aldol反应

aldol反应
中文名羟醛反应外文名 Aldol reaction 所属科目有机化学产物羟醛
目录 1 羟醛反应 2 发现与发展历程 3 有机合成中的地位和意义 4 反应机理▪ 烯醇机理▪ 烯醇负离子机理▪ 齐默曼-特拉克斯勒反应过渡态模型 5 交叉-羟醛反应的反应物控制▪ 酸性▪
加料顺序 6 烯醇和烯醇负离子▪ 互变异构▪ 形成 7 立体化学▪ 烯醇化的区域选择性▪ 烯醇化方法▪ 烯醇盐的顺反异构立体选择性▪ 烯醇双键构型的影响▪ 金属离子的影响▪ 烯醇α-手性中心的影响▪ 亲电试剂α-手性中心的影响▪ 立体诱导的统一模型 9 埃文斯恶唑烷酮化学 10 现代方法与变化▪ 乙酰羟醛反应▪ 向山羟醛反应▪ 向山羟醛反应▪ 有机催化法▪ 假定的脯氨酸催化的羟醛反应机理 11 生物的羟醛反应
羟醛反应可基于两种不同的机理进行：
羟醛反应烯醇机理
酸催化的羟醛反应机理
羟醛反应烯醇负离子机理
碱催化的羟醛反应，图例：
碱催化的脱水反应，此反应通常被错写为简单一步，此
反应通常被错写为简单一步，
羟醛反应齐默曼-特拉克斯勒反应过渡态模型
羟醛反应酸性
羟醛反应加料顺序
羟醛反应互变异构
羟醛反应形成
烯醇负离子可通过两种方法获得：1、强碱（“硬条件”）2、路易斯酸和弱碱（“软条件”）。

羟醛反应烯醇化的区域选择性
关于不同条件下烯醇化的扩展研究已经开始。

当代有机化学在大多数情况下，已经可以得到想要的烯醇构型：
羟醛反应烯醇化方法
羟醛反应烯醇盐的顺反异构
图例之烯醇盐按照普通规则属于反式，因硫的原子序数比氧大而基团优先，但在羟醛反应的研究中属于顺式。

烯醇形成之立体选择性可用Ireland模型进行解释，虽然
这种模型的准确性还存在疑问，如在大多数情况下无法得知在中间体是单体或是低聚体；即使如此Ireland模型仍然是理解
烯醇化过程的有用工具。

有机化学家们一直感兴趣的问题，就是如何控制羟醛反应，使四种可能产物中的一种成为主要产物，并尽量减少其他异构体的生成。

羟醛反应烯醇双键构型的影响
羟醛反应金属离子的影响
羟醛反应烯醇α-手性中心的影响
羟醛反应亲电试剂α-手性中心的影响
羟醛反应立体诱导的统一模型
现今已经发展出许多用于控制相对手性（如：顺式或反式）和绝对手性化学（如：RS构型）的方法。

羟醛反应乙酰羟醛反应
羟醛反应向山羟醛反应
羟醛反应向山羟醛反应
羟醛反应有机催化法
羟醛反应假定的脯氨酸催化的羟醛反应机理
这种策略允许竞争性的双醛交叉羟醛反应。

通常两醛之间的交叉-羟醛反应都是具有竞争性的，因为它们很容易聚合或进行非选择性反应而得到混合产物。

第一个例子如下：。