酮(有机化合物)

合集下载
  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。

结构命名
结构
命名
酮的分子中都含有羰基,且其羰基碳原子上连有两个烃基。
酮可分为脂肪族和芳香族两类,原则如下:
a.选择含有羰基的最长的碳链做主链;
b合并相同取代基名称,标明位置,写在酮母体名称前。
酮的示例(3张)酮的取代法命名是加后缀“酮(-one)”或“二酮(-dione)”到母体氢化物名称后。母体 氢化物为烷烃时习惯上将“烷”字省略,如可能混淆时也可保留“烷”字。当存在有其他优先作为主要特性基团 的基团时,酮基则是以前缀“氧亚基(oxo-)”来表示其结构中的“O=”。单酮和邻二酮等采用官能团类别定名 法命名时,将2个连接到羰基上的基团名称作为前缀,依英文字母顺序前后排列,后再以类别名“酮 (ketone)”,“二酮(diketone)”等结尾。中文“酮”字既作后缀,也作类别名,使用时需注意二者含义不 同,前者“酮”字的含义中不包含碳,仅指结构中的“=O”;而后者则含一个碳和一个氧,指结构中的“>C=O”。 为免于此类混淆,现建议在后一场合将“酮(ketone)”改称“甲酮”,作为试行方案。
化学性质
加成反应 与含氮亲核试剂加成
还原反应 其它
亲核加成反应
α,β-不饱和酮的亲核加成也分为两种情况,1,2-加成和 1,4-加成。α,β-不饱和醛酮的 1,4-加成实际 相当于 3,4-加成。
Michael加成
有活泼亚甲基化合物形成的碳负离子,对α,β-不饱和羰基化合物的碳碳双键的亲核加成,是活泼亚甲基化 物烷基化的一种重要方法,该反应称为Michael反应。Michael加成最重要的应用是Robinson增环(annelation) 反应。若以环酮作为Michael反应的供体,同甲基乙烯基酮(受体)作用,可得产物1,5-二酮,后者经分子内的 羟醛缩合并脱水,可在原来环上再增加一个新的六元环,该过程称为Robinson增环反应。
1.催化加氢 2.还原剂法 3. Wolff-Kishner-黄鸣龙还原 4. Carnnizzarro反应 5.安息香缩合
Perkin反应 Knoevenagel反应 Wittig反应 Mannich反应
谢谢观看
具有最大非累积双键数的环状母体氢化物(熳环),其中有2个—CH=基团转变成>C=O基团,同时双键重排而 成醌式结构的二酮类也可采用加后缀“-醌(-quinone)”到芳香母体氢化物名称后的方式来命名。由熳环衍生 的一般酮类化合物可采用加额外氢的方式进行命名。
环状母体氢化物的酰基衍生物命名可将环状母体氢化物作为取代基前缀置于无环酮名称前。
酮(有机化合物)
有机化合物
01 定义
03 化学性质
目录
02 结构命名
酮是羰基与两个烃基相连的化合物。根据分子中烃基的不同,酮可分为脂肪酮、脂环酮、芳香酮或饱和酮、 不饱和酮。芳香酮的羰基直接连在芳香环上;羰基嵌在环内的,称为环内酮。按羰基数目又可分为一元酮、二元 酮和多元酮。一元酮中,羰基连接的两个烃基相同的称单酮,例如丙酮(二甲基甲酮)。互不相同的为混酮,例 如苯乙酮(苯基甲基甲酮)。酮分子间不能形成氢键,其沸点低于相应的醇,但羰基氧能和水分子形成氢键,所 以低碳数酮(低级酮)溶于水。一般情况下,低级酮是液体,具有令人愉快的气味,高碳数酮(高级酮)是固体。
定义
酮是羰基与两个烃基相连的化合物。根据分子中烃基的不同,酮可分为脂肪酮、脂环酮、芳香酮或饱和酮、 不饱和酮。芳香酮的羰基直接连在芳香环上;羰基嵌在环内的,称为环内酮。按羰基数目又可分为一元酮、二元 酮和多元酮。一元酮中,羰基连接的两个烃基相同的称单酮,例如丙酮(二甲基甲酮)。互不相同的为混酮,例 如苯乙酮(苯基甲基甲酮)。酮分子间不能形成氢键,其沸点低于相应的醇,但羰基氧能和水分子形成氢键,所 以低碳数酮(低级酮)溶于水。一般情况下,低级酮是液体,具有令人愉快的气味,高碳数酮(高级酮)是固体。
Robinson成环
从现代有机合成的观点看,罗宾逊成环反应实际上属于一种串联反应。是由一个麦克尔加成与羟醛缩合相串 联而成的反应。在反应开始时,由一个羰基化合物生成的烯醇盐亲核进攻一个α,β-不饱和酮,发生麦克尔加成。 产物随即进行分子内羟醛缩合,得到罗宾逊成环反酮的亲核加成后再消除 H2O,从而生成 C=N-G的 C=N键: 因 G的不同生成的亚胺类化合物具有各自的名称 1.与 NH3的亲核加成 2.与 RNH2及 ArNH2的亲核加成 3.与肼的衍生物的亲核加成 4.与 H2NOH的亲核加成及 Beckmann重排 5.与 R2NH亲核加成生成烯胺
相关文档
最新文档