人教版化学选修5有机化学基础第三章第四节有机合成同步练习题含解析与答案

人教版化学选修5有机化学基础第三章
第四节有机合成同步练习题含解析与答
案
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人教版化学选修5 有机化学基础第三章第四节有机合成同步练习题1下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是()
A.卤代烃的水解
B.酯在酸性条件下水解
C.醛的氧化
D.烯烃的氧化
解析卤代烃水解引入了羟基;酯如RCOOR'在酸性条件下水解可生成RCOOH;RCHO被氧化生成RCOOH;烯烃如RCH CHR被氧化后可以生成RCOOH。

答案A
2有下列几种反应类型:①消去;②加聚;③水解;④加成;⑤还原;⑥氧化。

用丙醛制取1,2-丙二醇,按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是()
A.⑤①④③
B.⑥④③①
C.①②③⑤
D.⑤③④①
解析合成过程为CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH CH2CH3CHClCH2Cl
CH3CHOHCH2OH,只有A符合。

答案A
3化合物丙可由如下反应得到:
C4H10O C4H8丙(C4H8Br2)
丙的结构简式不可能是()
A.CH3CH(CH2Br)2
B.(CH3)2CBrCH2Br
C.CH3CH2CHBrCH2Br
D.CH3(CHBr)2CH3
答案A
4从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制取方案中最好的是()
A.CH3CH2OH
CH2CH2CH2BrCH2Br
B.
C.CH2CH2
CH2BrCH3CH2Br—CH2Br
D.CH2CH2
CH2Br—CH2Br
解析B项步骤虽然最少,但取代反应难以控制取代的位置,多伴有其他副产物的产生。

D项只需两步,并且消去反应和加成反应无副反应发生,得到的产物比较纯,所以D项方案最好。

答案D
5从原料和环境方面的要求看,绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求,即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料,现有下列3种合成苯酚的反应路线:
①
+HCl
②
+Na2SO3+H2O
③+
其中符合原子节约要求的生产过程是()
A.①
B.②
C.③
D.①②③
解析过程①使用的氯化铁、氯气,过程②使用的浓硫酸、氢氧化钠等对苯酚来说都是没有必要的化学组分,但③使用的氧气,是苯酚合成中所必需的。

答案C
6已知卤代烃可以与钠发生反应,如溴乙烷与钠发生反应为
2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr。

应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()
A.CH3Br
B.CH3CH2CH2CH2Br
C.CH2BrCH2Br
D.CH2BrCH2CH2Br
答案C
7 由环己醇制取己二酸己二酯,最简单的流程途径顺序正确的是()
①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应
⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应
A.③②⑤⑥
B.⑤③④⑥
C.⑤②③⑥
D.⑤③④⑦
答案B
8 (双选)已知:
|||+,如果要合成,所用的起始原料可以是()
A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
B.1,3-戊二烯和2-丁炔
C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
答案AD
9氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯的单体,工业制取氯乙烯需要以下反应:①乙炔与氯化氢反应生成氯乙烯;②高温煅烧石灰石;③电解饱和食盐水;④制取乙炔;⑤制取乙烯;⑥合成氯化氢;⑦制取水煤气;⑧制取盐酸;⑨制取电石。

则制取氯乙烯的正确操作是()(提示:氧化钙在电炉中与焦炭反应生成电石)
A.③→⑧→①←④←⑨
B.⑦→③→⑥→①←④←⑨←②
C.②→⑨→④→①←⑥←③
D.②→④→⑤→①←⑥←③
答案C
10 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:
+R—MgX
所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。

现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是()
A.乙醛和氯乙烷
B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷
D.丙酮和一氯甲烷
答案D
11 (双选)在有机合成中制得的有机物较纯净且易分离,才能在工业生产上有实用价值,据此判断下列有机合成反应在工业上有价值的是()
A.光照条件下由乙烷制取氯乙烷:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
B.苯酚钠和卤代烃作用合成酚醚:
+
+NaBr
C.甲苯和浓硫酸共热制对甲基苯磺酸:
+H2SO4
+H2O
D.乙烯和水反应制乙醇:CH2CH2+H2O CH3CH2OH
答案BD
12 请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。

例:CH3CH2OH
答案
13 利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下:
提示:
根据上述信息回答:
(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是,B→C的反应类型是。

(2)写出A生成B和E的化学方程式:
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下,I和J分别生成和
,鉴别I和J的试剂为。

(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式:。

答案(1)醛基取代反应(2)+2NaOH+CH3OH+H2O
(3)FeCl3溶液(或溴水)
(4)HO H
14 化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。

回答下列问题:
(1)A的结构简式为。

(2)B的化学名称为。

(3)C与D反应生成E的化学方程式为。

(4)由E生成F的反应类型为。

(5)G的分子式为。

(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L 共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式
为、。

答案(1)
(2)2-丙醇(或异丙醇)
(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2+
+H2O
(4)取代反应
(5)C18H31NO4
(6)6
15 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。

2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。

下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
A
回答下列问题:
(1)B的结构简式为,D的化学名称为。

(2)①和③的反应类型分别为、。

(3)E的结构简式为。

用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气 mol。

(4)化合物(),也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为。

(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式。

(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。

解析(1)反应②为C8H10与Cl2在光照条件下发生的取代反应,将C中的两个Cl换成H就为B,故B的结构简式为,D的名称为苯乙炔。

(2)①是苯环上的H被—CH2CH3取代,属于取代反应;③消去了2分子HCl,形成了—C≡C—,是卤代烃的消去反应。

(3)根据所给信息知,+
+H2,故E的结构简式为。

(4)发生Glaser反应生成聚合物的反应为
+(n-1)H2。

(5)C的侧链中的C均饱和,若分子中只有两种不同化学环境的氢,则分子对称性较强,满足条件的有机物的结构简式为、、、、。

(6)利用卤代烃的消去反应可引入—C≡C—,利用与X2的加成反应可引入卤素原子,
则由2-苯基乙醇为原料制备化合物D的合成路线为。

答案(1)苯乙炔
(2)取代反应消去反应
(3) 4
(4)
+(n-1)H2
(5)、、、、(任意三种)
(6)
16 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:(导学号5481004
回答下列问题:
(1)A的结构简式为。

C的化学名称是。

(2)③的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是。

(3)⑤的反应方程式为。

吡啶是一种有机碱,其作用是。

(4)G的分子式为。

(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有种。

(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。

答案(1)三氟甲苯
(2)浓硝酸、浓硫酸、加热取代反应
(3)+
+HCl吸收反应产生的HCl,提高反应转化率
(4)C11H11F3N2O3
(5)9
(6)。