第三章 第二节 醛
醛
O R—C—R' 丙酮
1,物性: ,物性: 无色透明液体,易挥发, 无色透明液体,易挥发, 有令人愉快的气味, 有令人愉快的气味, 能与水,乙醇等混溶,是有机溶剂. 能与水,乙醇等混溶,是有机溶剂. 无还原性) 2,化性 (无还原性) , O Ni CH3-C-CH3 + H2 △ CH3CHCH3 → I OH
O CH3 C H
CH3CHO
1,物性: 无色,有刺激性气味的液体,比水轻, ,物性: 无色,有刺激性气味的液体,比水轻, 沸点20.8℃,易挥发 与水,乙醇等互溶 与水, 沸点 ℃ 易挥发,与水 2,化性: 1)加成 还原) ,化性: )加成(还原 还原) O
催化剂 CH3 —C — H + H2 △
先R-CHO 再-R有几种 有几种
例:C5H10O→C4H9-CHO →
∵-C4H9有4种 种 ∴C5H10O有4种醛 有 种醛
能否使酸性KMnO 溶液褪色? 问:能否使酸性KMnO4溶液褪色? 能 能否使溴水褪色? 能否使溴水褪色? 能;氧化反应
实验:1ml溴的 溴的CCl 1ml乙醛 乙醛, 实验:1ml溴的CCl4溶液 + 1ml乙醛, 现象: 分层, 现象: 分层,下层橙黄色 证明: 乙醛与溴不能加成反应. 不能加成反应 证明: 乙醛与溴不能加成反应. 实验:1ml溴水 1ml乙醛 乙醛, 实验:1ml溴水 + 1ml乙醛,振荡后静置 现象: 不分层,溴水褪色. 现象: 不分层,溴水褪色. 证明: 乙醛与溴水发生氧化反应. 氧化反应 证明: 乙醛与溴水发生氧化反应. 反思: 检验烯烃最佳试剂是溴的CCl 反思: 检验烯烃最佳试剂是溴的CCl4溶液
Ni
HCHO + H2 → △
人教版化学选修5第三章第二节醛(共31张PPT)
小
O=
结 ⑴ —C—H 氧化(得氧) ,断C—H键:
2CH3CHO + O2
Cu △
2CH3COOH
O= O=
⑵ —C—H 醛还原(加氢) ,断C=O键:
R—C—H + H2
Ni △
R—CH2—OH
一、乙醛
⒋乙醛的用途
乙醛是有机合成工业中的重要原料, 主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。 如:
催化剂
⑵ 氧化反应
②与银氨溶液的反应
• 在 逐洁滴净滴A的入g2试%+管+的N里稀H加氨3入·水H1,2mO至L2=最%初A的g产AgO生NHO的3溶沉↓液+淀,N恰然H好后4溶+一解边为摇止动(试这管时,得一到边的 溶液叫A做gO银H氨+溶2液N)H。3再·H滴2O入=3滴[乙A醛g(,N振H荡3)后2]把++试O管H放-+在2热H水2O中温热。
⑴ 加成反应:
催化剂
CH3—C—H + H—H △ CH3CH2OH
有机物得氢或去氧, 发生还原反应 有机物得氧或去氢, 发生氧化反应
注意:和C=C双键不同的是,通常情况下,乙醛 不能和HX、X2、H2O发生加成反应
一、乙醛
⑵ 氧化反应
①催化氧化
O= O=
2CH3-C-H
+ O2
催化剂 △
2CH3-C-OH 乙酸
• 或不:A久g可O以H看+2到N,H试3管·H内2壁O上=附[着A一g(层N光H亮3)2如] 镜O的H金+2属H银2。O
⑵ 氧化反应
②Байду номын сангаас银镜反应---与银氨溶液的反应
CH3CHO + 2 [Ag(NH3)]2 ++ 2OH-
最新人教版高中化学选修五第三章烃的含氧衍生物 第二节 醛
第二节 醛学习目标核心素养1.掌握乙醛的组成、结构及主要化学性质。
2.了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。
3.了解丙酮的结构特点及主要性质。
4.了解甲醛对环境和人类健康的影响。
1.通过宏观实验认识乙醛的性质,运用结构决定性质的观点,从微观角度认识乙醛性质的本质。
(宏观辨识与微观探析)2.从乙醛性质出发,依据探究目的,改进实验装置,优化探究方案,运用化学实验对乙醛的性质进行探究。
(科学探究与创新意识)3.通过乙醛的特征性质,运用从特殊到一般的方法,类推其他醛类物质的化学性质,建立分析同类有机物性质的思维模型。
(证据推理与模型认知)一、醛类1.醛的结构特点及物理性质2.醛的分类3.常见的醛类别 甲醛(蚁醛) 乙醛 分子式 CH 2O C 2H 4O 结构简式 HCHO CH 3CHO 物 理 性质 颜色 无色 无色 气味 有刺激性气味有刺激性气味状态气体液体 溶解性 易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林能跟水、 乙醇等互溶【微思考】最简单的醛的结构简式是什么?醛是饱和的有机物吗?为何某些醛被称为饱和一元醛?提示:最简单的醛是甲醛,结构简式为HCHO 。
醛中的醛基可以发生加成反应,所以不能说醛是饱和的有机物。
所谓的饱和一元醛实际指的是醛的烃基是饱和的。
【教材二次开发】教材资料卡片“桂皮和杏仁中含有的醛”介绍了桂皮含肉桂醛 (),肉桂醛含有哪些官能团?其核磁共振氢谱含有几组峰?峰面积之比是多少?提示:碳碳双键、醛基 6 1∶1∶1∶1∶2∶2 二、乙醛的化学性质 1.氧化反应 (1)银镜反应。
实验操作实验现象向①中滴加氨水,现象为先出现白色沉淀后变澄清,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜①银氨溶液配制。
a.溶液配制步骤。
在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液,然后边振荡边滴加2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止。
b.发生的化学反应。
AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O②银镜反应。
第二节 醛
第三章第二节醛(醛基)(2)氧化反应乙醛完全燃烧的化学方程式为:CHOCH232R-CHO + Ag(NH[讲]乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。
因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。
[讲]分析—CHO的结构。
由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子,使得键电子云向碳原子偏移,C=O双键是不饱和的极性键,C—H键是极性键。
因此,在化学反应中,键都可能断键。
乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。
[板书]1.乙醛的结构CHO结构式:结构简式:CH3或(醛基)COH?乙醛的结构简式为什么不能写成CH3[板书]我们知道,氧化还原反应是从得氧(即氧化)、失氧(即还原)开始认识的。
在有机化学反应中,通常还可以从加氢或去氢来分析,即去氢就是氧化反应,加氢就是还原反应。
所以,乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应,乙醛加氢发生还原反应,乙醛有氧化性。
分析碳基对醛基上氢原子的影响,推测乙醛可能被氧化,乙2[讲]由于生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以这个反应又叫做银镜反应。
反应最终生成物可巧记为:乙醛和银氨,生成某酸铵,还有水、银、氨,系数一、二、三。
[讲]银镜反应常用来检验醛基的存在,工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。
配制银氨溶液是向AgNO3稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解为止。
10%NaOH2%CuSO 乙醛操作:在试管里加入10%NaOH 溶液2mL ,滴2%CuSO 溶液4~6滴,振荡后加入乙醛溶[板书]CH 3CHO + 2Cu(OH)2 →CH 3COOH + Cu 2O↓ + 2H 实验现象:溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀。
[板书]3.醛的命名[讲]选主链时要选含有醛基的最长碳链;编号时要从醛基上的碳原子开始;名称中不必对醛基定位,因醛基必然在其主链的边端。
化学选修5第三章第二节3.2 醛
①和H2加成被还原成醇 ②氧化反应
a.燃烧
b.催化氧化成羧酸 c.被弱氧化剂氧化
Ⅰ 银镜反应 Ⅱ 与新制的氢氧化铜反应 d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
3、醛基的检验 1)哪些有机物中含有—CHO?
醛、HCOOH、HCOOR、HCOONa 葡萄糖、麦芽糖
2)怎样检验醛基的存在?
银镜反应 新制的Cu(OH)2
无红色沉淀,实验失败的原因是( )B
A、乙醛溶液太少
B、氢氧化钠不够用
C、硫酸铜不够用
D、加热时间不够.
RC=O +H-CH2CHO → R-CH-CH2-CHO
H
OH
3、现有一化合物A,是由B、C两物质 通过上述反应生成的。试根据A的结构 式写出B、C的结构式
CH3 H A:CH3-C-CH2-C=O
乙醛能被弱氧化剂氧化说明乙醛具有还原性
特点:①生成物:一水、二银、三氨、乙酸铵
②检验醛基的存在 ③定量测定醛基的个数
1mol-CHO~2molAg
?做银镜反应要注意哪些事项
1.试管内壁应洁净 2.必须用水浴加热,不能用酒精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。 4.配制银氨溶液时,向AgNO3溶液中加入稀氨水,不
⑴ 乙醛的加成反应:
HO HC CH H
这个反应还属 于什么反应类
型?
H 还原反应
H
CH3CHO+H2 催化剂 CH3CH2OH
乙醛能与有有H机机2发物物生得失加OO成或 或反去 加应HH,,说发 发明生 生乙氧 还醛原化具反反有应应氧化性。
根据乙醛的结构 预测乙醛的性质
H HC
H
O CH
极性键
乙醛可以被还原为乙醇,能否被氧化?
人教版化学选修五第三章第二节 醛 课件
(2)甲醛发生氧化反应时,可理解为:
所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与 足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时, 可存在如下量的关系: 1 mol HCHO~4 mol Ag 1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O
(3)二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬
浊液反应时有如下量的关系:
1 mol二元醛~4 mol Ag 1 mol二元醛~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O
1.某学生做乙醛的还原实验,取1mol/L的CuSO4溶 液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL,在一个试管中
混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾,无红色沉淀,
实验失败的原因
②反应现象:试管内壁出现光亮的银镜。 银镜反应有关方程式: ______C_H_3_C_H_O+_2_A_g_(_N_H_3)_2_O_H ____△______________
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
_______________________________________
是(B )
A.乙醛溶液太加热时间不够
2.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里,氢元素
的质量分数是9%,则氧元素的质量分数是B( )
A.16% B.37% C.48%
D.无法计算
3.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出
21.6g银,等量的此醛完全燃烧时生成
8.96LCO2(标准状况下),则此醛是(CD ) A.乙醛 B.丙醛 C.丁醛 D.2-甲基丙
一、醛类的性质
1.醛基与醛的关系 醛基是醛的官能团,醛是烃基或氢原子
与醛基相连的化合物,含有醛基的物质不一 定是醛,如葡萄糖,含有醛基但不是醛。
高二化学选修5第3章第二节醛课件
• (2)与新制Cu(OH)2的反应 实验 操 作
实验 现 象 (a)中溶液出现 ,滴 蓝色絮状沉淀 入乙醛,加热至沸腾后, 红色沉淀 (c)中溶液有 产生
有关 方 程 式
① 2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+
Na2SO4 △ ② CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH――→ CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
4.08 g-30 g· mol-1×0.02 mol - MA = =58 g· mol 1 0.06 mol
• 根据题意,醛 A 应符合通式 CnH2nO : 12n + 2n +16=58, • n=3,所以A为丙醛。 • 综上可知,这两种醛是甲醛和丙醛,物质的量 分别是0.02 mol和0.06 mol。 • 答案: 甲醛和丙醛,物质的量分别为 0.02 mol和0.06 mol
• 解析: 本题主要考查醛类的通性。甲醛中没 有烃基,A错误。CnH2nO是饱和一元脂肪醛的 通式,故C错。醛基的写法为—CHO,故D错误。 说法正确的选B。 • 答案: B
二、乙醛的化学性质
• 1.氧化反应 • (1)银镜反应 实验操 作 向(a)中滴加氨水,现象为: 实验现 象
先出现白色沉淀后变澄清
• 3.二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊 液反应时有如下量的关系: • 1 mol 二元醛~4 mol Ag • 1 mol 二元醛~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O
• 1.3 g某醛跟足量的银氨溶液反应,结果析 出43.2 g银,则该醛是( ) • A.甲醛 B.乙醛 • C.丙醛 D.丁醛
用于检验和鉴定-CHO的存在
I 银镜反应 Ⅱ 和新制Cu(OH)2反应 都可以检验醛基 存在。
2019-2020学年人教版化学选修五讲义:第3章 第2节 醛
得到最简单的酮即丙酮,D 项错误。]
4.下列有关醛的判断正确的是 ( )
A.用溴水检验 CH2===CH—CHO 中是否含有碳碳双键 B.1 mol HCHO 发生银镜反应最多生成 2 mol Ag
C.对甲基苯甲醛(
)使高锰酸钾酸性溶液褪色,说明它含
醛基
D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
D [分析多官能团物质的性质时要考虑官能团之间的干扰,如碳碳双键、醛
实验现象
向(a)中滴加氨水,现象为先出现白色沉淀后变澄清,水浴加热一 段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜
实验过程中有关方程式为
①AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3;
②AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O;
△
――→
③CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
___________________________________________________。 (2)检验分子中碳碳双键的方法是______________________ ___________________________________________________, 化学反应方程式为_____________________________________。 [解析] (1)加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基,反应的 方程式为
(2)甲醛发生氧化反应时,可理解为
所以,甲醛分子中相当于有 2 个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制的 Cu(OH)2 悬浊液作用时,可存在如下量的关系:
1 mol HCHO~4 mol Ag 1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O (3)二元醛 1 mol 二元醛~4 mol Ag(NH3)2OH~4 mol Ag 1 mol 二元醛~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O
第三章第二节《醛》
第二节醛一、醛1、含义:由醛基(简写为—CHO,不能简写为—COH)与烃基组成的化合物2、通式1)一元醛:R—CHO(R为烃基)2)一元饱和醛:C n H2n+1—CHO或C n H2n O分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体(有双键,少两个氢)注意:醛中一定含有醛基,但含有醛基的物质未必是醛,如甲酸、甲酸甲酯和葡萄糖分别属于羧酸、酯和糖类。
3、醛的状态除甲醛为气体,其他醛常温下都呈液态或固态,醛类的熔沸点随碳原子数的增加而升高4.醛的分类(1)(2)(3)根据醛分子中的烃基是否饱和:分为饱和醛和不饱和醛。
4.醛的命名与烷烃命名相似,主要区别:①主链一定含有醛基;②—CHO为第1位。
(1)一元醛:根据分子中的碳原子数命名为“某醛”,如HCHO为甲醛,CH3CHO乙醛等。
(2)在一元醛的基础上,可以对多元醛进行命名:在“醛基”前面表述出醛基的个数,如OHC—CHO乙二醛。
(3)也可以在习惯命名法的基础上,在名称的后面加上“醛”即可,如苯甲醛。
(4)系统命名:选择含有醛基的最长碳链为主链,编号从醛基一端开始,—CHO无需标位置。
如CH3CH(CH3)CHO为2—甲基丙醛。
5.醛的异构体以饱和一元醛为例(1)碳链异构:由于醛基必为端点原子团,故分子式为C n H2n O(n≥1)的醛类有机物可写作C n-1H2n-1CHO,它的结构由烷基C n-1H2n-1的结构决定。
由此推断,掌握烷基的异构情况可快速确定相关醛的异构体种类。
例如:分子式为C5H10O的醛由丁基(C4H9—)决定,共4种,分子式为C6H12O的醛由戊基(C5H11—)决定,共8种。
(2)官能团异构(类别异构)含碳原子数相同的醛、酮和烯醇、脂环醇、环氧乙烷等互为同分异构体。
如C3H6O属于醛的有一种,酮的一种,烯醇的一种,属于脂环醇的一种。
6.酮(1)概念:羰基与两个烃基相连的化合物。
(2)官能团:羰基。
(3)通式:,饱和一元酮通式C n H2n O(n≥3)。
第三章 第二节 醛
提示:乙醇催化氧化的产物是乙醛。反应的化学 催化剂 方程式为:2CH3CH2OH+O2 ――→ △ 2CH3CHO+2H2O
2.如何通过实验证明葡萄糖分子中含有醛基?
提示:通过银镜反应或与新制 Cu(OH)2 悬浊液的反应可以证 明。
3.从氢、氧原子的角度怎样判断由乙醇转化成乙醛的反应是氧 化反应还是还原反应?
考查利用醛被氧化时“量”的关系进 行的推断
[例 2] 3 g 某醛和足量的银氨溶液反应,结果析出 43.2 g ( B.乙醛 D.丁醛 )
Ag,醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的计
某醛的结构简式为: (CH3)2C==CHCH2CH2CHO (1) 检验分子中醛基的方法是 ________ 反应,化学方程式为 ______________________。 (2)检验分子中碳碳双键的方法是 _____________________,反 应化学方程式为________________________________。 (3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?________。
(3)催化氧化: 乙醛在催化剂的作用下,能被空气中的O2氧化成乙酸。 催化剂 2CH3CHO+O2 ――→ 2CH3COOH。 △ (4)燃烧: 点燃 2CH3CHO+5O2――→4CO2+4H2O。 2.加成反应(还原反应) 乙醛分子中的碳氧双键能与H2发生加成反应,生成乙醇, Ni CH3CHO+H2――→CH3CH2OH。 △
②银镜形成。 向银氨溶液中加入 3 滴乙醛,并热水浴加热,产生光亮的 △ 银镜, CH3CHO+2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4+2Ag↓+ 3NH3+H2O。 (2)与新制 Cu(OH)2 悬浊液的反应: 乙醛与新制 Cu(OH)2 悬浊液共热产生红色沉淀。 CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH―→CH3COONa + Cu2O↓ +3H2O。
高中化学第三章第二节醛课件新人教选修5.ppt
2.有饱和一元醛发生银镜反应时,生成 21.6 g 银,再将等
质量的该醛完全燃烧,生成 CO2 为 13.44 L(标准状况),则该醛 是( D )。
A.丙醛
B.丁醛
C.3-甲基丁醛
D.己醛
醛基的检验 【例 3】已知柠檬醛的结构简式如下:
(1)检验柠檬醛中的醛基的方法是____________________ ____________________________。
答案:C
醛的有关计算
【例 2】(双选)1 mol 下列物质与足量的银氨溶液反应,可
还原出 4 mol Ag 的是( BC )。
A.丙醛
B.乙二醛 C.甲醛
D.乙醛
【解析】根据银镜反应规律,1 mol 醛基可还原出 2 mol Ag,
则 1 mol 可还原出 4 mol Ag 的物质中应含有两个醛基,故 B 选
④与新制 Cu(OH)2 反应 实验现象:有__砖__红__色__沉__淀__生__成__;其化学方程式为_C_H__3C__H_O__ _+_2_C__u(_O_H__)2____C_H_3_C_O__O_H_+__C_u_2_O_↓_+__2_H_2O__。该反应也可用来 检验醛基。
醛的定义、结构和分类 1.醛的结构 醛的通式为 R—CHO,—CHO 为醛基,注意醛基中 H、O 的顺序不能颠倒。 2.饱和一元脂肪醛的通式:CnH2n+1CHO 或 CnH2nO。
____________________________ 。 (2)氧化反应
①燃烧的化学方程式为_2_C_H_3_C_H__O_+__5_O__2 _ __点 _ _燃_ ___4_C__O_2_+_
___4_H_2_O___ 。
②催化氧化的化学方程式为___2_C_H_3_C_H__O_+__O__2___________ _2_C_H_3_C_O__O_H___ 。
人教版高中化学选修5 第三章第二节《醛》课件(共18张PPT)
△ C2H5COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O
2、与新制氢氧化铜悬浊液反应
C2H5CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
△ C2H5COONa + Cu2O↓ + 3H2O
3、与氢气反应 C2H5CHO + H2
催化剂
CH3CH2CH2OH
乙醛能被弱氧化剂(银氨溶液等)氧化,否使溴水、酸性KMnO4、重铬酸钾 溶液褪色?
第三章 烃的含氧衍生物
第二节 醛
乙醛
一、甲醛
1、性质 有毒、无色、有刺激性气味的气体,易溶于水 2、用途 重要的有机合成原料,它的水溶液(又 称福尔马林)具有杀菌、防腐的性能
甲醛属于哪 一类有机物?
醛 由烃基(或H原子)跟醛基相连而构成的
化合物
二、乙醛
无色
乙醛
液体
有刺激性气味 密度比水小
易溶于水和乙醇、乙醚等有机 溶剂
H2O+2Ag↓+ 3NH3
反应生成羧酸铵,还有一水二银三氨
作用: 定性、定量地检验醛基
(ⅱ)与新制Cu(OH)2悬浊液反应
实验3-6:
实验步骤
现象
在试管中加入10%的NaOH 溶液2mL,滴入2%的CuSO4 溶液4-6滴
生成蓝色 絮状沉淀
振荡后再向上述溶液中加入乙 醛溶液0.5mL,酒精灯直接加 热煮沸
①新制Cu(OH)2悬浊液的配制
产生了 砖红色沉淀
2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2↓+Na2SO4
②乙醛的氧化
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
CH3COONa + C△u2O↓ + 3H2O
高中化学选修五第三章-醛第二节第三课时-甲醛
22
2。、某醛的结构简式(CH3)2C=CHCH2CH2CHO (1)水浴检加验热分有银子镜中生醛成基,可的证方明法有醛是基加入银氨溶液后,
化(学C方H3程)2式C=为CHCH2CH2CHO +2Ag(NH3)2OH→
(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O
2)—检CH验O后分,子调中pH碳至碳酸性双再键加的入溴方在水法加,是银看氨是溶否液褪氧色化。
?1mol甲醛最多可以还原得到多少 m o l Ag?
即:H2CO3
6
或
所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,
当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液 作用时,可存在如下量的关系:
1 mol HCHO~4 mol Ag
特1别mo提l H醒C:HO~利4 m用o银l C镜u(O反H应)2~或2与mo新l C制u2O
官能团
试剂
Br2的水溶液
酸性KMnO4 溶液
能否褪 烯烃 色
√
√
炔烃
苯的 同系 物
原因
能否褪 色 原因
能否褪 色 原因
×
加成反应
√
加成反应
氧化反
应√
氧化反 应
√
氧化反 15
官能团
试剂 Br2的水 溶液
酸性 KMnO4溶
液
能否褪色 醇
原因
×
氧化反应
酚
能否褪色
原因
取代反应 氧化反应
能否褪色
醛 原因
氧化反应 氧化反应
• 1.醛基与醛的关系
• (1)醛基为醛类有机物的官能团,因此醛 中一定含醛基,而含醛基的物质不一定 是醛。
高中化学选修五第三章第二节醛
甲醛
HCHO+4Ag(NH3)2OH →△ (NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
HCHO+4Cu(OH)2 →△ CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
注:由于甲醛分子相当于含有2个醛基, 所以1mol甲醛发 生银镜反应时最多可 生成4molAg 1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可 生成2molCu2O
c. 与氧气反应
O
O
2CH3 —C
—
H
+
O2
催化剂 △
2CH3 —C — OH
乙醛
3. 乙醛的化学性质 (1)氧化反应
d. 被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7 溶液溴水等强氧化剂氧化
乙醛
3. 乙醛的化学性质 (2)加成反应
O
CH3
—C
—
H+
H2
催化剂 △
CH3 —CH2— OH
同时也是还原反应
常温下为无色有刺激性气味的液体, 密度比水小,
沸点:20.8℃, 易挥发,易燃烧,
能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
乙醛
乙醛分子结构中含有两类不同位置的 氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰, 峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积 较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之, 是醛基上的氢原子。
乙醛
3. 乙醛的化学性质 (1)氧化反应
乙醛
3. 乙醛的化学性质
(1)氧化反应 a. 银镜反应 ①碱性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与 NH3反应生成乙酸铵。 ②1mol –CHO被氧化,就应有2molAg被还 原。 ③可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。 ④银氨溶液必须随配随用,不可久置,否则 会产生易爆炸的物质。
人教版选修五第三章第二节醛
-CHO— 2 Ag(NH3)2OH — 2 Ag
1
2
2
-CHO—2 Cu(OH)2—Cu2O
1
2
1
4、乙醛的制备
(1)乙炔水化法 CH≡CH+H2O 催△化→剂 CH3CHO
(2)乙烯氧化法: 2CH2=CH2+O2 催→化△剂 2CH3CHO
(3)乙醇氧化法: 2CH3CH2OH+O2催→化△剂 2CH3CHO+2H2O
3.加热时不能振荡试管和摇动试管。
4.配制银氨溶液时,氨水不能过多或过少只能加到AgOH (Ag2O)沉 淀刚好消失。
5.碱性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。
6.银氨溶液必须随配随用,不可久置,否则会产生易爆炸的物质叠 氮化银(AgN3)。
3、化学性质
(2)氧化反应 ④被弱氧化剂氧化(检验醛基) 银镜反应 —与银氨溶液的反应 银氨溶液主要成分:Ag(NH3)2OH
CHO 分别与新制Cu(OH)2反应的方程式
H-C-C-H ‖ ‖ +4Cu(OH)2+2NaOH
△
OO
NaO-C‖ -C‖ -ONa+3H2O+Cu2O↓ OO
CHO + 2Cu(OH)2+NaOH △
COONa +3H2O+Cu2O↓
。。。课堂练习
5.写出甲醛与H2、O2催化氧化、银氨溶液、新制Cu(OH)2的反应方程 式。
丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化,可催 化加氢成醇。
O=
加成 反应
Ni H3C—C—CH3 + H-H △ CH3CHOHCH3
。。。知识归纳
1、哪些有机物能发生银镜反应? 醛类、HCOOH、甲酸盐、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖
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第三章第二节醛教学目的知识与技能1、掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。
2、了解醛类和甲醛的性质和用途。
3、了银氨溶液的配制方法。
过程方法通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系情感价值观培养实验能力,树立环保意识重点醛的氧化反应和还原反应难点醛的氧化反应知识结构与板书设计第二节醛一、乙醛 1.乙醛的结构分子式:C2H4O 结构简式:CH3CHO官能团:—CHO或(醛基)2.乙醛的物理性质:3.乙醛的化学性质(1)加成反应(碳氧双键上的加成)(2)氧化反应乙醛完全燃烧催化氧化:①银镜反应(silver mirror reaction)②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu(OH)2氧化4、乙醛的实验室制法二、醛类1.概念及结构特点:分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。
①醛类的结构式通式为:RCHO。
②分子式通式可表示为CnH2nO2.醛的分类3.醛的命名4、醛类的主要性质:(1)醛被还原成醇通式:(2)醛的氧化反应:①催化氧化②被银氨溶液氧化③被新制氢氧化铜氧化5.醛的主要用途 6、醛的重要代表---甲醛(1)甲醛的结构分子式:CH2O 结构简式:HCHO(2)物理性质:(3)化学性质①能与H2发生加成反应: HCHO+H2催化剂△CH3OH ②具有还原性。
(4)用途三、丙酮教学过程备注[引入]前面学习了乙醇的知识,乙醇在加热和Cu做催化剂的条件下,氧化成什么物质呢?写出反应的化学方程式。
[学生活动]回忆,思考,回答并写出有关化学方程式:[讲]醛是重要的一类化合物,引发室内污染的罪魁祸首—甲醛及乙醛都是重要的醛,今天我们将学习醛的结构与性质。
第二节醛[问]乙醛是怎样的一种物质呢?下面我们具体地来认识一下。
一、乙醛[投影]乙醛分子的结构模型、氢谱图[讲]乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。
因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。
[讲]分析—CHO的结构。
由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子,使得C=O双键的电子云向氧原子偏移,C—H键电子云向碳原子偏移,C=O双键是不饱和的极性键,C—H键是极性键。
因此,在化学反应中,C=O双键和C—H键都可能断键。
乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。
[板书]1.乙醛的结构分子式:C2H4O 结构式:结构简式:CH3CHO官能团:—CHO或(醛基)[设问]乙醛的结构简式为什么不能写成CH3COH?[讲]因为在乙醛的分子结构中,不含有羟基。
2.乙醛的物理性质[展示]一瓶纯净的乙醛溶液,打开瓶盖,观察乙醛溶液的色、态及嗅一下气味。
)[学生活动]观察、闻气味,说出一些物理性质。
如无色、有刺激性气味。
[指导阅读]乙醛的物理性质,引导学生将分子量、沸点、溶解性与丙烷和乙醇进行比较。
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
[过渡]从结构上分析可知,乙醛分子中含有官能团—CHO,它对乙醛的化学性质起着决定性的作用。
试推测乙醛应有哪些化学性质?[板书]3.乙醛的化学性质[讲]烯烃和醛都有不饱和双键,能发生加成反应,这是两者的共性。
但是,C=O双键和C=C双键结构不同,产生的加成反应也不一样。
因此,能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴),一般不跟醛发生加成反应。
(1)加成反应(碳氧双键上的加成)[问]哪位同学能说出乙烯和H2的加成反应是怎样发生的?[学生活动]思考,描述乙烯和氢气加成时,是乙烯结构双键中的一个键断裂,加上两个氢原子。
[问]当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进行呢?请一位同学到黑板上写出化学方程式,引导学生总结出加成反应的规律:C=O中的双键中的一个键打开。
[板书][讲]我们知道,氧化还原反应是从得氧(即氧化)、失氧(即还原)开始认识的。
在有机化学反应中,通常还可以从加氢或去氢来分析,即去氢就是氧化反应,加氢就是还原反应。
所以,乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应,乙醛加氢发生还原反应,乙醛有氧化性。
分析碳基对醛基上氢原子的影响,推测乙醛可能被氧化,乙醛又有还原性。
根据前面所学的有机物的氧化反应和还原反应的特点可知,乙醛的催化加氢也是它的还原反应。
(2)氧化反应[讲]乙醛易被氧化,如在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸,工业上就是利用这个反应制取乙酸。
在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。
A:乙醛完全燃烧:B:催化氧化:2CH3CHO+3O22CH3COOH[讲]乙醛不仅能被氧气氧化,还能被弱氧化剂氧化。
①银镜反应[投影]演示实验3-5:[投影]图3-14[讲]由于生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以这个反应又叫做银镜反应。
反应最终生成物可巧记为:乙醛和银氨,生成某酸铵,还有水、银、氨,系数一、二、三。
[投影]实验注意事项:1.试管内壁应洁净。
2.必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。
3.加热时不能振荡试管和摇动试管。
4.配制银氨溶液时,氨水不能过量(防止生成易爆物质)。
[指导学生]根据实验步骤写出化学方程式。
[板书]AgNO 3 + NH 3·H 2O = AgOH↓+ NH 4NO 3AgOH + 2NH 3·H 2O = Ag(NH 3)2OH + 2H 2O (银氨溶液的配制) CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH → CH 3COONH 4+2Ag↓+3NH 3+H 2O 实验现象:反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。
[讲]做本实验要注意:配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,而且随配随用,不可久置。
此外,另一种弱氧化剂即新制的C u (O H )2也能使乙醛氧化。
②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu (OH )2氧化[投影]演示实验3-6:在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的4CuSO 溶液4~6滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL 加热到沸腾,观察现象。
CH 3CHO + 2Cu(OH)2△CH 3COOH + Cu 2O↓ + 2H 2O 实验现象:溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀。
[讲]实验中看到的沉淀是氧化亚铜,由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知,乙醛被氢氧化铜氧化。
实验中的C u (O H )2必须是新制的,制取氢氧化铜,是在NaOH 的溶液中滴入少量CuSO 4 溶液,NaOH 是明显过量的。
乙醛与新制氢氧化铜的反应,可用于在实验里的检验醛基的存在,在医疗上检测尿糖。
[讲]分析上述两个实验的共同点:乙醛能被弱氧化剂氧化,有还原性,是还原剂。
可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。
此两个反应需要在碱性条件下进行。
[板书][讲]乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化,由此可知乙醛的还原性是很强的,易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化,高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。
4、乙醛的实验室制法知识拓展 2、乙烯氧化:2CH 2=CH 2+ O 22CH 3CHO催化剂△3、乙醇氧化:2CH 3CH 2OH + O 22CH 3CHO + 2H 2O催化剂△二、醛的命名及同分异构1、醛类的命名:选主链时要选含有醛基的最长碳链;编号时要从醛基上的碳原子开始;名称中不必对醛基定位,因醛基必然在其主链的边端。
2、醛类的同分异构,包括碳链异构,醛基的位置异构,以及异类异构(醛与碳的酮、烯醇为同分异构)。
1、乙炔水化法:CH ≡CH + H 2O CH 3CHO催化剂△一、乙醛的制法【知识拓展】二、醛类1.概念及结构特点:分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。
[设问]①饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示?②醛类的分子式通式应如何表示?[板书]①醛类的结构式通式为:或简写为RCHO 。
②分子式通式可表示为C n H 2n O 2.醛的分类按醛基数目分:一元醛、二元醛、多元醛 按烃基饱和程度分:饱和醛、不饱和醛 按烃基类别分:脂肪醛、芳香醛3.醛的命名[讲]选主链时要选含有醛基的最长碳链;编号时要从醛基上的碳原子开始;名称中不必对醛基定位,因醛基必然在其主链的边端。
醛类的同分异构,包括碳链异构,醛基的位置异构,以及官能团异构(醛与碳的酮、烯醇为同分异构)。
4、醛类的主要性质:[讲]醛类分子中都含有醛基官能团,它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。
推测出醛类物质可能能和H 2发生加成反应,与银氨溶液及新制的Cu (OH )2反应。
[联想启发]如果醛类物质有这些化学性质,则体现了醛基有什么性质?(1)醛被还原成醇 通式:R-CHO+H 2催化剂R-CH 2OH[讲]醛基上的C=O 键在一定条件下可与H 2、HX 、HCN 、NH 3、氨的衍生物、醇等发生加成反应,但不与溴加成,这一占与C=C 双键的加成不同。
但我们要格外注意的是,加成物中带正电的基团与氧相连,而带负电的基团与和氧相连的碳相连。
醇的催化加氢反应也是它的还原反应。
在有机合成中可以利用醛基与HCN 的加成来实现碳链的增长。
(2)醛的氧化反应 ①催化氧化 通式:2R-CHO + O 2催化剂 △2R-COOH②被银氨溶液氧化通式:R-CHO + Ag(NH 3)2OH → R-COONH 4+2Ag↓+3NH 3+H 2O ③被新制氢氧化铜氧化通式:R-CHO +2Cu(OH)2 →R-COOH + Cu 2O↓ + 2H 2O 5.醛的主要用途[讲]由于醛基很活泼,可以发生很多反应,因此醛在有机合成中占有重要的地位。
在工农业生产上和实验室中,醛被广泛用作原料和试剂;而有些醛本身就可作药物和香料。
6、醛的重要代表---甲醛(1)甲醛的结构分子式:CH2O 结构简式:HCHO 结构式:(2)物理性质:甲醛又称蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。
35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林。
[讲]根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。
值得注意的是,在氧化反应时要注意甲醛中有两个活泼氢可被氧化,相当于两个醛基。
(3)化学性质①能与H2发生加成反应: HCHO+H2CH3OH②具有还原性。
HCHO + 4Ag(NH3)2OH △ (NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2 H2OHCHO+2Cu(OH)2 △CO2+ 2Cu2O↓ + 5H2O(4)用途[讲]甲醛在工业上,可制备酚醛树脂,合成纤维、生产维尼纶等,也用于制福尔马林。
以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。
三、丙酮[讲]丙酮的分子式C3H6O,结构简式CH3COCH3。
酮的通式R1COR2。
酮是羰基直接与两个烃基相连,没有与羰基直接相连的氢原子,所以不能发生氧化反应。
丙酮易挥发、易燃烧,可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶,能溶解多种有机物,是一种重要的有机溶剂。