高中化学有机化学总复习

注意点
银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解； 实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振 荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量.（防止生成易爆物） 银镜的处理：用硝酸溶解；
银镜反应
6、乙醛与新制Cu(OH)2
化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛
化学方程式：
CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O＋H2O
思考与交流 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗
10、 科 学 探 究
P60
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体 Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性：
乙酸>碳酸>苯酚
分离、提纯
O
或
[ CH2－CH－CH2－CH2] n
催化剂
O
加聚反应的特点:
1、单体含不饱和键： 2、产物中仅有如高烯聚烃物、，二无烯其烃它、小炔分烃子、，醛等。 3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同
单体和高分子化合物互推：
CH2= CH
[ CH2— CH ]n
[ CH2— CH ]n Cl
CH2=CH Cl
H[
OH ]—CH2
nOH
酚醛树脂
制取 酚醛树脂
OH + HCHO
OH
n
CH2OH
OH
H+
CH2OH
OH
H+
H[
]—CH2
nOH +(n-1)H2O
制备酚醛树脂的注意事项
1、沸水浴加热（不需温度计） 2、导管的作用：导气、冷凝回流 3、用浓盐酸作催化剂 4、实验完毕用酒精洗涤试管
9、溴乙烷消去反应产物的检验 P42 科学探究
根据反应条件推断官能团或反应类型
酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱水、苯环的硝化反应、纤维素水解
• 浓硫酸： • 稀酸催化或作反应物的：
• NaOH/水
• NaOH/醇
淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的酸化
• H2/Ni催化剂 • O2/Cu或Ag/△ 醇 → 醛或酮 • Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应 • Cl2、光照 发生在烷基部位,如间甲基苯
1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异， 采用过滤、洗气、分液、 萃取后分液、蒸馏等方法。
2、化学方法： 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。
常见有机物的分离、提纯
除去少量杂质 （赢在课堂P112)
常见有机物的检验与鉴别
1、溴水 （1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯
（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质 (醛）
制乙炔
3、溴苯 化学药品 反应方程式
苯、液溴（纯溴）、还原铁粉
C6H6+Br2(液) Fe C6H5Br+HBr↑ 注意点及杂质净化
加药品次序：苯、液溴、铁粉； 催化剂：实为FeBr3； 长导管作用：冷凝、回流 除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。
制溴苯
1 2
• NaHCO3
五、常见的有机实验、有机物分离提纯
1、乙烯 化学药品
无水乙醇（酒精）、浓硫酸
反应方程式
CH2-CH2 170℃ CH2=CH2↑+H2O
H OH
浓硫酸
注意点及杂质净化
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴 沸；温度：要快速升致170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过 碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中
缩合聚合反应
一种或两种以上的单体之间结合成高分子化合物，同时生成小分子(水或卤化氢)的反应。叫缩合聚合反 应；简称缩聚反应。（酯化、成肽…）
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH
催化剂
HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH
单体
端基原子团
链节
M聚合物= 单体的相对质量×n - (2n-1) ×18
（3）产生沉淀：苯酚
注意区分： 溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应 萃取：C>4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、 R-X、酯
2、酸性高锰酸钾溶液
（1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯
HOCH2CH2OH
缩合聚合反应小结
（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团） （2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1） （3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1）
①、苯酚与甲醛在浓盐酸的催化作用下水浴加热发生缩聚反应生成酚醛树脂。 ②、二元羧酸与二元醇按酯化反应规律发生缩聚反应生成高分子化合物。 ③、含羟基的羧酸按酯化反应规律发生缩聚反应生成高分子化合物。 ④、二元羧酸与二元胺发生缩聚反应生成高分子化合物。 ⑤、含有氨基酸发生缩聚反应生成高分子化合物。
制乙烯
2、乙炔
化学药品
电石、水（或饱和食盐水）
仪器装置 教材P32
反应方程式
CaC2+2H2O
Ca(OH)2+C2H2↑
注意点及杂质净化
不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放热及生成浆状物。如何控制反应速度：水要慢 慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、 氢氧化钠溶液除去；收集：常用排水法收集。
①、卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应。 ②、醇在浓硫酸和加热至170℃时发生消去反应。 (说明：没有β碳原子和β碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应)
有机反应类型——消去反应
• 消去反应的实质：—OH或—X与所在碳的邻位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 • 区分不能消去和不能氧化的醇 • 有不对称消去的情况，由信息定产物 • 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
(四)、氧化反应：(有机物加氧或脱氢的反应)。 ①、有机物燃烧：除少数有机物外(CCl4)，绝大多数有机物都能燃烧。 ②、催化氧化：醇(连羟基的碳原子上有氢)在催化剂作用可以发生脱氢氧化，醛基在催化剂的作用下可发生
得氧氧化。
③、与其他氧化剂反应： 苯酚可以在空气中被氧气氧化。 碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物、醛基能够被酸性高锰酸钾溶液氧化。 醛基能够被银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液氧化。
(八)、显色反应：
①、苯酚与FeCl3溶液反应显紫色。 ②、淀粉溶液与碘水反应显蓝色。 ③、蛋白质(分子中含有苯环)与浓HNO3反应显黄色。
（四）反应条件小结 1、需加热的反应
水浴加热： 热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、 沸水浴：酚醛树脂的制取 控温水浴：制硝基苯（50℃-60 ℃ KNO3溶解度的测定 ）
有机反应类型——加成反应
• 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 • 和水加成时，条件写温度、压强和催化剂 • 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物 • 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应
(三)、消去反应：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子(水或卤化氢)，而生成不饱和(双 键或叁键)化合物的反应。
注意点：
实验成功的关键：碱性环境
△
新制Cu(OH)2
直接加热煮沸
7、乙酸乙酯
化学药品 无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液
仪器装置
反应方程式
CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O 注意点及杂质净化
加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸 导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上 加碎瓷片作用：防止暴沸； 醇、乙酸，
②、硝化反应：苯和苯的同系物在加热及浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应③、磺化反应：苯在加热时与 浓硫酸发生取代反应。 ④、酯化反应：含有羟基(或与链状烃基相连)的醇、纤维素与含有羧基的有机羧酸、在加热和浓硫酸的作用 下发生取代反应生成酯和水。 ⑤、水解反应： 含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能团的有机物在一定条件下与水反应。
直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧 化铜悬浊液反应
2、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯
3、需要温度计反应 水银球插放位置 （1）液面下： 测反应液的温度，如制乙烯 （2）水浴中： 测反应条件温度，如制硝基苯 （3）蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如石油分馏
4、使用回流装置 （1）简易冷凝管（空气）： 长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂 （2）冷凝管（水）：石油分馏
并降低乙酸乙 酯的溶解度。
饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的
制备乙酸乙酯
8、制备酚醛树脂(线型) p108实验5-1
在一个大试管里加入苯酚2 g，注入3 mL甲醛溶液和3滴浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管的 橡皮塞塞好，放在沸水浴里加热约15 min。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中 取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是 缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。
(五)、还原反应：(有机物加氢或去氧的反应)。 碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基等官能团的有机物与氢气的加成。
有机反应类型——氧化反应 氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应
有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的 侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应
1）在有催化剂存在时被氧气氧化
+ (2n-1)H2O
端基原子
缩聚反应的特点:
1、单体含双官能团（如—OH、—COOH、NH2、 —X及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小分子；
2、有小分子(H2O、HCl) 同时生成； 3、聚合物链节和单体的化学组成不相同；
如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。
HOOC(CH2)4COOH
高中化学有机化学总复习
（三）有机化学反应类型
• 有机反应主要包括八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，
(一)、取代反应：有机物中的某些原子或原子团被其原子或原子所代替的反应。
①、卤代反应： 烷烃在光照下与卤素(气体)发生取代反应。 苯在Fe粉做催化剂的条件下和液态卤素单质发生取代反应。 苯的同系物在Fe粉做催化剂的条件下与液态卤素单质发生取代反应。
从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是 连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能 发生氧化反应
CH3 如
CH3—C—OH
就不能发生氧化反应
CH3
2）有机物被除O2外的某些氧化剂 （如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化）
CH3CHO+2Cu(OH)2 醛
△
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 羧酸
加聚反应的类型
①乙烯型加聚 ad
n C＝C
be
移中间）
n CH＝CH－C＝CH2
A
B
［CH－CH＝C－CH2］n
A
B 催化剂
温度压强
含有双键的不同单体间的共聚（混合型）
n
COH＝CH2+ n CH2＝CH2
[ CH－CH2－CH催2－化CH剂2] n
4、制硝基苯 实验原理：
+HO-NO2
H2SO4(浓) 600C
-NO2
+H2O
制硝基苯
5、银镜反应
化学药品
AgNO3 、氨水 、乙醛
仪器装置
反应方程式
Ag+ + NH3·H2O = AgOH↓ + NH4+
AgOH + 2NH3·H2O =[Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH- → CH3COO - + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
有机反应类型——还原反应
还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应
其中加氢反应又属加成反应
不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH
6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。
(1)加聚反应：含有碳碳双键、碳碳叁键的不饱和化合物在催化剂的作用下生成高分子化合物的反 应。
(二)、加成反应：有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的有机物的反应。 ①、与氢气加成：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛酮羰基在催化剂的作用下能够和氢气发生加成反应。 ②、与卤素单质加成：碳碳双键、碳碳叁键与卤素单质的水溶液或有机溶液发生加成反应。
③、与卤化氢加成：碳碳双键、碳碳叁键在催化剂的作用下与卤化氢发生加成反应。 ④、与水加成：碳碳双键、碳碳叁键在加热、加压以及催化剂的作用下与水发生加成反应。