卤代烃 课件高二化学人教版(2019)选择性必修3 (1)

纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4 ℃ ，密度 比水大，难溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等 多种有机溶剂。
3、溴乙烷的化学性质
结构
→
性质
HH || H—C—C—Br || HH
由于溴原子吸引电子能 力强， C—Br键为强极 性键， C—Br键易断裂； 由 于 官 能 团 （ —Br） 的 作用，乙基可能被活化。
A、乙烷
B、一氯甲烷
C、一氯乙烷
D、一氯丁烷
7．卤代烃的同分异构体 先考虑碳架异构，即写出同碳数烷烃异构体。 再考虑官能团的位置异构
【思考】说出分子式为 C5H11Cl 的同分异构体有几种？
3种等效氢 ——3种一氯代物
4种等效氢 ——4种一氯代物
1种等效氢 ——1种一氯代 物
8.卤代烃的用途与危害
CH3CH2CH2CH2Cl
0.886
78
1-氯戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
0.882
108
密度：随碳原子数目的增加而减小。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
卤代烃的密度和沸点都 高 于相应的烃；
6.卤代烃的物理性质
【信息处理】阅读52页教材，并结合P28烷烃的物理性质，分析表3-1， 总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低
C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低 D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
(3)加成和加聚反应 含有不饱和键(如
)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
(2)消去反应——又称为消除反应。
反应方程式：(以溴乙烷为例)
CH2－CH2 ＋ NaOH
乙醇 △
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
选主链
选择含官能团 的最长碳链作
为主链
编号
将卤素原子看做取 代基，编号时从距 简单取代基近的一 端编号， 有碳碳双键时从距 离碳碳双键近的一 端开始编号
命名
以相应的烃作 母体，卤原子 作取代基
Br
CH—CH2—CH—CH2—CH3
Br
CH3
3-甲基- 1,1-二溴戊烷
CH3 CH2—C—CH2—CH3 Cl Cl 2-甲基- 1,2-二氯丁烷
状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外， 其余均为液体或固体。
沸点: ①卤代烃的沸点高于相应的烃； ②一般随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时， 支链越多沸点越低）。如沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl。
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，
4.分子中碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷分子中含2
× 个碳原子,所以其在常温下也是气体。( ) × 5.卤代烃属于有机化合物,都易燃烧。( )
C 2.下列物质中,不属于卤代烃的是( )
A.CH2Cl2
l2F2
C.
D.
C 3．下列关于卤代烃的叙述中正确的是 ( )
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
二元卤代烃的消去反应
二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应 后可在有机物中引入三键。如
— —
Cl H
CHCH +2NaOH ||
醇 △
H Cl
CH ≡ CH↑+2NaCl + 2H2O
CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH―醇 △―→ CH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O。
2、结构 官能团： C X 碳卤键
3、烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取 代而生成的一系列化合物 • 常见的烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯
4、卤代烃的分类
氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃
卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤 代烃的命名原则。
5.卤代烃命名
外观与性状
无色易挥发液体
108.98
蒸汽压
53.32kPa/21℃
-119℃ 沸点：有机溶剂
相对密度(水=1)1.45；相 对密度(空气=1)3.67
稳定性
危险标记
14(有毒品)
主要用途
用于有机合成，合成医药、 致冷剂等，也作溶剂
2、溴乙烷的物理性质
下列转化关系。
5．增长碳链或构成碳环 例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是
金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一， 它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化物，再与活泼的卤 代烃反应，生成更长碳链的烃。
无水乙醚 RX ＋ Mg ―――→ RMgX ， CH2===CHCH2Cl ＋
（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
R－X
❶ NaOH水溶液
△
❷稀HNO3 取上层清液
❸ AgNO3溶液
白色沉淀(AgCl) 淡黄色沉淀(AgBr)
黄色沉淀(AgI)
待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中， 然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴离子。
卤代烃破坏臭氧层原理(了解)
氟利昂可在强烈的紫外线作用下 分解，产生的氯原子自由基会对臭 氧层产生长久的破坏作用。以 CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应 过程可表示为：
CCl3F紫―外―→线CCl2F·＋Cl·
原来如此
涂烷作等改业有液多机中多氯含化有二合氯物乙对老烷眼是、 睛写三有错氯明乙显烷胡、刺找到四激帮氯作手乙用， 严重时会导恶心、呕吐、浑身不舒服等。
身体不适
医院就医
明白事因
认识溴乙烷
1、溴乙烷结构
核磁共振氢谱 图
有2种化学 环境的H原子， 则核磁共振有 2组峰，强度 比为3:2
中文名称 英文名称 别名 分子式 分子量
熔点
密度
溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）
溴乙烷
bromoethane；ethyl bromide
乙基溴
C2H5Br；CH3CH2Br
R-X + NaOH
H2O
△
R-OH + NaX
OH
提示： C O—H 脱去水分子
C=O +H2O
3．改变某些官能团的位置
例如由1-丁烯制取2-丁烯，先由1丁烯与溴化氢加成得到2氯丁烷，再由2氯
丁烷发生消去反应得到2丁烯。
1-丁 烯
加成 HCl
2-氯丁烷
消去
2-丁 烯
再例如由1-溴丙烷制取2-溴丙烷，先由1-溴丙烷通过消去反应制
丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2-溴丙烷。 加成
1-溴丙烷 消去 丙烯 HBr 2-溴丙烷
4．改变某些官能团的数目
例如由1-溴丙烷制取1，2-二溴丙烷，先由1-溴丙烷通过消去反应
制丙烯，再由丙烯与溴水加成得到1，2-二溴丙烷。
1-溴丙烷
NaOH醇溶液 加热
丙烯
溴 水
1，2-二溴丙烷
【规律小结】 卤代烃是烃及烃的衍生物之间转换的桥梁，要熟记
(2)取代反应：
C
H
4＋C
光
l2――→C
H
3C
l＋H
C
l
（烷烃变卤代烃）
（芳香烃变卤代烃）
C
2H
5O
H＋H
Br
△
C ――→
2H
5Br
＋H
2O
（醇变卤代烃）
2．在烃分子中引入羟基 例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1,2二氯乙烷，再用1,2二氯 乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。
3.1 卤代烃
情景引入
液态的氯乙烷汽化时大量吸热(沸 点12.27℃)，具有冷冻麻醉作用， 可在身体局部产生快速镇痛效果。 因此常用氯乙烷与其他药物制成 “复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动 中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节 扭伤等的阵痛。
生活中的卤代烃
有些品牌的涂 改液中的溶剂 含有三氯乙烯
聚氯乙 烯
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物 反应条件 生成物 断键位置
CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr
C—Br
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热 CH2=CH2、NaBr、H2O C—Br、邻碳的C—H
应用
引入羟基
引入不饱和键
卤代烃的化学性质
思考交流
(1)溴单质能与碱反应，与水发生缓慢的反应， 溴乙烷能与碱、水发生反应吗？ (2)如能反应，产物是什么？试着写出方程式。 (3)请设计实验证明该反应是否发生了？
我们以溴乙烷为例，认识卤代烃的主要性质。
溴乙烷的化学性质
(1)取代反应——又称水解反应 ①条件：NaOH水溶液、加热。 ②反应方程式： C2H5—Br＋NaOH――水△→C2H5—OH＋NaBr
CH2F
CH3—C—CH2—CH—CH3
Cl
Cl
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
活动 观察下表，卤代烃的具有哪些物理性质？
名称
结构简式
液态时密度/(g·cm－3)
沸点/℃
一氯甲烷
CH3Cl
0.916
－24
一氯乙烷
CH3CH2Cl
0.898
12
1-氯丙烷
CH3CH2CH2Cl
0.890
46
1-氯丁烷
③反应原理：
④实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！
卤代烃——有机合成的桥梁
1．在有机分子结构中引入—X 的方法（卤代烃的制备）
(1)不饱和烃的加成反应：
CH2=CH2＋Br 2 → CH2Br CH2Br （烯烃变二卤烷烃）
CH2=CH2＋HBr → CH3CH2Br （烯烃变一卤烷烃）
CH≡CH＋HCl催 ―化 △ ―→ 剂CH2=CHCl （炔烃变卤代烯烃）
如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；
溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶 剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。
⒈ 均不溶于水且比水轻的一组液体是(A )
A.苯、 一氯丙烷
B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷
D.硝基苯 、一氯丙烷
⒉ 下列有机物中沸点最高的是（ D）
RMgCl―→CH2===CHCH2R＋MgCl2。 再例如卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制
备高级烷烃或环烷烃。 2RBr＋2Na―→R—R＋2NaBr
1.判断对错
× 1.卤代烃是一类特殊的烃。可分为单卤代烃和多卤代烃。 ( ) × 2.卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。( ) √ 3.卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的( )
HB
思考：溴r乙烷与NaOH的醇溶液的反应，气体产物的检验
(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂
质？ 溴乙烷、乙醇、水蒸汽
(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前 加一个盛有水的试管？
消去反应(消除反应) ①定义 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子 (如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应。 ②条件：NaOH的乙醇溶液、加热
(PVC) 雨衣
七氟丙 烷
灭火器
四氯乙烯干洗机 四氯乙烯 干洗剂 CCl2 CCl2
思考交流
1、通过观察得出卤代烃的结构特点
氯乙烯
四氟乙烯
四氯乙烯
氯乙烷
CH CH2 CF2 CF2 CCl2 CCl2 CH3CH2Cl Cl
卤代烃
一、卤代烃的组成与结构
1、定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
③反应原理：
由于卤素原子的引入使卤代烃的 反应活性增强。
C-Br键为极性键，由于溴 原子吸引电子能力强， CBr键易断裂，使溴原子易 被取代。因Br的作用，溴 乙烷的化学性质比乙烷活 泼，能发生许多化学反应。
【实验注意事项】
（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。 （2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。