2019高中化学第四章第二节糖类教案新人教版选修5

第二节 糖类
[课标要求]
1．了解糖类的概念、分类及结构特点。

2．掌握糖类重要代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素的组成和重要性质，它们之间的转化关系以及与烃的衍生物的关系。

3．能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。

1.葡萄糖的结构简式为CH 2OH(CHOH)4CHO ，可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液 来检验醛基的存在。

2．糖类可分为单糖、低聚糖和多糖；葡萄糖、果糖是单糖，二者互为同分异构体；蔗 糖、麦芽糖是二糖，二者互为同分异构体；淀粉、纤维素是多糖，淀粉、纤维素不属于 同分异构体。

3．由粮食酿酒的过程为淀粉――→淀粉酶 葡萄糖――→酒化酶
酒精。

4．淀粉和纤维素都是高分子化合物，在一定条件下都可发生水解反应，水解的最终产 物均为葡萄糖。

5．碘遇淀粉变蓝，二者可相互检验。

糖类的组成和分类
1．概念
从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

2．组成
糖类是由C 、H 、O 三种元素组成的一类有机化合物。

糖的分子组成大都可用通式C m (H 2O)n
表示，n 与m 是可以相同、也可以不同的正整数。

3．分类
根据能否水解及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。

(1)大多数糖类的组成符合通式C m (H 2O)n ，但符合该通式的不一定是糖(如乙酸等)，糖不一定符合该通式(如脱氧核糖)。

(2)糖不一定有甜味，有甜味的物质不一定是糖。

1．有关糖类物质的叙述中正确的是( ) A ．糖类是有甜味的物质
B ．由
C 、H 、O 三种元素组成的有机物属于糖类
C ．糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都可用C m (H 2O)n 表示
D ．糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解产生它们的物质
解析：选D 通常单糖和低聚糖有甜味，而多糖无甜味，A 错；糖类是由C 、H 、O 三种元素组成的有机物，但由C 、H 、O 三种元素组成的有机物不一定为糖类，如烃的含氧衍生物，B 错；大部分糖类的分子式可用C m (H 2O)n 表示，但有些糖不符合，C 错；D 项糖类的概念，正确。

2．下列物质中，属于糖类，但是分子组成不符合C m (H 2O)n 的是( )
解析：选C 糖类的分子结构是多羟基醛或酮，A 中没有羟基，B 是多元醇，不含醛基或羰基，所以A 、B 都不是糖；C 是多羟基酮，且其分子组成为C 6H 12O 5，不符合C m (H 2O)n ，故C 正确；D 是多羟基醛，属于糖，但是其分子组成为C 4(H 2O)4，所以D 不符合题意。

葡萄糖与果糖
1．分子组成和结构特点
、2．物理性质
3．葡萄糖的化学性质及用途 (1)化学性质
葡萄糖分子中含有和—OH ，所以它兼有醛和醇的化学性质。

①氧化反应
a ．生理氧化：C 6H 12O 6(s)＋6O 2(g)―→6CO 2(g)＋6H 2O(l)。

b ．银镜反应
CH 2OH(CHOH)4CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△
CH 2OH(CHOH)4COONH 4(葡萄糖酸铵)＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2O 该反应用于工业制镜。

c ．与新制Cu(OH)2(斐林试剂)反应 CH 2OH(CHOH)4CHO ＋2Cu(OH)2――→△
CH 2OH(CHOH)4COOH(葡萄糖酸)＋Cu 2O↓＋2H 2O ，该反应用于糖尿病的检测。

d ．葡萄糖也能被KMnO 4(H ＋
)溶液氧化。

②加成反应
CH 2OH(CHOH)4CHO ＋H 2――→Ni △CH 2OH(CHOH)4CH 2OH 葡萄糖 己六醇
③酯化反应：分子中含有醇羟基，可与羧酸发生酯化反应。

④发酵反应：C 6H 12O 6――→酒化酶
2CH 3CH 2OH ＋2CO 2。

(2)用途
葡萄糖在工业上常用于制镜业、糖果制造业，医疗上可用于人体输液等。

葡萄糖可直接被人体吸收，因此，体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。

[特别提醒]
(1)葡萄糖和果糖分子式相同，但结构不同，互为同分异构体。

(2)能发生银镜反应的物质不一定是醛。

(3)葡萄糖和果糖都是还原性糖，都能与银氨溶液和新制Cu(OH)2发生反应。

1．下列有关葡萄糖的叙述中错误的是( ) A ．葡萄糖能加氢生成六元醇 B ．葡萄糖能发生银镜反应 C ．葡萄糖能与醇发生酯化反应 D ．葡萄糖能被氧化为CO 2和H 2O
解析：选C 葡萄糖分子结构为CH 2OH(CHOH)4CHO ，其分子中含有五个醇羟基和一个醛基。

葡萄糖含有醛基，可与氢气加成得到六元醇，与银氨溶液反应可生成银镜；葡萄糖含有醇羟基，可与酸反应生成酯；葡萄糖由C 、H 、O 三种元素组成，可燃烧生成CO 2和H 2O(在人体中被氧化为CO 2和H 2O)。

2．下列有关葡萄糖与果糖的说法中，不正确的是( ) A ．两者互为同分异构体 B ．两者都易溶于水 C ．两者都能发生银镜反应 D ．葡萄糖比果糖要甜
解析：选D A 项，葡萄糖和果糖的分子式都是C 6H 12O 6，前者是多羟基醛，后者是多羟基酮，两者结构不同，互为同分异构体，正确；B 项，葡萄糖和果糖都易溶于水，正确；C 项，尽管果糖中不含醛基，但由于多个羟基对酮基的影响，使果糖也像葡萄糖一样能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化，正确；D 项，两者都具有甜味，但果糖比葡萄糖甜得多，在糖类中，果糖是最甜的糖，错误。

3．下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是( ) A ．加金属钠看是否有氢气放出
B ．与新制的Cu(OH)2悬浊液混合后共热，观察是否有红色沉淀生成
C ．与醋酸和浓H 2SO 4共热，观察是否有果香味物质生成
D．加入KMnO4酸性溶液，看溶液是否褪色
解析：选 B 检验葡萄糖时可利用其分子结构中含有醛基这一特点，将其与新制的Cu(OH)2悬浊液混合后共热，看是否有红色沉淀生成；也可借助银镜反应来检验葡萄糖是否存在。

4．根据葡萄糖的结构和性质回答下列问题：
(1)发生银镜反应时，1 mol葡萄糖完全反应需银氨配离子________mol，反应后葡萄糖变为________，其结构简式是________________________________________。

(2)与乙酸反应生成酯，从理论上讲1 mol葡萄糖完全酯化需要____g乙酸。

(3)1 mol葡萄糖完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为________L，反应的化学方程式是________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

解析：根据葡萄糖的组成、结构和性质进行推断，即发生银镜反应时，1 mol醛基被2 mol[Ag(NH3)2]＋氧化，反应后葡萄糖转化为葡萄糖酸铵。

葡萄糖分子中含有5个羟基，理论上，1 mol葡萄糖完全酯化时需5 mol乙酸。

若使1 mol C6H12O6完全转化为CO2和H2O，则需要6 mol O2。

答案：(1)2 葡萄糖酸铵CH2OH(CHOH)4COONH4
(2)300 (3)134.4 CH2OH(CHOH)4CHO＋6O2―→6CO2＋6H2O
二糖与多糖
1．蔗糖与麦芽糖
(1)分子式及分子结构
(2)物理性质
蔗糖和麦芽糖都是白色晶体，易溶于水，有甜味。

(3)化学性质
2．淀粉和纤维素
(1)淀粉
①组成：通式为(C6H10O5)n，属于天然高分子化合物。

②性质
③用途：a.食品成分：可提供有机体所需的葡萄糖。

b．工业原料：制备葡萄糖、食醋、酿酒等。

(2)纤维素
①组成：通式为(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n，属于天然有机高分子化合物。

②性质
a．溶解性：一般不溶于水和有机溶剂。

b．水解反应：
c．酯化反应：纤维素中的葡萄糖单元中含有羟基，可与含氧酸发生酯化反应。

③用途
纤维素可用于纺织工业、造纸业等，还可以用来制备硝酸纤维、醋酸纤维等化工原料。

淀粉和纤维素虽然都可用(C6H10O5)n表示，但是n值不同，两者不是同分异构体。

[特别提醒]
(1)蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，但二者的水解产物不同。

(2)淀粉和纤维素的分子通式相同，但二者的聚合度不同，不属于同分异构体，但水解的最终产物都为葡萄糖。

1．二糖水解用稀硫酸作催化剂还是用浓硫酸作催化剂？
提示：二糖水解用稀H2SO4作催化剂，若用浓H2SO4，蔗糖(或麦芽糖)易脱水炭化。

2．如何通过实验证明蔗糖水解的产物具有还原性？
提示：将蔗糖与稀H2SO4混合加热一段时间后，再加入NaOH溶液至溶液呈碱性，最后加入新制Cu(OH)2悬浊液共热，若有红色沉淀生成，证明蔗糖的水解产物具有还原性。

3．淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养，这种说法对吗？为什么？
提示：纤维素虽然属于糖类，但在人体内却不能水解，因为人体内没有能水解纤维素的酶。

4．如何利用淀粉制取酒精？写出相应的化学方程式。

1．蔗糖与麦芽糖的比较
2．淀粉与纤维素的比较
3．淀粉水解程度的判断
淀粉在酸的作用下能够发生水解反应，最终生成葡萄糖。

淀粉遇碘显蓝色，不能发生银镜反应；水解产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，但能发生银镜反应。

依据这一性质可判断淀粉在水溶液中是否发生了水解以及水解是否完全。

实验步骤如下：
实验现象及结论如下：
1．关于蔗糖的说法中错误的是( )
A ．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖相对分子质量的两倍
B ．纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液微热，不发生银镜反应
C ．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，用水浴加热，看不到银镜生成
D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有泡沫出现
解析：选A 蔗糖的分子式是C12H22O11，葡萄糖的分子式为C6H12O6，所以蔗糖的相对分子质量比葡萄糖的相对分子质量的两倍要小18；蔗糖是非还原性糖，加入银氨溶液微热，不发生银镜反应；水解后虽有还原性糖——葡萄糖生成，但如果不用NaOH中和剩余的硫酸，而滴加银氨溶液，用水浴加热仍看不到银镜生成；浓硫酸具有很强的脱水性和氧化性，在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有泡沫出现。

故上述选项中只有A错误。

2．下列物质中，在一定条件下能发生水解反应，又能发生银镜反应的是( )
A．蔗糖B．葡萄糖
C．果糖 D．麦芽糖
解析：选D 葡萄糖、果糖是单糖，不能发生水解反应，蔗糖没有还原性，不能发生银镜反应；麦芽糖属于二糖，能发生银镜反应。

3．下列有关淀粉和纤维素两种物质的说法正确的是( )
A．二者都能水解，水解的最终产物不相同
B．二者含C、H、O三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体
C．它们都属于糖类，且都是高分子化合物
D．都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能发生银镜反应而纤维素不能
解析：选C 淀粉、纤维素都属于多糖，它们在一定条件下均能水解，最终产物均为葡萄糖；二者的组成都可用(C6H10O5)n表示，所以二者分子中C、H、O的质量分数相同，但由于n值不同，故二者不互为同分异构体；二者都不能发生银镜反应。

4．将蔗糖溶于水配成10%的溶液，分装在两支试管中。

分别进行如下实验：
(1)在第一支试管中加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，没有红色沉淀产生，原因是________________________________________________________________________。

(2)在第二个试管中加入几滴稀硫酸，再放在水浴中加热，再加入足量NaOH溶液并加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热。

①现象是_________________________________________________________；
②原因是_____________________________________________________
________________________________________________________________________；
③加入足量NaOH的作用是________________________________________；
④上述实验中发生的化学方程式是________________________________________
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

解析：蔗糖为非还原性糖，不与Cu(OH)2反应，在稀H2SO4作用下加热可水解生成葡萄糖，而葡萄糖为还原性糖，加碱中和酸后再加Cu(OH)2，加热会产生Cu2O沉淀。

答案：(1)蔗糖不含醛基，不加催化剂不水解，不与Cu(OH)2反应
(2)①产生红色沉淀 ②蔗糖在稀硫酸催化下水解生成葡萄糖，加碱中和H 2SO 4后与Cu(OH)2反应生成Cu 2O 红色沉淀 ③中和H 2SO 4，以免H 2SO 4破坏Cu(OH)2，影响实验
④C 12H 22O 11＋H 2O ――→稀硫酸
C 6H 12O 6＋C 6H 12O 6、 蔗糖 葡萄糖 果糖 H 2SO 4＋2NaOH===Na 2SO 4＋2H 2O 、
CH 2OH(CHOH)4CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△ CH 2OH(CHOH)4COONa ＋Cu 2O↓＋3H 2O。