高考化学复习考点知识专题训练(培优版)8---有机合成训练

高考化学复习考点知识专题训练（培优版）
有机合成训练
1．美托洛尔(TM)是一种胺基丙醇类药物，是治疗高血压的常用药。

其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________，TM的分子式是_______。

(2)B中所含的官能团名称是___________。

(3)由D生成E的化学方程式为___________。

(4)反应F→G所需的试剂和条件是___________。

该反应若温
度控制不当可能生成分子式为C
8H
8
O的副产物，其结构简式为
___________。

(5)不同条件对反应G→H产率的影响见下表：
注：表中1.2eq。

表示环氧氯丙烷与另一反应物的物质的量之比为1.2：1。

上述实验探究了哪些因素对反应产率的影响
___________________。

(6)满足下列条件的D的同分异构体有___________种。

a.芳香族化合物
b.苯环上只有两个取代基
c. 能够发生消去反应
2．据报道，磷酸氯喹()对治疗新冠肺炎具有一定疗效。

氯喹(J)是制备磷酸氯喹的重要中间产物，其合成路线如下图所示：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。

(2)反应①的反应类型为___________。

(3)H中含氧官能团名称为___________。

(4)写出一定条件下反应⑥的化学方程式__________。

(5)写出A在一定条件下反应生成高分子聚合物的反应方程式：__________
(6)L是B的同分异构体，与A互为同系物的结构有___________种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6：2：1的结构简式为___________。

(7)根据已有知识并结合题中相关信息，设计由苯和丙酮为原料制备的合成路线(合成路线流程图示例参考本题题干)。

___________
3．化合物H是一种治疗失眠症的药物，其一种合成路线如下：
易被氧化；
已知：①—NH
2
②；
(1)化合物H中所含官能团的名称为___________。

(2)E→F的化学反应类型为___________反应。

(3)化合物B的结构简式为___________。

(4)D的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结
构简式：___________。

①分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②能发生水解反应，水解所得两种等物质的量的产物分别与足
量溴水反应消耗的Br
2
相等。

(5)写出以和(EtO)
2POCH
2
CN为原料制备的合成路
线流程图___________ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线例见本题题干)。

4．有机物A是制取医药和新材料的重要原料。

工业上以A为原料制备中成药有效成分E和F的合成路线如图：
已知：①C的核磁共振氢谱只有1组峰，不能发生银镜反应
②+4
KMnO/H
−−−−→+1R COOH
③122
R CH NH+−−−−→
一定条件+H2O(R1、R2、表示烃基)
R
3
请回答下列问题：
(1)B→C只生成C一种有机物，则B的化学名称是_____，C的结构简式是________。

(2)E中______(填“有”或“无”)手性碳原子。

(3)A→B的反应类型是_____________，D→E的反应类型是
___________。

(4)C→F的化学方程式为
____________________________________。

(5)G是D的同分异构体，能和氯化铁溶液发生显色反应，能发生银镜反应，苯环上有4个取代基且苯环上的一氯代物只有1种，则符合上述条件的G的结构简式为__________________。

(6)设计以和苯甲醛为原料制备的合成路线______________(无机试剂自选。

)
5．曲美替尼是一种抑制黑色素瘤的新型抗癌药物，下面是合成曲美替尼中间体G的反应路线：
已知：①D分子中有2个6元环；
②；
请回答：
(1)化合物B的结构简式_______。

(2)下列说法正确的是_______。

A．B既能表现碱性又能表现酸性
B． 1 mol C 在碱溶液中完全水解最多可以消耗4 mol OH-
C．D与POCl
3
的反应属于取代反应
D．G的分子式为C
16H
18
O
3
N
4
(3)写出C→D的化学方程式_______。

(4)流程中使用的DMF 即N，N—二甲基甲酰胺，是常用的有机溶剂，结构为。

设计以甲醇和氨为主要原料制取DMF 的合成路线(用流程图表示，其他无机试剂任选)_________。

(5)X是比A多2个碳元素的A的同系物，写出符合下列条件的X可能的结构简式_______。

①1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子；
②IR谱显示分子中含有苯环与-NH
2
相连结构。

6．高分子合物J的合成路线如下：
已知：i ．；
ii ．HCN −−−→+2H /H O −−−−→。

(1)写出E 的名称：___________，由G 生成H 的反应类型为：__________。

(2)I 中官能团名称：____________。

B →C 的反应条件为：________。

(3)由I 可合成有机物K ，K 中含有3个六元环，写出I 合成K 的化学方程式：_____。

(4)D →E 反应的化学方程式：__________________。

(5)有机物L(C
9H
10
O
3
)符合下列条件的同分异构体有______种。

①与FeCl
3
溶液发生显色反应
②能与碳酸氢钠反应放出气泡
③苯环上有三个取代基
(6)结合上述流程中的信息，设计由制备
的合成路线：_______________。

合成路线流程图示例：H
2C=CH
2
2
Δ
H O
→
催化剂，
CH
3CH
2
OH
3
Δ
CH COOH
→
浓硫酸，
CH
3
COOC
2
H
5。

7．某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—
表示苯基)：
已知：R
1—CH=CH—R
2
3
CHBr
NaOH
−−−−−→
R 3Br
252
Mg
(C H)O
−−−−−→R3MgBr
请回答：
(1)下列说法正确的是______。

A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是C
13H
15
NO
2
(2)化合物A的结构简式是______ ；化合物E的结构简式是______。

(3)C→D的化学方程式是______ 。

(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。

①包含
； ②包含 (双键两端的C 不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个-CH 2-
(5)以化合物F 、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______。

(也可表示为)
8．随着年龄的增长，血液更容易高凝，就容易得血栓。

H(
)是一种抗血栓新药的主要成分，其合成路线如下:
3CH Cl KOH −−−→ 22511CH (COOH)C H N −−−−−→ 4LiAlH →四氢呋喃
2NaNO −−−→E 22511CH (COOH)C H N −−−−−→2SOCl
−−−−−→ H
(1)化合物C 中的含氧官能团为____(填官能团名称)。

(2)C⟶D的反应类型为____。

(3)E的分子式为C
10H
12
O
2
，写出E的结构简式:____。

(4)写出G⟶H的化学方程式:_________。

(5)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:____。

①能发生银镜反应，也能与FeCl
3
溶液发生显色反应
②核磁共振氢谱显示有4组峰，吸收强度之比为9∶2∶2∶1
(6)已知:2H,Pb/C
∆
−−−→，且—
NH
2
易被氧化。

是一种调节血脂药物的中间体。

请写出
以、CH
2(COOH)
2
、CH
2
Cl
2
及C
5
H
11
N为原料制备该中间
体的合成路线流程图(无机试剂任用)______。

合成路线流程示例如
下:CH
2=CH
2
HBr
−−−−→CH3CH2Br NaOHΔ
−−−−→
溶液CH3CH2OH。

9．茜草素(H)是一
种蔥醌类化合物，存在于茜草中，具有抗肿瘤和免疫抑制作用。

一种合成茜草素的路线如图所示。

请回答下列问题：
已知：①
；
②； ③21
SOCl R OH 1RCOOH RCOCl RCOR −−−→−−−→。

(1)H 中所含官能团的名称是_______。

(2)C 的核磁共振氢谱中峰面积之比为_______。

(3)F →H 的反应类型是_______。

(4)书写下列化学方程式
A →R_______，C →D_______。

(5)芳香族化合物Y 是B 的同分异构体，写出所有符合下列条件的Y 的结构简式：_______。

①1molY 最多能消耗2molNa 或1molNaOH ；②Y 能与FeCl 3溶液
发生显色反应；③苯环上有两种氢。

(6)以和HOOC-CH=CH-COOH为原料，设计五步
．．合成
(参照以上合成路线，无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选。

)_______。

10．酯类化食物与格氏试剂( RMgX，X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物，化合物F的合成路线如图，回答下列问题：
已知信息如图：
①RCH=CH
2
26
-
22
(1)B H
(2)H O/OH
−−−−→RCH
2
CH
2
OH
②+3H O
−−−→
③RCOOCH 33CH MgI −−−→3CH MgI −−−→+3H O −−−→
(1)A 的结构简式为___________， C 中官能团的名称为
___________，
(2)B →C 的反应类型为___________，
(3)C →D 的反应方程式为___________。

(4)写出符合下列条件的D 的一种同分异构体___________(填结构简式，不考虑立体异构)。

①含有五元环碳环结构；②能与NaHCO 3溶液反应放出CO 2气体；③能发生银镜反应。

(5)已知羟基能与格氏试剂发生反应。

写出以和CH 3OH 和格氏试剂为原料制备的合成路线(其他试剂任选)_________。

11．防火材料聚碳酸酯(PC)的结构简式为：
，其合成路线如下：
已知：ⅰ、R-O-R ＇2CO −−−→
ⅱ、
+R 3-OH 催化剂加热+R 2-OH(R 、R ＇、1R 、2
R 、3R 为烃基) (1)A 的名称为_______。

(2)B 的结构简式为_______。

(3)C 的溶液和浓溴水反应的方程式为_______。

(4)反应①的化学方程式为_______。

(5)下列说法不正确的是_______。

a.分子式为C 7H 8O ，且与C 互为同系物的同分异构体有4种
b.反应②的原子利用率为100%
c.反应③为取代反应，生成E 的结构简式为
(6)反应④的化学方程式为_______。

(7)查阅资料：利托那韦是治疗新冠肺炎的药物，制备该药物需要的一种中间体X的结构简式为：。

结合题中已知信息完成下列合成路线，写出有机物甲和乙的结构简式。

①有机物甲的结构简式为_______。

②有机物乙的结构简式为_______。

12．化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。

以甲苯为原料合成该化合物的路线如下：
已知：RCOOH+一定条件
−−−−−−→+H2O
回答下列问题：
(1)反应①的反应条件为______，反应②的反应类型是______。

(2)F中含氧官能团的名称：______，______，______。

(3)D+H→E的化学方程式：______。

(4)已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，X 的结构简式为______。

(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有______种。

a.含苯环的单环化合物
b.核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1
(6)根据上述信息，设计由和为原料，制备
的合成路线______(无机试剂任选)。

13．化合物H 是合成一种能治疗头风、 痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知下列信息：
①RCOOCH 3+Δ
→多聚磷酸+CH 3OH
②34i.Na NH (l)ii.NH Cl −−−−−→，
回答下列问题：
(1) A 的分子式为_______；D 中官能团的名称为_______。

(2) C 的结构简式为_______ 。

(3)合成路线中D 到E 的反应类型为_______。

(4)鉴别E和F可选用的试剂为_______ (填标号)。

A．FeCl
3溶液 b.溴水 c.酸性KMnO
4
溶液
d.NaHCO
3
溶液
(5) G到H的反应方程式为_______。

(6)有机物W是C的同系物，且具有以下特征：
i.比C少 3个碳原子；
ii.含甲基，能发生银镜反应；
符合上述条件的W有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：3 的W的结构简式为_______。

14．实验室以有机物A、E为原料，制备聚酯纤维M和药物中间体N的一种合成路线如下：
已知：①A的核磁共振氢谱有3组吸收峰
②+4
KMnO/H
−−−−→R1COOH+
③R
1COOR
2
+R
3
CH
2
COOR
4
25
C H ONa
DMF
−−−−−→ +R2OH(R1、R2、R3、
R
4
表示烃基)
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。

(2)B→C、G→H的反应类型分别为_______、_______。

(3)关于E的说法正确的是_______(填选项字母)。

A．分子中含有碳碳双键 B．所有原子均在同一平面上
C．邻二氯代物有两种结构 D．能使酸性4
KMnO溶液褪色
(4)D+I→M的化学方程式为_______。

(5)J的结构简式为_______。

(6)同时满足下列条件的()
8123
N C H O的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。

①饱和五元碳环上连有两个取代基②能与3
NaHCO溶液反
应 ③能发生银镜反应
(7)参照上述合成路线和信息，以环庚醇和甲醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______
15．阿比朵尔是一种抗病毒药物，主要用于流行性感冒的治疗。

F 是合成阿比朵尔的中间体，可由下列路线合成：
已知：RCHO ＋CH 3CHO 10%NaOH 5−−−−−→溶液℃
RCH(OH)CH 2CHO 回答下列问题：
(1)A 的名称为___________，B 的结构简式为___________。

(2)E 的分子式是___________，F 的含氧官能团名称为
___________。

(3)由乙醛生成B 的反应类型为___________。

(4)C−−→D的化学方程式为___________。

(5)D有多种同分异构体，其中既能与NaHCO
3
反应，又能发生银镜反应有___________种。

其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6∶1∶1∶2的结构简式为___________。

(6)写出用苯甲醇和乙醛为原料制备的合成路线(其他试剂任选)：__________。

参考答案
1.（1） C
15H
25
O
3
N （2）羰基、羟基
（3）+2NaOH水
−−−−→+NaCl+H2O （4）
CH
3
OH、浓硫酸，加热（5）NaOH溶液浓度，反应物的用量比，是否使用TEBA催化剂（6）11 【分析】
根据C结构简式及A分子式知，A为，B为与
氯气发生取代反应生成C，A和CH
3
COCl发生取代反应生成B，C发生信息中的反应生成D为，D碱性水解产生E，E为，然后酸化得到F()，由G的结构可知，F中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成G，G中酚羟基上H原子被取代生成H；对比H()、美托洛尔的结构可知，H发生开环加成生成TM。

【详解】
(1)由以上分析可知A为苯酚，结构简式为：；由TM
的结构可知其分子式为：C
15H
25
O
3
N，故答案为：；C
15
H
25
O
3
N；
(2)由B的结构简式可知，其所含的官能团为羰基和羟基，故
答案为：羰基、羟基；
(3)D为，D碱性水解产生E，E为，D到
E的反应方程式为：+2NaOH水
−−−−→
+NaCl+H
2O，故答案为：+2NaOH水
−−−−→
+NaCl+H
2
O；
(4)由G的结构可知，F中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成G，发生的是酯化反应，反应的条件为浓硫酸、加热；F在浓硫酸加热条件下可能会发生消去反应，产生副产物，故
答案为：CH
3
OH、浓硫酸，加热；；
(5)实验1、2可以探究催化剂对产率的影响；实验2、3可以探究环氧氯丙烷与另一反应物的物质的量之比对产率的影响；实验3、5或实验3、6可以探究氢氧化钠的质量分数对产率的影响；故答案为：NaOH溶液浓度，反应物的用量比，是否使用TEBA催化剂；
(6)D的同分异构体满足下列条件：a.芳香族化合物，说明含有苯环结构； b.苯环上只有两个取代基，有邻、间、对三种位置关系；c. 能够发生消去反应，说明含有醇羟基或卤素原子，且羟基
或卤素原子所连碳邻位碳有氢，若为醇羟基：组合有：CH 3CHOH-、-Cl 和CH 2ClCH 2-、-Cl ；若为卤代烃消去，组合有：CH 3CHCl-、-OH 和CH 2ClCH 2-、-OH ，每种组合在苯环上有邻、间、对三种，共计12种，除去D 自身的结构外还有11种，故答案为：11；
2.（1）2—氨基丙酸（或α—氨基丙酸） （2）酯化反应（或取代反应） （3） 酯基
（4）+一定条件−−−−−−→
+HCl ； （5） ()−−−−−−→一定条件
32n CH CH NH COOH + (n-1) H 2O （或()−−−−−−→一定条件32
n CH CH NH COOH + n H 2O ）
（6）
5
（7）
【分析】
对比A、B的结构简式可知，A→B为A中-COOH与CH
3
OH的酯化反应；对比D、F知D为苯，D→F为苯环上H被氯原子和硝基取代，
F→G为F中-NO
2被还原为-NH
2
，G→H：G中-NH
2
上N与羰基C形成
C=N双键；C中-NH
2
与I中氯原子反应脱去小分子HCl，发生取代反应生成J。

【详解】
(1)A为键线式，转换为结构简式为：CH
3CH(NH
2
)COOH，含有氨
基和羧基，故属于氨基酸，将氨基当成取代基，以酸为母体进行命名，编号如下：，故名称为：2—氨基丙酸（或α
—氨基丙酸）；
(2)由分析知反应①为A 中-COOH 与CH 3OH 的酯化反应，故反应类型为酯化反应（或取代反应）；
(3)H 中存在-COO-结构，即酯基，故H 中含氧官能团为酯基；
(4)反应⑥为C 中-NH 2与I 中氯原子反应脱去小分子HCl ，发生取代反应J ，化学方程式为：+
一定条件−−−−−−→+HCl ；
(5)A 中既有氨基又有羧基，可以发生-NH 2与-COOH 的缩聚反应
生成高分子，方程式为：()−−−−−−→一定条件
32n CH CH NH COOH + (n-1) H 2O （或()−−−−−−→一定条件
32n CH CH NH COOH + n H 2O ）；
(6)A 中有-NH 2和-COOH ，故其同系物中也应有-NH 2和-COOH ，可先写碳架，考虑-NH 2的位置异构，具体结构如下：
、、
、、，故符合要求的共有5种结构；其中满足核磁共振氢谱有三组峰，即有三种H，且个数比为6：2：1的有机物为：；
(7)对比原料和目标有机物发现，需要在苯上通过硝化反应引
与入硝基，并还原为氨基，接着利用流程G→H的信息，实现-NH
2
丙酮中羰基反应得到目标有机物，合成路线如下：。

3．（1）酰胺键、醚键（2）还原（3）
（4）
（5）
【分析】
发生取代反应，破坏酯基，生成根据B的分子式，A与SOCl
2
B，B分子在氯化铝作用下去一分子HCl成环，根据D的成环结构可以推断C的结构简式是，C在氢气和Pb的作用发生还原反应下转化为D，D应用已知信息转化为E，此反应为加长碳链的反应；E经过硼氢化钠的还原转化为F，F在催化剂Pb的作用下，分子内的碳碳双键与氢气发生还原反应转化为G，G和丙酸在加热条件下，脱水发生取代反应，生成H。

【详解】
(1)化合物H中所含官能团的名称为酰胺键和醚键；
，为加氢反应，是还原反应；
(2)E→F由-CN转化为-NH
2
(3)根据分析，化合物B的结构简式为；
(4)有4中不同化学环境的氢，说明对称性比较高，能水解，说明含有酯基的结构，水解产物能与溴水反应说明有苯酚、碳碳双
键或者碳碳三键的结构，所以酯基应该为酚羟基形成的，即
，D结构中除去苯环，还有5个碳原子，所以新物质中只有一个苯环，根据不饱和度，扣除酯基的不饱和度和C原子，
其余4个碳原子可以形成两个双键或者一个三键，不论有两个双键
还是有一个三键，都消耗2个Br
2
，则在苯酚的结构中也消耗2个
Br
2，苯酚与Br
2
的反应为邻对位的取代反应，再加上高度对称的结
构，所以在酚羟基的对位上有取代基，即 (图中箭头
指示的位置是Br
2
取代的位置)；在此基础上，左侧至少有一个碳原子，为了使两个水解产物都与Br2反应，右侧必须具有双键或者三键的结构，，右侧至少有两个碳原子，由此得到的碳骨架有：
、、
，这三个结构均不能添加两个碳碳双键，只能添加一个碳碳三键，添加碳碳三键以后的骨架为：
、
、、
，该有机物中只有四种等效氢，所以满足要求的骨架为，则结构简式为
(5)利用倒推法进行分析：←←
←，结构中-COOH可以通过酸性高锰酸钾对-CH
2
OH得氧
化实现，因为-NH
2或者-CN具有还原性，应当先对-CH
2
OH进行氧化，
再进行-NH
2
的转化，所以转化流程为
4．（1）2,3 –二甲基– 2 –丁烯（2）有（3）消去反应还原反应
（4）+−−−−→
一定条件
+H 2O （5）
（6）2O /Cu Δ−−−→Zu HCl
−−→Δ−−−→浓硫酸
【分析】
结合B →C →D 的反应条件及已知信息①和已知信息②，可知C
为；A 的分子式是C 6H 14O ，根据分子式可知，其为饱和一元醇或饱和一元醚，A 与浓硫酸混合加热发生消去反应生成烯烃B ，再结合第(1)问中题干信息及已知信息②可知，B 为(CH 3)2C=C(CH 3)2，A 为(CH 3)2CHCOH(CH 3)2，根据信息③和C 生成F 的条件可知，C 与对氨基乙苯发生反应生成
(F)和水。

【详解】
(1)根据分析可知B 为(CH 3)2C=C(CH 3)2，含有碳碳双键的最长碳
链有4个碳，2、3号碳上分别有一个甲基，名称为2,3 –二甲基– 2 –丁烯；根据分析可知C的结构简式为；
(2)连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，E中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，所以有手性碳原子；
(3)A生成B为A中羟基发生的消去反应；D生成E时去掉氧原子，增加了氢原子，所以为还原反应；
(4)根据信息③可知C生成F的化学方程式为
+−−−−→
一定条件+H2O；
(5)D中含有10个碳原子，2个O原子，不饱和度为5；其同分异构体满足：能和氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环上有4个取代基且苯环上的一氯代物只有1种，则结构对称，所以满足条件的有
；
(6) 可以由发生消去反应生成，而
在结构上与E有相似之处，参考C与苯甲醛合成D再
生成E 的流程，可知应先将
氧化得到酮羰基，再与苯甲醛加成，之和再被还原得到，所以合成路线为
2O /Cu Δ−−−→Zu HCl −−→Δ
−−−→浓硫酸。

5．（1）
（2） CD （3） +
CH 2(COOH)2 → + 2H 2O （4） （5）
、、、
【分析】
甲醇与氨气发生取代反应生成CH 3NH 2(F)，F 与E 发生取代反应生成，所以有机物E 为，根据反应条件，有机物D 与 POCl 3反应生成E ，根据已知信息：D 分子中有2
个6元环，所以有机物D，有机物C与CH
2(COOH)
2
反应生成有机物D，所以有机物C为；有机物B与发生反应生成有机物C，所以有机物B为，有机物A与醋酸反应生成有机物B，所以有机物A为，据以上
分析解答。

【详解】
(1)根据分析，化合物B的结构简式；
(2)A．有机物B的结构简式，含有氨基，显碱性，肽键显中性，没有酸性，故A错误；
B．C为，分子中含肽键水解生成的羧基能和氢氧
化钠反应，1mol C在碱溶液中完全水解可以得到1mol CH
3
COOH和
1mol CO
2
，所以最多可以消耗3mol OH-，故B错误；
C．有机物D与 POCl
3
反应生成，
属于取代反应，故C正确；
D．根据有机物G的结构简式，每个节点为碳原子，每个碳原
子形成4个共价键，不足键由氢原子补齐，则分子式为C
16H
18
O
3
N
4
，
故D正确；
答案选CD；
(3)C为，C和丙二酸发生反应生成D，D含有2个六元环，则D为，反应方程式为：+
CH
2(COOH)
2
→+ 2H
2
O；
(4)以甲醇和氨为主要原料制取DMF，甲醇被催化氧化生成甲醛，
甲醛被催化氧化生成甲酸，甲醇和氨气发生取代反应生成CH
3NH
2
，
CH
3NH
2
和甲酸反应生成DMF，合成路线为：
；
(5)有机物A为，X是比A多2个碳原子的A的同系
物，X一定含有两个氨基，碳原子数为8的有机物，①1H-NMR谱显
示分子中有3种氢原子，IR 谱显示分子中有苯环与-NH 2相连结构，满足条件的有机物的结构简式为：、、
、。

【点睛】
本题主要考察逆合成法的运用，根据合成图中反应前后物质结构变化、官能团变化及分子式变化确定反应类型及断键和成键方式，注意结合题给信息进行解答。

6.（1）丙酸钠 取代反应 （2）羟基、羧基 NaOH
水溶液、加热
（3）Δ
浓硫酸+2H 2O
（4）（3）H 3CH 2CHO+2Cu(OH)2+NaOH ∆−−
→CH 3CH 2COONa+Cu 2O ↓+3H 2O （5）20
（6） 2.H /H O
i.ii HCN +→3PCl →3AlCl →
【分析】
对比A、B的分子式，A与HBr发生加成反应生成B，A为丙烯；B发生水解反应生成C，由物质C氧化为D，D又被氢氧化铜悬浊液氧化可知，C为饱和一元醇，且羟基一定在碳链的端位，才能被氧化为醛，再被氧化为羧酸；所以C为1-丙醇，D为丙醛，E为丙酸钠，B为1-溴丙烷，F为丙酸，根据物质G的分子式可知，F转化为G为取代反应，结合已知信息i和H的结构简式，G为丙酰氯，依此解答。

【详解】
(1)由分析知，E是丙酸钠；由G生成H的反应类型为取代反应；
(2)根据已知信息ii，有机物H中的羰基和氢氰酸发生加成反应，生成羟基，再在酸性条件下，-CN发生水解反应生成了-COOH，所以有机物I中含官能团：羟基，羧基；B→C的反应是由溴代烃变为醇，需要的试剂及反应条件为：氢氧化钠水溶液，加热；
(3)两个有机物I可相互酯化生成二元酯，I合成K的化学方程
式为：2Δ
浓硫酸+2H 2O ；
(4)丙醛在碱性环境下被氢氧化铜悬浊液加热后氧化为羧酸盐，氢氧化铜悬浊液被还原为氧化亚铜，D →E 反应的化学方程式：CH 3CH 2CHO+2Cu(OH)2+NaOH Δ→CH 3CH 2COONa+Cu 2O ↓+3H 2O ；
(5)①与FeCl 3溶液发生显色反应，含酚羟基；②能与碳酸氢钠反应放出气泡，含酚羟基和羧基；③苯环上有3个取代基，除苯环外，还有3个碳，3个取代基可能为—OH 、—COOH 和乙基，这样的结构有10种；3个取代基可能为甲基、-CH 2COOH 和酚羟基，这样的结构有10种，故符合条件的同分异构体有20种；
(6)由与氢氰酸发生加成反应并在酸性条件下水解生成羟基酸，然后在三氯化磷的作用下，发生取代反应生成酰氯，然后在氯化铝的作用下，发生取代反应生成
；合成路线为：2.H /H O
i.ii HCN +→3PCl →3AlCl →。

7．（1）CD
（2）
（3）+NaOH 32CH CH OH Δ−−−−→+NaCl+H 2O
（4）、、
（5）252
Mg (C H )O −−−−−→+2H /H O HCHO −−−→−−−−→HBr Δ−−−→
【分析】
A 发生取代反应生成
B ，B 发生氧化反应并脱去CO 2后生成
C ，C 发生消去反应生成
D ，D 发生第一个已知信息的反应生成
E ，E 再转化为
F ，F 发生取代反应生成
G ，G 发生取代反应生成
H ，H 经过一系列转化最终生成X 。

据此解答。

【详解】
(1)A．化合物B的结构简式为，因此分子结构
中含有亚甲基－CH
2
－，不含次甲基，A错误；
B．化合物F的结构简式为，分子结构对称，1H-NMR 谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B错误；
C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH
3
取代，反应类型是取代反应，C正确；
D．化合物X的结构简式为，分子式是C
13H
15
NO
2
，
D正确；
答案选CD；
(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。

D发生已知信息中的第一个反应
生成E ，所以化合物E 的结构简式是；
(3)C 发生消去反应生成D ，则C →D 的化学方程式是
+NaOH 32CH CH OH Δ−−−−→+NaCl+H 2O ；
(4)化合物H 的结构简式为，分子式为C 13H 14O 2，符合条件的同分异构体①含有苯基
，属于芳香族化合物；②含有，且双键两端的C 不再连接H ；③分子中除②中片段外中含有1个－CH 2－，因此符合条件的同分异构体为
、
、
； (5)根据已知第二个信息以及F 转化为G 反应结合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛为原料制备的合成
路线为252
Mg (C H )O −−−−−→+2H /H O HCHO −−−→−−−−→HBr Δ−−−→。

8．（1）醚键、羧基 （2）还原反应
（3）
（4）+23K CO −−−→+HCl
（5）或
（6）
【分析】
由A 生成B 发生取代反应，一氯甲烷的甲基取代苯环上的酚羟基的氢，然后B 通过和CH 2（COOH ）2反应醛基变化生成
，然后加氢还原得到D
，由E 生成
F 的反应类型与由B 生成C 的反应条件一样，其反应类型也相同，由此可知E 中含有醛基，所以E 的结构式为
，F 与SOCl 2中的氯发生取代，生成G ，G 和取代生成H 。

【详解】
（1）C 的结构式为
，所含含氧官能团为醚键和
羧基；
（2）根据分析可知C ⟶D 的反应是双键加氢和羧基转化为羟基的过程，有机反应，加氧失氢为氧化，加氢失氧为还原，所以该反应为还原反应；
（3）根据分析可知E 的结构式为； （4）G ⟶H 的反应根据分析可知是G 与的取代反应，反应方程式为
+ 23K CO
+HCl ；
（5）F的同分异构体能发生银镜反应，所以含有醛基，能与
FeCl
3
发生显色反应，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱显示有4组峰，吸收强度之比为9∶2∶2∶1，说明该同分异构体中含有四种不同环境的H原子且其比例为9∶2∶2∶1，F中氢的不饱和度为6，所以F的同分异构体为或；
（6）对比最终产物和反应原料的结构，逆推可知
可由反应生成，过程与F⟶G⟶H的官能团变化过程相
同，由题干所给信息可知硝基在H
2
,Pb/C加热的条件下可转化成氨
基，由-CH
2OH转化为-CH
2
CH
2
COOH，需先将羟基氧化成醛基，然后按
照B⟶C的流程可完成该碳链延长的转化，根据由A⟶B的转化过程可知邻位酚羟基在苛性碱存在的条件下会与二氯甲烷反应成环，所以该合成路线图为：
【点睛】
有机合成路线图要用到题干所给路线图中的官能团转化过程，在分析题干中的流程图时就要注意每一步的官能团是如何转化的，灵活运用到最后的合成路线流程图中。

9.（1）羰基和羟基
（2）1:1:1
（3）取代反应
（4）
（5）、、
、
（6）。