22人教版高中化学新教材选择性必修3--第一节 卤代烃

2.认识卤代烧的取代反应、
究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应
消去反应的特点和规律。
条件，完成检验卤代经中卤素原子的任
3.结合生产、生活实际了解
务。
卤代经对环境和诠康可能产
3.科学态度与社会责任：能参与有关卤
生的影响。
代烧对环境和健康可能产生的影响及环
境保护的议题讨论。
知识点一
卤代烃的组成、物理性质和命名
问题3：. 如何检验氯乙烷中的氯原子？
[答案] 提示 取一支试管，滴入10～15滴氯乙烷，再加入 1 mL 5%NaOH 溶
液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶
液，移入另一支盛有 1 mL 稀硝酸的试管中，然后加入2滴 AgNO3 溶液，有
白色沉淀生成，证明氯乙烷中含有氯原子。
NaOH 醇溶液、△
（2）消去反应：其反应条件为② _________________。
（3）加聚反应，如四氟乙烯聚合生成聚四氟乙烯：③_________________
_________________。
2.用途和危害
想一想. 六氯环己烷又名“六六六”，是一种广谱
杀菌剂，对昆虫有杀灭作用。其结构如图所示：
C. 加入 NaOH 水溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入 AgNO3 溶液，
观察有无淡黄色沉淀生成
D. 加入 NaOH 的醇溶液共热，再滴入 AgNO3 溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
[解析] 溴代烃不溶于水，也不能电离出 Br − ，加入氯水振荡，不能置换出
溴单质，滴入 AgNO3 溶液，也不能产生淡黄色的 AgBr 沉淀， A 、 B 均不正
3.1-溴丁烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂。由此
可以看出：溶剂不同，所发生反应的情况也有所不同。
4.卤代烃的水解反应和消去反应比较
反应
类型
消去反应
取代反应（水解反
应）
反应
试剂
和条
件
断键
规律
NaOH 的醇溶液、加热
NaOH 水溶液、加热
反应
消去反应
类型
续表
取代反应（水解反
应）
实验装置
向圆底烧瓶中加入 2.0 gNaOH 和 15 mL 无水乙醇，搅拌。再向其
实验操作
中加入 5 mL 溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛
水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验
实验现象
酸性高锰酸钾溶液褪色
1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热生成了1-丁烯：
实验结论及
乙醇
CH3 CH2 CH = CH2 ↑ ＋NaBr＋
卤代烃中卤素原子的检验
1.实验步骤和实验原理
实验步骤
实验原理
①取少量卤代烃于试管中，加入 NaOH 水溶液
水
R—X + NaOH → ROH + NaX
并加热
②冷却，加入稀硝酸酸化
③加入 AgNO3 溶液
△
HNO3 + NaOH = NaNO3 +
H2 O
AgNO3 + NaX = AgX ↓
+NaNO3
体( × )
知识点二 溴乙烷
1.分子的组成与结构
分子式
C2 H5 Br
2.物理性质
电子式
结构式
结构简式
官能团
①__
CH3 CH2 Br
— Br
②______
3.化学性质
（1）取代反应（水解反应）
NaOH 水溶液、加热
水
CH3 CH2 Br + NaOH → CH3 CH2 OH + NaBr
化学方程式 ③______________________________________
1.概念：烃分子中的氢原子被
① 卤素原子
__________取代后生成的化
合物，称为卤代烃。
2.分类
3.物理性质
4.命名
（1）饱和卤代烃的命名
a .选择含有卤素原子的最长碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某
烷”；
b .把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤素原子的一
端开始；
c .命名时把（烷）烃基、卤素原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。
③加热④加蒸馏水
⑤加稀硝酸至溶液显酸性
A. ②①③⑤
B. ②④⑤③
C. ②③⑤①
D. ②①⑤③
[解析] 溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在的，因此，不能与 AgNO3 溶
液直接反应，必须使之变为溴离子。溴乙烷在碱性溶液中水解得到溴离子，
但反应后溶液显碱性，不能直接加入 AgNO3 溶液检验，否则 Ag + 与 OH − 反
此法也有局限性。
解题感悟
（1）将卤代烃中的卤素原子转化为 X − ，可以用卤代烃的水解反应，有时也
可用卤代烃的消去反应。
（2）检验卤代烃中的卤素原子时,勿忽略用稀硝酸酸化（中和过量的氢氧化
钠，排除卤素离子检验的干扰）。
1. 为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是( C )
①加 AgNO3 溶液②加 NaOH 溶液
之前。
氯乙烯
例如： CH2 = CH − Cl命名为⑧_______。
判一判.
1. 卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水( × )
2. 卤代烃中一定含有的元素为 C 、 H 和卤素( × )
3. 卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的( √ )
4. 常温下碳原子数少于4的烃为气体，溴乙烷中含2个碳原子，故其也是气
。
（1） “六六六”的分子式是什么？其属于芳香族
化合物吗？
[答案] C6 H6 Cl6 。不属于芳香族化合物，因为其分
子中不含有苯环。
（2） “六六六”能否发生水解反应和消去反应？
[答案] 能。“六六六”属于卤代烃，能发生水解反应，且与氯原子相连的
碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故能发生消去反应。
探究点一 探究氯乙烷的水解反应
化学方程式 ④________________________________________________
△
条件
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分
消去反应
子（如 H2 O 、 HX 等），而生成含⑤ 不饱和键 的化合物的反
应
判一判.
1. CH3 CH2 Br 是电解质，在水中能电离出 Br − ( × )
2.检验流程
加NaOH水溶液
R—X
→
△
NaOH
NaNO3 AgNO 若产生白色沉淀，卤素原子为Cl
3
൞R—OH 硝酸酸化
ቐ
→
൞ 若产生淡黄色沉淀，卤素原子为Br
R—OH
→
NaX
若产生黄色沉淀，卤素原子为I
NaX
例 欲证明某卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。
甲同学：取少量卤代烃，加入 NaOH 的水溶液，加热，冷却后加入
2. 溴乙烷发生消去反应时，断裂 C— Br 和 C— H 两种共价键( √ )
3. 在溴乙烷的水解反应中 NaOH 作催化剂( × )
4. 卤代烃的水解反应和消去反应都能将卤代烃中的卤素原子转化为 X −
( √ )
知识点三 卤代烃的化学性质、用途和危害
1.化学性质
NaOH 水溶液、△
（1）水解反应：其反应条件为①_________________。
应会得到 AgOH 白色沉淀， AgOH 不稳定会分解为 Ag 2 O 棕褐色沉淀，影响
溴元素的检验，故需加入足量稀硝酸使溶液变为酸性，再加入 AgNO3 溶液
检验。
2. （★）要检验某卤代烃中的卤素是不是溴元素，正确的实验方法是( C )
A. 加入氯水振荡，观察水层是否显红棕色
B. 滴入 AgNO3 溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成
加入几片________。
（3）在试管 b 中加少量溴水。
（4）用水浴法加热试管里的混合物，持续加热一段时间后，把生成的气
溴水褪色
体通入溴水中，观察到的现象是_______________。
为防止暴沸，在试管中应加入碎瓷片；
（5）本实验中应注意的问题有 ___________________________________
[答案] 提示 方案 B 。 方案 A 所发生的取代反应会生成一氯代烃、二氯代
烃、多氯代烃等的混合物。方案 B 中产物仅有一氯乙烷，理论上原子利用率
为 100% ，符合绿色化学思想。
问题2：氯乙烷能否溶于水？能否电离出 Cl− ？
[答案] 提示
氯乙烷不溶于水。 其属于非电解质，不能电离出 Cl− 。
①含两个或两个以上碳原子。如 CH3 Br 不能反应；
卤代
含有 — X 的卤代烃
②与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢
烃的
绝大多数都可以水
原子。如 (CH3 )3 CCH2 Br 不能发生消去反应，而
要求
解
CH3 — CH2 — Cl 可以
化学
反应
特点
消去氢原子和卤素原子，引入碳碳双键或碳碳三
键
在碳原子上引入—
OH ，生成含 — OH
的有机物
1. 下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是
( B )
A. CH3 Cl
B.
C.
D.
[解析] A 项中只有一个碳原子， C 、 D 两项中与卤素原子相连的碳原子的
邻位碳原子上没有氢原子，所以 A 、 C 、 D 三项均不能发生消去反应。
命名为⑦ _________________。
（2）不饱和卤代烃的命名
a .选择含有不饱和键（如碳碳双键、碳碳三键）和卤素原子的最长的碳链
为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”；
b .把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一
端开始；
c .命名时把（烷）烃基、卤素原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称
状态
溶解性
密度
沸点
液体
固体
常温下，大多数卤代烃为②______或③______
卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂
减小
高于相应的烃，一般随着烃基中碳原子数目的增加而④______
升高
高于相应的烃，一般随着烃基中碳原子数目的增加而⑤______
例如：
命名为⑥ ___________，
பைடு நூலகம்2 − 氯丁烷
1， 2 − 二溴乙烷
△
条件
由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使 C— X 的电子向卤素
解释或结论 原子偏移，形成极性较强的共价键： C 8+ — ， — 较易断裂
，使 — 易被其他原子或原子团所取代
（2）消去反应
NaOH 乙醇溶液、加热
乙醇
CH3 CH2 Br + NaOH → CH2 = CH2 ↑ ＋NaBr＋H2 2O
确。利用卤代烃的水解反应，在正确的实验操作下，都能检验卤素的存在，
C 正确。
探究点二 实验探究1-溴丁烷的消去反应
1-溴丁烷是一种无色液体，不溶于水，混溶于乙醇、乙醚。
1.在氢氧化钠的醇溶液中加热1-溴丁烷生成的有机产物是什么?如何检验？
2.与1-溴丁烷发生水解反应进行对比分析，你能够得到什么启示？
液态氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇
痛效果。因此，常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”，用于运
动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛。
问题1：. 为了制备少量氯乙烷，提供了下面两种方案，应选择哪种方案？
方案 A ：乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应；
方案 B ：乙烯和氯化氢在催化剂条件下发生加成反应。
化学方程式 CH3 CH2 CH2 CH2 Br + NaOH →
△
H2 O
1.盛水试管的作用：除去乙醇蒸气和 HBr 。因为二者都能使酸性 KMnO4 溶
液褪色，干扰丁烯的检验。
2.用溴水代替酸性高锰酸钾溶液检验丁烯，就不用将气体先通入水中除去乙
醇蒸气和 HBr ，因为二者都不能使溴水褪色，不会干扰丁烯的检验。
22人教版高中化学新教材选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
课标要求
素养要求
1.宏观辨识与微观探析：能基于官能团、
课标解
读
1.认识卤代经的组成和结构
化学键的特点分析和推断卤代烧的化学
特点、性质、转化关系及其
性质，能书写相应的化学方程式。
在生产、生活中的重要应用。 2.科学探究与创新意识：能通过实验探
D. 甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
[解析] 甲同学将卤代烃水解，在加热、冷却后没有用稀硝酸酸化，由于
OH − 也会与 Ag + 作用生成棕褐色的 Ag 2 O 沉淀，会掩盖 AgBr 的淡黄色，不
利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应使卤代
烃中的卤素原子变成离子，但是不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以
AgNO3 溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。
乙同学：取少量卤代烃，加入 NaOH 的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝
酸酸化，加入 AgNO3 溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。
关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是( C )
A. 甲同学的方案可行
B. B. 乙同学的方案可行
C. 甲、乙两位同学的方案都有局限性
2. 某同学在实验室进行1， 2 − 二溴乙烷的消去反
应，按下列步骤进行，请填空：
检查装置的气密性
（1）按图连接好仪器装置并_________________。
（2）在试管 a 中加入 2 mL 1 ， 2 − 二溴乙烷和
乙醇
5 mL 10%NaOH 的___________溶液，再向试管中
碎瓷片