2019-2020年人教版高中化学选修五3-3羧酸 酯 教案

2019-2020年人教版高中化学选修五3-3羧酸酯教案
纯净乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6℃以下为针状晶体。

[讲]无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.6℃）。

在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。

[投影]
[讲]羧酸的官能团为：羧基，通式为：-COOH代表物乙酸的化学式为：C2H4O2核磁共振氢变有2个吸收峰，峰的面积比为：3：1 。

说明乙酸中有2种H原子，数目比为：3：1。

所以乙酸的结构简式为：CH3COOH
［板书］2、化学性质
(1)、乙酸的酸性
[科学探究] 初中化学已介绍过乙酸是一种有机弱酸，请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的试剂设计实验方案① 证明乙酸有酸性；② 比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。

[投影]提供试剂和仪器
［投影］实验方案：
[讲]由于乙酸属于酸，一样是具有酸的通性。

[投影]
［板书］(2)、酯化反应
［实验］乙酸乙酯的制取：
在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL 乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。

［投影］
强调：①试剂的添加顺序；②导管末端不要插入到接受试管液面以下；③加热开始要缓慢。

［问］为什么要先加入乙醇，然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸？
［答］此操作相当于浓硫酸的稀释，乙醇和浓硫酸相混会瞬间产生大量的热量,并且由于乙醇的密度比浓硫酸小，如果把乙醇加入浓硫酸中，热量会使得容器引导学生思考验证三者酸性大小关系需要的试剂，再来考虑需要的仪器，同时也要使考虑到除杂等试剂因素。

酯在溶液中的溶解量。

［投影］
［讲］脱水有两种情况，（1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。

在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。

即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。

事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。

用以证明酯化反应实质的这种实验方法叫做“同位素示踪法”。

[板书]3、酯化反应原理：酸脱羟基、醇脱氢原子
［小结］酒在放置过程中，其中的乙醇有部分逐渐转化为乙酸，乙酸和乙醇缓慢反应生成了具有香味的乙酸乙酯。

很多鲜花和水果的香味都来自酯的混合物。

现在还可能通过人工方法合成各种酯，用作各种饮料、糖果、香水、化妆品等的香料。

第2课时
[复习引入]写出乙酸、甲酸分别和乙醇的酯化反应的化学方程式。

此反应中浓H2SO4的作用是什么？思考、回答并找两名同学到黑板上板书。

［投影］
1．CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O
2．HCOOH+HOCH2CH3 HCOOC2H5+H2O
RCOOH+HOR'RCOOR'+H2O
［讲］下面我们来学习一下羧酸和酯的通性
［板书］二、羧酸
1、羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。

［讲］羧酸有不同的分类方法：可以按烃基的种类的不同分为脂肪酸和芳香酸；
可以按羧基数目的不同，可以分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。

［投影］
［讲］一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元脂肪酸的分子通式为C n H2n O2或C n H2n+1—COOH。

分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。

［讲］羧酸的沸点比相应的醇的沸点高，碳原子数在4以下的羧基能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直到与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。

［讲］羧酸的通性之一是弱酸性。

由于羧基能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性。

因而羧酸具有酸类物质的通性。

［板书］2、羧酸的通性
(1) 常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸
(2) 酯化反应
R1—COOH + R2-CH2OH R1-COO—CH2-R2 +H2O
［讲］无水含氧酸与醇作用也能生成酯，如
［投影］C2H5OH+HONO2C2H5-O-NO2+H2O
［讲］由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂如LiAlH4的作用下可将羧酸还原为醇。

［投影］
［讲］甲酸俗称蚁酸，是有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。

甲酸分子中即含有羟基又有醛基，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。

如显酸性、能酯化(表现出—COOH的性质)、能发生银镜反应和被新制的C u(O H)2氧化(表现出-CHO的性质)
［讲］甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。

［投影］
甲酸的化学性质
甲酸与银氨溶液的反应：
HCOOH + 2Ag(NH3)2OH→CO2↑ +2H2O +4NH3 +2Ag
甲酸与Cu(OH)2的反应：2HCOOH + C u(O H)2→(HCOO)2Cu +2H2O
［讲］除此之外，苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙酸、乙醚。

苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作防腐剂。

［讲］乙二酸俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇，通常以结晶水合物形式存在。

草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。

［讲］高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸。

[投影]
［讲］酯是羧酸分子中羧基上的羟基(—OH)被烃氧化(-OR)取代后的产物。

酯是一种羧酸衍生物，其分子是由基和烃氧基相连构成
[板书]
三、酯
1、结构简式通式：RCOOR′
2、分子式通式：C
n
H
2
nO
2
与同碳原子羧酸同分异构体
［讲］酯类难溶于水，易溶于乙酸和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。

低级酯是具有芳香气味的液体。

[投影] 酯类化合物的存在：
[思考与交流]
（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）碱性条件好，碱作催化剂，它与生成的酸反应减少生成物的量，使可逆反应向右进行的程度大。

（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（浓H2SO4）
H2SO4作催化剂好，浓H2SO4不仅起催化剂作用，还兼起脱水剂作用，使可逆反应向右进行。

[板书]
3、化学性质
酯+水酸+醇
［投影］
板书设计
第三节羧酸、酯
一、乙酸
1、分子式：C2H4O
2、结构式：；
纯净乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6℃以下为针状晶体。

2、化学性质
(1)、乙酸的酸性
(2)、酯化反应
①浓硫酸的作用：催化剂；
②饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。

(3)、酯化反应原理：酸脱羟基、醇脱氢原子
二、羧酸
1、羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。

2、羧酸的通性
(1) 常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸
(2) 酯化反应:R1—COOH + R2-CH2OH R1-COO—CH2-R2 +H2O
三、酯
1、结构简式通式：RCOOR′
2、分子式通式：C n H2nO2 与同碳原子羧酸同分异构体。

3、化学性质
酯的水解:酯+水酸+醇
教学反
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