2019年高考真题专题汇编——有机化学

2019年高考真题专题汇编——有机化学
1．【2019浙江】下列说法不正确
．．．的是
A．正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醇的沸点比二甲醚的高
B．甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
C．羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料
D．天然植物油没有恒定的熔、沸点，常温下难溶于水
【答案】B
【解析】
【详解】
A.对于分子式相同的烷烃，支链越多，沸点越低，因而正丁烷的沸点比异丁烷的高。

而对于相对分子质量相近的有机物，含羟基越多，沸点越高，原因在于-OH可形成分子间的氢键，使得沸点升高，因而乙醇的沸点比二甲醚的高，A项正确；
B.葡萄糖为多羟基醛，含有醛基，能使溴水或者酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；
C.羊毛、蚕丝主要成分是蛋白质，为天然高分子化合物，塑料、合成橡胶都属于人工合成的高分子材料，C项正确；
D.天然植物油是混合物，无固定熔、沸点，另外，植物油常温下难溶于水，D项正确。

故答案选B。

2．【2019浙江】下列表述正确的是
A．苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应
B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2
C．等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl
D．硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
【答案】D
【解析】
【详解】
A.苯和氯气生成农药六六六，其反应方程式为，反应类型是加成反应，A项错误；
B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br，B项错误；
C.甲烷和氯气反应为连续反应，甲烷和氯气生成CH3Cl和HCl，接着CH3Cl和氯气生成CH2Cl2和HCl，之后生成CHCl3和CCl4,，因而产物除了4种有机物，还有HCl，C项错误；
D.酯类水解断裂C-18O单键，该18O原子结合水中H，即生成乙醇H18OCH2CH3，因而，D 项正确。

故答案选D。

3．【2019海南】下列化合物中，既能发生取代反应又能发生加成反应的有( )
A．CH3-CH=CH2B．CH3CH2CH2OH
C．D．
【答案】AD
【解析】
【详解】
A.丙烯含有饱和C原子，因此可以发生取代反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应，A 符合题意；
B.丙醇含有醇羟基，可以发生取代反应，没有不饱和的碳碳双键、碳碳三键、无醛基、羰基，不能发生加成反应，B不符合题意；
C.该物质名称为2，2-二甲基丁烷，属于烷烃，只能发生取代反应，不能发生加成反应，C 不符合题意；
D.苯在一定条件可以发生取代反应、加成反应，D符合题意；
故合理选项是AD。

4．【2019课标III】下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3−丁二烯
【答案】D
【解析】
【详解】
A、甲苯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不选；
B、乙烷是烷烃，所有原子不可能共平面，B不选；
C、丙炔中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C不选；
D、碳碳双键是平面形结构，因此1，3－丁二烯分子中两个双键所在的两个面可能重合，所有原子可能共平面，D选。

答案选D。

4．【2019海南】下列各组化合物中不互为同分异构体的是( )
A．B．
C．D．
【答案】B
【解析】
【详解】
A.二者分子式都是C6H6，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体，A不符合题意；
B.前者分子式是C14H24，后者分子式是C13H22，分子式不相同，二者不是同分异构体，B符合题意；
C.前者分子式是C3H6O2，后者分子式是C3H6O2，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体，C不符合题意；
D.前者分子式是C6H6O3，后者分子式是C6H6O3，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体，D不符合题意；
故合理选项是B。

5．【2019课标II】分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）
A．8种B．10种C．12种D．14种
【答案】C
【解析】
【分析】
C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。

【详解】
先分析碳骨架异构，分别为C-C-C-C 与2种情况，然后分别对2 种碳骨架采用“定
一移一”的方法分析，其中骨架C-C-C-C 有、共8 种，骨架有和，4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类
共8+4=12种，
C项正确；
答案选C。

【点睛】
本题考查同分异构体的书写，难度中等，学会利用同分异构体的判断方法解题是关键。

6．【2019课标I】关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
【答案】B
【解析】
【分析】
2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。

【详解】
A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸
钾溶液褪色，故A错误；
B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；
C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。

2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；
D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。

故选B。

【点睛】
本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。

7．【2019北京】交联聚合物P的结构片段如图所示。

下列说法不正确的是（图中表示链延长）
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
【答案】D
【解析】
【分析】
将X为、Y为带入到交联聚合物P的结构中可
知，聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，据此解题；
【详解】
A.根据X为、Y为可知，X与Y直接相连构成
了酯基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，故A不符合题意；
B.聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的,故B不符合题意；
C.油脂为脂肪酸甘油酯，其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三醇，故C，不符合题意；
D.乙二醇的结构简式为HO-CH2CH2-OH,与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，故D符合题意；
综上所述，本题应选D。

【点睛】
本题侧重考查有机物的结构和性质，涉及高聚物单体以及性质的判断，注意把握官能团的性质，缩聚反应的判断，题目有利于培养学生的分析能力，难度不大。

8．【2019江苏】（多选）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
【答案】CD
【解析】
【详解】
A.X分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH，所以1molX最多能与3molNaOH反应，故A错误；
B.比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，故B错误；
C.X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，故C正确；
D.X和Y分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有3个，故D正确；
故选CD。

9．【2019浙江】以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。

E是两种含
有碳碳双键的酯的混合物。

相关物质的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：
请回答：
(1) A→B的反应类型________，C中含氧官能团的名称________。

(2) C与D反应得到E的化学方程式________。

(3) 检验B中官能团的实验方法________。

【答案】氧化反应羧基＋CH2＝CHCOOH＋H2O ＋CH2＝CHCOOH＋H2O 加过量银氨溶液，加热，出
现银镜，说明有醛基；用盐酸酸化，过滤，滤液中加入溴水，若溴水褪色，说明有碳碳双键【解析】
【分析】
B到C发生氧化反应，醛基被氧化成羧基，C为，油脂在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油，结合D的分子式，可知D为甘油，C和D发生酯化反应得到E，结合E的分子式可知-OH和-COOH发生1：1酯化，混合物E的结构简式为
和。

【详解】
（1）根据分子组成的变化，即去氢加氧，A到B的反应类型为氧化反应，C中的含氧官能团为羧基。

（2）由上分析混合物E的结构简式，可知C和D的酯化反应得到两种有机产物，因而化学方程式分别为＋CH2＝CHCOOH＋H2O和＋CH2＝CHCOOH＋H2O。

（3）B中含有碳碳双键和醛基，两者都易被氧化，其中醛基能被弱氧化剂氧化，因而需要先检验醛基，可采用银氨溶液检验，注意这里需要加过量的银氨溶液以便将醛基全部氧化，然后用盐酸酸化，原因在于银氨溶液呈碱性，能和溴水反应，然后将过滤后的滤液加入溴水，观察现象。

因而答案为加过量银氨溶液，加热，出现银镜，说明有醛基；用盐酸酸化，过滤，滤液中加入溴水，若溴水褪色，说明有碳碳双键。

10．【2019海南】无机酸有机酯在生产中具有广泛的应用，回答下列问题：
(1)硫酸氢乙酯()可看作是硫酸与乙醇形成的单酯，工业上常通乙烯与浓硫酸反应制得，该反应的化学方程式为_________，反应类型为__________，写出硫酸与乙醇形
C H O S)的结构简式_____。

成的双酯—硫酸二乙酯(4104
(2)磷酸三丁酯常作为稀土元素富集时的萃取剂，工业上常用正丁醇与三氯氧磷()反应来制备，该反应的化学方程式为__________，反应类型为________。

写出正丁醇的任意一个醇类同分异构体的结构简式___________。

【答案】CH2=CH2+H2SO4(浓)→加成反应
+3HOCH2CH2CH2CH3+3HCl 取代反应
、、（CH3）3COH
【解析】
【分析】
(1)乙烯与浓硫酸发生加成反应生成；硫酸与2个分子的乙醇发生酯化反应，生成双酯—硫酸二乙酯；
(2)正丁醇与三氯氧磷()发生取代反应产生磷酸三丁酯和HCl；根据同分异构体的含义及要求，写出正丁醇的一种同分异构体的结构简式。

【详解】
(1)乙烯CH2=CH2与浓硫酸发生加成反应生成，反应方程式为：
C H O S)，CH2=CH2+H2SO4(浓)→；硫酸与乙醇形成的双酯—硫酸二乙酯(4104
其结构简式为：；
(2)正丁醇与三氯氧磷()发生取代反应产生磷酸三丁酯，该反应的化学方程式为：
+3HOCH 2CH 2CH 2CH 3+3HCl ，正丁醇
CH 3CH 2CH 2CH 2OH 的醇类同分异构体的结构简式可能为：
、、
（CH 3）3COH 。

【点睛】 本题考查了无机酸有机酯的合成方法、结构简式和化学方程式的的书写、有机物同分异构体的书写等知识。

掌握酯化反应特点及同分异构体书写规律是本题解答关键。

11．【2019海南】18-Ⅰ分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3:2的化合物（________）
A ．
B ．
C ．
D ．
Ⅱ奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)X 的结构简式为____；由水杨酸制备X 的反应类型为_____。

(2)由X 制备Y 的反应试剂为_________。

(3)工业上常采用廉价的2CO ，与Z 反应制备奥沙拉秦，通入的2CO 与Z 的物质的量之比至少应为____。

(4)奥沙拉秦的分子式为______，其核磁共振氢谱为______组峰，峰面积比为______。

(5)若将奥沙拉秦用HCl酸化后，分子中含氧官能团的名称为____。

(6)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。

W的结构简式为_______。

【答案】CD 取代反应浓H2SO4，浓HNO32:1
C14H8N2O6Na2 4 1：1：1：1 羧基、羟基
【解析】
【分析】
I.先判断分子中含有的H原子种类，然后确定每种H原子的数目，进而判断H原子的个数比；
II.水杨酸与甲醇在浓硫酸存在条件下发生酯化反应生成的X是水杨酸甲酯，结构简式，X与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生Y，Y与Fe、HCl发生还原反应生成，与过量NaOH水溶液加热发生反应生成的Z是，然后向该溶液中通入足量CO2气体反应生成奥沙拉秦。

【详解】
I.A分子中有两种不同的H原子，个数比为4：4=1：1，A错误；
B.该物质有三种不同的H原子，个数比等于4：4：4=1：1：1，B错误；
C.该物质有两种不同的H原子，个数比等于6：4=3：2，C正确；
D.该物质有两种不同的H原子，个数比等于6：4=3：2，D正确；
故合理选项是CD；
II.根据上述分析可知X是，Z是。

(1)X的结构简式为，由水杨酸与CH3OH在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应生成和水，酯化反应也属于取代反应；
(2)由X与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应生成Y和水，所以由X制备Y的反应试剂为浓硫酸、浓硝酸。

(3)由于酸性：羧酸>H2CO3>酚>HCO3-，在Z的分子中含有2个酚钠基团，所以在工业上常采用廉价的CO2与Z反应制备奥沙拉秦，通入的CO2与Z发生反应，为保证Z完全反应，通入的CO2与Z的物质的量之比至少应为2：1。

(4)根据奥沙拉秦的分子结构可知，奥沙拉秦的分子式为C14H8N2O6Na2，在物质分子中含有4种不同位置的H原子，所以其核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为1：1：1：1。

(5)若将奥沙拉秦用HCl酸化后，得到的物质分子结构为，在该分子中含氧官能团的名称为羧基、羟基。

(6)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应，说明W中含醛基；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。

W的结构简式为。

【点睛】
本题考查了有机物的推断，涉及物质结构的推断、同分异构体的书写、反应类型的判断、反应条件的判断等。

掌握各种官能团对物质性质的决定作用是解题关键，本题同时考查了学生接受信息、应用信息解决问题的能力。

12．【2019北京】抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：
ⅰ．
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。

有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。

A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类型是___________________________。

（2）D中含有的官能团：__________________。

（3）E的结构简式为__________________。

（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。

J经还原可转化为G。

J的结构简式为__________________。

（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。

①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。

（7）由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。

【答案】取代反应羰基、羟基还原剂；水解
【解析】
【分析】
有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，A为苯甲酸；有机物B 能与碳酸钠反应，但不产生CO2，且B加氢得环己醇，则B为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为；C发生信息中的反应生成D为；D发生信息中的反应生成E为；F经碱性水解，酸化得G 和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J 为；由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，据此解答。

【详解】
（1）根据以上分析，A为苯甲酸，B为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为，化学方程式为
，
故答案为：取代反应；；
（2）D为，D中含有的官能团为羰基、羟基，
故答案为：羰基、羟基；
（3）D发生信息中的反应生成E，其结构简式为，
故答案为：；
（4）F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为，
故答案为：；
（5）J为，分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M，①包含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环，②M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，1molM 最多消耗2molNaOH，说明含有酚酯的结构，则M的结构简式为，
故答案为：；
（6）由合成路线可知，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，
故答案为：还原剂；水解；
（7）由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，则其结构简式为：，
故答案为：。

13．【2019江苏】化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中含氧官能团的名称为________和________。

（2）A→B的反应类型为________。

（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

________________________
【答案】（酚）羟基羧基取代反应
【解析】
【分析】
有机物A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和甲醇发生取代反应生成C，C和CH3OCH2Cl在三乙胺存在条件下发生取代反应生成D，D和CH3I在K2CO3条件下发生取代反应生成E，E在LiAlH4条件下发生还原反应生成F，据此解答。

【详解】
（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团为-OH和-COOH，名称为(酚)羟基、羧基，故答案为：(酚)羟基；羧基；
（2）根据以上分析可知，A→B的反应中-COOH中的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）观察对比C、D的结构可知，C→D的反应中酚羟基上的氢原子被-CH2OCH3取代生成D，根据副产物X的分子式C12H15O6Br，C→D的反应生成的副产物为C中两个酚羟基都发生了取代反应，可知X的结构简式为，
故答案为：；
（4）C为，C的同分异构体满足以下条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为，
故答案为：；
（5）根据逆合成法，若要制备，根据题给已知可先制备和CH3CH2CHO。

结合所给原料，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，参考题中E→F的反应条件，在LiAlH4条件下发生还原反应生成，和HCl 发生取代反应生成，在Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成，和CH3CH2CHO在一定条件下反应生成，所以合成路线设计为：
CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO，
，
故答案为：CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO，。

【点睛】
本题以化合物F的合成路线为载体，考查官能团的识别、反应类型的判断、副产物结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。

难点是有机合成路线的设计，有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。

14．【2019课标I】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是__________。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。

写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳__________。

（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________。

(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是__________。

（5）⑤的反应类型是__________。

（6）写出F到G的反应方程式__________。

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线
__________(无机试剂任选)。

【答案】羟基、、、、C2H5OH/浓H2SO4、加热取代反应
、
【解析】
【分析】
有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。

D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。

【详解】
（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。

（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为、、、、。

（4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。

（5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。

（6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为：
、。

（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成
，最后根据题中反应⑥的信息由合成产品。

具体的合成路线图为：，。

【点睛】
本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质
的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。

考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。

有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。

难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。

15．【2019课标II】环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。

下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。

（2）由B生成C的反应类型为__________。

（3）由C生成D的反应方程式为__________。

（4）E的结构简式为__________。

（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl 和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于__________。

【答案】丙烯氯原子羟基加成反应
或
8
【解析】
【分析】
根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH3CH=CH2；A和Cl2在光照条件下发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Cl，B和HOCl发生加成反应生成C为，C在碱性条件下脱去HCl生成D；由F结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F，则E为；D和F聚合生成G，据此分析解答。

【详解】
（1）根据以上分析，A为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C为，所含官能团的名称为氯原子、羟基，
故答案为：丙烯；氯原子、羟基；
（2）B和HOCl发生加成反应生成C，
故答案为：加成反应；
（3）C在碱性条件下脱去HCl生成D，化学方程式为：
，
故答案为：；
（4）E的结构简式为。

（5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：2：1。

则符合条件的有机物的结构简式为、；
故答案为：、；
（6）根据信息②和③，每消耗1molD，反应生成1molNaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O
的总质量为765g，生成NaCl和H2O的总物质的量为
765
76.5/
g
g mol
=10mol，由G的结构可
知，要生成1 mol单一聚合度的G，需要(n+2)molD，则(n+2)=10，解得n=8，即G的n值理论上应等于8，
故答案为：8。

16．【2019课标III】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。

下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为___________。

（2）中的官能团名称是___________。

（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。

（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。

此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。

（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。

（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线。