【人教版】卤代烃优质ppt课件

能发生消去反应。 A．原子中能量相近的某些轨道，在成键时能重新组合成能量相等的新轨道
25 mol的Cl2；
1 mol·L-1 Na2S2O3溶液、0.
②可利用宝石的折光率鉴别；
16． 我国历史文物或古文学的描述均蕴含着化学知识，下列说法正确的是
1 mol·L-1 Na2S2O3溶液、0.
知识点三 卤代烃的结构
D．Na苯HSO和4 固四体溶氯于水化时既碳破坏可离子混键又溶破坏，共价不键 溶于水。储存时，应放于阴凉、通风
A．丙的简单氢化物分子内存在氢键
②基础研究的成果指导着应用研究的进行；
的库房，并且远离火种、热源，还应与氧化剂分开存放，切忌 A．原子中能量相近的某些轨道，在成键时能重新组合成能量相等的新轨道
③ RCCR，如
型卤代烃，发生消去反应可以生成
(2)卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型 水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热
断键方式
卤代烃分子中—X 被水中的 —OH 所 取 代 ， 生 成 醇 ； 反应实质 R—CH2—X＋NaOH―H△―2O→ R—CH2OH＋NaX
(4)含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类
似乙烯的加聚反应。写出丙烯、异丁烯( 聚反应的化学方程式。
)发生加
催化剂 提示：nCH3—CH===CH2―――→
[情境素材] 1-溴环己烷(
)常用作有机合成中间
体，它是一种有刺激性气味的无色液体。与乙醇、乙醚、丙酮、
25 mol的Cl2；
第十一章 有机化学基础 第六课时
烃、卤代烃（三）
• 高三化学组
考纲要求★靶向明确
1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。 2．掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。 3．了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。
知识点三 卤代烃的结构 与性质
【考必备·清单】 1．卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被 卤素原子 取代后生成的 化合物。通式可表示为 R—X(其中 R—表示烃基)。 (2)官能团是 —X 。
2．卤代烃的物理性质
3．卤代烃的化学性质
(1)消去反应的规律
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的 碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的
碳有邻位碳原子，但
邻位碳原子上无氢
原子
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时， 发生消去反应可生成不同的产物。例如：
(或 CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。
3．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的 沸点、熔点如下：
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 D．NaHSO4 固体溶于水时既破坏离子键又破坏共价键
144
16． 我国历史文物或古文学的描述均蕴含着化学知识，下列说法正确的是
139
80
②可利用宝石的折光率鉴别；
熔点/℃ 13 －25 －47 6 C．实验②、③均为放热反应
A.胶体粒子带电荷,溶液中溶质粒子不带电荷
A．该反应属于取代反应 A．原子中能量相近的某些轨道，在成键时能重新组合成能量相等的新轨道
12．下列有关金属的工业制法中，正确的是 D．NaHSO4在熔融状态下不仅破坏了离子键，还破坏了共价键
解析】待反应完成后，测得四种取代物物质的量相等。所以，一二三四氯甲烷
色沉淀
()
(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应
()
(6)卤代烃
发生消去反应的产物只有一种 ( )
答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)×
2．(2021·十堰模拟)下列对 1-氯丙烷和 2-氯丙烷分别与 NaOH
的乙醇溶液共热的反应描述正确的是
()
A．都是取代反应
B．两者产物不同
[问题探究] (1)甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和 NaOH，然后再滴入 AgNO3 溶液，若有淡黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。 提示：1-溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能 产生 Br－，甲不正确。 (2)乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则 可证明发生了消去反应。 提示：Br2 不仅能与烯烃发生加成反应使颜色褪去，也能与 NaOH 溶液反应而使颜色褪去，乙也不正确。
2．(2019·海南高考改编)下列化合物中，既能发生消去反应又能
发生加成反应的有
()
解析： A 项，含双键可发生加成反应，但不能发生消去反 应，不选；B 项，能发生加成反应又能发生消去反应，选； C 项，不能发生加成反应和消去反应，不选；D 项，含苯环 可发生加成反应，但不能发生消去反应，不选。 答案：B
解析：由题述分析可知，A 为 CH2===CHCH===CH2，B 为 BrCH2CH===CHCH2Br，C 为 HOCH2CH===CHCH2OH。B 中含有的官能团有溴原子、碳碳双键，A 正确；A 为 CH2===CHCH===CH2，B 错误；该有机烯醚含有碳碳双键， 能发生加聚反应，C 错误；由题述分析，①②③的反应类型分 别为加成反应、水解(取代)反应、取代反应，D 错误。 答案：A
反应 类型
水解反应(取代反应)
消去反应
特征
消去 HX，生成含碳碳双键 引入—OH，生成含—OH
或碳碳三键的不饱和化合 的化合物
物
实例
乙醇 CH3CH2Br＋NaOH――水△→ CH3CH2Br＋NaOH――△→
CH3CH2OH＋NaBr
CH2===CH2↑ ＋ NaBr ＋ H2O
[名师点拨有机合成中的应用 (1)连接烃和烃的衍生物
(2)改变官能团的个数 如 CH3CH2Br―醇N―a，O―△H→CH2===CH2―B―r→ 2 CH2BrCH2Br；
(3)改变官能团的位置
(4)进行官能团的保护 如在氧化 CH2===CHCH2OH 的羟基时，碳碳双键 易被氧化，常采用下列方法保护：
A．原子中能量相近的某些轨道，在成键时能重新组合成能量相等的新轨道
解析】待反应完成后，测得四种取代物物质的量相等。
混储。 1 mol·L-1 H2SO4溶液、10%的过氧化氢溶液、二氧化锰粉末、1 mol·L-1氯化铁溶液、蒸馏水。
12．下列有关金属的工业制法中，正确的是
A．丙的简单氢化物分子内存在氢键
【夯基础·小题】
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CH3CH2Cl 的沸点比 CH3CH3 的沸点高 (2)溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热生成乙烯
() ()
(3)在溴乙烷中加入 AgNO3 溶液，立即产生淡黄色沉淀 ( )
(4)取溴乙烷的水解液，向其中加入 AgNO3 溶液，可观察到淡黄
入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证
明发生了消去反应。
随堂检测反馈
1．(2020·天津高考改编)关于
的说法正确的是
A．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
()
B．分子中共平面的原子数目最多为 14
C．分子中的苯环由单、双键交替组成
D．与 Cl2 发生取代反应生成两种产物
解析：该物质中含有碳碳三键，且含有—CH3 与苯环直接相连， 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 A 正确；根据苯中 12 个原子 共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因 此分子中共平面的原子数目最多为 15 个(甲基中碳原子和其中 一个氢原子与其他原子共面)，故 B 错误；分子苯环中的碳碳键 是介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，故 C 错误；与 Cl2 发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢 有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故 D 错误。 答案：A
C．碳氢键断裂的位置相同
D．两者产物均能使溴水褪色
解析： 氯丙烷和 氯丙烷分别与 NaOH 的乙醇溶液共
热均发生消去反应生成丙烯，断裂 C—H 键的位置不同，产
物相同，产物均含碳碳双键，均能使溴水褪色。
答案：D
3. 是一种有机烯醚，可由链烃 A 通过下列路线制得，下列说
法正确的是
()
A．B 中含有的官能团有溴原子、碳碳双键 B．A 的结构简式是 CH2===CHCH2CH3 C．该有机烯醚不能发生加聚反应 D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
(3)丙：向反应混合液中滴入酸性 KMnO4 溶液，若溶液颜色褪 去，则可证明发生了消去反应。 提示：1-溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性 KMnO4 溶液紫色褪去，发生水解反应生成的醇也会还原酸性 KMnO4 溶液而使溶液紫色褪去，丙也不正确。 (4)依据你的分析，你设计的方案是什么？ 提示：先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱，再滴
【新情境·素养】 [教材实验] 如图所示，向圆底烧瓶中加入 2 g NaOH 和 15 mL 无水乙醇，搅拌。再向其中加入 5 mL 1-溴丁烷和几片碎 瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰 酸钾溶液进行检验。
[问题探究] (1)为什么要在气体通入酸性 KMnO4 溶液前加一个盛有水的试 管？ 提示：除去乙醇蒸气，因为乙醇也能使酸性 KMnO4 溶液褪色， 干扰丁烯的检验。 (2)若用溴水检验丁烯，还有必要先将气体通入水中吗？ 提示：不必要。因为乙醇不能使溴水褪色，不会干扰丁烯的检验。 (3)上述反应的有机产物是什么？若将 1-溴丁烷换为 2-溴丁烷， 产物可能是什么？ 提示：1-溴丁烷的消去产物为 CH2===CH—CH2—CH3；2-溴丁 烷 的 消 去 产 物 为 CH3—CH===CH—CH3 、 CH2===CH—CH2—CH3。
B．甲苯的沸点高于 144 ℃ 雾、蛋白质胶体、淀粉胶体、牛奶、稀豆浆、墨水、Fe(OH)3胶体、Al(OH)3胶体。
答案：①二者作用是相辅相成的；②基础研究的成果指导着应用研究的进行；③实际需要和应用研究是基础研究的推动力；④应用研
究的结果会丰富已有的理论。
A．丙的简单氢化物分子内存在氢键
下列说法不正确的是 ( ) 又要消耗0.25 mol的Cl2；
2.药品:0.1 mol·L-1 Na2S2O3溶液、0.1 mol·L-1 H2SO4溶液、10%的过氧化氢溶液、二氧化锰粉末、1 mol·L-1氯化铁溶液、蒸馏水。
②基础研究的成果指导着应用研究的进行；
解析】待反应完成后，测得四种取代物物质的量相等。
12．下列有关金属的工业制法中，正确的是
(3)有些二元卤代烃发生消去反应后能引入碳碳三键，如： 乙醇
CH3CH2CCl2＋2NaOH――△→CH3C CH↑＋2NaCl＋2H2O。 (4)结构不对称的卤代烃发生消去反应时，一般先消去含氢
为探究 1-溴环己烷与 NaOH 1 mol·L-1 Na2S2O3溶液、0.
D．NaHSO4在熔融状态下不仅破坏了离子键，还破坏了共价键
的醇溶液共热发生的是水解
知识点三 卤代烃的结构
解析】反待反应应完还成后是，测消得四去种取反代物应物质，的量甲相等、。 乙、丙三位同学分别设计如下三个实
验方案。试分析上述方案的合理性。
较少的邻位碳上的氢，可生成不同的不饱和烃。
4．卤素原子的检验 (1)检验方法
(2)注意事项 ①水解后不要遗漏加入稀 HNO3 中和的步骤。 ②正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。 [名师点拨] 中和步骤中，取上层清液是因为第一步反应 产物 NaX 和醇可以溶解在水中，下层是未反应的卤代烃。
5．卤代烃的获取方法 (1)取代反应(写出化学方程式) 可以通过烷烃、芳香烃、醇与卤素单质或卤化氢发生取代 反应制得。
光 如乙烷与 Cl2：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl；
△ C2H5OH 与 HBr：CH3CH2OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O。
(2)不饱和烃的加成反应 可以通过不饱和烃与卤素单质、卤化氢等发生加成反应 制得。 如 CH3CHCH2＋Br2―→ CH3CHBrCH2Br ； CH3CHCH2＋HBr―→ CH3CHBrCH3 ；
胶体粒子带电荷,溶液中溶质粒子不带电荷
是所有卤代烃都能发生消去反应，如 CH Cl、 25 mol的Cl2；
1 mol·L-1 H2SO4溶液、10%的过氧化氢溶液、二氧化锰粉末、1 mol·L-1氯化铁溶液3、蒸馏水。
不
1 mol·L-1 H2SO4溶液、10%的过氧化氢溶液、二氧化锰粉末、1 mol·L-1氯化铁溶液、蒸馏水。