以乙烷的重叠式构象说明

HH C
H H
H
H
H
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15
(2) 结构简式（Condensed Structural Formulas）
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
CH3CH(CH2)2CH3
CH3
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16
(3) 键线式（Bond-Line Formulas）
51
IUPAC原则规定按取代基名称的字母顺序 依次列出。 注意：构成复合词的词头cyclo-、iso-、 neo等在判断字母顺序时有效；而数目前缀
di-、tri-、tetra等不计入字母顺序。
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52
CCS原则规定按取代基复杂性由简到繁的 顺序依次列出方法。规定将“次序规则”中 较优基团后置。 甲基 乙基 丙基 丁基
CH3
CH2 CH3
IUPAC：6-Ethyl-3,4-dimethyloctane
CCS：3,4-二甲基-6-乙基辛烷
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54
H CH3 CH3 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷
CH3
CH3
IUPAC：2,7,8-trimethyldecane
CCS：2,7,8-三甲基癸烷
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50
e. 当多个取代基不相同时，将各个取代基的 位次和名称分别列出， 中间加半字符“-”。 取代基列出的先后顺序，英文名称和中文名 称的规定不同，因此列出的顺序可能不同。
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CC C CCCCCC 1 2 3 4 5 6 正确 6 5 4 3 2 1 不正确
46
注意2：最小原则是指将碳链编号时，应使 取代基具有最低系列编号 。
C
CC
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
6
C
7
C
8
C
9
C
10
正确
6 5 4 3 6 5 4 3 2 1 不正确
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47
c. 命名：将取代基的位次和名称(中间加半字 符“-”)置于母体名称之前。
称为某“烷”。
十个碳原子数以下的，用甲、乙、丙、丁、
戊、己、庚、辛、壬、癸表示。
十个碳原子以上用数字十一、十二、十三 等等表示。
去掉“正”字头。
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37
CH3 CH2 CH2 CH3 丁烷
CH3(CH2)6CH3
辛烷
CH3(CH2)9CH3
十一烷
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38
(2) 支链烷烃的系统命名
杂化
↑↑↑↑
sp3
sp3 杂化轨道含
1/4 s 轨道 3/4 p 轨道
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9
一个sp3杂化轨道形状 碳原子sp3杂化轨道空间伸展
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10
3. 甲烷的结构
甲烷中只有碳—氢σ键。
sp3-s
H
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109.5°
C H
H H
11
4. 烷烃的结构
烷烃中含有碳—碳和碳—氢两种可以自 由旋转σ键。
CH3
IUPAC：2,3-dimethylbutane
CH3 CH CH CH3
CH3
CCS：2,3-二甲基丁烷
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CH3
CH3 C CH CH3 IUPAC：2,2,3-trimethylbutane
CH3 CH3
CCS：2,2,3-三甲基丁烷
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH 2 CH3
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异丁基 i-Bu （isobutyl）
40
CH3CH2CH CH3
CH3 CH3 C
CH3
仲丁基 s-Bu （sec-butyl ） 叔丁基 t-Bu （tert-butyl ）
CH3CHCH2CH2 CH3
异戊基 （isopentyl）
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41
sp3—sp3
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12
乙烷的分子 轨道示意图
H H
H
H H
H
H
H
H
烷烃碳链呈锯齿状
C
H C
C
H C
H
H
H
H
H
2019/5/1
13
丁烷的Kekulé模型（球棒模型）
2019/5/1
14
5. 有机结构式表示方法
（1）蛛网式（Dash Formula）
HH HH H
HC C C C CH
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27
叔氢：与叔碳相连的氢原子。 仲氢：与仲碳相连的氢原子。 伯氢：与伯碳相连的氢原子。
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28
CH3 CH3 C CH3
CH3
季碳 伯碳
仲碳
CH3CH2CH2CH2CH3
叔碳
CH3CHCH 2CH3 CH3
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29
三、烷烃的命名
Nomenclature of Alkanes
① 烷基的命名
烷基——烷烃分子中取掉一个氢的剩余
部分。
CH3
甲基 Me（Methyl）
CH3CH2
乙基 Et（Ethyl）
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39
CH3CH2CH2 丙基 n-Pr（Propyl）
CH3CH CH3
异丙基 i-Pr （isopropyl）
CH3CH2CH2CH2 丁基 n-Bu （Butyl）
OH
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17
(4)楔式—虚线（Wedge-dashed Formulas）
H HCH
H
H
C
H
H
H
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18
二、烷烃的同系列和异构
Homologous series and isomerism of alkanes
2019/5/1
19
1. 同系列(Homologous Series)
戊基 异戊基 异丁基 新戊基
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异丙基 仲丁基 叔丁基 从左到右为较优基团。
53
CH3
CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
IUPAC：5-Ethyl-3-methyloctane
CCS：3-甲基-5-乙基辛烷
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3
CH3CH2CH2CH
CH3 CH3 CH3CH2 C CH3
CH3 CH3 C CH2
CH3
仲戊基 叔戊基 新戊基
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（sec-pentyl）
（tert-pentyl ） （Neopentyl）
42
② 支链烷烃的系统命名
a. 选主链——母体：选择分子中最长的碳链为 主链，按主链碳原子数目成为“某烷”。
21
同系列（Homologous series）：具有 一个通式，结构相似，化学性质相似， 物理性质随着碳原子数增加而有规律性 的变化的化合物。
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2. 同系物(Homologs)
同系列中的各个化合物彼此之间互 称同系物。
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23
3. 同分异构现象
有机化合物的结构(Structure)包括三个层次：
成的碳架结构，烃类化合物大致分 类如下：
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5
饱和烃——烷烃
开链烃 脂肪烃
不饱和烃
烯烃
炔烃
烃
饱和脂环烃——环烷烃
脂环烃
环状烃
不饱和脂环烃
芳香烃
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6
脂肪烃分子中只含有C-C单键和C-H 键的叫做烷烃，碳原子结合氢原子的数 目已达到饱和程度。
烷烃通式(General Formula)为 CnH2n+2。
IUPAC：International Union of Pure and Applied Chemistry CCS：Chinese Chemical Society 系统命名法化合物名称的构成
立体化学名 ＋ 取代基名称 ＋ 母体名称
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(1) 直链烷烃的系统命名
以烷作为母体，按照分子中所含碳原子数
交叉式交叉式中两个碳原子上的中两个碳原子上的cchh键相距最远与氢原子键相距最远与氢原子的范德华半径之和相当能的范德华半径之和相当能量较低较稳定
第二章 烷 烃
Alkanes and Their Conformations
2019/5/1
1
课外探索：
高碳烷烃的来源与应用
2019/5/1
2
2.1 烷烃的结构和命名
CnH2n+2 n为碳原子个数
n 分子式 构造简式 命名
1 CH4 CH4
甲烷
2 C2H6 CH3CH3 乙烷
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20
3 C3H8 CH3CH2CH3 丙烷
4 C4H10
2
正丁烷、异丁烷
5 C5H12
3
6
5
正戊烷、异戊烷、新戊烷
9
35
10
75
15
4347
系差：CH2
20
366319
2019/5/1
Structure and Nomenclature
2019/5/1
3
概述：
只含有碳和氢两种元素的化合物，叫 碳氢化合物，简称烃（Hydrocarbons）。
烃是有机化合物的母体，各类有机化 合物都可以看作是烃分子中的氢原子被 其他原子或原子团取代的产物。
2019/5/1
4
根据烃分子中碳原子间连结形
CH3CHCH 2CH2CH3 CH3
异己烷
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34
CH3 CH3 C CH3
CH3
新戊烷
CH3 CH3 CCH2CH3
CH3
新己烷
下面两个结构无法用普通命名法命名。
CH3 CH3CHCHCH 3
CH3
CH3CH2CHCH 2CH3 CH3
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35
3. 系统命名法（IUPAC）
构造(Constitution) 构型(Configuration) 构象(Conformation)
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构造：分子中原子互相连接的方式和次序。
构造异构体：分子式相同，分子中原 子互相连接的方式和次序不同的异构体。
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25
烷烃从丁烷开始有同分异构现象，丁烷有 两种同分异构体。
2019/5/1
30
1. 直链烷烃的命名
10个碳原子以内的烷烃，中文用天干数甲、 乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次 表示碳原子数，再加上“烷”字。英文用相 应的词头，加上词尾-ane。 10个碳原子以上的烷烃，中文用汉字数字 表示分子中的碳原子数。
2019/5/1
31
ALKANE HOMOLOGUES
别各异构体。主要有：
“正”表示直链： CH3CH2CH2CH2
“异”表示有下列结构的支链——一般用 于不超过六个碳原子的结构
2019/5/1
CH3CH CH2 CH3
33
“新”表示分子中有季碳原子——一般 表示含有五个或六个碳原子的结构。
CH3 CH3 C CH2
CH3
例： CH3CH2CH2CH2CH2CH3 正己烷
CH3 CH2 CH2 CH3
正丁烷 b.p. 0.5 ℃
CH3 CH CH3 CH3
异丁烷 b.p. -10.2℃
2019/5/1ห้องสมุดไป่ตู้
26
4. 碳原子和氢原子的类型
叔碳（3°）：与一个氢原子相连的碳。 仲碳（2°）：与两个氢原子相连的碳。 伯碳（1°）：与三个氢原子相连的碳。 季碳：与四个碳原子相连的碳。
2019/5/1
44
CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH3
选主链，编号，命名
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3 选主链，编号，命名。
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45
注意1：如果链两端等距离处都有取代基时， 应逐项比较，使所有取代基所处位次尽可能 小，即“最小原则”。
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NAME
METHANE ETHANE PROPANE BUTANE PENTANE HEXANE HEPTANE OCTANE NONANE DECANE
C11H24 C13H28
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十一(碳)烷 十三(碳)烷
Undecane
Tridecane
32
2. 简单烷烃的普通命名
从丁烷开始有异构体，需加规定的字头区
支链作为取代基。甲基、乙基、正丙基、正
丁基、正戊基、正己基、异戊基、异丁基、新
戊基、异丙基、仲丁基、叔丁基、叔戊基取代
基直接使用。
2019/5/1
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b. 编号：从离取代基（支链）最近的一端用 阿拉伯数字将主链原子编号。
4321 CH3 CH2 CH CH3
CH3 2-Methylbutane
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7
一、烷烃的结构
1. 烷烃的结构特征
碳都是sp3杂化，呈四面体结构。 键角约109.5º。 C-C键的平均键长154 pm， C-H键的平均 键长107 pm。
2019/5/1
8
2. 碳原子的sp3杂化轨道
↑↑
E
↑↓
↑↓
2s
2p
1s
跃迁
↑
2s
↑↑↑
2px 2py 2pz
4321
CH3 CH2 CH CH3
CH3 IUPAC：2-Methylbutane
CCS：2-甲基丁烷 母体名
位次 半字符 取代基名
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d. 当分子中具有多个相同取代基时，将相同 取代基合并，取代基的数目用二、三、四 (英文分别用di、tri、tetra)表示。但前面需 将取代基的位次逐个表明，各数字间用“,” 隔开。