最新高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题3 第二单元 芳香烃1名师精编资料汇编

第二单元 芳香烃
细品书中知识 关键词：芳香烃、苯及苯的同系物、硝化反应 1.苯的物理性质和用途
(1)将苯加入盛有碘水的试管中，振荡静置，现象是液体分层，上层为紫红色，下层为无色。

说明碘单质在苯中的溶解度比在水中的溶解度大；苯与水互不相溶，密度比水小。

(2)将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中，振荡静置，现象是乒乓球碎片溶解于苯而食盐不溶，说明苯是很好的有机溶剂。

(3)将盛有苯的两支试管分别插入 100℃ 的沸水和 0℃ 的冰水中，现象是插入沸水的苯可以沸腾，而插入冰水的苯则凝结成无色晶体，说明苯的沸点低于 100℃，熔点高于 0℃。

(4)苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药等，苯也是常用的有机溶剂。

例1：下列各组液体混合物，能用分液漏斗分离的是（ ）
A 溴苯和溴
B 正己烷和水
C 苯和硝基苯
D 酒精和水
解析：只有不互溶的出现分层现象的混合物，才可以用分液的方法分开。

A 、C 、D 均为互溶体系，不能用分液漏斗分离。

答案：B 2.苯的结构
化学史上首先提出苯分子为环状结构的科学家是凯库勒，他将苯分子的结构式表示为C C C C C C H H H
H H H 或，该
式称为凯库勒式。

苯分子中6个碳原子和6个氢原子位于同一平面，6个碳原子构成正六边形，键角是120°，碳碳键的键长、键能完全相等，是介于单键和双键之间的独特的碳碳键。

因此苯具有烷烃和烯烃的双重性质，即既能发生取代反应又能发生加成反应，但通常需要使用催化剂才能使这些反应发生。

注意点： (1)苯分子中 6 个碳碳键都相同：苯分子中邻位二取代物只有一种、碳碳键键长相等。

(2)苯分子里不存在典型的碳碳双键：苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。

(3)苯分子为非极性分子：苯不溶于水而易溶于非极性的溶剂也易溶解非极性的溶质。

例2：有关
的说法正确的是
A 、所有碳原子有可能都在同一平面上
B 、最多只可能有9个碳原子在同一平面上
C 、有7个碳原子可能在同一条直线上
D 、只可能有5个碳原子在同一直线上
解析：本题根据乙烯、乙炔、苯为基本模型，改写为下图形式，碳碳双键和苯环两个平面结构
预习&听课点（老师的观点）
1. 苯的结构特征与物理性质
2. 苯的化学性质
3. 制备溴苯与硝基苯的实验
状元心得笔记（尖端学生的观点）
1. 苯中不存在碳碳双键，难加成。

2. 苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色，而苯不
行。

3. 苯分子中12个原子共面。

如果重叠，所有碳原子有可能都在同一平面上，而碳碳双键和苯环的120°键角，使得共线的碳原子只能是HC≡C－中的两个碳原子、苯环对位上的两个碳原子及双键左端的一个碳原子，共计5个。

故答案为A、D。

答案：AD
例3：苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m
A．①②④⑤B．①②③⑤C．①②③D．①②
解析：假如苯环结构中存在C-C单键与C=C双键的交替结构，则能使溴水褪色，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，邻二甲苯有两种结构（单键邻位、双键邻位），苯环上碳碳键的键长不相等，而这些结论都是不成立的。

所以苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构。

答案：A
3.苯的化学性质
苯分子的特殊结构决定了苯的化学性质，它既可能具有饱和烃的性质，也可能具有不饱和烃的性质。

一般情况下，苯的性质较稳定，但在特定条件下苯可以和卤素单质、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反应，也可以和H2等发生加成反应。

概括为“二取代，一加成，无氧化”
反应条件化学方程式说明
取代反应(1)与溴反应催化剂、纯卤素Br
Br2
+催化剂+ HBr
溴苯是无色的液体，
密度比水大。

(2)硝化反应
浓硫酸做催化
剂，50℃～60℃
NO2
+HO NO2浓硫酸
△
+H2O
硝基苯是无色液体，
密度比水大，有毒。

(3)加成反应镍作催化剂，加
热
＋3+催化剂
H2
△
(4)氧化反应O2、点燃2+15O212CO2+6H2O 燃烧时产生明亮的火焰并带有很浓的
黑烟
注意点：（1）苯分子中不存在不饱和键，因此，苯不可以使溴水因发生加成反应而褪色，也不能与酸性高锰酸钾溶液反应。

利用这一性质可证明苯的分子结构。

（2）苯和卤素发生取代反应必须在铁（或卤化铁）作催化剂的条件下才可进行。

（3）做苯的硝化反应实验时，必须先混合浓硝酸和浓硫酸，冷却后再滴加苯。

（4）在苯的溴代反应和硝化反应中长而直的玻璃导管所起的作用是：导气兼冷凝作用。

（5）苯在催化剂存在的条件下可和H2发生加成反应，但反应中苯和H2的物质的量之间的关系为1：3，这一点请注意与烯烃和炔烃的比较。

（6）苯可以发生燃烧反应，由于其含碳时很高（与乙炔相同），故可产生明亮的火焰和浓烟，但苯不能被酸性高锰酸钾溶液所氧化。

扫雷专区
误解：在苯的硝化反应的实验中，误以为将浓硝酸倒入浓硫酸中。

探析：液体物质与浓硫酸混合时需要注意溶液的混合顺序，一般来讲是将密度大的溶液缓慢加入到另一种溶液中，如浓硫酸和浓硝酸的混合，需要将浓硫酸缓慢加入到浓硝酸中并用玻璃棒不断搅拌，以防止液体飞溅。

例4：实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置图如右图所示。

回答下列问题：
(1)反应需在50 ℃～60 ℃的温度下进行，图中给反应物加热方法是它的优点是
____________________和______________________；
(2)在配制混合酸时应将___________加入到____________中去；
(3)该反应的化学方程式是__________________________________；
(4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是______________
_________________________________；
(5)反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用如下操作精制：①蒸镏②水洗
③用干燥剂干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗正确的操作顺序是______。

A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③
【解析】本题以苯的硝化反应为载体，考查了一些基本实验知识。

水浴加热法
的优点应是考生熟知的；配制混合酸时应将密度大的浓硫酸加入到密度小的浓硝酸中去；由于苯和硝酸都是易挥发且有毒的物质，设计实验装置时应该考虑它们可能产生的污染和由挥发导致的利用率降低；所的粗产品中可能还混有少量酸，若直接用NaOH溶液洗则太浪费，因此应在用NaOH溶液洗之前用水洗。

【答案】(1)水浴便于控制温度受热均匀(2)浓硫酸浓硝酸
(3)＋HNO3
浓H
2
SO
4
50 ℃～60 ℃
NO
2
＋H2O冷凝(4)苯、硝酸等挥发到空气中，
造成污染(5)B
例5：下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（）
A.苯是无色带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应
解析：苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃。

苯在铁粉作催化剂条件下和液溴发生取代反应，在一定条件下，苯可以和氢气发生加成反应生成环己烷。

故选项中D错误。

答案：D
4.苯的同系物
①组成和结构
苯的同系物必含苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团，符合C n H2n-6(n≥6)的通式。

实际上，只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。

如：等。

2．物理性质：苯的同系物一般不溶于水，密度比水小，可萃取溴水、碘水中的Br2、I2。

3．化学性质：由于苯环和侧链的相互影响，使苯的同系物的性质与苯相似又不同，主要表现在：
a.侧链对苯环的影响：使苯环上更容易发生取代反应。

b. 苯环对侧链的影响：使侧链易被氧化，利用此性质区别苯和苯的同系物。

c. 加成反应：
4.苯的同系物的同分异构体
苯的同系物的同分异构体，包括侧链的位置异构和侧链上的碳链异构。

如芳香烃C 8H 10的同分异构体有
四种。

说明：（1）含一个或多个苯环的有机物叫芳香烃，苯环是芳香烃的母体。

（2）苯环上的氢原子被烷基取代后的产物中苯的同系物，它只含一个苯环。

苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，如：拥有多个苯环的稠环芳香烃或侧链上含有双键或叁键及环状结构的化合物均不属于苯的同系物。

（3）苯的同系物分子通式为C n H 2n-6（n ≥6），但符合这一通式的物质并不一定是苯的同系物。

（4）苯和甲苯都没有同分异构体，乙苯等其他苯的同系物，由于取代基在苯环上的相对位置不同，因此存在同分异构体，如：邻、间、对位置异构。

在判断苯的同系物的同分异构体时，可采用“对称轴”法分析。

（5）苯的同系物的性质受苯环和侧链的相互影响，苯环上的氢原子活性增强，易发生取代反应（如甲苯和溴或浓硝酸发生取代反应时均生成三取代产物），而侧链受苯环的影响，易被酸性高锰酸钾溶液所氧化，一般生成苯甲酸；利用这一性质可鉴别苯及其同系物。

（6）条件不同时苯的同系物与卤素发生取代反应位置不一样，在光照的条件下，侧链上的氢原子被取代，而在铁或卤化铁作催化剂时，则是苯环上的氢被取代。

（7）烷基苯与酸化的高锰酸钾溶液反应时，不论苯环侧链烃基有多长，只要与苯环直接相连接的碳原子上有氢，该侧链的最终氧化产物均为羧基。

例6：苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
C H R R MnO 4－、H ＋
COOH ′
(R 、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C 10H 14。

甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_______________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C 8H 6O 4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。

(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C 10H 14，它的苯环上的一溴代物只有一种。

试写出丙所有可能的结构简式。

__________________________________________________________________。

解析：本题以分子式为C 10H 14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。

题中信息没有明说什么样的结构不
能被酸性KMnO 4溶液氧化为芳香酸，但仔细分析可以发现，能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环相连的碳原子上没有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。

若苯的同系物能被氧化为分子式为C 8H 6O 4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，
可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(－CH 2CH 2CH 3和
CH CH 3
CH 3
)，
两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C 10H 14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能结构。

分子式为C 10H 14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位，或有3个相同的侧链且彼此不相邻，或4个相同的侧链，或5个侧链。

答案：(1)C CH 3CH
3
CH 3
9 (2)CH 2CH 3
CH 2CH 3
、
CH 3
CH 3
CH 3CH 3
、
CH 3
CH 3
CH 3
C
H 3 、
C
H 3C
H 3CH 3
CH 3
5.芳香烃的来源及其利用
①有机化合物中，含有苯环的碳氢化合物叫芳香烃，最简单的芳香烃是苯。

②芳香烃主要来自石油的催化重整或煤的干馏。

③直接将煤燃烧不仅浪费能源，而且会造成环境污染，因此需对煤进行综合利用。

煤的综合利用是指煤的干馏、煤的气化和液化，获得洁净的燃料和多种化工原料。

例7：下列说法正确的是（ ）
A.煤、石油、天然气是当今世界上最重要的三大矿物燃料，是取之不尽的
B.煤是由无机物和有机物所组成的复杂的混合物，主要含有碳和氢两种元素
C.石油主要含有碳和氢两种元素，同时还含有少量的硫、氧、氮等元素
D.煤和石油都是由古代植物遗体埋在地层下或在地壳中经过一系列非常复杂的变化而形成的
解析：煤、石油、天然气三大矿物燃料在地球上的蕴藏量是有限的，不是取之不尽的，A 错；煤主要含有碳元素，而不是碳和氢两种元素，B 错；C 正确；石油是由古代动植物遗体在地壳中经过非常复杂的变化形成的，D 不确切。

答案：C
例8：裂化汽油中除含有C 5~C 11的烷烃外，还含有C 5~C 11的烯烃及甲苯、二甲苯等苯的同系物。

要用化学
方法检验某裂化汽油样品中含有烯烃及苯的同系物，实验步骤为：
(1)先逐滴加入________，振荡，如果看到____________________，则证明有____________存在。

(2)逐滴加入__________至_______________为止，静置，用分液漏斗分出______(填“上”或“下”)层的裂
化汽油样品，再加入________，振荡，如果看到___________，则证明裂化汽油中有_______存在。

解析：本实验目的是在烷烃、烯烃、苯的同系物的混合物中检验烯烃和苯的同系物的存在，应先检验烯烃，再检验苯的同系物。

因为烯烃可使溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而褪色，而苯的同系物只能使酸性高锰酸钾溶液褪色，根据这一性质差异，则先用溴水检验烯烃的存在，再用酸性高锰酸钾溶液检验苯的同系物的存在。

具体实验步骤见答案。

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误解：对于石油蒸馏与硝基苯的制备实验中所使用温度计的位置理解不清。

探析：中学范围内使用温度计的实验有：(1)溶解度的测定实验(温度计水银球放在溶液中)；(2)乙烯的实验室制法(温度计水银球在反应液中)；(3)硝基苯的制取实验(温度计水银球放在水浴中)；(4)石油的分馏(温度计的水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处)；(5)中和热的测定(测定反应前盐酸和NaOH 溶液的温度以及反应混合液的温度)；(6)酯水解(温度计水银球放在70～80℃水浴中)；(7)测量气体体积的实验(要测当时环境的温度和压强，再转化为标准状态，否则所测气体体积不能应用)。

答案：(1)溴水溴水褪色烯烃(2)溴水不再褪色上层酸性高锰酸钾溶液紫色褪去苯的同系物。

推论引申释疑关键词：烃燃烧规律烃分子式的确定
一、苯及苯的同系物的同分异构体数目的判断方法
1.记忆法
记住已掌握的常见的异构体数。

例如：
（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物），2，2，3，3-四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种；
（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；
（3）戊烷、丁烯、戊炔丙醇有3种；
（4）丁基、C8H10（芳烃）有4种；
（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；
（6）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

2.基元法
例如：丁基有4种，丁醇、丁醛都有4种
3.替代法
例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H 替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C （CH3）4的一氯代物也只有一种。

4.对称法（又称等效氢法）
等效氢法的判断可按下列有三点进行：
（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。

例1．烷基取代基
R
可被酸性高锰酸钾溶液氧化为COOH
（苯甲酸），但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有C－H键，则不容易被氧化得到苯甲酸。

现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种，其中3种是：
CH2CH2CH2CH2CH3
、
CHCH2CH2CH3
CH3
、CH2CHCH2CH3
CH3
请写出其它4种的结构简式_____________________________。

解析：这个题属于书写同分异构体的结构简式，除了需有序思维外，还要求书写规范。

首先明确的是：①苯环上的烃基是烷烃基（只有单键），即－C5H11。

②与苯环直接相连的碳原子应连两个或一个氢原子。

具体的解法有两种：
方法一：写出－C5H11的8种结构（碳架式）
①C C C C C、②
C C C C
C、③
C
C C C
C、④
C
C C C
C、⑤
C
C C
C
C、⑥
C
C C
C C、⑦
C
C C
C
C、⑧
C
C C
C
C
根据左端C上无H，排除第⑤种，判断出给的是第①、②、③，写出④、⑥、⑦。

方法二：按与苯环连接的C上有H的排列
有2个H的为：－CH2－C4H9（－C4H9四种结构）
有1个H的为：
CHCH2CH2CH3
CH3
、
CHCHCH3
CH3
CH3、CHCH2CH3
C2H5。

答案：
CH2CH2CHCH3
CH3
、
CHCHCH3
CH3
CH3
、
2.苯的取代反应的实验探究。

（1）对苯与溴的反应实验，应明确下列几点：
a.铁粉起催化作用（实际起催化作用的是FeBr3）。

b.烧瓶伸出的导管要有足够长度，以充分冷凝逸出的苯和溴的蒸气。

c.导管末端不可插入锥形瓶内液体液面之下，以防倒吸。

d.导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇水蒸气所形成的。

鉴别生成溴化氢的方法是：取锥形瓶内少许溶液，滴加AgNO3溶液，观察是否有浅黄色沉淀生成。

e.烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。

其提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，搅拌，用分液漏斗分离出溴苯。

其反应方程式为：
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
（2）对于实验室制取硝基苯，应注意以下几点：
a.配制混酸时，一定要注意先取浓硝酸，之后将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并振荡（或搅拌）使之混匀，以避免浓硫酸溅出，发生事故。

b.浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50℃～60℃以下，再慢慢滴入苯
c.水溶液的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓H2SO4在70℃～80℃时会发生反应生成水溶性的苯磺酸。

d.为使硝化反应进行得比较完全，要不断振荡试管。

e.将最后产物（混合物）倒入一个盛装水的烧杯里，因混合酸被大量水稀释之后，其密度较硝基苯的密度要小，这时油状、黄色的粗硝基苯聚集在混酸溶液的下层，而尚未反应的苯漂浮在水的上层。

f.为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH 溶液洗涤。

用NaOH溶液洗涤的目的是使少最溶解在硝基苯中的混酸（硫酸、硝酸）转化为相应的钠盐，使之进入水层而除去。

g.提纯后的硝基苯是无色、有苦杏仁气味的油状液体。

硝基苯在通常情况下为无色油状带苦杏仁味的液体，不溶于水，密度比水大，有毒。

硝基苯的重要用途是制造苯胺，其反应原理是：
NO2
+3Fe+6HCl→NH2
+3FeCl2+2H2O
CH2CCH3
CH3
CH3、
CHCH2CH3
C2H5
例2．某化学课外小组用右图装置制取溴苯。

先向分液漏斗
中加入苯和液溴，再将混合液滴入反应器A(A下端活塞关
闭)中。

(1)写出A中反应的化学方程式：________________。

(2)观察到A
中的现象是
__________
__________
____。

(3)实验结
束时，打开
A下端的活
塞，让反应
液流入B
中，充分振
荡，目的是
__________
_____________，
写出有关的化学方程式________________________。

(4)C中盛放CCl4的作用是_____________________。

(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反
应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉
淀，则能证明。

另一种验证的方法是向试管D中加入
________________，现象是____________________。

答案：(1) C6H6＋Br2
Fe
C6H5Br＋HBr (2)反应液微沸
有红棕色气体充满A容器
(3)除去溶于溴苯中的溴Br2＋2NaOH→NaBr＋NaBrO＋
H2O或3Br2＋6NaOH→5NaBr＋NaBrO3＋3H2O (4)除去溴
化氢气体中的溴蒸气(5)石蕊试液，溶液变红色（或其他合
理答案）
解析：苯与溴在FeBr3(Fe与Br2作用而得)的催化作用下可
以发生反应，若发生加成反应则没有无机产物生成，若发
生取代反应，则有HBr生成，因此只须检验是否有HBr生
成即可判断反应类型。

可用石蕊试液或AgNO3溶液检验
HBr，但Br2(g)的存在会对HBr的检验产生干扰，必须除去。

有机产物中可能会溶解有Br2，可用碱液洗涤再分液除去。

多角度推敲试题笔记A
B C D
CCl4
铁丝
H2O NaOH
（一）紧扣教材试题研究
例1． 某芳香烃A ，分子式为C 9H 12。

在光照下用Br 2溴化A 得到两种一溴衍生物(B 1和B 2)，产率约为1:1。

在铁催化下用Br 2溴化A 也得到两种一溴衍生物(C 1和C 2)；C 1和C 2在铁催化下继续溴化则总共得到4种二溴衍生物(D 1、D 2、D 3、D 4)。

试写出B 1、B 2、C 1、C 2、D 1、D 2、D 3、D 4的结构简式。

解析：A 是“芳香烃”，至少要有一个苯环。

按分子式C 9H 12已不可能有 比苯环更高级的芳香烃，例如萘的分子式是C 10H 8，已超过9个碳。

因 而，C 9H 12是有烃基侧链的苯的同系物。

先罗列出C 9H 12所有含 有苯环的结构：
其次要明确在光照下溴代只发生在侧链的α—碳原子上的氢，铁粉催化条件下溴代则发生在苯环上的氢原子。

再结合试题提供的信息之一：光照下得到2种一溴衍生物，就可以立即排除上列的②和⑦，因为②和⑦无疑只能得到一种一溴衍生物。

③也可排除，因为当溴取代三个甲基中的一个氢就可得到3种一溴衍生物，超过2种。

然后再结合另一个信息芳香环上的氢被溴取代得到2种一溴衍生物可以认定只有⑥是A 了。

而且，用一溴衍生物再溴化得到二溴衍生物的信息来验证，只有A 形成的C 1和C 2继续溴化可总共得到4种二溴衍生物，到此答案不难得到。

答案：
例2．有机物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响，
从而导致化学性质不同。

以下事实中，不能够说明此观点的是 A ．乙烯能使KMnO 4酸性溶液褪色，而甲烷不能 B ．甲苯能使KMnO 4酸性溶液褪色，而甲烷不能 C ．乙酸能与NaHCO 3反应放出气体，而乙醇不能 D ．苯硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯 解析：乙烯能使KMnO 4酸性溶液褪色，而甲烷不能，是因为乙烯具有碳碳双键，是官能团的性质而非原子间影响所致；甲苯能使KMnO 4酸性溶液褪色，而甲烷不能，是因为苯环的存在增大了甲基的活性，使其易被氧化；乙酸能与NaHCO 3反应放出气体，而乙醇不能，是因为羰基的存在增大了羟基的活性，使其易电离出H +
；苯硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，是因为甲基的存在增大了苯环的活性，使其易生成多硝基取代物。

答案：A
（二）综合试题拔高研究
例3．实验室制乙烯和石油分馏实验，相同之处是（ ） A.都需要加浓硫酸 B.都需加沸石或碎瓷片 C.都需要冷凝器 D.温度计水银球都要插入溶液中
解析：对两套实验装置需详细了解。

制乙烯不需冷凝器，石油的分馏实验不能把温度计水银球插入反应混合物中，而是在蒸馏烧瓶支管口附近。

答案：B
题记
试题分析：本题是推测芳香烃A 的结构的可能性，以及依据A 的结构来推到其溴代产物的结构。

误区解读：考虑问题不全面。

方法点击：理解芳香烃的定义，考虑问题全面，写出A 的结构的所有可能性，掌握取代反应的原理是溴原子取代侧链烃基中的氢原子。

题记 试题分析：本题主要考查官能团之间的相互影响。

误区解读：考生会误任务A 选项正确，乙烯使KMnO 4酸性溶液褪色是因为
具有碳碳双键，是官能团的性质而非原子间影响所致。

方法点击：在解题过程中，要引导学
生将知识的应用层次深入化，不能只停留在知识的表层。

例4．某化学课外小组用下图全封闭式苯溴代反应微型实验装置制取溴苯。

实验操作原理用注射器M 依次吸取约1.8ml 苯和0.7ml 液溴，并混溶均匀，按图所示将实验所需的各部件连接起来. 按f 1方向小心地将镶有螺旋状细铁丝的12号注射器针头下插至螺旋状细铁丝与G 底部接触，在（Fe ）催化条件下，苯溴代反应发生。

按要求回答问题。

（1）写出G 中反应的化学方程式 。

（2）观察到G 中的现象是 。

（3）实验结束时，一手按住G 的胶盖，一手将镶有螺旋状细铁丝的12号注射器针头小心地拔升至原（图示）f 2位置，打开自由夹b ，用M 吸取约4ml 6mol/LNaOH 溶液，全部注入G 中充分振荡，目的是 ，写出有关的化学方程式 。

（4）H 中盛放CCl 4的作用是 。

（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，看到W 中加入AgNO 3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。

另一种验证的方法是W 中盛放 ，现象是
（6）在实验过程中，可以控制苯的溴代反应速率的大和小，可分别采用方法
思路分析：苯和溴在铁作催化剂时反应很快，同时放出大量的热，同时溴具有很强的挥发性，因此，在实验中将会看到有大量的红棕色气体充满G 容器，同时也可能有部分的苯和溴散逸出来，为防止污染环境，因为溴易溶于CCl 4等有机溶剂，因此我们可用CCl 4吸收溴和苯。

取代反应和加成反应的产物存在明显不同，取代反应同时生成卤化氢和卤代烃，而加成反应则只能生成一种有机化合物，我们也可以通过检验卤离子的方法来判断发生的是哪种反应。

在取代反应过程中生成的溴苯中往往含有少量的溴而显褐色，可通入NaOH 溶液中除去溴，达到分离提纯溴苯的目的。

解答：（1）C 6H 6 ＋Br 2−→−Fe C 6H 5Br ＋HBr ↑ （2）反应液微沸有红棕色气体充满G 容器 （3）除去溶于溴苯中的溴
Br 2＋2NaOH →NaBr ＋NaBrO ＋H 2O 或3Br 2＋6NaOH →5NaBr ＋NaBrO 3＋3H 2O （4）除去溴化氢气体中的溴蒸气
（5）石蕊试液，溶液变红色
（6）按f 2、f 1方向拔升下插镶有螺旋状细铁丝的12号注射器针头，以调控该实验反应速率 知识规律总结
知识要点 总 结 注意问题
1、苯的结构与物理性质
2、苯的化学性质
3、苯的同系物的性质 苯分子没有碳碳双键，难加成，易取代，与烷烃的性质相似。

与液溴、硝酸的取代反应，掌握实验的注意点。

主要是区别苯的同系物与苯在化
学性质上的差异
苯的同系物能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不可以，苯与液溴或者硝酸是发生1取代的反应，而苯的同系物是3取代。

解题方法 总 结 连接例题
题记
试题分析：本题考查苯在一条件下与卤素单质的取代反应、实验的安全性、产物的分离提纯及反应原理的判断。

误区解读：不理解取代反应和加成反应的原理不同。

方法点击：苯题关键是证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应的方法。

理解取代反应会生成小产物。