(北京专用)2019版高考化学一轮复习 专项突破四 有机合成与推断综合题的突破策略

专项突破四有机合成与推断综合题的突破策略
1。

有机材料PMMA、新型可降解高分子材料PET、常见解热镇痛药Aspirin的合成路线如下:
已知:
（1）A属于烯烃,其结构简式是。

（2)A与苯在AlCl3的催化作用下反应生成B的反应类型是。

(3）B在硫酸催化下被氧气氧化可得有机物C与F.
①C由碳、氢、氧三种元素组成,核磁共振氢谱只有一个吸收峰。

C的结构简式
是。

②向少量F溶液中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色,且F在其同系物中相对分子质量最小。

G 物质中含氧官能团的名称为。

(4）D生成E的反应条件是。

(5）E的同分异构体中，与E具有相同官能团且为顺式结构的
是。

（6）D在一定条件下制取PET的化学方程式
是。

（7)G与乙酸酐［(CH3CO)2O]在一定条件下制取Aspirin的化学方程式
是。

2。

有机物A的分子式为C11H12O5，能发生如下变化。

已知：①A、C、D均能与NaHCO3反应；
②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应;
③A的苯环上只有两个对位取代基；
④F能使溴水褪色且不含有甲基;
⑤H能发生银镜反应.
根据题意回答下列问题：
(1）反应①的反应类型是。

(2）写出F的结构简式: ；D中含氧官能团的名称是。

（3）已知B是A的同分异构体,B有如下性质:
B能与NaHCO3反应不能与FeCl3溶液发生显色反
应
能在稀硫酸加热条件下生成C和D
写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程
式：。

（4)下列关于A~I的说法中正确的是(选填编号)。

a。

I的结构简式为
b.D在一定条件下也可以反应形成高聚物
c.G具有八元环状结构
d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应，消耗等量的NaOH
（5)D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简
式: 。

①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应但不能水解
③苯环上的一卤代物只有2种
3。

化合物A是一种重要的化工原料，常用于合成橡胶、香料等。

用A合成香料F和J的合成路线如下:
已知：ⅰ。

RCOCH3+R’CH2Cl RCOCH2CH2R’+HCl
ⅱ。

RCOCH3+R'CHO RCOCH CHR’+H2O
ⅲ.（R和R'表示烃基或氢原子）
(1)A的名称是。

(2)B的结构简式是。

(3）C中官能团的结构简式是.
（4)E的结构简式是。

(5）下列说法正确的是(填字母序号).
a.反应①中还可能生成
b.反应②的反应类型是加成反应
c.D中的碳碳双键可用酸性KMnO4溶液检验
d.E与F互为同分异构体
（6）H属于炔烃,相对分子质量为26。

G与H反应生成I的化学方程式
是。

（7）化合物A在一定条件下可聚合生成顺式聚异戊二烯，此反应的化学方程式
是。

4.高分子化合物V (CH3CH2O H)是人造棉的主要成分之一，合成路线如下：
已知：
Ⅰ。

2R1COOH
Ⅱ。

R1COOR2+R3OH R1COOR3+R2OH
Ⅲ.RCOOR1+R2CH2COOR3
(R、R1、R2、R3 表示烃基)
（1)A的名称是。

(2）试剂a是。

（3)F与A以物质的量之比1∶1发生反应生成六元环状化合物H,H的结构简式
是.
(4)I的结构简式是。

（5）G中所含官能团是;E与J反应生成M的化学方程式
是。

(6）M与C反应生成V的化学方程式
是。

（7）E的同分异构体N也可以和J反应生成M，N可能的结构简式是（写一种).
5.某芳香族化合物A的分子式为C8H8O3,其苯环上的一卤代物有两种.下图表示化合物A～H之间的转化关系，其中化合物G能发生银镜反应。

请回答:
（1)A的结构简式是。

(2)反应⑥的化学方程式是。

（3)反应①的离子方程式是。

（4)检验化合物H的试剂是,化合物H和E反应的化学方程式
是,该反应类型是.
(5）写三种A的同分异构体的结构简式（要求苯环上取代基数目各不相
同)：。

答案全解全析
1。

答案（1)CH2 CHCH3
（2)加成反应
(3）①
②羟基、羧基
(4）浓硫酸、加热
（5)
（6）+(n-1）H2O
(7）++
解析（1)C3H6属于烯烃，则为丙烯,其结构简式是CH2 CHCH3。

(2）由A、B以及苯的分子式可知，CH2 CHCH3与苯在AlCl3的催化作用下反应生成B的反应是加成反应。

(3)①由D逆推可得C的结构简式是;②由Aspirin的结构简式及G→Aspirin的转化可得G为,含氧官能团的名称为羟基、羧基.
(4)D生成E的反应为醇的消去反应，条件是浓硫酸、加热.
（5）与E具有相同官能团且为顺式结构的E的同分异构体的结构简式是。

2.答案（1)水解/取代反应
（2)CH2 CHCH2COOH 羟基和羧基
(3）+3NaOH HOCH2CH2CH2COONa++2H2O
(4)bd （5）或
解析由C→F及C→H的转化及C、F、H的结构特点可推出C为HOCH2CH2CH2COOH,F为CH2 CHCH2COOH，H为OHCCH2CH2COOH；A在稀硫酸、加热条件下水解生成C和D，由A、C的分子式可推出D的分子式为C7H6O3，由已知信息可知D分子中含有羧基和酚羟基且两个取代基在苯环上处于对位,所以D的结构简式为，则A为。

（3）B中含有羧基，不含酚羟基,且能水解生成C和D，则B的结构简式为
,1 mol B最多可与3 mol NaOH发生反应。

(5)满足条件的D的同分异构体中含有2个酚羟基和1个醛基,且有一定的对称性，其结构简
式为和.
3.答案(1)2-甲基-1,3-丁二烯（或异戊二烯)
(2)(或）
（3）和—Cl
（4)（或)
(5)abd
（6）+
(或+）
(7）
解析(1）A的名称是2-甲基—1，3-丁二烯(或异戊二烯)。

（2）根据G的结构简式和信息ⅰ可推出B的结构简式为（或)。

（3)C中含有的官能团是碳碳双键和氯原子,结构简式分别是和-Cl。

(4)根据信息ⅱ可知,E的结构简式是（或)。

（5）a项,A与HCl发生1,2-加成可得到；b项，根据B、C的结构简式及已知信息ⅰ可知,反应②是加成反应；c项,醛基也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键;d项,E和F的分子式相同而结构不同,互为同分异构体.
(6)H是炔烃，相对分子质量是26，则H是乙炔.根据D的结构简式结合信息ⅲ逆推可知,I为
,故G与H反应生成I的化学方程式是+
（或+
)。

(7）A为异戊二烯,其聚合得到顺式产物的化学方程式为.
4.答案（1）乙烯(2)NaOH水溶液（3)
(4)HOOC（CH2)4COOH
（5）羟基
+CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3
+2CH3CH2OH
(6)+
nHOCH2CH2OH（2n-1）CH3CH2OH+
CH3CH2O H
（7） CH3OOCCOOCH（CH3）2或CH3OOCCOOCH2CH2CH3
解析依据题意和合成路线推断出，A为CH2 CH2，A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成的B为CH2Br—CH2Br,B在NaOH水溶液中发生水解反应生成的C为HOCH2CH2OH，C被强氧化剂氧化生成的D为HOOC—COOH，D与乙醇发生酯化反应生成的E为；F为CH2 CH-CH CH2,F与A发生加成反应生成的H为;依据信息Ⅰ知,I为HOOC(CH2)4COOH；由高分子化合物V的结构简式可逆推出M为,由信息Ⅲ可推出J为CH3CH2OOC （CH2)4COOCH2CH3，则G为CH3CH2OH。

(5）E与J反应生成M的化学方程式是+CH3CH2OOC（CH2)4COOCH2CH3
+2CH3CH2OH；
(6）M与C反应生成V的化学方程式是+nHOCH2CH2OH
（2n-1)CH3CH2OH+CH3CH2O H;
（7)满足条件的N中2个酯基应处于邻位，则N可能的结构简式是CH3OOCCOOCH（CH3)2或
CH3OOCCOOCH2CH2CH3。

5。

答案（1)
（2)HCOOH+CH3OH HCOOCH3+H2O
（3）+2OH-+CH3OH+H2O
(4)浓溴水（或FeCl3溶液)
n+nHCHO+(n-1）H2O 缩聚
(5）(只要写出符合要求的三种即可)
、、
解析C能经过两步氧化得F,F与C反应生成G,G能发生银镜反应,则C为CH3OH，E为HCHO,F为HCOOH，G为HCOOCH3;A在NaOH溶液、加热条件下可生成CH3OH，结合A的分子式及结构特点可得A为，则B为;由物质间的转化关系可知H中含有苯环,结合其分子式可得H为苯酚，则D为。

（4）和HCHO反应生成酚醛树脂,反应的化学方程式为
n+nHCHO+（n-1)H2O,该反应是缩聚反应;
(5）注意所写三种同分异构体中苯环上取代基的数目不同。

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