大学有机化学反应方程式总结(较全)

有机化学

一、烯烃

1、卤化氢加成 （1）

CH

CH 2

R

HX

CH 3R

X

【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】

CH 2

C

H 3+

CH 3

C

H 3X +

CH 3

C

H 3

+H +

CH 2

+C

3X +

C

H 3X

主

次

2

C

H3

3

H3

2

3

H3

2 CH CH2

C

H3

H BH2

CH CH=CH

(CH3CH2CH2)3

-

H3CH2CH2C

22

CH3

CH2

B O

CH2CH2CH3

H3CH2CH2C

2

CH2CH3

+O H-

O

H

B

-

OC H2CH2CH3

CH2CH2CH3

H3CH2CH2

B O

C H2CH2CH3

CH2CH2CH3

H

CH CH

HOO-

B(OCH2CH2CH3)3

2

【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。

【特点】反式加成 4、烯烃的氧化

1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。

3

H 33H

3稀冷KMnO 433M n O O

O

O H 2O 3

H 33H 3 2）热浓酸性高锰酸钾氧化

C C H R R 2

R 1

KMnO 4

H +

C

R

R 1

O +

R 2C

O

3）臭氧氧化

O

H 2CH 2

C 6H 5

O

C 6H 5

+

C H 2CH 2

6、共轭二烯烃 1）卤化氢加成

CH C

H 2HX

C

H 3X

C

H 23

X

高温

1，4加成为主

低温

1，2加成为主

2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder ）反应

【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。 【例】

CH

3

CH 2CH CH 2CH 3

2、环烷烃制备

1）武兹（Wurtz ）反应

【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。 【例】

C C C 2H 5OH

C

C

2X

CH 2

X 双键的保护

Cl CH/NaOH

相转移催化剂

Cl Cl

CH 3

C

H 3Br CH/KOC(CH )3

HOC(CH 3)3

3H 3

③类卡宾

【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾是ICH 2ZnI

。

C H

2I 2

C

u(Zn)

I C H 2ZnI

+制备

【特点】顺式加成，构型保持 【例】

CH I Zn(Cu)

【机理】

中间体Br

+

R2

R1

【特点】反式加成2）、加HX

CH R 2HBr

C CH3

Br

C

H3

R

R

HBr R Br

（一摩尔的卤化氢主要为反式加成）3）、加H2O

H

3、亲核加成 1）、

C

H 3C

H CH

+

O

C

H 3Zn(CH 3COO)

C

H 2CH

O

CH 3

O

CH 3OH

+

CH 3COOCH

3

HCHO H

+

2

维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯

2）、

C

H CH 2Cu

2

Cl

2

NH

4

Cl

C

H2CH C CH

C

H CH 3Cu

2

Cl

2

NH

4

Cl

C

H2CH CH CH2

C

H CH

3

金属羰基化合物

C

H CH 3

Ni(CN)

2

5、端炔的鉴别

+