【高中化学】烃(复习PPT) 2022-2023学年高二化学备课设计(人教版2019选择性必修3)

烯/炔
苯
溴水或溴的 CCl4溶液
液溴
溴水
无 Fe粉 萃取
加成 取代 无
苯同系物
液溴 溴蒸气
Fe粉 光照
苯环 取代
侧链取代
与KMnO4 作用
现象 结论
不褪色 褪色
不褪色
不被KMnO4 易被KMnO4 苯环难被
氧化
氧化
KMnO4氧化
褪色
侧链被 KMnO4氧化
(2)烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律
解析：甲烷在光照条件下能与氯气发生取代反应，但乙烯在光照 条件下难与氯气发生取代反应。
答案：A
3．实验室制备溴苯的装置如下图所示，下列说法错误的是( )
D
K
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中的Na2CO3溶液的作用是吸收HBr D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
解析 A与溴单质取代得B，所以把B中的溴换成氢既是A(邻二甲苯)，E 是邻二甲基环己烷，属于饱和烃。
(2)A→B 的反应类型是__取__代__反__应___， 在该反应的副产物中，与B互为同 分异构体的副产物的结构简式为
_____________。
解析 溴取代了甲基中的氢，所以属于取代反应。
(3)A→C的化学方程式为________＋__B_r_2 _―F_e_―B_→_r3_________(或___________)_＋__H_B__r_ 。 解析 A到C是取代苯环上的氢，所以有两种取代产物。
答案：B
2．乙烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯具有的共同性质是( )
A．都不溶于水，且密度比水小
B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 C．分子中各原子都处在同一平面上
D．既能发生取代反应又能发生加成反应
解析：绝大部分烃的密度都比水的密度小，且不溶于水。乙烷和 苯既不能使溴水因发生化学反应而褪色，也不能使酸性 KMnO4 溶液 褪色；甲苯只能使酸性 KMnO4 溶液褪色。乙烷和甲苯分子中的各原 子不能处在同一平面上。乙烷不能发生加成反应。
能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 项正确；
与氯化氢
的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C 项错
误； D 项正确。
答案：C
含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，
4．化合物 是( )
的分子式均为C6H6，下列说法正确的
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
详细解析：
A．b的同分异构体还含有链状烃，如1,3—己二炔
有机物
类别 成键特点 共面情况
化学性质
苯 大π键 所有原子均共面 不能被酸性高锰酸钾氧化 取代反应，加成反应
环烯烃 碳碳双键、碳碳单键
部分共面 能被酸性高锰酸钾氧化 加成反应，取代反应
相同点 不同点
(3)苯和甲苯的对比
结构组成 化学性质 取代反应
苯
①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难
苯的同系物
易发生取代反应，主要得到一元取 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
球形冷凝管
实验装置如图所示(夹持装置已略去)。 下列说法不正确的是（ ）
A．水浴加热的优点是使C反应物均匀受热，容易控制温度
B．硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大
50-60℃水
C．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
浓硫酸、浓硝酸和苯的混合液
D．实验前，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温， 将所得混合物加入苯中
C．环己烷、环己烯、苯均能使溴水褪色，且褪色原理相同
D．环己烷、环己烯、苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色 [由烯烃、炔烃和芳香烃的加成反应可知，加成反应降低了烃的不饱和度，而上述反应 ①和②却相反，A项错误；环己烯的链状同分异构体有炔烃(7种)、二烯烃(大于3种)，其 数量大于10种，B项正确；环己烷、环己烯、苯均能使溴水褪色，其中环己烷、苯萃取 了溴水中的溴，而环己烯使溴水褪色则是环己烯与溴发生了加成反应，反应原理不同， C项错误；环己烷、苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，环己烯分子中的碳碳双键能被酸 性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液褪色，D项错误。]
性质及其变化规律。
PART
03
能够通过实验探究乙炔的实验室制法及其除杂等注意事
项，通过实例分析烯烃的顺反异构，通过实验探究芳香
族化合物分子中的基团与化学性质的关系以及基团之间
存在的相互影响。
知识体系构建
1.各类烃的结构特点及性质
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
代表物
CH4
结构简式
苯与苯的同系物
苯
甲苯
化 燃烧 学 酸性高 性 锰酸钾 质 溴水
2.各类烃的检验
类别
液溴
溴水
溴的四氯 酸性高锰 化碳溶液 酸钾溶液
与溴蒸气在光照 烷烃 条件下发生取代
反应
不反应，液态烷 烃可以萃取溴水 中的溴从而使溴
水层褪色
不反应，互 溶不褪色
不反应
烯烃 炔烃
常温加成褪色 常温加成褪色
常温加成褪色 常温加成褪色
常温加成 褪色
氧化褪色
常温加成 褪色
氧化褪色
苯
一般不反应，催化 条件下可取代
主要反应类 型
不反应 不反应
取代
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 氧化反应 氧化反应 不反应
侧链氧化反应
加成反应
加成反应、 氧化反应、 加聚反应
加成反应
加成反应、 氧化反应、 加聚反应
不反应，萃取褪色
取代、加成
加成反应、 取代反应、 氧化反应
(1)各类烃与卤素和高锰酸钾反应对比
烷
与卤素单 Br2试剂 溴蒸气 质作用( 反应条件 光照 以Br2为例) 反应类型 取代
代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶 液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼 而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
➢ 苯的同系物中苯环与支链的相互影响的具体实例 ➢ (1)甲苯分子中甲基和苯环的相互影响。
详细解析：
冷凝回流 装置
物质 沸点/℃ 除杂方式
硝酸 83 碱洗
苯 80 蒸馏
硝基苯 210 /
直形冷凝管
发生装置
50-60℃水
浓硫酸、浓硝酸和苯的混合液
蒸馏装置
3.烃类的转化规律
例3 芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、 B、C、D、E的转化关系如下图所示： 请回答下列问题： (1)A的化学名称是__邻__二__甲__苯__或___ _1_,_2_-二__甲__基__苯__；E属于_饱__和__烃__(填 “饱和烃”或“不饱和烃”)。
走进奇妙的化学世界
2022-2023
第二章 烃
章末总结
学习
PART
01 能够从同系物的角度分析得出烷烃、烯烃、炔烃
的化学性质，能够从结构的角度分析烷烃、烯烃
目标
和炔烃的化学性质不同的原因，能从微观的角度 认识苯分子的结构并据此分析苯的某些化学性质。
PART
02
能根据数据和实验事实，分析得出烃的物理
解析：己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴， 苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的密度大，油状液 体在下层，A 正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B 错误；C 项三种 物质均比水的密度小，油状液体均在上层，C 错误；同理 D 项中甲苯 和己烷也无法鉴别。
答案：A
2．下列说法中，不正确的是( ) A．甲烷和乙烯在光照条件下都能与氯气发生取代反应 B．乙烯和乙炔都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 C．CH2===CH—C≡CH分子中的所有碳原子可处在同一平面上 D．可用燃烧法区分甲烷、乙烯和乙炔
立体烷烃 碳碳单键 部分共面
取代反应
4．化合物 是( )
的分子式均为C6H6，下列说法正确的
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
详细解析：
B．b与p均只有三种。d的二氯代物有6种，见右图。 C．b是苯环，p属于环烷烃，不含有碳碳双键。 D．d与p含有饱和碳原子，与它相连的原子均不共面。
解析 发生类似反应，要求两个双键隔一个碳碳单键，即abd正确。
1．下列关于有机物的说法中，正确的是( )
A．苯、甲苯、苯乙烯都存在碳碳双键
B．甲烷、乙烯、苯都可以与氯气发生反应
C．高锰酸钾可以氧化苯、甲烷和甲苯
D．乙烯可与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
解析：苯、甲苯都不存在碳碳双键；甲烷光照下能与 Cl2 发生取 代反应，乙烯在催化剂作用下能与 Cl2 发生加成反应，苯在 FeCl3 作 用下能与 Cl2 发生取代反应，在光照下能与 Cl2 发生加成反应；苯、 甲烷不能被高锰酸钾氧化；苯、乙烯在一定条件下都能与 H2 发生加 成反应。
(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D， 写出D的结构简式：____________。 解析 类似于甲苯的氧化实质是氧化甲基为羧基。
1. 科学家通过实验发现环己烷在一定条件下最终可以生成苯，从而增加苯及其芳香族化
B 合物的产量 下列有关说法正确的是( )
A．①②两步都属于加成反应
B．环己烯的链状同分异构体超过10种(不考虑立体异构)
答案：A
3．苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析：“铁粉”“液溴”是苯乙烯(
) )在苯环上
发生溴代反应的条件，A 项正确；
含有碳碳双键，
(2)反应条件不同，甲苯的反应产物不同。
例1 狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应：
(也可表示为：
)。回答下列问题：
(1)狄尔斯－阿尔德反应属于__加__成___反应(填反应类型)。 解析 此反应的特点是两种物质生成一种物质，反应类型为加成反应。
(2)下列具有类似1,3-丁二烯性质的有机物是__a_b_d_ (填序号)。
2.根据下面的合成路线，请回C、D、E的结构简式 B_________、C__________、D__________、E_____________。
(2)写出上述合成路线中的转化方程式 ①_________________________。 ②_________________________。 ③________________________。 ④(生成C)：_______________。
不反应，发生萃 取而使溴水层褪
色
不反应，互 溶不褪色
不反应
一般不反应，光照
苯的 条件下发生侧链 同系 上的取代，催化条
物 件下发生苯环上
不反应，发生萃 取而使溴水层褪
色
不反应，互 溶不褪色
氧化褪色
的取代
1．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A．己烯、苯、四氯化碳 B．苯、己炔、己烯 C．己烷、苯、环己烷 D．甲苯、己烷、己烯
详细解析： 气体：HBr伴有Br2
发生装置 除杂装置 尾气处理装置
详细解析：
物质 沸点/℃ 溶解性 除杂方法
Br2
苯 溴苯
58.8 80 156
易溶于有机溶剂
碱洗 蒸馏 /
提纯溴苯的方法：用NaOH溶液洗涤除 去溶解的溴单质，静置后分液，干燥， 再用蒸馏法除去多余的苯。
4．在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：
3．根据下面的转化路线，回答
已知①R—NO2―HF―Ce→l R—NH2。 ②每一步转化均为一取代反应。 (1)写出 B、D 的结构简式。 B________________、D________________。 (2)C→D 的反应过程，还可能有副反应生成另一有机物，请写出 副反应的化学方程式：_______________________________________ _____________________________________________________。