2015届高考化学一轮复习精品配套训练第10章第3节_羧酸酯

第三节醛羧酸酯
一、单项选择题
1．(2013·和田实验中学月考)某有机物的结构简式为HOCHOHCH2COOH，它可以发生反应的类型有()
①加成反应②消去反应③水解反应④酯化反应⑤氧化反应⑥加聚反应
A．①②③④B．①②④⑤
C．①②⑤⑥D．③④⑤⑥
解析：苯环可与氢气发生加成反应；醇羟基可发生消去反应；羧基和羟基都可发生酯化反应；酚羟基、醇羟基都可以被氧化剂氧化。

答案：B
2．(2013·北京101中学摸底考试)用括号内的试剂除去下列各物质中少量的杂质，正确的是()
A．溴苯中的溴(碘化钾溶液)
B．乙烷中的乙烯(氢气)
C．乙酸乙酯中的乙酸(饱和碳酸钠溶液)
D．苯中的甲苯(溴水)
解析：溴苯中的溴应用氢氧化钠溶液除去；乙烷中的乙烯应用溴水洗气；饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，还能降低乙酸乙酯的溶解度。

答案：C
3．某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)，而甲经水解可得丙。

1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)，
由此推断甲的结构简式为()
A．HCOOCH2Cl B．CH2ClCH2OH
C．CH2ClCHO D．HOCH2CH2OH
解析：1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)，乙是甲氧化后的产物，乙中应含有羧基，甲中应只含有一个氯原子和一个羟基，且水解后分子中有两个羟基。

答案：B
4．下列关于有机物因果关系的叙述中，完全正确的一组是
解析：A项，乙烯使溴水褪色是发生加成反应，苯则是因为萃取使溴水褪色；纤维素和淀粉的聚合度不同，不正确；乙酸乙酯与水的反应为水解反应(取代反应)，乙烯与水的反应为加成反应。

答案：B
5.已知吡啶(N)与苯环性质相似。

有机物M与磷酸在一定条件下形成磷酸吡醛，磷酸吡醛是细胞的重要组成部分。

下列说法不正确的是()
一定条件
NH3CHOCHOCH2OH＋H3PO4――→
M
NH3CCHOCH2OHOPOHHOO＋H2O
磷酸吡醛
A．M能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．1 mol M能与金属钠反应，消耗2 mol Na
C．1 mol磷酸吡醛与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH D．M与足量H2反应后所得有机物的分子式为C8H17O3N
解析：醇羟基、醛基等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确；1 mol M中含有2 mol —OH，故消耗金属钠2 mol，B项正确；1 mol磷酸吡醛水解生成1 mol M和1 mol磷酸，又吡啶与苯环性质相似，故直接连在吡啶环上的羟基也能与NaOH溶液反应，即1 mol磷酸吡醛最多消耗4 mol NaOH，C项错误；根据M的分子式为C8H9O3N,1 mol M可以消耗4 mol H2，故生成物分子式为C8H17O3N ，D项正确。

答案：C
6．物质X的结构式如下图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。

下列关于物质X的说法正确的是()
A．X分子式C6H7O7
B．1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成
C．X分子内所有原子均在同一平面内
D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同
解析：X 分子式C 6H 8O 7，A 项错误；分子结构中存在羧基和羟基官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成，B 项错误；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面内，C 项错误；分子中与NaHCO 3、Na 2CO 3反应的官能团只有羧基，所以足量的X 分别与等物质的量的NaHCO 3、Na 2CO 3反应得到的气体物质的量相同，D 项正确。

答案：D
二、双项选择题
7．(2013·杨镇一中月考)某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M 表示)，M 的碳链结构无支链，分子式为C 4H 6O 5；1.34 g M 与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L 。

M 在一定
条件下可发生如下转化：M ――→浓硫酸△
A ――→Br 2
B ――→足量NaOH 溶液C(M 、A 、B 、
C 分子中碳原子数目相同)。

下列有关说法中不正确的是
( )
A ．M 的结构简式为HOOCCHOHCH 2COOH
B ．B 的分子式为
C 4H 4O 4Br 2
C ．与M 的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有3种
D ．C 物质不可能溶于水
解析：由题知M 的相对分子质量为134,1.34 g M 为0.01 mol ，与足量的碳酸氢钠溶液生成0.02 mol CO 2，由此可推出M 分子中含二个羧基，再根据M 分子无支链，可知M 的结构简式为HOOCCHCH 2OHCOOH 。

M →A 是消去反应，A →B 是加成反应，B →C 包含—COOH 与NaOH 的中和反应和—Br 的水解反应，C 分子中含有多个亲水基，C 可溶于水，D 错；符合条件的M 的同分异构体只有HOOCCHCOOHCH 2OH 、HOOC —C —COOHCH 3OH
两种，C 错。

答案：CD
8．咖啡酸可用作化学原料的中间体，其结构如右图所示。

下列关于咖啡酸的说法不正确的是( )
A ．能发生加聚反应
B ．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C ．1 mol 咖啡酸最多能与2 mol NaOH 反应
D ．1 mol 咖啡酸最多能与3 mol Br 2反应
解析：咖啡酸含有苯环侧链上的碳碳双键，能发生加聚反应，能与高锰酸钾溶液发生氧化反应，两个酚羟基、羧基都能与氢氧化钠发生中和反应，A 、B 正确，C 项错误；咖啡酸分子中含两个邻位氢、一个对位氢、一个碳碳双键，1 mol 该有机物最多消耗4 mol 溴，D 项错误。

答案：CD
三、非选择题
9．白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。

某课题组提出了如下合成路线：
A C 9H 10O 4――→CH 3OH/浓H 2SO 4△
B
C 10H 12O 4――→NaBH 4CH
3OH C C 9H 12O 3――→HBr D C 9H 11O 2Br ――→Li ――→H 3COCHO ――→H 2O E C 17H 20O 4――→浓H 2SO 4△ F C 17H 18O 3――→BBr 3HOHOOH
根据以上信息回答下列问题：
(1)白藜芦醇的分子式是________________。

(2)C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是______________。

(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱(1HNMR)中显示有________种不同化学环境的氢原子，其个数比为________。

(4)写出A→B反应的化学方程式：______________________ ________________________________________________________ __________________________。

(5)写出化合物D、E的结构简式：D____________，E____________。

(6)化合物H3COCHO有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：__________________________ ________________________________________________________
______________________________________。

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

10．某重要的香料F其合成路线有多条，其中一条合成路线如下：
(1)在(a)～(e)的反应中，属于取代反应的是________(填编号)。

(2)化合物C含有的官能团的名称为___________________ __。

(3)化合物F的结构简式是______________ ___________________ _________________________________。

(4)在上述转化过程中，步骤(b)的目的是________________ ______________________________。

(5)写出步骤(b)的化学方程式_____________________ _____________________________。

(6)写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简式_________________________________________ ______。

A．该物质属于芳香族化合物
B．该分子中有4种不同类型的氢原子
C．1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOH
D．该物质能发生银镜反应
解析：(1)通过判断知(a)～(e)的反应类型依次为：还原、取代(酯化)、氧化、取代(水解)、消去反应。

(2)判断所含官能团为：碳碳双键和酯基。

(3)F的分子式知道了，结合官能团的性质易知F 的结构简式。

(4)由合成路线可知此步官能团的保护意义。

(5)书写酯化反应的化学方程式。

(6)D的分子式：C15H22O3可知不饱和度为5，一个苯环不饱和度为4再加一个醛基不饱和度1，则另外2个酚羟基与2个叔丁基连在苯环上，才能满足4种类型氢，有2种结构。

答案：(1)(b)和(d)
(2)碳碳双键和酯基
(3)O
(4)保护羟基，使之不被氧化
(5)＋CH3COOH浓H2SO4
△＋
H2O
(6)(H3C)3CHOCHOOHC(CH3)3和HO(H3C)3CCHOC(CH3)3OH
11．碳酸二甲酯(DMC)是一种新型的绿色有机合成中间体，有多种反应性能，在生产中具有使用安全、方便、污染少、容易运输等特点，被称为“21世纪有机合成领域的新基块”。

已知一定条件下，碳酸二甲酯能发生如下反应：
反应①：
2OH＋COCH3OOCH3―→OCOO＋2CH3OH
ⅠDMCⅡ反应②：
OH＋COCH3OOCH3―→OCOCH3O＋CH3OH
ⅢDMCⅣ
(1)化合物Ⅰ的分子式为________。

(2)化合物Ⅱ与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为：____________________________________________。

(3)碳酸二甲酯与乙酸苯酚酯在有机钛化合物的催化作用下也能生成化合物Ⅱ，同时得到一种副产品，该副产品的名称为________。

(4)以碳酸二甲酯代替有毒物质光气合成杀虫剂西维因的路线如下：
西维因
其中生成化合物Ⅴ的反应类似反应②，则化合物Ⅴ的结构简式为________。

12．肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用。

(1)质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132。

其分子中碳元素的质量分数为81.8%，其余为氢和氧。

分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和。

肉桂醛的分子式是___________________。

(2)肉桂醛具有下列性质： 肉桂醛――→银氨溶液△X ――→H ＋Y ――→Br 2/CCl 4Z
请回答：
①肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是__________________(本题均不考虑顺反异构与手性异构)。

②Z 不能发生的反应类型是________。

A ．取代反应
B ．消去反应
C ．加成反应
D ．加聚反应
③Y 与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯，该反应的化学方程式是______________________________________ _____。

④Y 的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有________________种。

其中任意一种的结构简式是____________________。

(3)已知：
Ⅰ.醛与醛能发生反应，原理如下：
Ⅱ.合成肉桂醛的工业流程如下图所示，其中甲是溴乙烷。

请回答：
①甲的结构简式是____________________。

②丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是________________________________________________________ _______________________。

③醛和酯也可以发生如“Ⅰ”的反应。

食用香料肉桂酸乙酯通过如下反应合成：
丁(C7H6O)＋戊―→肉桂酸乙酯＋H2O
戊的名称是____________________。