第六章烯烃规范.ppt

第六章烯烃规范.ppt
文档介绍：在研究烯烃与溴的反应时，有以下事实：干燥的乙烯溶液通入无水的溴的四氯化碳溶液，红色不褪色，当滴加入1滴水后立即褪色。

乙烯与溴在玻璃容器中反应进行很顺利，若改在内壁涂了石蜡的玻璃容器则不易反应。

乙烯通入含有氯化钠，碘化钠的溴水溶液中除了得到1，2-二溴乙烷，还分别得到1-氯-2-溴乙烷，1-溴-2-碘乙烷。

乙烯和溴分别在甲醇和水溶液中反应，还分别得到1-甲氧基-2-溴乙烷和2-溴乙醇。

环烯烃与溴在四氯化碳等非极性溶液中反生加成反应得到反式-1，2-二溴乙烷。

+88%12%70%75%五.烯烃的反应概述：含有双键，一个σ键一个π键。

π键较弱，易被打开，加两个原子或原子团转变为σ键。

典型反应是加成反应。

由于烯键是富电子键，所以容易与亲电试剂发生加成反应。

结构特点：1.加卤化氢+①.机理+慢碳正离子快在慢步骤中发生亲电试剂进攻双键碳，所以叫亲电加成反应。

②.HX的反应活性HI＞HBr＞HCl＞HF③.加成取向符合马氏规则：氢总是加在含氢较多的双键碳上。

例：+（主）++（主）（主）反马氏加成什么情况是马氏加成？什么情况是反马氏加成？a.从反应机理分析稳定（主）+稳定+（主）结论：反应的主要产物是稳定的碳正离子形成的产物。

b.从烯烃分子中双键碳上电子云偏转情况分析δ+δ–注意：烯烃加卤化氢，反应中间体是碳正离子，由于稳定性不同，反应变的复杂。

例：+17%83%δ–δ++重排（稳定）83%17%例：解释下列反应：+例：解释下列反应：++重排重排–βH+2.水合a.常用催化剂：H2SO4、H3PO4b.符合马氏加成C.机理亲电加成+–d.有重排现象+H2O3.加醇+符合马氏加成4.加卤素+a.反应活性＞＞＞（通常指Cl2、Br2）b.机理δ+δ–②①①②溴二者为同一化合物–慢亲电加成c.立体化学反式加成：两个溴从双键的两边加上去。

对于烯加氯较复杂，中间体可能是碳正离子也可能是鎓正离子，若中。