在于自然界中，同时也是重要的化工原料，它的化学性质的讲授是本章的重点。

1.熟悉羧酸的结构，掌握羧酸的CCS命名和常见羧酸的俗名和习惯名称，光谱特征；
2.掌握羧酸的化学性质（酸性，酰化反应，脱羧）和制备方法；
3.进一步掌握诱导效应和共轭效应，传递方向、方式和强弱比较，了解场效应；
4. 熟悉醇酸、酚酸、羰基酸的特性和制法；
5.掌握酸碱理论*
（l） Bronsted－Lowry酸碱理论， PK
a
(2) Lewis酸碱理论，用于说明化合物的反应性能；
(3) 有机分子的酸碱性质。

第十三章羧酸衍生物
本章教学基本要求：
羧酸分子中的羟基被其它原子或基团取代后生成的化合物称为羧酸衍生物。

本章仅讨论酰卤、酸酐、酯、酰胺以及有机合成路线问题。

1.掌握酰卤、酸酐、酯及酰胺的结构、命名和光谱特征；
2.掌握这四种衍生物和腈的性质，它们之间相互转变的规律及制备方法；
3.掌握羧酸衍生物的加成-消除历程，（特别是酯的水解反应历程）；
4.掌握乙酰乙酸乙酯、丙二酸酯合成法；
5.掌握油脂的组成、结构、性质（氢化、碘值、皂化值、酸败）和了解加工利用，了解磷脂和蜡；
6.了解表面活性剂的一般知识；
7.有机合成。

利用学过的有机反应，运用有机合成的原理，选择适当的试剂及反应条件掌握或理解各类有机物的制备，同时能设计简单有机物的合理的合成路线，提高学生的思维能力、创造能力。

(1)碳胳的形成。

包括碳链的增长、缩短，支链的增加，重键的形成，成环。

(2)官能团的引入和保护
(3)了解相转移和极性转换的概念，立体选择和立体专一性。

第十四章含氮化合物
本章教学基本要求：
含氯化合物分子中含有碳氮键，种类很多，本章只讨论硝基化合物，胺，重氮和偶氮化合物。

1.掌握硝基化合物、胺、重氮化合物、偶氮化合物的基本结构和命名，硝基化合物酸式和假酸式互变；
2.掌握芳香族硝基化合物的还原、胺的烷基化、酰基化与HNO
的反应；
2
3.掌握重氮化反应，芳香族重氮化合物和脂肪族重氮化合物的结构及其稳定性；
4.掌握重氮盐反应生成酚、芳基碘、芳腈、芳烃和偶联化合物；
5.芳香族化合物的亲核取代反应
（l）加成-消除历程：掌握卤代芳烃亲核取代、硝基对卤苯水解加速的理由；
（2）消除-加成历程：理解苯炔机理。

6.分子重排
(1)掌握电子骨架重排反应；
向碳原子迁移：片呐醇重排、Wagner－meerwein重排、Wolff重排；
向氧原子迁移：Baeyer-Villiger重排、过氧化氢重排；
向氮原子迁移：Beckmann重排Hofmann重排；
（2）理解富电子骨架重排反应Stevens重排；
(3)理解芳香重排反应；Claisen重排、联苯胺重排
6.掌握芳香族硝基化合物，胺的制备方法。

第十五章含硫和含磷的有机化合物
本章教学基本要求：
本章只作简单介绍，甚至可分散至有关章节。

l．掌握醇、硫醚、矾、亚矾与磺酸的结构、性质与制备，熟悉它们在有机合成上的应用；
2.掌握含磷有机化合物的分类、命名、制法。

Wjttig试剂及其应用，了解有机磷农药。

第十六章元素有机化合物
本章教学基本要求：
元素有机化学是一门在本世纪五十年代后形成的，介于有机化学与无机化学之间的一门新兴的边缘科学。

本章将要重点讨论里？硼、硅及过渡元素的有机化合物。

l．掌握常见的金属有机化合物（格林那试剂、有机铝试剂、二烃基铜锂试剂、有机锌试剂）的制备及主要性质，在有机合成上的应用；
2.了解有机过渡金属化合物所催化的就见的有机化学反应及这些反应在有机合成上的应用；
3.了解硼试剂和硅试剂在有机合成上的应用；
第十七章周环反应
本章教学基本要求：
周环反应是有机化学家研究有机反应机理时发现的除自由基反应和离子型反应以外的另一种机理。

本章简单介绍前线轨道理论，并初步用它来解释一些问题。

1.了解Woodward-Hoffmann的分于轨道对称守恒原理的提出和基本内容。

2能用前线轨道理论解释三类主要周环反应（电环化、环加成、α-迁移），会判断电环化和环加成反应中的“允许”和“禁阻”及产物的构象。

第十八章杂环合物
本章教学基本要求：
杂环化合物占已知有机化合物的三分之一左右，广泛存在于自然界中。

本章主要讨论环系比较稳定，在结构上与芳香族化合物相似，具有一定芳香性的杂环化合物；它们又是各构成各种复杂的杂环化合物的重要母体。

1.掌握杂环母体的译音法命名；
2.掌握呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的结构与性质的关系；
3.了解嘧啶、喹啉、嘌吟及吲哚的结构；
4.了解呋喃、噻吩、吡咯、糠醛和噻啉的制怯；
5.掌握生物碱的分类和一般提取方性；
6.了解几种重要生物碱（麻黄素、烟碱、阿托品、咖啡破和茶碱）的结构和用途。

第十九章碳水化合物
本章教学基本要求：
碳水化合物也叫糖，是自然界中存在最多的一类有机化合物，它是构成植物与动物体的重要成分。

它们的化学结构实际上是多羟基酸、酮或多羟基醛、酮的缩合物。

l单糖
醛糖（葡萄糖、甘露糖、半乳糖、阿拉伯糖和核糖）；酮糖（果糖）；
(1)理解利用化学方法证明己醛糖的直链构造式；
(2)掌握指定单糖的Fischer投影式、氧环式、Haworth式，构象式、α,β构型，已醛糖的变旋现象；
(3)理解戊醛糖、已醛糖的对映异构关系；
(4)掌握各糖的重要性质：氧化还原，与苯肼反应，酰基化反应。

理解单糖的递升和递降。

2.掌握糖苷的概念；
3.二糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖）掌握上述二糖的Haworth式、性质；
4.多糖（纤维素、淀粉、糖元）。

（l）掌握上述多糖的结构特点；
（2）了解纤维的加工利用；
（3）了解碳水化合物多聚物的酸催化和酶催化水解；
（4）了解杂多糖的概念。

第二十章蛋白质和核酸
本章教学基本要求：
动物躯体的大部分是由蛋白质构成的。

蛋白质又使躯体各部分成为统一的有机体并使之运转。

从化学观点看，蛋白质是一类重要的生物高分子，属聚酰胺类。

组成蛋白质的基石是氨基酸。

l. α-氨基酸
(1)掌握二十种常见氨基酸的名称和分类，理解其结构；
(2)掌握氨基酸的两性和等电点，在高于或低于它们的等电点的水溶液中的构造式；掌握氨基酸与茚三酮的反应；
(3)了解氨基酸的合成法和发酵法。

2.多肽
(1)掌握多肽的一般结构、理解多肽的测定法（N端、碳端测定法）、部分水解；
(2)了解多肽的一般合成法。

3.蛋白质
（l）掌握蛋白质的分类、蛋白质分子结构（一级、二级、三级结构），了解蛋白质的四级结构；
（2）掌握蛋白质的性质；
两性和等电点、水化、变性、鉴定、水解（酸性和碱性水解）。

4.核酸和蛋白质的生物合成*
(1)掌握核苷酸、核酸（RNA核DNA）的表示式；
(2)了解基因指导蛋白质的合成m—RNA，t－RNA。

楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业《有机化学》教学目标三层次要求
5.了解酶的一般概念
第二十一章萜类和甾族化合物
本章教学基本要求：
除脂肪、蛋白质和碳水化合物以外，萜类和甾族化合物也是相当重要的两类天然产物,萜、甾的结构完全不同，但是它们在生物体内却是由同样的原始物质组成，其用途广泛。

1.掌握萜类化合物的分类、结构特点，几种重要萜类化合物（α-蒎烯、薄荷醇、樟脑、龙脑和松香酸的结构、性质和用途）；
2.了解维生素A、胡萝卜素的结构和生理功能。

维生素的概念；
3.掌握甾族化合物的结构特征和命名；
4.了解几种重要的甾族化合物（胆甾醇、胆酸、维生素D和性激素）的结构和生理功能。

第二十二章合成高分子化合物
本章教学基本要求：
天然高分子化合物，如淀粉、纤维素、蛋白质和核酸等与生命过程有着密切的关系。

此外，还有一类人工合成的高分子化合物，自1930年问世以来，获得了飞速的发展和广泛的应用。

本章只能扼要地介绍合成高分子的结构、性能、合成方法和应用等基础知识。

1．理解高分子化合物的基本概念，理解高分子的结构和性能的关系，线型高聚物和体型高聚物的性能特点，高分子化合物的聚集状态。

2．掌握游离基加聚反应、正离子加聚反应、负离子加聚反应、配位聚合反应、缩聚反应的特点。

3、了解高聚物的用途。

4、了解塑料、橡胶、合成纤维的等高分子材料的特点和用途
5、了解高分子在层色分离、载体中应用。

楚雄师范学院化学与生命科学系
有机化学教研室
2006年1月
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