高中化学有机化学总复习
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4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化） 1.弱酸性（与NaOH反应） 2.取代反应（卤代、硝化） 3.显色反应(与FeCl3) 4.易被氧化
类别
结构特点 主要性质
醛 O
（ －C－H )
羧酸 O
（ －C－OH）
酯 O
（ －C－O-）
O
1.还原反应
－C－H 双键有极 （与H2加成）
性，有不饱和性
2.氧化反应
（与弱氧化剂）
O O C H
O
C H O
C H O
1 已H 知C HOO O CH OOO HH 有多种O 同H 分异构体，写出符
H O O H
合下列性质的同分异构体的结构简式。
① 与FeCl3溶液作用显紫色 ② 与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀 ③ 苯环上的一卤代物只有2种
O
C H O C H O
催化剂 HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH
端基原子团
链节
端基原子
+ (2n-1)H2O
M聚合物= 单体的相对质量×n - (2n-1) ×18
缩聚反应的特点:
1、单体含双官能团（如—OH、—COOH、NH2、 —X及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小
分子；
如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。
制乙炔
3、溴苯
化学药品 苯、液溴（纯溴）、还原铁粉
反应方程式
C6H6+Br2(液) Fe C6H5Br+HBr↑ 注意点及杂质净化
加药品次序：苯、液溴、铁粉； 催化剂：实为FeBr3； 长导管作用：冷凝、回流 除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀 NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。
越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，COOH
• 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠
• 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 • 微溶于水：苯酚、苯甲酸 • 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意
溶
沸点
• 同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子 个数的增大）而升高
• 一元羧酸和一元醇反应生成一元酯
• 二元羧酸和二元醇
• 部分酯化生成一元酯和1分子H2O， • 生成环状酯和2分子H2O， • 生成高聚酯和（2n-1 ）H2O • 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普 通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高 聚酯。如乳酸分子
（四）反应条件小结 1、需加热的反应
水浴加热： 热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、 沸水浴：酚醛树脂的制取 控温水浴：制硝基苯（50℃-60 ℃ KNO3溶解度的测定 直）接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧
注意单体和高分子化合物互推：
缩聚物单体的推断方法常用“切割法”
你能看出下列 聚合物是由什 么单体缩聚而
成呢？
有机反应类型——显色反应
包括 • 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 • 淀粉遇碘单质显蓝色 • 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色
有机反应类型——酯化反应拓展
• 一般为羧酸脱羟基，醇脱氢
• 类型
O
－OH受－C－ 影响， 1.酸性 变得活泼，且能部分 2.酯化反应 电离出H+
O
R－C－与－OR’间的 水解反应 键易断裂
（二）常见有机物之间的转化关系
CH3CH3 + H2 CH2＝CH2 + H2 CH≡CH
水解
C2H5Br
HBr
消 去
H2O
CH3CH2OH
O2
O2 加H2
H2O CH3CHO
双键（C＝C） 烯烃 二烯烃
（－C＝C－C＝C－)
主要性质
1.稳定：通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解 1.加成反应；与H2、X2、H X、H2O 2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+] 氧化） 3.加聚反应 (加成时有1,4加成和1,2加成)
• 原理：
• 包括：醇消去H2O生成烯烃、
卤代物消去HX生成不饱和化合物
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
O
C17H33C O O
C17H33C O O
C17H33C O
CH2 CH CH2
O
C17H35C O
＋ 3H2
催化剂
O
加热，加压C17H35C O
类别
结构特点
炔 烃
叁键(C C)
苯 苯环（
）
苯的 同系 物
苯环及侧链
主要性质
1.加成反应（加H2、X2、 HX、H2O）
2.氧化反应（燃烧； 被KMnO4[H+]氧化）
1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加H2 ） 3.燃烧
侧链易被氧化、 邻对位上氢原子活泼
类别 卤代烃 （－X）
醇 （－OH）
O
C17H35C O
CH2 CH CH2
有机反应类型——氧化反应
氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反 应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的
侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应
1）在有催化剂存在时被氧气氧化
从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是 连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能 发生氧化反应
典型例题 水杨酸的结构简式为
OH COOH
（1）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还 属于酯类的化合物有 3 种。
（2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不 属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 （填写官能团名称）醛基 。
同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：
O H O H
H O
O O C H O O C H
羧酸的醇发生酯化反应，可以生成 4 种酯
二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）
空间构型
甲烷 正四面体
乙烯 平面
三角
乙炔 直线型
苯 平面正
六边形
结构特点
任意三个原子共平面，所 有原子不可能共平面，单 键可旋转 6个原子共平面，双键不 能旋转
4个原子在同一直线上， 三键不能旋转
12个原子共平面
任意三个原子共 平面，所有原子 不可能共平面， 单键可旋转
1、乙烯
化学药品 无水乙醇（酒精）、浓硫酸
反应方程式
CH2-CH2
170℃
浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
H OH 注意点及杂质净化
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加
边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致
170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚 及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温
酯化
2. 加成反应： 有机物分子中未饱和的碳原子跟 其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的 有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛 基、不饱和油脂与H2加成。
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
2、有小分子(H2O、HCl) 同时生成； 3、聚合物链节和单体的化学组成不相同；
HOOC(CH2)4COOH HOCH2CH2OH
缩合聚合反应小结
（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基 原子团）
（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量 应为（n-1）
（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量 应为（2n-1）
不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行 加氢还原反应
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH
6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。
(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化 合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的 单体聚合。
加聚反应的特点:
1、单体含不饱和键： 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
6个原子共平面， 双键不能旋转
1、在HC≡C 一平面上的最多的碳原子数可能是（ D ）
A 6个 B 7个 C 8个 D 11个
处在同一直线上的碳原子数是 A 5个 B 6个 C 7个 D 11个
（ A）
三、有机物重要物理性质
状态
•n≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、 一溴甲烷常温呈气态，
度计的位置：水银球放在反应液中
制乙烯
2、乙炔
化学药品 电石、水（或饱和食盐水） 仪器装置 教材P32 反应方程式
CaC2+2H2O
Ca(OH)2+C2H2↑
注意点及杂质净化
不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放 热及生成浆状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加， 可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混 有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除 去；收集：常用排水法收集。
化铜悬浊液反应 2、不需要加热的反应
制乙炔、溴苯
3、需要温度计反应 水银球插放位置 （1）液面下： 测反应液的温度，如制乙烯 （2）水浴中： 测反应条件温度，如制硝基苯 （3）蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如石油分馏
根据反应条件推断官能团或反应类型
酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱
• 浓硫酸： 水、苯环的硝化反应、纤维素水解
• 稀酸催化或作反应物的：
• NaOH/水
淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的 酸化
• NaOH/醇
• H2/Ni催化剂 • O2/Cu或Ag/△ 醇 → 醛或酮 • Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应 • Cl2、光照 发生在烷基部位,如间甲基苯
• NaHCO3
五、常见的有机实验、有机物分离提纯
•低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态 •苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态 密度
•比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂
•比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚
溶解性
• 有机物均能溶于有机溶剂 • 有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分
2、产物中仅有高聚物，无其它小分子， 3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同
单体和高分子化合物互推：
CH2= CH
[ CH2— CH ]n
[ CH2— CH ]n CH2=CH
Cl
Cl
缩合聚合反应
小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化 合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。 （酯化、成肽…）
nHOOC(CH2)4COOH单+n体HOCH2CH2OH
CH3COOC2H5
C2H5OH 水解
O2
CH3COOH
Na C2H5ONa
分子间脱水
C2H5—O—C2H5
+ Cl2 FeCl3
—Cl 水解
—OH + NaOH
CO2 或 强酸
—ONa
。 1. 取代反应有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应
• 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
酚 OH
结构特点
烃基与－X相连， C－X键有极性
烃基与－OH直接相 连，O－H、C－O键 均有极性
苯环与－OH直接相 连，O－H极性大
主要性质 1.水解→醇（氢氧化钠的水溶液 ） 2.消去→烯烃（氢氧化钠醇
溶液
1.与活泼金属反应(Na、 K、 Mg、Al等）
2.取代：1）与氢卤酸反应 2）酯化反应
3.脱水反应（分子内脱水和 分子间脱水）
• 同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降 低
• 衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷>乙烷 • 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有
机物，如脂肪>油
• 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键 的有机物如：乙醇>乙烷
四、各类有机物的化学性质 （一）结构特点和官能团性质
类 别 结构特点
烷烃 单键（C－C）
HCO O HO H O H H O O H
【例】某一元醇的碳链是
C
回答下列问题：
C CCC
C
(1)这种一元醇的结构可能有 3 种 (2)这类一元醇发生脱水反应生成 1 种烯烃 (3)这类一元醇可发生氧化反应的有 3 种 (4)这类一元醇氧化可生成 2 种醛
(5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为
• 官能团异构的种类
① CnH2n（n≥3） 单烯烃与环烷烃 ② CnH2n-2（n≥3） 单炔烃、二烯烃 ③ CnH2n-6（n≥6） 苯及其同系物与多烯 ④ CnH2n+2O（n≥2） 饱和一元醇和醚 ⑤ CnH2nO（n≥3） 饱和一元醛、酮和烯醇 ⑥ CnH2nO2（n≥2） 饱和一元羧酸、酯、羟基醛 ⑦ CnH2n-6O（n>6） 一元酚、芳香醇、芳香醚 ⑧ CnH2n+1NO2， 氨基酸和一硝基化合物 ⑨ C6H12O6， 葡萄糖和果糖， ⑩ C12H22O11， 蔗糖和麦芽糖
CH3
如
CH3—C—OH 就不能发生氧化反应
CH3
2）有机物被除O2外的某些氧化剂
（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等 氧化）
△
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
醛
羧酸
有机反应类型——还原反应
还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的
反应其中加氢反应又属加成反应
类别
结构特点 主要性质
醛 O
（ －C－H )
羧酸 O
（ －C－OH）
酯 O
（ －C－O-）
O
1.还原反应
－C－H 双键有极 （与H2加成）
性，有不饱和性
2.氧化反应
（与弱氧化剂）
O O C H
O
C H O
C H O
1 已H 知C HOO O CH OOO HH 有多种O 同H 分异构体，写出符
H O O H
合下列性质的同分异构体的结构简式。
① 与FeCl3溶液作用显紫色 ② 与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀 ③ 苯环上的一卤代物只有2种
O
C H O C H O
催化剂 HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH
端基原子团
链节
端基原子
+ (2n-1)H2O
M聚合物= 单体的相对质量×n - (2n-1) ×18
缩聚反应的特点:
1、单体含双官能团（如—OH、—COOH、NH2、 —X及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小
分子；
如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。
制乙炔
3、溴苯
化学药品 苯、液溴（纯溴）、还原铁粉
反应方程式
C6H6+Br2(液) Fe C6H5Br+HBr↑ 注意点及杂质净化
加药品次序：苯、液溴、铁粉； 催化剂：实为FeBr3； 长导管作用：冷凝、回流 除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀 NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。
越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，COOH
• 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠
• 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 • 微溶于水：苯酚、苯甲酸 • 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意
溶
沸点
• 同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子 个数的增大）而升高
• 一元羧酸和一元醇反应生成一元酯
• 二元羧酸和二元醇
• 部分酯化生成一元酯和1分子H2O， • 生成环状酯和2分子H2O， • 生成高聚酯和（2n-1 ）H2O • 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普 通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高 聚酯。如乳酸分子
（四）反应条件小结 1、需加热的反应
水浴加热： 热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、 沸水浴：酚醛树脂的制取 控温水浴：制硝基苯（50℃-60 ℃ KNO3溶解度的测定 直）接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧
注意单体和高分子化合物互推：
缩聚物单体的推断方法常用“切割法”
你能看出下列 聚合物是由什 么单体缩聚而
成呢？
有机反应类型——显色反应
包括 • 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 • 淀粉遇碘单质显蓝色 • 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色
有机反应类型——酯化反应拓展
• 一般为羧酸脱羟基，醇脱氢
• 类型
O
－OH受－C－ 影响， 1.酸性 变得活泼，且能部分 2.酯化反应 电离出H+
O
R－C－与－OR’间的 水解反应 键易断裂
（二）常见有机物之间的转化关系
CH3CH3 + H2 CH2＝CH2 + H2 CH≡CH
水解
C2H5Br
HBr
消 去
H2O
CH3CH2OH
O2
O2 加H2
H2O CH3CHO
双键（C＝C） 烯烃 二烯烃
（－C＝C－C＝C－)
主要性质
1.稳定：通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解 1.加成反应；与H2、X2、H X、H2O 2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+] 氧化） 3.加聚反应 (加成时有1,4加成和1,2加成)
• 原理：
• 包括：醇消去H2O生成烯烃、
卤代物消去HX生成不饱和化合物
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
O
C17H33C O O
C17H33C O O
C17H33C O
CH2 CH CH2
O
C17H35C O
＋ 3H2
催化剂
O
加热，加压C17H35C O
类别
结构特点
炔 烃
叁键(C C)
苯 苯环（
）
苯的 同系 物
苯环及侧链
主要性质
1.加成反应（加H2、X2、 HX、H2O）
2.氧化反应（燃烧； 被KMnO4[H+]氧化）
1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加H2 ） 3.燃烧
侧链易被氧化、 邻对位上氢原子活泼
类别 卤代烃 （－X）
醇 （－OH）
O
C17H35C O
CH2 CH CH2
有机反应类型——氧化反应
氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反 应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的
侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应
1）在有催化剂存在时被氧气氧化
从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是 连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能 发生氧化反应
典型例题 水杨酸的结构简式为
OH COOH
（1）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还 属于酯类的化合物有 3 种。
（2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不 属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 （填写官能团名称）醛基 。
同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：
O H O H
H O
O O C H O O C H
羧酸的醇发生酯化反应，可以生成 4 种酯
二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）
空间构型
甲烷 正四面体
乙烯 平面
三角
乙炔 直线型
苯 平面正
六边形
结构特点
任意三个原子共平面，所 有原子不可能共平面，单 键可旋转 6个原子共平面，双键不 能旋转
4个原子在同一直线上， 三键不能旋转
12个原子共平面
任意三个原子共 平面，所有原子 不可能共平面， 单键可旋转
1、乙烯
化学药品 无水乙醇（酒精）、浓硫酸
反应方程式
CH2-CH2
170℃
浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
H OH 注意点及杂质净化
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加
边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致
170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚 及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温
酯化
2. 加成反应： 有机物分子中未饱和的碳原子跟 其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的 有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛 基、不饱和油脂与H2加成。
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
2、有小分子(H2O、HCl) 同时生成； 3、聚合物链节和单体的化学组成不相同；
HOOC(CH2)4COOH HOCH2CH2OH
缩合聚合反应小结
（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基 原子团）
（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量 应为（n-1）
（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量 应为（2n-1）
不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行 加氢还原反应
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH
6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。
(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化 合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的 单体聚合。
加聚反应的特点:
1、单体含不饱和键： 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
6个原子共平面， 双键不能旋转
1、在HC≡C 一平面上的最多的碳原子数可能是（ D ）
A 6个 B 7个 C 8个 D 11个
处在同一直线上的碳原子数是 A 5个 B 6个 C 7个 D 11个
（ A）
三、有机物重要物理性质
状态
•n≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、 一溴甲烷常温呈气态，
度计的位置：水银球放在反应液中
制乙烯
2、乙炔
化学药品 电石、水（或饱和食盐水） 仪器装置 教材P32 反应方程式
CaC2+2H2O
Ca(OH)2+C2H2↑
注意点及杂质净化
不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放 热及生成浆状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加， 可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混 有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除 去；收集：常用排水法收集。
化铜悬浊液反应 2、不需要加热的反应
制乙炔、溴苯
3、需要温度计反应 水银球插放位置 （1）液面下： 测反应液的温度，如制乙烯 （2）水浴中： 测反应条件温度，如制硝基苯 （3）蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如石油分馏
根据反应条件推断官能团或反应类型
酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱
• 浓硫酸： 水、苯环的硝化反应、纤维素水解
• 稀酸催化或作反应物的：
• NaOH/水
淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的 酸化
• NaOH/醇
• H2/Ni催化剂 • O2/Cu或Ag/△ 醇 → 醛或酮 • Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应 • Cl2、光照 发生在烷基部位,如间甲基苯
• NaHCO3
五、常见的有机实验、有机物分离提纯
•低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态 •苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态 密度
•比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂
•比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚
溶解性
• 有机物均能溶于有机溶剂 • 有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分
2、产物中仅有高聚物，无其它小分子， 3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同
单体和高分子化合物互推：
CH2= CH
[ CH2— CH ]n
[ CH2— CH ]n CH2=CH
Cl
Cl
缩合聚合反应
小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化 合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。 （酯化、成肽…）
nHOOC(CH2)4COOH单+n体HOCH2CH2OH
CH3COOC2H5
C2H5OH 水解
O2
CH3COOH
Na C2H5ONa
分子间脱水
C2H5—O—C2H5
+ Cl2 FeCl3
—Cl 水解
—OH + NaOH
CO2 或 强酸
—ONa
。 1. 取代反应有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应
• 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
酚 OH
结构特点
烃基与－X相连， C－X键有极性
烃基与－OH直接相 连，O－H、C－O键 均有极性
苯环与－OH直接相 连，O－H极性大
主要性质 1.水解→醇（氢氧化钠的水溶液 ） 2.消去→烯烃（氢氧化钠醇
溶液
1.与活泼金属反应(Na、 K、 Mg、Al等）
2.取代：1）与氢卤酸反应 2）酯化反应
3.脱水反应（分子内脱水和 分子间脱水）
• 同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降 低
• 衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷>乙烷 • 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有
机物，如脂肪>油
• 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键 的有机物如：乙醇>乙烷
四、各类有机物的化学性质 （一）结构特点和官能团性质
类 别 结构特点
烷烃 单键（C－C）
HCO O HO H O H H O O H
【例】某一元醇的碳链是
C
回答下列问题：
C CCC
C
(1)这种一元醇的结构可能有 3 种 (2)这类一元醇发生脱水反应生成 1 种烯烃 (3)这类一元醇可发生氧化反应的有 3 种 (4)这类一元醇氧化可生成 2 种醛
(5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为
• 官能团异构的种类
① CnH2n（n≥3） 单烯烃与环烷烃 ② CnH2n-2（n≥3） 单炔烃、二烯烃 ③ CnH2n-6（n≥6） 苯及其同系物与多烯 ④ CnH2n+2O（n≥2） 饱和一元醇和醚 ⑤ CnH2nO（n≥3） 饱和一元醛、酮和烯醇 ⑥ CnH2nO2（n≥2） 饱和一元羧酸、酯、羟基醛 ⑦ CnH2n-6O（n>6） 一元酚、芳香醇、芳香醚 ⑧ CnH2n+1NO2， 氨基酸和一硝基化合物 ⑨ C6H12O6， 葡萄糖和果糖， ⑩ C12H22O11， 蔗糖和麦芽糖
CH3
如
CH3—C—OH 就不能发生氧化反应
CH3
2）有机物被除O2外的某些氧化剂
（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等 氧化）
△
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
醛
羧酸
有机反应类型——还原反应
还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的
反应其中加氢反应又属加成反应