有机化学《醇和酚》习题和答案

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高中化学【醇和酚]

(√ )
(4)
含有的官能团相同，两
者的化学性质相似
(× )
(5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加 FeCl3 溶液 ( √ )
(6) 反应
最多能与 3 mol Br2 发生取代 (× )
2．下列说法正确的是
()
A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个 CH2 原子团，故
“课时跟踪检测”见“跟踪检测(四十七)” (单击进入电子文档)
谢谢欣赏
水溶性常温下在水中溶解度不大，高于 65 ℃与水混溶有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾在皮肤上应
毒性立即用__酒__精__清洗
3.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基__活__泼__；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_活__泼___。
随堂检测反馈
1．“花间一壶酒，独酌无相亲。举杯邀明月，对影成三人”是
我国唐代著名浪漫主义诗人李白所写。李白号称“酒仙”，
素有“斗酒诗百篇”的说法。假若李白生活在现代，按照
他嗜酒如命的习惯，某日不幸误饮假酒(主要成分是工业酒
精)而英年早逝。你觉得李白是因为喝了什么成分而致死
A．乙醇
B．甲醇
()
C．乙二醇
2CH3CHO＋2H2O CH3CH2OH＋3O2―点―燃→ 2CO2↑＋3H2O
反应条件断键位置
类型
化学方程式(以乙醇为例)
置换
Na
_①__
反应
取代浓 HBr， _②__
反应 △
取代浓硫酸， _①__和__②_
反应 140 ℃
2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑

有机化学课后习题答案第10-16章

第十章醇和醚一、将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。

1.2.CH 3CH 3CH 3C OH3.OH4.OH 5.OH6HOCH 2CH 2CH 2OH7.OHOH8.9.OHOH仲醇，异丙醇仲醇，1－苯基乙醇仲醇，2－壬烯－5－醇二、预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。

1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇三、比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。

1.CH 3CH 2CH 2OH2.HOCH 2CH 2CH 2OH3.CH 3OCH 2CH 34.CH 2OHCHOHCH 2OH5.CH 3CH 2CH 342135>>>>理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。

四、区别下列化合物。

1.CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH3.CH 3CH 2CH 2Cl解：烯丙醇丙醇 1－氯丙烷2.CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇3．α－苯乙醇 β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。

六、写出下列化合物的脱水产物。

1.CH 3CH 2C(CH 3)2OHCH 3CH=C(CH 3)22.(CH 3)2CCH 2CH 2OHH 2SO 41moleH 2O(CH 3)2C=CHCH 2OH3.CH 2CHCH3H +CH=CHCH 34.CH 2CHCH(CH 3)2+CH=CHCH(CH 3)25.CH 3CH=CCH 3CH 2C(CH 3)C(CH 3)CH 2CH 3CH 3C CH 3=CHCH 3OHOH七、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。

有机化学9---醇和酚

9.醇和酚
9.1 醇和酚的分类、构造异构和命名 9.2 醇和酚的结构 9.3 醇和酚的制法 9.4 醇和酚的物理性质 9.5 醇和酚的波谱性质 9.6 醇和酚的化学性质
9.1 醇和酚的分类、构造和命名
H O
水
H
R-O-H
醇
Ar-O-H
酚
醇、酚和醚都可以看作水分子中的氢原子被烃基或芳基取代的化合物。将硫原子代替氧原子，即得对应的硫醇、硫酚。
CH3CH2CH2CH2OH
75% H2SO4 140 ℃
CH3CH=CHCH3
Al2O3 350-400 ℃
CH3CH2CH=CH2
◇ 醇进行分子内脱水的难易与醇的构造有关，有顺序：叔醇 > 仲醇 >> 伯醇
9.6 醇和酚的化学性质
◇ 脱水产物符合Saytzeff规则, 主要生成双键上取代基多的烯烃.
(CH3)2CHONa CH2Cl CH2—O—CH(CH3)2
• 如用仲醇、叔醇进行反应时，以分子内脱水生成烯，尤其是叔醇。
9.6 醇和酚的化学性质
（B）分子内脱水生成烯烃
CH2 H CH2 OH
浓 H2SO4 (98%) 170℃ 或 Al2O3 360 ℃
CH2=CH2
+
H2O
◇ 脱水剂：硫酸（易重排）；氧化铝（温度高，重复使用，较少重排）如：
Al
CH3-C-O H 3
Al
+
1
1 2
H
2
反应活性:甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
9.6 醇和酚的化学性质
（2）酸、碱性
◇ 醇与NaOH反应：
C2H5OH
+

有机化学(北大版)第8章醇酚醚(习题)

在酸性条件下加热，生成分子式为的两种异构体(C)和（D）。(C) 经臭氧化再还原水解可得
（3）SOCl2 （6）Cu，加热（9）Al2O3，加热
(1) H2SO4，加热
(2) HBr
(3) Na
(4) Cu，加热
(5) K2Cr2O7+H2SO4
解：(1) CH3CH=CHCH3
Br (2)
CH3CH2CHCH3
Cl
(3) CH3CH2CHCH3
CH3
CH
(4)
C2H5
ONa (5) CH3CH2CHCH3
OH
Br
Br
SO3H
OH
Br
Br
Br H2C CHCH2O
Br
（7）
(8)
(9)
11.用指定的原料合成下述的醇或烯。
（1）甲醇，2-丁醇合成 2-甲基丁醇解：
CH3CHCH2CH3 PCl3 CH3CHCHCH3 Mg,(C2H5)2O CH3CHCH2CH3
OH
Cl
MgCl
CH3OH
[O] CH2O
有气体产生
片刻后出现混浊
有气体产生 Na
有气体产生
卢卡斯试剂
加热才出现混浊立刻出现混浊
(D)
白色沉淀
(E)
无现象
无现象
（5） (A)
无现象
无现象
不溶
(B) Fe3+ (C)
无现象 Na 有气体产生浓HCl
无现象
无现象
溶解
(D)
紫色
6.给下列苯酚的衍生物按酸性由强到弱进行排序。
OH
OH
OH
OH
OH
OH

有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第8-13章

有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第9-13章《有机化学第二版(高占先)》全14章答案完整版！（其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案！）第9章醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。

CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇；（2）15-冠-5；（3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇；（4）3-甲基-5-甲氧基苯酚；（5）3-羟甲基苯酚；（6）1-苯基-1-丁醇；（7）苯基烯丙基醚；（8）4,4’-二甲氧基二苯醚；（9）1,2-环氧丁烷；（10）正十二硫醇；（11）甲乙硫醚；（12）二苯砜。

9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）OH CH 3H PBr 3H CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3OH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)OHHCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+CH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）222(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）OH OHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+（S N 2反应）OHOBrHBr（S N 1反应）(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应）OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。

有机化学练习题(大学)(十一) 醇、酚

第十章醇、酚一选择题1.ClCH 2CH 2CH 2OH + PBr 3 ──> 主要产物为:(A) BrCH 2CH 2CH 2OH (B) CH 2=CHCH 2OH (C) ClCH 2CH =CH 2 (D) ClCH 2CH 2CH 2Br2.乙醇与二甲醚是什么异构体?(A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构3.下列试剂中,哪一个可用来区别顺和反-1,2-环戊二醇?(A) 丙酮 (B) 臭氧 (C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂4. 哪一种化合物不能用于干燥甲醇?(A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙 (C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠5.下列化合物苯甲醇(I),二苯甲醇(II),三苯甲醇(III),甲醇(IV)与HBr 反应的活性顺序为:(A) III>II>I>IV (B) IV>I>II>III (C) IV>III>II>I (D) I>II>III>IV6.为了合成烯烃(CH 3)2C =CH 2,最好选用下列何种醇?7.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K 2Cr 2O 7 +H 2SO 4,如果司机血液中含乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是:(A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原8.淀粉发酵可制乙醇,乙醇进入人体后,即可作用于神经系统,又可在人体内随能量的释放而分解,所以乙醇是:(A) 药物 (B) 食物 (C) 既是药物又是食物 (D) 既非药物又非食物9.下列转换应选择什么恰当的试剂?(A)KMnO 4 + H + (B)HIO 4 (C)CrO 3 + H + (D)新制备的MnO 210.下列化合物在1HNMR 谱中有两组吸收峰的是：(A) CH 3CH 2CH 2OCH 3 (B) CH 3CH 2CH 2CH 2OH(C) CH 3CH 2OCH 2CH 3 (D) (CH 3)2CHCH 2OH11.能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是： ① KMnO 4/H + ② CrO 3/H + ③ CrO 3/吡啶 ④ 新鲜 MnO 2(A) ③④ (B) ①④ (C) ①③ (D) ②③12.下面反应的主要产物是: (A) (B)(C) (D)13.下面的反应, 能用来制备邻二醇化合物的是 :(A) 酮的单分子还原 (B) 酮的双分子还原CH 3CH 2CHCH 3OH (C)(CH 3)2CHCH 2OH(A)CH 3CH 2CH 2CH 2OH (D)(CH 3)3COH (B)OHCHO CH 3CH CCH 3CH 3CH 3CH 2C CH 3OSO 3H CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 3O C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 3CH 2C CH 3OHCH 350%H 2SO 4(C) 烯烃被热的浓的KMnO 4溶液氧化 (D) 烯烃的硼氢化-氧化14.下述反应能用来制备伯醇的是:(A) 甲醛与格氏试剂加成, 然后水解 (B) 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解(C) 丙酮与格氏试剂加成, 然后水解 (D) 苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解15.下面哪些(或哪个)化合物能被HIO 4氧化?(A)Ⅰ (B)Ⅰ和Ⅳ (C)Ⅲ (D)Ⅰ,Ⅱ和Ⅳ16.下面的氧化反应,需何种试剂?(A) Ag(NH 3)2+ (B) O 3 (C) 过氧酸 (D) CrO 3-Py17. 用HBr 处理（R ）—2—溴丁烷得到（S ）—2—溴丁烷的反应机理是：A. S N1B. E 1C. S N2D. E 218. 下列醇在酸催化下的脱水反应活性大小顺序正确的是：A. (1)>(2)>(3)B. (2)>(1)>(3)C. (3)>(2))>(1)D. (2)>(3)>(1)19.(CH 3)3CCH 2OH 在HBr 水溶液中形成的主要产物是CH 3CH CH CH 3CH 3Br A B C D CH 2Br (CH 3)3C (CH 3)2CHCH 2BrCH 2CH 2CH 3CHCH 3Br CH 320反应产物是：IV IIIII ICH 2CH 2C CH 2OH O OH CH 3CHCH OCH 3O CH 2CH 2CH C CH 3OH O CH 3CH C CH 3OH O CH 3CH CH CHCH 3OH CH 3CH CH CCH 3O D C B A C CH 3CH 3P h CH 3O C O P h C O C CH 3CH 3CH 3OCH 3O C C CH 3O P h CH 3O C CH 3COCH 3P h CH 3C CH 3CH 3OH P h CH 3O C OH CH 3CH CH 3CH CH 3OH (3)CH 3C CH 3OH CH 2CH 3(2)CH CH 3CH 3CH 2CH 2OH (1)21. 可用来鉴别伯醇，仲醇和叔醇的试剂是：A 格氏试剂（B ）林德拉试剂（C ）沙瑞特试剂（D ）卢卡斯试剂22.下列哪种化合物能形成分子内氢键?(A) 对硝基苯酚 (B) 邻硝基苯酚 (C) 邻甲苯酚 (D) 对甲苯酚23.比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)酸性的大小:(A) II>I>III (B) III>I>II (C) I>II>III (D) II>III>I24.下列酚:苯酚(I),邻硝基苯酚(II),间硝基苯酚(III)和2,4-二硝基苯酚(IV)酸性大小次序为:(A) I>II>III>IV (B) III>II>IV>I (C) IV>II>III>I (D) IV>III>II>I25.下列反应OHCH 2CH CH 2OCH 2CH CH 2叫克莱森重排,它是:(A) 碳正离子重排 (B) 自由基重排 (C) 周环反应 (D) 亲电取代反应26. 医药上常用的消毒剂'煤酚皂'溶液(俗称来苏尔)主要成分是:(A) 苯酚 (B) 2,4-二硝基苯酚 (C) 三硝基苯酚 (D) 甲苯酚27.维生素K 与其他维生素不同的结构特点是在分子中含有:(A) 异戊二烯结构 (B) 醌结构 (C) 五元环 (D) 芳环28. 与FeCl 3发生颜色反应,是检验哪类化合物的主要方法?(A) 羟基结构 (B) 醚链结构 (C) 烯醇结构 (D) 酯基结构29.下面哪个化合物与溴水反应能使溴水褪色并生成白色沉淀。

醇和酚习题含答案

醇和酚习题含答案醇和酚是化学中常见的有机化合物，它们在生活中有着广泛的应用。

醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，而酚则是一类含有苯环上一个或多个羟基的有机化合物。

在本文中，我们将通过一些习题来了解醇和酚的性质及其应用。

习题一：以下哪个化合物是醇？A. 乙醚B. 乙醇C. 苯酚D. 丙酮答案：B. 乙醇。

乙醇是一种醇，它的化学式为C2H5OH，含有一个羟基。

习题二：以下哪个化合物是酚？A. 乙醚B. 乙醇C. 苯酚D. 丙酮答案：C. 苯酚。

苯酚是一种酚，它的化学式为C6H5OH，含有一个苯环上的羟基。

习题三：醇和酚的物理性质有何区别？答案：醇和酚的物理性质有一些相似之处，例如它们都可以溶于水。

然而，由于醇分子中含有较长的碳链，所以醇的熔点和沸点通常较高。

而酚的熔点和沸点较低，这是因为苯环的存在使得酚分子之间的相互作用减弱。

习题四：以下哪个化合物具有醇和酚的性质？A. 丙酮B. 甲醇C. 苯酚D. 乙醚答案：C. 苯酚。

苯酚既含有苯环上的羟基，也含有碳链，因此具有醇和酚的性质。

习题五：醇和酚在生活中有哪些应用？答案：醇和酚在生活中有着广泛的应用。

以醇为例，乙醇是一种常见的溶剂，在医药、化妆品、清洁剂等领域有着重要的应用。

甲醇可以用作溶剂和燃料。

酚也有许多应用，例如苯酚可以用作防腐剂和消毒剂，对细菌有较强的抑制作用。

此外，酚还可以用于生产染料、塑料和橡胶等。

通过以上习题，我们对醇和酚的性质及应用有了一定的了解。

醇和酚作为有机化合物的重要代表，它们的研究与应用对于推动化学领域的发展具有重要意义。

希望通过这些习题的讨论，读者们能够对醇和酚有更深入的认识，并在实际应用中发挥出它们的价值。

2014届高二有机化学第三章第一节醇和酚2

高二有机化学第三章第一节醇和酚——21. 苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（）A.酒精洗涤B.水洗C.氢氧化钠溶液洗涤D.溴水处理2. 下列关于苯酚的描述错误．．的是（）A. 无色晶体，具有特殊气味 B. 常温下易溶于水C. 暴露在空气中呈粉红色D. 有毒，有强烈的腐蚀性3. 下列关于醇和酚的说法中，正确的是（）A.含有羟基的化合物一定是醇B.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚C.表示醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基D.酚和醇具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质4.除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是（）A. 加70℃以上的热水,分液B. 加适量浓溴水,过滤C. 加足量NaOH溶液,分液D. 加适量FeCl3溶液,过滤5.下列有机物不能与HCl直接反应的是（）A.苯B.乙烯C.丙醇D.苯酚钠6．实验室进行下列实验时，必须在反应液中加入碎瓷片以防止暴沸的是（）A. 制溴苯 B. 制硝基苯 C. 制乙烯 D.制三溴苯酚7．某学生做实验后，采用下列方法清洗所有仪器：①用稀HNO3清洗做过银镜反应的试管②用酒精清洗做过碘升华的烧杯③用盐酸清洗长期盛放FeCl3溶液的试剂瓶④用盐酸溶液清洗盛过苯酚的试管。

你认为他的操作（）A．②不对B．③不对C．④不对D．全部正确8．用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液这六种无色液体。

它是（）A．溴水B．FeCl3溶液C．金属钠D．CuO9．能证明苯酚具有弱酸性的方法是（）①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水。

③苯酚可与FeCl3反应④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀⑤苯酚能使石蕊溶液变红色⑥苯酚能与Na2CO3溶液反应放出CO2A．②⑤⑥B．①②⑤C．③④⑥D．③④⑤10．下列分子式表示的一定是纯净物的是（）A ．C 5H 10B ．C 7H 8O C ．CH 4OD ．C 2H 4Cl 211．下列关于苯酚的叙述中不正确的是（）A ．苯酚显弱酸性，它能与氢氧化钠溶液反应B ．在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，可得到苯酚C ．除去苯中混有的少量苯酚，可用溴水作试剂D ．苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚12．由—CH 3、—COOH 、—OH 、—C 6H 5等四种基团两两组成的化合物中，能与适量的NaOH 溶液发生反应，反应后所得产物中再通入CO 2也能反应的是（）A ．1B ．2C ．3D ．413．白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。

第6章醇和酚

有机化学
2.醇羟基的取代反应（C-O键断裂）醇羟基的取代反应（药学院化学教研室键断裂）醇羟基的取代反应键断裂
该反应是亲核取代反应，是卤代烃碱性水解的逆反应该反应是亲核取代反应，是卤代烃碱性水解的逆反应亲核取代反应
氢卤酸活性顺序：＞氢卤酸活性顺序：HI＞HBr＞HCl ＞ Lucas试剂：浓HCl — 无水试剂：无水ZnCl2 试剂醇反应活性顺序：烯丙基醇＞叔醇＞仲醇＞醇反应活性顺序：烯丙基醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇鉴别不同类型醇（鉴别不同类型醇（六个碳以下的醇）
此反应较灵敏，苯酚定性、定量测定。此反应较灵敏，苯酚定性、定量测定。
6.2.4 酚在医药上的应用（不作要求）酚在医药上的应用（不作要求）
有机化学
练习
药学院化学教研室
反应， 1、下列化合物与Cu(OH)2反应，不生成深蓝色的是（ A ）下列化合物与 A、HOCH2CH2CH2OH B、HOCH2CH (OH)CH3 、、 C、HOCH2CH (OH)CH2OH D、HOCH2CH2OH 、、 2、在室温下，下列物质分别与Lucas试剂能立即产生浑浊的是在室温下，下列物质分别与Lucas试剂能立即产生浑浊的是 Lucas ( AC ) A、CH3CH2C(CH3)2 OH B、环戊醇、、 C、 CH2＝CHCH2OH 、 D、CH3CH2CH2CH2OH 、 3、酚羟基的酸性和醇羟基的酸性大小不一样，其主要原因是酚羟基的酸性和醇羟基的酸性大小不一样，（B） A、π-π共轭效应 B、p-π共轭效应、共轭效应、共轭效应 C、 σ-π超共轭效应 D、 -I 效应、超共轭效应、
有机化学
6.2 酚(phenol)
6.2.1 酚的分类、命名和结构酚的分类、

2022年高考一轮复习第10章有机化学基础第3节第1课时卤代烃醇和酚

引入—OH，生成含—OH 消去HX，生成含碳碳双键或
特征
的化合物
碳碳三键的不饱和化合物
(2)卤代烃消去反应的规律 ①卤代烃不能发生消去反应的两种情况 a．只含一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Br、 CH2Cl2。
b．
和
不能消
去，因其分子中与连有卤素原子的碳原子相邻的碳原子上无氢原子。
______________________________。
(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为
______________________________。利用这一反应可检验苯酚的存在及定量测定苯酚。 (3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显_紫___色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
C．
互为同分异构
体 D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
AC 解析：苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B 错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D错。
练后梳理] 1．醇、酚的概念 (1)醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为__C_n_H_2_n_＋_1_O__H_(_n_≥_1_)___。 (2)酚是羟基与苯环_直__接__相连而形成的化合物，最简单的酚为苯
[自主解答] __________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________

有机化学上第九章醇和酚

CHO
OH OH OCH3 邻甲氧基苯酚 o-甲氧基苯酚
OH COOH 邻羟基苯甲酸
萘酚萘酚
OH 对羟基苯甲醛
(二) 醇和酚的结构
醇分子中氧原子采取不等性sp3杂化，具有四面体结构：
2 O£2s 2p £ 4
Ó Ô º s p sp3
H
O R
由于氧的电负性大于碳，醇分子中的C-O键是极性键，ROH是极性分子。
H2O/H+
OH R'-C R R" ££ OH R'-CH-R R-CH2-OH
££
´ £££££££ ´ £££££££
R-CH2-CH2-OH
例：
O CH3(CH2)3MgCl + CH3-C-CH3
(1) 干醚 (2) H2O/H+
OH CH3CH2CH2CH2－C－CH3 CH3
(4) 醛、酮、羧酸和羧酸酯的还原
£ °££
NaBH4/H+
CH3CH£CHCH2OH £
£ °££
¥ Ý ³º õ È Ò ± Na+C2H5OHº Ô £ µ ® Ò ´ º » Ç £ ¸ « ª © º ³ß Ó â ¹ O Na+C2H5OH R£C£OR' £ £ R£CH2OH + R'OH £ £ ¨1 ££ £ O H2£Ni R£C£OR' £ £ R£CH2OH + R'OH £ ££ £ ¨1 ££ £
HO OH HO OH HO OH
苯酚（一元酚）
对苯二酚（二元酚）均苯三酚（三元酚）
②醇还可按与－OH相连的碳原子的类型分：伯、仲、叔醇
CH3CH2CH2CH2OH ¬ » ® ´ OH CH3CH2CHCH3 Ù » Ö ´ CH3 CH3£C£OH £ CH3 å » Ê ´

有机化学-醇和酚

RCl + POCl3 + HCl
ROH + SOCl2
RCl + SO2 + HCl
9.6.3 与无机酸的反应
• 与硫酸、硝酸、磷酸等也可反应，生成无机酸酯：
CH3OH + H2SO4
O CH3OSOH CH3OH
O
硫酸氢甲酯
（酸性酯）
O
CH3OSOCH3 O
硫酸二甲酯
（中性酯）
• 硫酸与乙醇作用：硫酸氢乙酯和硫酸二乙酯。（烷基化剂：硫酸二甲(乙)酯,有剧毒）
CH3 H
HCl
CH3
CH3-C— C-CH3
CH3-C-CH2-CH3
H
OH
Cl
重排反应历程：
Why？
CH3 CH3C-CHCH3 HCl
H OH
CH3
CH3
CH3C-CHCH3 -H2O CH3C-C+HCH3 重排
H +OH2
H Cl-
CH3
CH3C-CHCH3
H Cl
CH3 CH3C-CH2CH3
CH3 CH3 CHCH2OH
甲醇(木精)
烯丙醇
异丁醇
(Methyl alcohol) (Allyl alcohol) (Isopropyl alcohol)
CH2OH
Байду номын сангаас
OH
苯甲醇(苄醇)
(Benzyl alcohol)
环己醇
(b) 系统命名法 • 选择含有羟基的最长碳链作为主链 •从靠近羟基的一端编号
醇钠
RCH2ONa + 1/2H2
(CH3)3COK + 1/2H2

胡宏纹《有机化学》课后习题及详解(醇和酚)【圣才出品】

3．2，4，6-三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物
，产率
差不多是定量的。A 的红外光谱图中在 1630 cm-1 和 1650 cm-1 处有吸收峰，1H NMR 谱
图中有三个单峰，δH=1.19，1.26 和 6.90，其面积比为 9：18：2。试推测 A 的结构。
答：A 的结构为：
4．推测下列化合物的结构。
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答：
4/4
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
解：
不饱和度为 4，提示可能有苯环；IR,3350 cm-1 峰提示可能
有羟基，3070，1600，1490 cm-1 提示可能有苯环，830 cm-1 提示可能为对位二取代；1H
NMR 中δH：6.8（q，4H）与对位二取代苯相符合，其他的峰说明侧链为 CH2CH2CH3，δ
H：5.5 为羟基上的质子。
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第 10 章醇和酚 1．推测下列反应的机理。
答：
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2．如何完成下列转变？
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答：
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2014届高二有机化学第三章第一节醇和酚1

高二有机化学第三章第一节醇和酚——11．下列属于消去反应的是（）A．乙醇与浓硫酸共热至140℃B．乙醇与硫酸、溴化钠共热C．乙醇与浓硫酸共热至170℃D．乙醇与乙酸的反应2．通过核磁共振氢谱可以推知（CH3)2CHCH2CH2OH有多少种相同化学环境的氢原子（）A．6 B．5 C．4 D．33．在下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是（）A．蒸馏水B．煤油C．无水乙醇D．75%的酒精4．甲酸与乙醇发生酯化反应后生成的酯，其结构简式为（）A.CH3COOCH2CH3B.HCOOCH2CH3C.CH3COOCH3D.HCOOCH35．下列关于醇和酚的说法中，正确的是（）A.含有羟基的化合物一定是醇B.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚C.表示醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基D.酚和醇具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质6．自2005年12月1日起在武汉九市进行车用乙醇汽油封闭推广行动。

车用乙醇汽油是把燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的一种新型汽车燃料。

经多项检测结果表明，它不影响汽车的行驶性能，还可以减少有害气体的排放量。

下列有关乙醇汽油的说法正确的是（）A．乙醇汽油是一种纯净物B．乙醇汽油作燃料不会产生碳氧化物等有害气体，其优点是可以减少对环境的污染C．乙醇和汽油都可作溶剂，也可相互溶解D．乙醇和乙二醇互为同系物7．某有机化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C－H键、O－H键、C－O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是（）A．CH3CH2OCH3B．CH3 CH2CH（OH)CH3C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CHO8．将质量为a克的铜丝在酒精灯上加热灼烧后，分别插入到下列溶液中，放置片刻，铜丝质量不变的是（）A．盐酸B．氢氧化钠C．无水乙醇D．石灰水9．在甲醇和乙醇的混和物中加浓硫酸，在一定条件下使其反应，生成的醚中不可能含有（）A．甲醚B．乙醚C．丙醚D．甲乙醚10．下列反应后只可能生成一种有机物的是（）A．CH3－CH＝CH2与HCl加成B．CH3－CH2－CHOH－CH3在浓硫酸存在下，发生分子内脱水C．C6H5－CH3在催化剂存在下与氯气反应D．CH3－CHOH－CH3在浓硫酸存在下，发生分子内脱水11．写出下列反应的化学方程式1）2-丙醇与浓硫酸混合共热至170℃2）2-丙醇与浓硫酸混合共热至140℃3）2-丙醇与钠反应4）2-丙醇与灼热的铜丝反应5）2-丙醇与甲酸和浓硫酸共热6）苯甲醇与乙酸和浓硫酸共热12、判断下列醇能否发生消去反应，如果能发生，写出得到的有机产物的结构简式。

《醇和酚》测试题及答案

《醇和酚》测试题一、选择题(共15小题，每题4分，共计60分)1、下列有关醇的叙述正确的是（）A．所有醇都能发生催化氧化、消去反应B．低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶C．凡烃基直接和羟基相连的化合物一定是醇D．乙醇和浓硫酸按1∶3体积比混合、共热就一定会产生乙烯解析：本题对醇类的结构、物理性质、化学性质进行全面的考查。

A错误，因为叔醇无a—H，不能被催化氧化，无β—C或β—H的醇不能发生消去反应；B正确，因低级醇中，羟基所占比例大，可与水互溶；C错误，只有链烃基直接和羟基相连的化合物才是醇，如苯基和羟基相连的物质为酚类；D错误，制取乙烯必须控制温度在170℃，在140℃时生成乙醚。

故答案选择B。

2、欲除去混在苯中的少量苯酚，下列实验方法正确的是（）A．分液B．加入氢氧化钠溶液后，充分振荡，静置后分液C．加入FeCl3溶液后，过滤D．加入过量溴水，过滤解析：苯是一种有机溶剂，能与苯酚等有机化合物混溶，用分液、加入FeCl3溶液后过滤、加入过量溴水后过滤等方法均不能除去混在苯中的少量苯酚；苯酚与加入的氢氧化钠溶液反应，充分振荡，生成的苯酚钠溶解到水中并与苯分层，静置后分液能将其分离。

故答案选择B。

3反应中应断裂的键说明不正确的是（）A．金属钠作用时，键①断裂B．浓硫酸共热至170 ℃时，键②和⑤断裂C．和乙酸、浓硫酸共热时，键②断裂D．在银催化下和氧气反应时，键①和③断裂解析：乙醇与金属钠发生取代反应，键①断裂生成H2；乙醇与浓硫酸共热至170 ℃时发生消去反应，键②和⑤断裂生成乙烯；乙醇与和乙酸、浓硫酸共热时发生酯化反应，键①断裂生成乙酸乙酯；乙醇在银做催化剂时与氧气发生氧化反应，键①和③断裂生成乙醛。

故答案选择C。

4、丁香油酚结构简式为：从它的结构简式推测它不可能有的化学性质是（）HO─OCH3│─CH2CH=CH2A ．可使酸性KMnO 4溶液褪色B ．可与FeCl 3溶液发生显色反应C ．它与溴水反应D ．可与NaHCO 3溶液反应放出CO 2气体解析：该化合物含有酚羟基、碳碳双键等官能团。

有机化学醇、酚、醚习题

[第06章醇、酚、醚]一、单项选择题1、下列说法正确的是（）A 、含有羟基的化合物一定是醇类B 、醇与酚具有相同的官能团因而性质相同C 、醇类的官能团是醇羟基D 、分子中含有羟基和苯环的化合物一定是酚2、下列关于苯酚的叙述错误的是（）A 、苯酚俗称石炭酸B 、苯酚易发生取代反应C 、苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色D 、苯酚的酸性比碳酸强3、禁用工业酒精配制饮料酒，是因为工业酒精中含有（）A 、甲醇B 、乙醇C 、丙醇D 、丙三醇4、下列各组物质互为同分异构体的是（）A 、甲醇和甲醚B 、乙醇和甲醚C 、丙醇和丙三醇D 、苯酚和苄醇5、下列物质能氧化生成丙酮的是（）A 、B 、C 、D 、 6、下列哪一种醇与卢卡斯试剂反应，活性最强（）A 、1—丁醇B 、2—丁醇C 、2—甲基—2—丁醇D 、3—甲基—2—丁醇7、醇、酚、醚都是烃的（）A 、含氧衍生物B 、同系物C 、同分异构体D 、同素异形体3、下列有机化合物不属于醇类的是（）A 、芳环上的氢原子被羟基取代后的化合物B 、芳环侧链上的氢原子被羟基取代后的化合物C 、饱和烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物D 、脂环烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物6、下列物质中不属于醇的是（）A 、B 、C 、D 、7、下列属于仲醇的是（）A 、B 、CH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OH CH 3CH 3 C C H 3OH CH 3 C H C H 2 C H 3OH OH CH 2OH CH 3OH CH 3CH 3 C C H 3OH CH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OHC 、D 、8、乙醇俗称（）A 、木醇B 、木精C 、甘油D 、酒精9、苯酚俗称（）A 、甘油B 、苄精C 、酒精D 、石炭酸10、丙三醇的俗名是（）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石炭酸11、发生分子内脱水反应时，主要产物是（） A 、1—丁烯 B 、2—丁烯 C 、1—丁炔 D 、2—丁炔12、能与溴水反应生成白色沉淀的是（）A 、乙醚B 、苯酚C 、乙烯D 、乙醇13、临床上常用消毒酒精的浓度为（）A 、30%B 、50%C 、75%D 、95%14、下列物质中，能与三氯化铁溶液发生显色反应的是（）A 、乙醚B 、苯酚C 、苯甲醇D 、乙醇15、苯甲醇的俗名是（）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石炭酸16、下列物质中，不能与金属钠反应的是（）A 、乙醚B 、苯酚C 、丙三醇D 、乙醇17、下列物质中，酸性最强的是（）A 、碳酸B 、苯酚C 、水D 、乙醇18、可用来鉴别简单的伯醇、仲醇、叔醇的试剂是（）A 、溴水B 、卢卡斯试剂C 、三氯化铁D 、新制的氢氧化铜19、“来苏儿”常用于医疗器械和环境消毒，其主要成分是（）A 、苯酚B 、肥皂C 、甲酚D 、乙醇20、临床上把加入少量苯甲醇的注射用水称为“无痛水”，是因为苯甲醇具有（）A 、氧化作用B 、麻醉作用C 、还原作用D 、防腐作用21、检查乙醚中含有过氧化乙醚的试剂是（）A 、碘化钾B 、淀粉C 、淀粉碘化钾试纸D 、硫酸22、下列基团中，属于巯基的是（）A 、—CH 3B 、—OHC 、—XD 、—SH23、下列各组物质，能用Cu(OH)2区别的是（）A 、乙醇与乙醚B 、乙醇与乙二醇C 、乙二醇与丙三醇D 、甲醇与乙醇24、羟基直接与芳环相连的化合物属于（）A 、醇B 、酚C 、醚D 、卤烃25、下列物质中，既能使三氯化铁显色，又能与溴水反应的是（）A 、苯酚B 、甘油C 、苄醇D 、溴苯二、填空题26～27乙醇俗称，它与醚互为同分异构体。

胡宏纹《有机化学》章节题库(醇和酚)【圣才出品】

A．构型保持不变 B．构型翻转 C．外消旋化 D．内消旋化【答案】C
6．（多选）下列化合物与 Lucas 试剂作用，最快的为（），最慢的为（）。 A．2-丁醇
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B．2-甲基-2-丁醇
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C．2-甲基-1-丙醇
（2）由苯为主要原料制备三苯甲醇还有其他路线： ①经三苯甲基氯合成三苯甲醇在无水三氯化铝存在下，苯与四氯化碳作用，生成三苯甲基氯。三苯甲基氯在碱性条件下水解，生成三苯甲醇。 ②经二苯甲酮合成三苯甲醇在无水三氯化铝存在下，苯与光气作用生成二苯甲酮。
在无水三氯化铝存在下，苯与四氯化碳作用生成二苯基二氯甲烷，然后水解生成二苯甲酮。
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第 10 章醇和酚
一、选择题 1．下列化合物在水中溶解度最大的是（）。 A．1-丁醇 B．1，3-丙二醇 C．乙醚【答案】B 【解析】亲水基团越多，水中溶解度越大。
2．下列化合物中沸点最高的是（）。 A．2-甲基丙醇 B．正丁醇 C．1-氯丙烷【答案】B 【解析】能形成分子内氢键的沸点较高，故醇比氯代烃高，且同数碳的醇支链越多，沸点越低。
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苯溴代生成溴苯：溴苯与镁作用，生成溴化苯基镁，溴化苯基镁与二苯甲酮作用，生成溴化三苯甲醇镁，溴化三苯甲醇镁水解，生成三苯甲醇。（3）溴苯与金属镁是放热反应，反应有诱导期，一旦反应开始，一般无需再加热。但如果滴加溴苯的速度太慢，反应放出的热小于反应体系散失的热，导致反应温度下降，从而造成反应速率下降，直至反应几乎停止。随着溴苯的滴加，体系中溴苯的浓度增加，如加热反应体系，重新启动反应，将产生爆发式反应（即开始不反应，当加热到一定温度时，突然反应，温度快速上升，反应很快结束），副反应增多。如果滴加溴苯的速度太快，局部溴苯浓度增加，反应热增加，反应激烈，溴苯与金属镁作用生成的溴化苯基镁会与溴苯作用，生成联苯。

有机化学C第10章醇酚醚问题参考答案

第十章醇、酚、醚问题参考答案问题10-1问题 10-2化合物c中溴和羟基处于反式，当羟基被质子化后，溴会从反面进攻得到环状溴鎓离子，然后溴负离子可以从两个方向进攻环溴鎓离子，得到外消旋的产物。

问题10-3四元环不稳定，因而发生碳正离子重排时会扩张为更稳定的五元环；而环丙烷没有扩张则是因为四元环的不稳定性。

问题10-4羟基首先被质子化，然后另外一分子醇进攻羟基碳即得到醚。

习题10-51-丁烯能被硫酸质子化得到仲碳正离子，仲碳正离子更容易发生消除反应得到取代基多稳定的2-丁烯。

问题10-6问题10-7α-羟基酸和高碘酸生成醛(酮)和碳酸单酯，α-二酮和高碘酸生成两分子羧酸。

问题10-8少量水可以和羰基发生亲核加成反应，让羰基转变为羟基，这样底物就可以和醋酸铅结合发生反应。

问题10-9乙醇中氧的电负性强，分子间形成氢键的作用比较强；而硫的电负性比氧弱，因而分子间氢键没有乙醇强，所以沸点比乙醇低。

问题10-10问题10-11二价镁具有Lewis酸性，能和羰基氧络合，然后碳负离子进攻羰基碳。

问题10-12邻硝基苯酚酸性最强，间硝基苯酚酸性最弱。

邻对位硝基苯酚由于共轭效应具有比间硝基苯酚强的酸性；而且邻硝基苯酚的诱导效应比对硝基苯酚强，同时还可以形成分子内氢键。

问题10-13邻位产物会形成分子内氢键，具有较低的沸点，因而可以将邻位产物的对位产物分开。

问题10-14硝基越多芳环的亲电性越强，反应条件越温和。

问题10-15苯酚与NaOH反应生成盐后具有更强的亲核性，可以与醛发生亲核加成反应。

问题10-16四氢呋喃为环状结构，氧更加裸露，因而更容易与水形成氢键相互作用，因而可以与水互溶。

问题10-17因为在该反应中没有进攻手性中心，所以手性构型不发生变化。

问题10-18问题10-19伯醇为S N2反应，羟基先被质子化，然后另外一分子醇进攻羰基碳得到醚。

仲醇可能会发生S N2反应和S N1反应。

问题10-20。

第六章醇、酚、醚习题解答

第六章醇、酚、醚一、学习要求1.掌握醇、酚、醚的结构和命名。

2.掌握醇、酚、醚的主要化学性质和醇的重要的物理性质。

3.了解硫醇、硫醚和冠醚的结构、命名、性质及其重要用途。

二、本章要点醇、酚、醚是三类重要的有机化合物，有的在医药上用作消毒剂、麻醉剂、溶剂，有的是有机合成的常用原料。

（一）醇1.结构醇分子中的羟基氧为不等性sp3杂化，其中2个杂化轨道被2对未成键电子占据，另2个杂化轨道分别与α- C的sp3杂化轨道和氢原子的S轨道形成σ键。

由于氧的电负性大，故羟基氧电子云密度大，氢电子云密度小，因此氢氧键极性较大。

2. 命名醇的普通命名是在“醇”前加上烃基名称，并省去“基”字。

醇的系统命名原则是：（1）选择含有羟基的最长碳链作为主链，称为“某醇”，并使羟基相连的碳原子编号最小，将羟基位次写在“某醇”之前，其余的原则与烷烃相同。

（2）多元醇，应选择含羟基数目最多的最长碳链作主链，按羟基数目的多少称为“某二醇”、“某三醇”等。

（3）不饱和一元醇：选择既含羟基又含不饱和键数目最多的最长碳链作主链，编号时应使羟基位次最小，根据主链碳原子数称为“某烯（炔）醇”，并在“烯（炔）”、“醇”前面标明不饱和键和羟基的位次。

（4）命名芳香醇时，将芳环作为取代基，以侧链脂肪醇为母体。

（5）脂环醇，根据脂环烃基的名称，称为“环某醇”，从羟基所连接的碳原子开始，按“取代基位次之和最小”的原则给环碳原子编号，将取代基的位次、数目、名称依次写在“环某醇”的名称之前。

3. 性质（1）重要物理性质：由于醇可形成分子间氢键，故低级醇的沸点通常比相对分子质量相近的烷烃高得多。

随着醇中烷基的增大，醇羟基与水形成氢键的能力逐渐减弱，因此低级醇易溶于水，中级醇部分溶于水，高级醇则不溶于水。

（2）主要化学性质：①醇与活泼金属（如Na、K、Mg、Al等）反应，生成相应的醇盐，并放出氢气。

醇与活泼金属的反应速率顺序为：1）低级醇＞中级醇＞高级醇；2）甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇②醇可以与氢卤酸、卤化磷及氯化亚砜等发生亲核取代反应。

高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-醇和酚(圣才出品)

第9章醇和酚1．异构的环己醇用铬酸氧化总是直立式羟基比平伏式的反应快。

例如，反-4-叔丁基环己醇比顺式异构体迟钝（相差3.2倍）。

而顺式和反式-3，3，5-三甲基环己醇的差别更大，反式比顺式活泼35倍。

这些数据与F.A·凯里的《高等有机化学（B卷）》（王积涛译）第274页上所给的机理是否一致？对以上数据有无更多的反应机理细节？试解释之。

解：铬酸氧化环己醇时，首先形成铬酸酯，然后进行消除，因此其反应速度由两个因素决定：①基态醇的能量；②过渡态的能量反（顺）-4-叔丁基环己醇的氧化：顺式醇B的基态能量比反式醇A高，但是在过渡态时，由于Tb的两个直立的氢排斥铬酸酯基，对氧化有空间加速的作用，降低了过渡态的能量，其降低的能量小于基态的能量差，因此其活化能小，反应速度快。

对于顺（反）-3，3，5-三甲基环己醇：由于甲基与酯基的排斥力更大，对氧化成酮的加速作用更大，因此更大地降低了过渡态的活化能，从而造成了更大的速度差。

从上面的实验事实可进一步看出，在铬酸氧化醇的历程中，A醇快于B醇，空间因素起决定作用。

2．推测下列化合物的结构与高碘酸无反应。

解：3．比较下来化合物的酸性强弱：解：酚羟基具有酸性，当苯环上连有吸电子基团时，酸性增强，吸电子基团越多，酸性越强。

给电子基团，使酸性减弱，给电子能力越强，酸性越弱。

硝基是强的吸电子基团，甲基是弱地给电子基团，甲氧基是强的给电子基团。

酸性由大到小的顺序是：（3）＞（4）＞（6）＞（2）＞（1）＞（5）。

4．除一氧化碳之外，氰化钠或二氟氯甲烷也能作为一个碳的片段把三烷基硼转化为三烷基甲醇。

前一种情况，硼烷与氰化钠反应，所得加成物再用三氟乙酸酐处理；在二氟氯甲烷的情况，试剂需用叔丁氧钾，氧化一步（过氧化氢）得产物，试列出每一体系的机理。

解：（1）与CO的反应：（2）与HCF2Cl在KOCR3的反应：（3）与的反应：5．将下列各醇与HBr反应的相对速率由快到慢排列次序，并说明理由。