浙江省化学《选考总复习》(练习)专题10 有机化学基础 专项突破练(十) 含解析

专项突破练（十）加试第32题
1.（2016·台州9月选考质量评估）某研究小组以烃A为主要原料,采用以下路线合成药物X和高聚物Y：
已知：（R或R′可以是烃基或H原子）
请回答下列问题：
(1）若反应①、②的原子利用率均为100%，则A的名称为________________________。

（2）反应③的条件是______________________，反应⑤的反应类型是__________________。

（3）写出反应④的化学方程式___________________________________________________。

(4）写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：_____________________。

ⅰ.属酚类化合物,且是苯的对位二取代物；ⅱ。

能发生银镜反应和水解反应。

（5)以CH3CHO为原料可合成Y，请结合本题信息,设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图。

CH3CH2OH错误!H2C==CH2错误!BrH2C-CH2Br
答案（1）乙炔（2)NaOH水溶液、加热消去反应
(3)＋2H2O
（4）
（5）
解析反应①、②的原子利用率均为100%，属于加成反应，结合反应②的产物，可知烃A为乙炔，B为苯乙烯，反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液加热条件下发生的水解反应，则C为。

C 可以发生催化氧化生成D，D发生题给信息Ⅰ中的反应，D为
，E为,F为，F分子中含有羟基，在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到X。

(1)根据以上分析可知A是乙炔。

(2)反应③是卤代烃的水解反应,其条件是NaOH水溶液、加热，反应
⑤的反应类型是消去反应.
(3）根据以上分析可知反应④的化学方程式为
＋2H2O.
（4）①属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物。

②能发生银镜反应和水解反应,含有甲酸形成的酯基,符合条件的同分异构体有。

(5)以CH3CHO为原料可合成Y,请结合本题信息，设计合成路线（无机试剂及溶剂任选)。

乙醛和HCN发生加成反应，酸性条件下水解得到，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成CH2==CHCOOH，最后发生加聚反应得到，合成路线流程图为
2.（2016·浙江省名校协作体高三试题)已知：①R—OH错误!R—O—R；
②
③C的化学式为C15H13NO4,-Bn含苯环但不含甲基。

盐酸卡布特罗是一种用于治疗支气管病的药物，其中间体的合成路线如下：
(1）写出下列物质的结构简式:
A________________;W________________.
（2)指出反应类型：反应①___________________________________________________，
反应⑤________________。

(3)反应②的总化学方程式（—Bn用具体结构代入）_____________________________。

(4）写出所有同时符合下列条件的同分异构体：______。

①与A属于同系物②1H的核磁共振谱图只有4个峰
③分子中碳原子数目等于10
（5)试利用上述合成路线的相关信息，由甲苯、（CH3）2NH等合成.（无机试剂任用)
答案（1）
(2）取代反应加成反应
（3)
（4）
(5)
解析（1）由C可推知B为则A为,由G错误!H可知W为
(2）A―→B为硝化反应，也属于取代反应.
反应⑤:E中的双键断开属于加成反应.
(3）由C的分子式为C15H13NO4及可推知—Bn的化学式为C7H7，又Bn中含有苯环不含甲基，故—Bn的结构简式为，由此可写出反应②的化学方程式。

（4)与A互为同系物且分子中C原子数为10的有机物可在A的结构简式基础上加饱和链状烃基，又因只有4种氢，故该有机物应高
度对称，即或。

(5)采用逆合成分析法
把该过程从后向前写出即为答案.
3.某酯类化合物M为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。

M的一种合成路线如下：
已知：
a。

A分子中只有一个甲基;
b.2RCH2CHO错误!RCH2CH== CRCHO＋H2O。

请回答下列问题：
（1)有机物M的结构简式为.
（2）下列说法正确的是。

A。

化合物A能发生加成反应
B.化合物B能发生银镜反应
C。

化合物C能发生还原反应而不能发生氧化反应
D。

反应①是还原反应
(3）写出B与新制的CuOH2悬浊液反应的化学方程式：_____________.
(4)同时符合下列四个要求的邻羟基苯甲酸（)的同分异构体的结构简式：__________________。

①含有苯环；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应；
③核磁共振氢谱有4个峰；
④能与氯化铁发生显色反应.
(5）设计以乙醇为原料制备1-丁醇的合成路线用流程图表示，无机试剂任选。

答案(1）
(2）B
(3）CH3CH2CH2CHO＋NaOH＋2Cu(OH）2错误!
CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
（4）
（5）CH3CH2OH错误!CH3CHO错误!
CH3CH==CHCHO错误!CH3CH2CH2CH2OH
解析A分子式为C4H10O，且A中只有一个甲基，则A为CH3CH2CH2CH2OH，A被氧气氧化生成B，则B为CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生反应生成C，结合题目给予的信息，可知C的结构简式为CH3CH2CH2CH==C(CH2CH3)CHO,C与氢气发生加成反应生成D，为CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH)CH2CH3，D和水杨酸发生酯化反应
生成M，则M的结构简式为。

（1）根据上面的分析可知，有机物M的结构简式为
.
(2)有机物A是1。

丁醇，为饱和一元醇，不能发生加成反应,A错误；B为丁醛,能够发生银镜反应,B正确;C 的结构简式为CH3CH2CH2CH==C(CH2CH3）CHO，C结构中含有醛基，醛基既能被还原为醇羟基又能被氧化为羧基,C错误；反应①是醇的催化氧化
反应，D错误。

(3)B为CH3CH2CH2CHO，B与新制的Cu(OH）2悬浊液反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO＋NaOH＋2Cu(OH)2错误! CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

(4）①含有苯环；②既能发生银镜反应,又能发生水解反应，说明含有HCOO—；③核磁共振氢谱有4个峰，说明结构较对称；④能与氯化铁发生显色反应，说明含有酚羟基，符合要求的结构简式是.
(5)乙醇合成1。

丁醇,碳原子数加倍，利用题中所给的信息：2RCH2CHO错误!
RCH2CH== CRCHO＋H2O可使碳原子数增加，先把乙醇催化氧化成乙醛；合成路线的流程图为CH3CH2OH错误!CH3CHO错误!
CH3CH==CHCHO 错误!CH3CH2CH2CH2OH。

4.化合物M是一种香料，可采用油脂与芳香烃(含苯环的烃)为主要原料，按下列路线合成：
已知：①RX错误!ROH
②E分子中只有两种不同化学环境的H原子
③
(R1、R2、R3与R4可能是氢、烃基或其他基团)
(1）A中官能团的名称是____________，D→E的反应类型为____________。

(2）E的结构简式为____________。

(3）C＋F→M的化学方程式_________________________________________.
（4)下列化合物中属于F的同分异构体的是__________（填字母）。

a。

b。

c。

d.CH2==CH—CH==CH-CH==CH—CH2COOH
（5)写出从Br—CH2CH2—Br错误!HCOOCH2CH2OOCH的合成路线（无机试剂任选，合成路线参照题中的书写形式）。

答案（1)羟基取代反应
(2)
（3)
（4)bd
（5)BrCH2CH2Br错误!HOCH2CH2OH错误!HCHO 错误!HCOOH错误!
HCOOCH2CH2OOCH
解析油脂水解得到A为，结合信息③可知A氧化生成HCHO、HCOOH,B氧化得到C,故B为HCHO，C为HCOOH。

芳香烃D与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成E，E分子中只有两种不同化学环境的H原子，则D为，E为,
F为
M为
(1)A为，含有的官能团的名称是羟基，D→E的反应类型为取代反应.
(2)E的结构简式为。

（3)C＋F→M的化学方程式：
(4)F的结构简式为，
与F的分子式不同，与F不是同分异构体，、CH2==CH—CH==CH—CH==CH—CH2COOH与F的分子式相同,结构不同，互为同分异构体。

(5)BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2OH,然后被HIO4氧化生成HCHO，再与新制氢
氧化铜反应,酸化后得到HCOOH，最后与乙二醇发生酯化反应得到HCOOCH2CH2OOCH，合成路线流程图为BrCH2CH2Br错误! HOCH2CH2OH错误!HCHO错误!HCOOH错误!HCOOCH2CH2OOCH.
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