【配套K12】[学习]2019年高考化学讲与练 第11章 第3讲 烃的含氧衍生物(含解析)新人教版

第11章第3讲烃的含氧衍生物
李仕才
考纲要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。

2.了解烃的衍生物合成方法。

3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。

4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。

考点一醇、酚
1．醇、酚的概念
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋
n≥1)。

1OH(
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。

(3)醇的分类
2．醇类物理性质的变化规律
(1)溶解性
低级脂肪醇易溶于水。

(2)密度
一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。

(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。

②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。

3．苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。

(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。

(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。

4．由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：
以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。

(1)与Na 反应
________________________________，______________。

(2)催化氧化
________________________________，______________。

(3)与HBr 的取代
________________________________，______________。

(4)浓硫酸，加热分子内脱水
________________________________，______________。

(5)与乙酸的酯化反应
________________________________，______________。

答案
(1)2CH 3CH 2CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2CH 2ONa ＋H 2↑ ① (2)2CH 3CH 2CH 2OH ＋O 2――→Cu △2CH 3CH 2CHO ＋2H 2O ①③ (3)CH 3CH 2CH 2OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2CH 2Br ＋H 2O ② (4)CH 3CH 2CH 2OH ――→浓硫酸△
CH 3CHCH 2↑＋H 2O ②⑤ (5)CH 3CH 2CH 2OH ＋CH 3COOH ????浓硫酸△CH 3COOCH 2CH 2CH 3＋H 2O ① 5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。

(1)弱酸性
苯酚电离方程式为C 6H 5OH ??C 6H 5O －
＋H ＋
，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。

苯酚与NaOH 反应的化学方程式：。

(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为。

(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。

(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物(×)
(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(√)
(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高(√)
(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应(×)
(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√)
(6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤(×)
(7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体(√)
(8)和含有的官能团相同，二者的化学性质相似(×)
(9)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(√)
现有以下物质：
(1)其中属于脂肪醇的有__________，属于芳香醇的有________，属于酚类的有________。

(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。

(3)其中互为同分异构体的有________。

(4)列举出⑤所能发生的反应类型________(任写三种)。

答案 (1)①② ③⑤ ④⑤ (2)④⑤ (3)③④ (4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种
)
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
题组一 结构决定性质
1．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。

木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。

下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A ．芥子醇的分子式是C 11H 14O 4，属于芳香烃
B ．1mol 芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr 2
C ．芥子醇不能与FeCl 3溶液发生显色反应
D ．芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应 答案 D
解析 芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃，A 项错误；酚羟基苯环上邻对位没有可被取代
的氢原子，只有碳碳双键与溴发生加成反应，B项错误；芥子醇中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D项正确。

2．(2015·重庆理综，5)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
＋―→
X Y Z
下列叙述错误的是( )
A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体
答案 B
解析A项，X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确；B项，X、Z中均无—COOH，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y 中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。

题组二醇的消去和氧化反应规律
3．(2018·江西省抚州调研)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
答案 C
解析发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B 项不符合。

与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。

4．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。

②CH3CH2CH2CH2OH
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________。

(2)能被氧化成酮的是__________。

(3)能发生消去反应且生成两种产物的是__________。

答案(1)②③(2)①(3)①
解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的
醇分子中必含有基团“”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。

醇的消去反应和催化氧化反应规律
(1)醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。

表示为
如CH3OH、则不能发生消去反应。

(2)醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

题组三醇、酚与有机推断
5．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。

A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。

B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。

B苯环上的一溴代物有两种结构。

(1)写出A和B的结构简式：A________，B________。

(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：________________________________
________________________________________________________________________。

(3)A与金属钠反应的化学方程式为__________________________________________
________________________________________________________________________。

与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。

答案(1)
(2)
(3)＋H2↑1∶1∶1
解析依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。

由于A、B均能与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有—OH，为醇和酚类。

A不溶于NaOH溶液，说
明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为。

B溶于NaOH溶液，且与适量溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其苯环上一溴代物有两种，则B为。

H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为
2～H2、～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2时分
别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。

6．[2016·浙江理综，26(1)(2)(3)]化合物X 是一种有机合成中间体，Z 是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X 和Z ：
已知：①化合物A 的结构中有2个甲基 ②RCOOR ′＋R ″CH 2COOR ′―――――→CH 3CH 2ONa
请回答：
(1)写出化合物E 的结构简式________，F 中官能团的名称是____________。

(2)Y →Z 的化学方程式是____________________________________________________。

(3)G →X 的化学方程式是___________________________________________________， 反应类型是________。

答案 (1)CH 2==CH 2 羟基
(2)n CH 2==CHCl ――→
催化剂
(3)
――――→
CH 3CH 2ONa
＋CH 3CH 2OH 取代反应
解析 根据题给有机物的合成路线，由Y 的化学式及Z 是常见的高分子化合物，得出Y 为
CH 2==CHCl ，Z 为；推断出D 为CH ≡CH ，E 为CH 2==CH 2，F 为CH 3CH 2OH ；因A 的
分子式为C 4H 10O ，且其结构中有2个甲基，故A 的结构简式为，B 为
，C 为，G 为，从而推断
出X 为。

(1)E 的结构简式为CH 2==CH 2；F 为CH 3CH 2OH ，其中
的官能团为羟基。

(2)由氯乙烯聚合生成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl ――→
催化剂。

(3)根据题中所给信息，由G 生成X 的化学方程式为
――→
CH 3CH 2ONa
＋CH 3CH 2OH ，反应类型为取代反应。

考点二 醛、羧酸、酯
1．醛
(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO 。

甲醛是最简单的醛。

饱和一元醛分子的通式为C n H 2n O(n ≥1)。

(2)甲醛、乙醛
2.醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
醇????氧化还原醛――→氧化
羧酸
以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式： (1)氧化反应 ①银镜反应
________________________________________________________________________。

②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
________________________________________________________________________。

(2)还原反应(催化加氢)
________________________________________________________________________。

答案 (1)①CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△
CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O ②CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O
(2)CH 3CHO ＋H 2――→催化剂
△
CH 3CH 2OH 特别提醒 (1)醛基只能写成—CHO 或，不能写成—COH 。

(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。

(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。

3．羧酸
(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。

官能团为—COOH 。

饱和一元羧酸分子的通式为C n H 2n O 2(n ≥1)。

(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
(3)羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH 3COOH ??CH 3COO －
＋H ＋。

②酯化反应
CH 3COOH 和CH 3CH 218OH 发生酯化反应的化学方程式为CH 3COOH ＋C 2H 518OH ????浓H 2SO 4△CH 3CO 18OC 2H 5＋H 2O 。

4．酯
(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH 被—OR ′取代后的产物。

可简写为RCOOR ′，官能团为。

(2)酯的物理性质
(3)酯的化学性质
＋H 2O ????无机酸△。

＋NaOH ――→H 2O
△。

特别提醒 酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。

(4)酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。

②酯还是重要的化工原料。

5．酯化反应的五大类型
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 CH 3COOH ＋HOC 2H 5????浓硫酸
△CH 3COOC 2H 5＋H 2O (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
2CH 3COOH ＋
????浓硫酸
△
＋2H 2O
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
＋2CH 3CH 2OH ????浓硫酸
△
＋2H 2O
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。

如
????浓硫酸
△HOOC —COOCH 2CH 2OH ＋H 2O
(普通酯)
????浓硫酸△
＋2H 2O
(环酯)
n HOOC —COOH ＋n HOCH 2CH 2OH ――→
一定条件
＋(2n －1)H 2O
(高聚酯)
(5)既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。

如
????浓硫酸△
＋H 2O
(普通酯)
????浓硫酸△
＋2H 2O
(环酯)
――→
一定条件＋(n －1)H 2O
(高聚酯)
(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(×)
(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇(√)
(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下(√)
(4)欲检验CH 2==CHCHO 分子中的官能团，应先检验“—CHO ”后检验“”(√)
(5)1molHCHO 与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2molAg(×) (6)在酸性条件下，CH 3CO 18
OC 2H 5的水解产物是CH 3CO 18
OH 和C 2H 5OH(×)
(7)羧基和酯基中的均能与H 2加成(×)
(8)C 4H 8O 2同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等(√) (9)1mol 酯基(酚)水解时，最多可消耗2molNaOH(√)
现有四种有机化合物：
甲：
乙：
丙：
丁：
试回答：
(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是________，四种物质中互为同分异构体的是________。

(2)1mol 甲、乙、丁分别与足量Na 反应，生成H 2最多的是________(填编号，下同)。

(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有________种。

(4)①写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：_________________________________ ________________________________________________________________________。

②写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：________________________________ ________________________________________________________________________。

答案 (1)羟基 乙、丙 (2)甲 (3)3
(4)①
＋CH 3CH 2OH ????浓H 2SO 4
△
＋H 2O
②
＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→
△＋Cu 2O ↓＋3H 2O
题组一 多官能团有机物性质的判断
1．(2017·江西五校联考)有机物A 的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的是( )
①可以使酸性KMnO 4溶液褪色 ②可以和NaOH 溶液反应 ③在一定条件下可以和乙酸发生反应 ④在一定条件下可以发生催化氧化反应 ⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应 A ．①②③ B ．①②③④ C ．①②③⑤
D ．①②③④⑤
答案 D
解析有机物A中含有—OH(羟基)，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；有机物A中含有酯基，可在NaOH溶液中发生碱性水解反应；有机物A中含有醇羟基，在一定条件下，可与乙酸发生酯化反应；有机物A中含有“—CH2OH”，在Cu作催化剂、加热条件下，可发生催化氧化反应；有机物A中含有—CHO，因此能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。

2．(2017·郑州二测)2015年，我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。

青蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成(如下图)。

下列说法正确的是( )
A．青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂中
B．向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，证明香茅醛中含有碳碳双键
C．香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应
D．香茅醛的同系物中，含4个碳原子的有机物有3种(不考虑立体异构)
答案 D
解析青蒿素中不含亲水基团，难溶于水，A项错误；香茅醛中还含有醛基，醛基具有较强的还原性，可与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色，B项错误；青蒿素不能发生聚合反应，C项错误；香茅醛的同系物应含有一个碳碳双键和一个醛基，满足以上条件且含有4个碳原
子的有机物有3种，分别为CH2==CH—CH2—CHO、CH3—CH==CH—CHO、，D项正确。

确定多官能团有机物性质的三步骤
注意有些官能团性质会交叉。

例如，碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，都能与溴水反应使其褪色(碳碳三键使溴水褪色是加成反应，醛基使其褪色是氧化反应)也能与氢气发生加成反应等。

题组二 烃的衍生物转化与应用
3．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E ，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：
试通过分析回答下列问题：
(1)写出C 的结构简式：________________。

(2)物质X 与A 互为同分异构体，则X 可能的结构简式为________________。

(3)指出上图变化过程中①的反应类型：_______________________________________。

(4)D 物质中官能团的名称为_________________________________________________。

(5)写出B 和D 生成E 的化学方程式(注明反应条件)：
________________________________________________________________________。

答案 (1)OHCCHO (2)CH 3CHBr 2 (3)加成反应
(4)羧基 (5)HOCH 2CH 2OH ＋HOOCCOOH ????浓H 2SO 4
△
＋2H 2O
解析 由框图关系结合所给信息可推出：A 是BrCH 2CH 2Br ，B 是HOCH 2CH 2OH ，C 是OHCCHO ，D 是HOOCCOOH 。

4．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。

以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D 可与银氨溶液反应生成银镜；
③F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。

回答下列问题：
(1)A 的化学名称为__________。

(2)由B 生成C 的化学反应方程式为___________________________________________， 该反应的类型为____________。

(3)D 的结构简式为________________________________________________。

(4)F 的分子式为____________。

(5)G 的结构简式为________________。

(6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是_____________________(写结构简式)。

答案 (1)甲苯
(2)
＋2Cl 2――→
h ν
＋2HCl 取代反应
(3)
(4)C 7H 4O 3Na 2 (5)
(6)13
解析 (1)由题意知A 为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B 、C 、D 、E 、F 、G 的结构。

(2)由光照条件知B 生成C 的反应为甲基的取代反应。

(3)由信息①知发生取代反
应，然后失水生成。

(4)E 为，在碱性条件下反应生成。

(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。

(6)限定条件的同分异构体的书写：①有醛基；
②有苯环；③注意苯环的邻、间、对位置。

烃的衍生物的转化关系
微专题常见有机反应类型总结
1．常见有机反应类型与有机物类型的关系
2.判断有机反应类型的常用方法
(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。

(2)根据特定的反应条件判断反应类型。

(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。

专题训练
1．(2018·石家庄质检)某有机物的结构简式为
，则其不可能发生的反应有( )
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤水解反应 ⑥与氢氧化钠反应 ⑦与Fe 2＋
反应
A ．②③④
B ．①④⑥
C ．③⑤⑦
D ．⑦ 答案 D
解析 该有机物分子中含有酚羟基、酯基、氯原子、碳碳双键，因此兼有苯酚、酯、卤代烃、烯烃的化学性质，能发生加成反应、取代反应、氧化反应、水解反应(酸性或碱性均可)，在NaOH 醇溶液和加热条件下可发生消去反应(卤代烃消去)，可与Fe 3＋
发生显色反应，但不能与Fe 2＋
反应。

2．有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。

如： (CH 3)2C==CH —CH 3――→①O 3
②Zn 、H 2
O (CH 3)2C==O ＋CH 3CHO
已知某有机物A 经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化：
从B 合成E 通常经过多步反应，其中最佳次序是( ) A ．水解、酸化、氧化 B ．氧化、水解、酸化 C ．水解、酸化、还原 D ．氧化、水解、酯化
答案 B
解析 由Ⅰ知，E 为，H 为，逆推知：B 为
――→
氧化
――→NaOH
水解
――→
酸化
，故B 正确。

3．请观察下图中化合物A ～H 的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：
已知：①
――→400℃
R —CH==CH 2；
②
――→
稀NaOH 溶液。

(1)写出图中化合物C 、G 、H 的结构简式：
C______________________，G_______________________________________________， H______________________。

(2)属于取代反应的有________(填数字代号)。

答案 (1)C 6H 5CH==CH 2 C 6H 5C ≡CH
(2)①③⑥⑧
解析 框图中只给出一种化合物的分子式，解题时应以其为突破口。

结合框图可以推断C 8H 10是乙苯C 6H 5CH 2CH 3。

由乙苯逆推，可知化合物A 是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物，进一步可推知，化合物C 是苯乙烯，化合物G 是苯乙炔。

化合物D 是乙酸苯乙酯。

4．(2017·云南11校跨区调研)聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带等。

聚酯增塑剂G 及某医药中间体H 的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：
已知：
――――→CH 3CH 2ONa DMF
＋R 2OH
(1)A 的名称(系统命名)为________________，H 的官能团是________、________(填名称)。

(2)写出下列反应的反应类型：反应①是____________，反应④是____________。

(3)反应②发生的条件是_____________________________________________。

(4)已知：—SH(巯基)的性质与—OH 相似，则在一定条件下发生缩聚反应的化
学方程式为_________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(5)写出F →H ＋E 的化学方程式：_____________________________________________ ________________________________________________________________________。

(6)C 存在多种同分异构体，写出核磁共振氢谱中只有一组峰的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

答案 (1)1,2-二氯丙烷 羰基(酮基) 酯基 (2)加成反应 氧化反应
(3)NaOH 、H 2O/△(或其他合理答案)
(4)n
――→
一定条件
＋(n －1)H 2O
(5)
(6)(CH 3)2C==C(CH 3)2
解析 (1)A 是丙烯与氯气的加成产物，则A 为CH 3CHClCH 2Cl ，名称是1,2-二氯丙烷，H 的官能团是羰基(酮基)、酯基。

(2)反应①是加成反应，反应④是氧化反应。

(3)反应②是卤代烃
的水解反应，其反应条件是NaOH、H2O/△。

(4)因—SH的性质与—OH相似，故可以仿照
在一定条件下发生的缩聚反应来书写该化学方程式。

(5)根据H的结构简式及已知反应可推知，E是乙醇，F是。

(6)C的分子式是C6H12，核磁共振氢谱中只有一组峰的C的同分异构体的结构简式为(CH3)2C==C(CH3)2。

1．(2017·江苏，11)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是( )
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
答案 C
解析A项，a中无苯环，不是芳香族化合物，错误；B项，c中有碳原子形成4个C—C键，构成空间四面体，不可能所有碳原子共平面，错误；C项，a中的C==C、b中苯环上的—CH3及—OH、c中—CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，b中无—CHO，不能和新制Cu(OH)2反应生成Cu2O红色沉淀，错误。

2．(2017·天津理综，2)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。

下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
答案 B
解析A项，汉黄芩素的分子式为C16H12O5，错误；B项，汉黄芩素含有酚羟基遇FeCl3溶液显色，正确；C项，1mol汉黄芩素与溴水发生取代反应和加成反应，最多消耗2molBr2，错误；D项，汉黄芩素中的羰基和碳碳双键均可与H2发生加成反应，所以与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少2种，错误。

3．[2017·全国卷Ⅰ，36(1)(2)(3)(4)(6)]化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为________、________。

(3)E的结构简式为________________。

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为__________________________。

(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_____________
________________________________________________________________________
___________________________________________________________(其他试剂任选)。

答案(1)苯甲醛
(2)加成反应取代反应(酯化反应)
(3)
(4)
(6)
解析(1)A→B发生题给信息①反应，B中含有9个碳原子，则A中含有7个碳原子且有—CHO，
A为苯甲醛()，B为，C为
，D为。

由F与G发生题给成
环反应，E中有碳碳三键，E为，F为。

(2)C→D发生的是加成反应，E→F发生的是取代反应(酯
化反应)。

(4)对比F和G的结构，结合题给信息反应②，可知G为。

(6)要将两种物质组合在一起，由题给信息，一种含有碳碳三键(2-丁炔)，另一种有碳碳双键。

环戊烷先与氯气取代生成一氯环戊烷，再在NaOH的醇溶液、加热条件下消去，生成环戊烯，再与2-丁炔发生反应，最后与溴加成。

1．(2018·长春调研)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式为HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH，下列有关二甘醇的叙述中正确的是( )
A．不能发生消去反应B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇D．符合通式C n H2n O3
答案 B
解析二甘醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，A 项错误；二甘醇中含有醇羟基，可以发生酯化反应(属于取代反应)，B项正确；二甘醇含有醇羟基，能溶于水，也能溶于乙醇，C项错误；二甘醇的分子式为C4H10O3，不符合通式C n H2n O3，D项错误。

2．俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。

“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．该有机物的分子式为C7H6O3
B．1mol该有机物最多能与2molH2发生加成反应
C．该有机物能发生取代、加成和氧化反应
D．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应
答案 C
解析由结构简式可以看出该有机物的分子式为C7H8O3，A项错误；1个该有机物分子中含有2个碳碳双键和1个羰基，故1 mol该有机物最多可与3 mol H2发生加成反应，B项错误；该有机物分子中含有羟基，可以发生取代反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应和氧化反应，C项正确；根据该有机物的不饱和度知，若其同分异构体中含有苯环，则不会含有醛基，D项错误。

3．(2018·合肥高三联考)某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说法正确的是( )
A．月桂烯分子中所有原子可能共平面
B．柠檬醛和香叶醇是同分异构体
C．香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应
D．三种有机物的一氯代物均有7种(不考虑立体异构)
答案 C
解析月桂烯分子含有4个—CH3，分子中所有原子不可能共平面，A项错误；柠檬醛的分子式为C10H16O，香叶醇的分子式为C10H18O，分子式不同，二者不是同分异构体，B项错误；香叶醇分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有—OH，能发生氧化反应和酯化反应，C项正确；月桂烯、香叶醇的一氯代物有7种，柠檬醛的一氯代物有6种，D项错误。

4．(2017·济南期末)羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。

下列有关说法正确的是( )
A．该反应是加成反应
B．苯酚和羟基扁桃酸是同系物
C．乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇
D．常温下，1mol羟基扁桃酸能与3molNaOH反应
答案 A
解析A项，该反应为醛基上碳氧双键的加成反应，正确；B项，苯酚与羟基扁桃酸结构不相似，不属于同系物；D项，醇羟基不能与NaOH反应。

5．下列关于的表述不正确的是( )
A．该物质能发生缩聚反应
B．该物质有7种不同化学环境的氢原子
C．该物质遇FeCl3溶液显色，1mol该物质最多能与含1molBr2的溴水发生取代反应
D．1mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1
答案 B
解析该物质含有氨基、羟基、羧基等多种官能团，因此可以发生缩聚反应，A项正确；该物质有8种不同化学环境的氢原子，B项错误；该物质含有酚羟基，所以遇FeCl3溶液显紫色，由于在苯环上羟基邻、对位只有一个H原子，所以1mol该物质最多能与含1molBr2的溴水发生取代反应，C项正确；羧基、羟基可以与Na发生反应，羧基和酚羟基都可以与NaOH 发生反应，只有羧基可以与NaHCO3发生反应，在该化合物的一个分子中含有一个酚羟基、一个羧基，所以1mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1，D项正确。

6．(2018·辽宁省铁岭质检)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。

从A出发可发生如图所示的一系列反应。

则下列说法正确的是( )
A．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚
B．G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种
C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G
D．A的结构简式为
答案 D
解析根据现象及化学式，推知A为乙酸苯酚酯，B为苯酚钠，D为苯酚，F为三溴苯酚。

G 的符合题意条件的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种。

7．如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物。

下列有关说法正确的是 ( )。